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三宝木属植物化学成分和药理活性研究进展



全 文 :收稿日期:2009-09-24
基金项目:国家自然科学基金(20862005);海南省普通高等学校研究生创新科研课题(Hxwsy2008-17);2008 年大学生创
新性实验计划项目(081165811)
* 通讯作者
三宝木属植物化学成分和药理活性研究进展
岑长春 1,2, 刘景龙 1, 张卫丽 1, 陈文婷 1, 陈光英 1,2, 韩长日 1,2*
摘 要:大戟科三宝木属植物中含有二萜类、香豆素类、生物碱类等活性成分,具有良好的防腐、
化痰、解毒等药理活性. 本文综述了三宝木属植物的化学成分及药理活性研究进展,为该属植物
的综合利用提供参考.
关键词:三宝木属;化学成分;药理活性
中图分类号:R 124.4 文献标识码:A 文章编号:1671-8747(2009)04-0436-05
(1 . 海南师范大学 化学与化工学院,海南 海口 571158;
2. 海南省热带药用植物化学重点实验室,海南 海口 571158)
Abstract:The chemical constituents of Trigonostemon (Euphorbiaceae) mainly include diterpenoids, coumarins and
alkaloids. The roots of the genus have been used as alaxative, treatment mucous sputum and snake bites, etc. In this
paper, the advances on the chemical constituents and pharmacological activities of Trigonostemon genus are reviewed.
Key words:Trigonostemon;Chemical constituents;Pharmacological activities
Advances in Studies on Active Constituents from Plants of
Trigonostemon and their Pharmacological Activities
CEN Changchun1,2, LIU Jinglong1, ZHANG Weili1, CHEN Wenting1,
CHEN Guangying1,2, HAN Changri1,2*
(1. College of Chemistry and Chemical Engineering,Hainan Normal University,Haikou 571158,China;
2. Hainan Provincial Key Lab of Tropical Pharmaceutical Herb Chemistry,Haikou 571158,China)
2009年 12月 Journal of Hainan Normal University(Natural Science) Dec. 2009
第 22 卷第 4 期 海南师范大学学报(自然科学版) Vo1.22 No.4
三宝木属(Trigonostemon genus)植物属于大戟
科,该科植物有 300 余属,5000 余种. 其中三宝木
属植物约有 50余种,主要分布在印度、中印半岛至
马来半岛及印度尼西亚. 我国有 10种:剑叶三宝木
(T. xyphophylloides)、异叶三宝木(T. heterophyllus
Merr.)、长序三宝木(T. howii Merr. et Chun)、白花
三宝木(T. leucanthus Airy Shaw)、长梗三宝木(T.
thyrsoideus Stapf)、黄花三宝木(T. lutescens)、孟仑
三宝木(T. Lii Y. T. Chang)、黄木树(T. huangmosu
Y. T. Chang)、三宝木(T. chinensis Merr.)和丝梗三
宝木(T. filipes) . 三宝木属植物在泰国和我国是
常用民间药材 ,文[4]经过药用植物活性筛选实
验,发现剑叶三宝木茎的乙醇提取物在浓度为 1 μg·
mL-1时具有较好抗 HIV 活性,并从该属植物中提
取分离出具有生理活性的物质. 本文就该属植物化
学成分及药理作用的研究进展进行综述,以期为该
属植物的资源利用提供参考.
[1]
[2-3]
第 4期 岑长春等: 三宝木属植物化学成分和药理活性研究进展 437
1.1 二萜类化合物
本属植物含有瑞香烷型二萜化合物,具有杀灭
蚊虫幼虫和跳蚤的作用. Jayasuriya 等在 2000 年
和 2004 年 先后从该属植物 T. reidioides 的根部
分离得到了 Rediocide A -E;Soonthornchareonnon
等 从根部分离得到 Rediocide F;Tempeam 等 从
中分离得到 Rediocide G. Yin Sheng 等 从 T. chi-
nensis中分离得到 Trigonochinene A-E,Chen Hua-
dong等 从该属植物 T.chinensis 提取分离得到了
Trigochilides A-B. 各化合物的结构式见图 1.
1.2 生物碱类化合物
本属植物含有吲哚类和卡宾类生物碱 . Kan-
chanapoom等 从 T. reidioides 中提取得到化合物
Lotthanongine;Hu Xujia 等 从 T. lii 中分离得到
化合物 trigonostemonines A-F. 各化合物的结构式
见图 2.
1.3 香豆素类化合物
Tempeam 等 从 T. reidioides 中分离得到香
豆素类化合物 scopoletin 和 tomentin. 各化合物的
结构式见图 3.
1 化学成分研究
[5]
[6]
[7] [8]
[9]
Rediocide D,R = COPh
Trigonochinenes A,R = b-OH
Trigonochinenes B,R = b-OH
Trigonochinenes C,R = b-OOH
Trigonochinenes D Trigonochinenes E
Trigochilides A Trigochilides B
图 1 三宝木属植物中二萜化合物结构
Fig.1 Structure of diterpenoids from plants of Trigonostemon
[10]
[11]
[12]
[3,8]
Rediocide A,R = COCH2CHMe2
Rediocide C,R = COPh
Rediocide E,R = COCH2CHMe2
Rediocide F,R = COPh
R′ = Me Rediocide B,R = COCH2CHMe2
R′ = Me Rediocide G,R = COPh
R′ = H
R′ = H
438 海南师范大学学报(自然科学版) 2009年
Lotthanongine
Trigonostemonine E Trigonostemonine F
图 2 三宝木属植物中生物碱化合物结构
Fig.2 Structure of alkaloids from plants of Trigonostemon
图 3 三宝木属植物中香豆素化合物结构
Fig.3 Structure of coumarins from plants of Trigonostemon
Tomentin scopoletin
1.4 菲类化合物
Kokpol 等 T. reidioides 中提取得到化合物
trigonostemone,Hu Xujia 等 从 T. lii 中分离得到
化 合 物 trigonosomone A, 6,9 -O -dedimethyl-
trigonostemone,trigonosomone B. 各化合物的结构式
见图 4.
