全 文 ：国外医药 · 植物药分册2 0 0 5 年第2 0 卷第1 期
并研究 了化合物1 一4 逆转小 鼠淋 巴瘤细胞
多药耐药性(M D R ) 的活性 。
该植物全草干粉经 甲醇提取 , 剩余物悬
浮于 甲醇 一水 溶液 中 , 随后用 己烷 和 乙 醚分
配 , 乙醚提取物反复经硅胶柱层析得化合物
1
、
2
、
3 和 4 。 化合物 4 为无定形 固体 , [司合+
2 0
.
9
0
( C
,
0
.
1 4
,
C H C 1
3
)
,分 子式 C 3: H 4 。 O : , 根
据 I H N M R 、 ` 3 C N M R 和 H R E IM S 等光谱法
鉴定化合 物 4 的结构为 3俘, g a 一二 乙酞氧基 -
7俘一苯 甲酞氧基 一 15 件经基 一 1 4一氧代一 2月H 一假 白
榄 一 S E 、 12 E 一二烯 。 作者用 L 5 1 7 8 Y 小 鼠淋 巴
瘤细胞检测 了化合物 1一 4 逆转 M D R 的活
性 。 结果显示 ,与维拉帕米比较 、 所有化合物
均可通过抑制由 P 一糖蛋 白介 导的溢出泵作
用增加细胞中药物 的滞留时间 ,并与浓度呈
正相关 。 化合物 1 和 4 的活性最强 ,这可能是
由于化合物 1 分子中存在的 4 个醋基产生较
强的亲脂性以及 C 一 7 位存在能产生空间效应
的苯 甲酞基团所致 , 此外还 与化合物 4 C 一 2
位 (含 a 一定向的甲基一 1 6) 的构型有关 。
(方 伟摘 阮金兰校 )
二烯 , 它是从该植物分得的第一个具有葡糖
取代基的紫杉烷类化合物 。 化合物 2 分子式
C
2 9
H
3 6
0
7 ,
[
a 猎 + 2 2 7 “ ( C , 0 . 1 0 , C H C I。 ) , 结构
为 1月, a2 , a9 , 1 0俘一四 轻 基 一 s a 一肉桂 酞 氧基 一4
( 2 0 )
,
1 1
一紫杉二烯一 1 3一酮 。 化合物 3 分子式
C
2 9
H
3 6
0
6 ,
[
a 赌 + 98 0 ( C , 0 . 1 9 , C H C 13 ) , 结构
为 Za , g a , I Op一三经基 一 s a 一肉桂酞氧基 一 4 ( 2 0 ) ,
1 1
一紫杉二烯 - 1 3一酮 。 化合物 4 分子式 C 3 1H 3 8 0 : ,
[
a 〕合+ 1 1 3 “ ( e , 0 . 4 1 , C H C 13 ) ,结构为 g a 一乙酞
氧基 一 a2 , 1 0日一二经基 一 a5 一肉桂 酞氧基 一 4 ( 20 ) ,
1 1
一紫杉 二烯一 13 一酮 。 化合 物 5 的分子式 为
C
3 3
H
4 0
0
9 , 仁a 猎 + 3 0 0 ( c , 0 . 0 6 , C H C 13 ) , 结构
为 a2 , 1叩 一二 乙 酞氧基一 1日, a9 一二经基 一 a5 一肉
桂酞氧基 一 3 , 1 1一环 一 4 ( 20 卜紫杉烯一 1 3一酮 。 随
季节 、 生长地及温度的不同 ,不仅红豆杉的形
态发生变化 , 而且其中的紫杉烷类化合物 的
组成也有很大不同 。
0 1 2 以色列产欧洲红豆杉 中新的紫杉烷衍
生物 〔英 〕 / S h i Q w … / J N a t p r o d一 2 0 0 4 ,
6 7 ( 2 )一 1 6 8一 1 7 3
作者对从美 国引种 、 在 以色列生长的欧
洲红豆杉 aT x u : bac ca at L . 中紫杉烷类成分
的化学结构及立体化学进行了研究 。 从该植
物的甲醇提取物中分离出 5个新 的紫杉烷类
化合物 , 同时还分得 40 个已知该类成分 。
将欧洲红豆杉干燥针叶粉碎后在室温下
用 甲醇提取 , 其浸膏加人水后再用正 己烷脱
脂 , 正己烷部位经多种层析法分离 ,得到 5个
新的紫杉烷类化合物 (1 一 5) 及其他已知该类
化合 物 。 化 合物 1 一 5 的结构 用 I D N M R 、
ZD N M R 及 H R F A B 一 M S 进行了鉴定 。 化合
物 1一 4 均为无定形 固体 , 5 为胶状物 。 化合
物 1 分子 式 C 3 4 H S。 0 1; , [ a 猎 + 7 。 ( e , 0 . 3 0 ,
M e O H )
, 结构 为 s a , g a , l o p , 1 3 a 一四 乙 酞氧
基 一 1 4 p一O 一甲一D 一毗喃葡糖基 )一 4 ( 2 0 ) , 1 1一紫杉
0 1 3 大戟 科 三 宝木 属 植物 T ir g o n o s t e m o n
er i d i o i d e : 中的高效杀虫成分 r e d i o e i d e B一 E
〔英〕 / J a y a s u r i y a H … / J N a t P r o d一 2 0 0 4 , 6 7
( 2 )一 2 2 8一 2 3 1
为寻找新 的适合宠物 口服的有效抗跳蚤
化学成分 ,作者对采 自泰国的大戟科三宝木
属植物 T . er i id 沉 d e : C r a ib 根进行 了生物活
性指导下 的分离 , 分得 4 个新 的瑞香烷类成
分 ,并检测了它们的抗跳蚤活性 。
该植物根在室温下用 甲醇提取 , 甲醇提
取物溶于水 一甲醇 ( 90 : 1 0 ) , 随后用正 己烷和
二氯甲烷提取 。 二氯 甲烷部位浓缩 , 溶于二氯
甲烷一 甲醇 (1 : 1 ) ,经硅胶柱层析 , 己烷 一丙酮
(2
, 1~ 1
,
1) 洗脱 , 多次经 H P L C 精制得新
化合物 r e d i o e id e B ~ E ( 2一 5 ) , 均为浅黄色
胶状物 , 还分得已知成分 r e d i o e id e A ( 1 ) 。 化
合物 2一 5 的结构经与化合物 1 的 N M R 和
质谱相 比较得到了鉴定 。 化合物 2 的分子式
为 C 4 ; H 5 8 0 1 3 , [ a ]合 + 1 1 0 . 8 0 ( c , 1 . 75 ,
M e O H )
,是化合物 1 的异构体 。 化合物 3 的
分子式为 C 4 6 H 5 4 0 1 3 , 「a 昭 + 1 3 0 . 7 “ ( c , 2 . 0 5 ,
M e 0 H )
, 为化合物 1 的 C 一 6’ 一苯 甲酸醋类似
国外医药 · 植物药分册2 0 0 5年第2 0 卷第l 期
物 。 化合物 4分子式亦为 C、6 H 5;0 13 , 「a 蹭 一卜
2 7
.
8
0
( e
,
0
.
4 7
,
M e O H )
,是化合物 3 的同分异
构 体 。 化 合 物 5 的 分 子 式 为 C 4 3 H o 6 0 1 3 ,
[
a 昭 + 1 3 1 . 3 0 ( C , 0 . 5 3 , M e O H ) , 为 去 C 一 2 9
甲基 的化合物 1 。 用人造膜抗跳蚤试验对化
合物 2 ~ 5 的杀虫特性进行 了检测 。 结果显
示 , 化 合 物 2 一 5 的 I一D g 。 值 与 化 合 物 1
( 0
.
2 5 又 1 0 一 6 ) 相 当 , 分 别 为 0 . 2 5 又 1 0一 6 、
0
.
5 X 1 0一 “ 、 0
.