1.5 其它类化合物
从该属植物中还提取分离得到其它一些化合
物,如醇类、酚类、酸类和酯类等其它类化合物. 各
化合物的结构式见图 5.
2.1 民间药用
三宝木属植物在泰国民间被用做传统医药,它
们具有化痰、止泻、防腐、杀菌等功效,用于食物中
毒的催吐,主要用做毒蘑菇和贝壳的解毒剂,还被
广泛用于治疗毒蛇咬伤,具有抗毒蛇神经毒素功效.
而在我国民间被用来治疗平喘病.
图 4 三宝木属植物中菲化合物结构
Fig.4 Structure of phenanthrenes from plants of Trigonostemon
[13]
[14]
Trigonostemone Trigonostemone A Trigonostemone B6,9-O-dedimethyltrigonostemone
2 药理作用
Trigonostemonine A,R1 = H R2 = OCH3
Trigonostemonine B,R1 = OCH3 R2 = H
Trigonostemonine A,R1 = OCH3 R2 = H
Trigonostemonine B,R1 = H R2 = OCH3
第 4期 岑长春等: 三宝木属植物化学成分和药理活性研究进展 439
Afzelechin-(4a→8)-afzelechin Stigmasterol
(+)-Syringaresinol
图 5 三宝木属植物中其它类化合物结构
Fig.5 Structure of chemical constituents from plants of Trigonostemon
2.2 抗肿瘤作用
泰国学者 Tempeam 等发现 T. redioids 根的
二氯甲烷提取物对胆管细胞癌细胞 (HuCCA-1)
和人鼻咽癌细胞(KB)显示出细胞毒性,其中抑制
50 %人鼻咽癌细胞(KB)生长的最低浓度(ED50)为
38.1 μg·mL-1. Soonthornchareonnon 等 发现 Re-
diocides A、C、E、F 具有显著的抑制 HDM (House
dust mite)细胞的效果,半数致死浓度(LC50)值分
别为 2.53,0.78,5.59 和 0.92 μg·mL-1,效果均比苯
甲酸苄酯(LC50 6.6 μg·mL-2)显著. Jayasuriya等 发
现 Rediocides A-E对跳蚤幼虫 LD90值分别为 0.25,
0.5,0.25 和0.5 μg/mL T.empeam等 发现 Rediocide
A 抑制 50 %人肝癌细胞(HepG2)和人宫颈癌细胞
(HeLa)细胞生长的最低浓度(ED50)分别为 6.7 μg·
mL-1和 5.0 μg·mL-1,对蚊虫幼虫 LD90 值为 1 μg·
mL-1,同时对 Rediocide G 进行 GepGⅡ、人宫颈癌
细胞(HeLa)、胆管细胞癌细胞(HuCCA-1)和人鼻
咽癌细胞 (KB) 毒性实验显示其 ED50 分别为
6.4,4.8,5.0 和 5.0 μg·mL-1. 韩长日等 发现剑叶
三宝木植物茎的乙醇提取物在浓度为 1 μg·mL-1
时具有较好抗 HIV活性,通过实验进一步证实其提
取物是通过阻止 HIV-1 细胞的进入显示具有抗
HIV活性.
2.3 细胞毒活性
Chen Huadong 等 对从三宝木 (T. chinensis
Merr.)中分离得到的 trigochilides A 和 B,并进行了
体外抗肿瘤活性筛选,发现其对人白血病细胞(HL-
60)和人肺癌细胞(BEL-7402)均有抑制作用,半数
抑制浓度 (IC50,μg·mL-1)分别为 3.68,33.35(HL-
60)和 8.22,54.85(BEL-7402). Hu Xujia 等 对
从孟仑三宝木(T. lii Y. T. Chang)中分离得到 6 个
新的咔啉生物碱 :trigonostemonines A-F,3 个菲 :
trigonosomone A,6,9-O-dedimethyltrigonostemone,
trigonosomone B,按 MTT 和 SRB 法对人白血病细
胞和人肺腺癌细胞进行细胞毒性测定,trigonoste-
monines F 和 trigonosomone B 显示对人白血病细胞
有一定的细胞毒活性,IC50 分别为 16 μg·mL-1 和
17 μg·mL-1.
2.4 抑菌作用
Yin Sheng 等 对分离得到的 7 个化合物进行
了 11 种细菌体外抑菌试验,结果表明对幽门螺杆
菌 SS1(Helicobacter pylori-SS1)等 8种,均有抑菌效
果.
大戟科三宝木属部分植物在民间已经被作为
药材使用,且具有多方面的药理活性,但从该属植
物中分离得到的单体化合物的药理活性研究较少,
对于其抗肿瘤,抗 HIV活性的研究工作应更深入的
进行.
[3]
[7]
[6]
[8]
[4]
[10]
[12,14]
[9]
3 结语
3,4-seco-sonderianol,R=Me
3,4-seco-sonderianic acid,R=Me
440 海南师范大学学报(自然科学版) 2009年
参考文献
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