2 5 又 1 0 一 “和 0 . 5 X 10 一 ` 。
(李美红摘 丁 中涛校 )
株 P C 一 12 和人结肠癌细胞株 H C T 1 16 未显
示细胞毒活性 , 原薯菠皂昔对这 2 种细胞株
均 有 抑 制 作 用 , G L。 分 别 为 1 . 98 和 3 . 78
拜m o l / L 。
(朱 英 李 丽摘 )
01 4 韭菜籽 中的孕街烷型和吠留烷型寡糖
普 〔英 〕 / I k e d a T … / C h e m p h a r m B u l l一
2 0 0 4
,
5 2 ( 1 )一 14 2一 1 4 5
葱属植 物中的螺 幽烷 、 吠 街烷等许多 幽
体糖昔具有细胞毒活性和抗 H S V 一 1 活性 。 作
者从韭菜 A il u m t u ber os u m 籽中分离出 2 个
新的吠街烷型寡糖昔 (1 和 2) 和 1 新 的孕街
烷型寡糖昔 ( 3 ) , 并研 究 了它们 的细胞 毒活
性 。
韭菜籽 的甲醇 提取物用正 己烷 和 80 %
甲醇分配 , 80 % 甲醇部位先后用 iD ia o n H P -
20 和 O D S 硅胶柱分 离得 皂昔提取物 , 该提
取物再用硅胶柱分离和制备 H P L C 分离得化
合 物 1 、 2 、 3( 均 为无定形 粉末 ) 和原 薯菠皂
昔 。 采用光谱法确定了化合物 1一 3 的结构 。
化合 物 1 的结 构 为 2 6一O 一日一 D 一毗喃葡 糖基 -
( 2 5尺关 3尽, 2 2母, 2 6一三轻基 一 s a 一吠 街烷 3一 O 一 p-
马铃薯三糖昔 , 「a 〕誉一 4 5 . 4 。 ( e , 0 . 1 7 , 毗吮 ) ,
分子式 C 5 1 H 8 6 0 2: ; 化合 物 2 结构 为 26 一 O 一件
D
一毗喃葡糖基一 ( 2 5 5 ) 一 3日, 5日, 6a , 2 2母, 2 6一五经
基一 5月一吠 街烷 3一O 一 a 一 L 一毗 喃 鼠李糖基 一 (1 ~
4 )
一尽一 D 一毗喃葡糖昔 , [ a 贸一 5 3 . 2 “ ( e , 0 . 2 0 , 毗
陡 ) , C 4 5 H 7 6 0 2。 ; 化合物 3 结构为 3一 O 一 a 一 L 一毗
喃鼠李糖基 一 l( ~ 4 ) 一份D 一毗喃葡糖基 一 3月, 5日,
a6
,
16 件四 经基孕 街烷 1 6一 [ 5一O 一日一 D 一毗喃葡
糖 基 一 4 ( S 卜甲 基 一 5一经 基 戊 酸 ] 酷 , 「a] 誉一
2 8
.
4
0
( c
,
0
.
1 5
,毗吮 ) ,分子式 C 4 5 H 7 6 0 2。 。 化合
物 1一 3浓度低于 5 拜m ol / L 时对人肺癌细胞
01 5 爱森藻 中一新的间苯三酚衍生物及其
潜在的治疗糖尿病并发症的作用 〔英〕 / O k a -
d a y … / J N a t P r o d一 2 0 0 4 , 6 7 ( 1 )一 1 0 3 ~
1 0 5
爱 森 藻 E i s e n i a b i卿 c z is ( K i j i l lm a n )
S e t c h e n 是一种生长在 日本中太平洋海岸的
褐藻 ,是藻酸钠 的原料 。 作者从该植物中分得
1 新的 ( l) 和 2 个已知的 (2 和 3) 间苯三酚衍
生物 , 研究了它们对糖基化和 a 一淀粉酶的抑
制作用 。
爱森藻用 甲醇提取 3 次 ,蒸去溶剂 , 甲醇
提取物置 于 iD ia o n H P 一 20 柱 , 依次用水 、 甲
醇 、 丙酮和乙酸乙酷洗脱 。 甲醇部位再经 iD -
a lo n H P
一
2 0 柱分离得 10 个部位 ,部位 4 再多
次经色谱法分离得化合物 1一 3 。 化合物 1 为
浅棕色粉末 ,分子式 C 2 4 H 1 6 0 1 2 ,结构为 1一 ( 3 ` ,
5
` 一二轻基苯氧基升 7一 ( 2 1 , 4 “ , 6 -1 三经基苯 氧
基 )一 2 , 4 , 9一三轻基二苯并 一 1 , 4一二氧芭 。 化合
物 2 为鹅掌菜酚 ( ec k ol ) , 化合 物 3 为二鹅掌
菜酚 。
某些糖尿病并发症是由糖基化蛋白的积
累引起的 , 而糖基化蛋 白是通过一 系列糖基
化反应产生的 。 a 一淀粉酶抑制剂可抑制餐后
血糖升高 , 因而可有效预防糖尿病并发症 。 采
用 E IL S A 法检测了化合物 1一 3 对糖基化的
抑制作用 。 结果显示 ,化合物 1一 3 浓度为 1
m m ol / L 时 , 对 糖 基 化 的 抑 制 率 分 别 为
9 1
.
1%
、
9 6
.
2%和 8 6 . 7% , 对 照药氨 基肌 的
抑制率为 76 . 0% 。 对 a 一淀粉酶的抑制率各为
8 9
.
5%
、
8 7
.
5%和 9 7 . 5% 。 这些 间苯三酚衍
生物可能对糖尿病并发症有效 。
(何 峰摘 )