全 文 ：安徽大学学报 (自然科学版 ) J o u r n a l o r ^ n h u i U n iv e r s i ty N a t u r a l cS ie n c o dE i t io n N o · 4 19 9 3
葱属植物韭子皂贰的
化学结构及其灭螺活性的研究 `
赵庆华 吴东儒 李国贤 赵帜平
(江西工业大学 ) (安徽大学生物系 )
摘 要 从葱属植物韭 (八 I l iu m t u be r os u m e x s p r e n g ) 的种子中 . 首次分得一种皂I代成份
( T O
。 经化学检测和光谱分析 , 推断其结构为一种双糖链的吠山烷醇皂试 。 贰元为知毋皂贰
元 ( sa rsa sa po g e n in ) . 在 C Z。 , C : 位上和糖链相连 。 实验证明 , 韭子皂试有杀灭钉螺的作用 。
关键词 韭子 , 知毋皂试元 , 杀灭钉螺作用
中图分类号 R28 ` l
韭子为百合科葱属植物韭 ( A一l iu m tu 吮 r o s u m e x s p r e n g ) 的成熟种子 . 性辛温 , 味辛
咸 ; 功能补肝肾 , 暖腰膝 , 壮阳固精 [ ’〕。 韭菜的叶片 、 茎 、 根和种子均有含硫化合物存在图 。
M
.
aK
n et a 等为了寻找抗过敏药物 , 从韭菜叶子中分离出 9 种乙酞化的黄酮醇 。 [ 3? 本文报
告韭子皂贰的化学结构和生物活性的研究 。
实 验 部 分
1
.
1 仪器和试剂
红外光谱 , P e r k i n 一 E一m e r l 7 3 0 型 ; 质谱 . K Y K Y 一 Q P 0 0 0 A 型 ; 双波长薄层色 i普扫描
仪 , 日本岛津海洋化工厂产 。
蜗牛酶 , 中国科学院上海药物所制备提供 ; 知母皂贰元标准品 , 江苏植物研究所提
供 。
1
.
2 提取分离
实验用韭子从合肥东郊菜农家中购进 , 经生物系植物学教授周输濡先生鉴定 。 用甲
醇 回流二次 , 合并滤液 . 回收甲醇 。 加水溶解 , 依次用乙醚 、 石油醚除去脂溶性成份 。 再
用水饱积正丁醉萃取 . 问收正丁醇 , 真空干燥 , 得粉未状黄色粗皂贰 。
粗皂试经层析分离纯化 , 得白色粉未状化合物 。 命名为 fT 一 1 。
J文揭 日期 : 1 9 9 3一 0 5 一 0 4
’ 安徽省教委资助项 目
第 1期 葱属植物韭子皂试的化学结构及其灭螺活性的研究
3 L结构测定
颜色反应 :对F ,’l .7t i’.l 试剂显红色 , 茵香醛 试剂显黄色闭 , 三氯化锑显紫红色 。
酶 介 : W 一 1 15 m g . 加八 7 m s 蜗牛酶 , 再加 s ml 重旅水 , 室温放置 48 小时 . 有自
色沉淀 。 上清液 T cL 检查 。 展开剂为 : 正丁醉一毗陡一水 (8 , 3 : l ) , 苯胺一邻苯二甲
酸显色 , 为一斑点 。 其 R f 值与标准葡萄糖相同 。 沉淀物用甲醇溶解 , 与 fT 一 l 共层析 , 其
fR 值增大 . 对 麟对汕 试剂不显色 , 但可使三氯化锑显色 。
一R荟” ! `一 ` ’ 。 ;: : 在 5 1 6 . 9 1 2 , 1 3 5 9 , 16 0 0 , 3 ; 0 0 和 1 0 5 2 处有吸收峰 。
常规乙酞化 , 得微黄色颗粒状结品 。 用 E l一 M s 测试 , 出现 : 3 31 . 2 7 3 , 2 5 9 , 1 69 ,
1 3 9
,
1 15
,
1 0 9
.
9 7 等碎片离子峰 。
L 4 完全酸水解
T f一 l 加八 l m o l / L H ZS o ; 的 5 0%乙醉液 , 加热回流 4h r . 放置 、 离心 。 沉淀物用无水
乙醇溶解 , 用薄层法制备 , 得一白色针状形化合物 。 其熔点 : 196 一 19 8亡 ; 旋光 : [ ` , 〕2的
= 7 5e 〔e = 0 . 0 1氯仿 ]一 R毕“ · ` c m 一 ” : 。5 6 , 9 1 2 , 9 0 0 , 8 5 1处有吸收峰 。 且 9 2 1> 9 2 0 . 说
fl)J e
: 。 是 s 构型 。 其 E l一 M s 的碎片·离子峰有 : 4 1 6 . 3 8 6 , 3 5 7 , 3 4 4 , 3 0 2 , 2 8 7 , 2 3 1 , 1 3 9
( 1 0 0写) 。 其 R f 植与标准知母皂伏元相同 。
L S 灭螺活性
采用浸杀法进行灭螺实验困 。 在不同的容器内 , 配成 1 0 . 1 0 . 1 0 0P m 的皂贰浓度 ,
放入钉螺 。 24 , 招 , 7 2 hr 取出钉螺 。 用敲击法检查幻螺存活状态 。 结果表明 , 浸泡 2化 r .
三种剂量均无明显的灭螺作用 ; 浸泡 7 2hr : I OP m 组 , 死亡率为 招% , 1 0 0 p pm 组为 85 肠 。
在相同的时间条件下 , 皂试浓度增加到 10 0 0P m , 并不能增加杀螺效率 。
2 结果与讨论
fT 一 1是一种无定型粉未 , 对 hE r icl h 试剂显红色 ; 对菌香醛试剂显黄色 。 说明该化合
物为 F 环开环的吠街烷醉类皂贰 。 川 lR 测试 , 在 3` 0 , 1 0 5 c2 m 一 ’ 处 . 有较强的俄类化合
物的特征吸收峰 。 无螺街烷醇皂试的特征吸收峰 。 酶解后 , 上清液只检出葡萄柳i的存在 ,
经双波长薄层扫描法检测 . 并与标准糖对照 , 用外标法计算 。 得葡萄糖 : 木糖 : 鼠李糖
( 3
: 1 : 2 )
。
fT 一 l 完全酸水解后得到的贰元 . 经红外光谱 , 质潜检测 , 结合熔点 , 旋光 .
红外光谱和质谱的裂解方式 , 并与标准知母皂贰元共层析 , 证明其试元是知母皂贰元 。 在
葱属植物中 , 尚未见报导过知母皂贰元的存在 .
根据上述分析 , 可以认为 ; fT 一 1 是双糖链的韭子皂试 . F 环开环 , 在 C Z。 位与葡萄
糖相连 ; C : 位以 日一糖昔键与五糖寡糖相连 , 有木糖 、 鼠李糖两个未端 。 结构式见第 6峨
页 。
粗皂试有杀灭钉螺的活性 , 纯品皂贰的灭螺活性 , 有待进一步研究 。
·
6 4
· 安徽大学学报 19 93年
习
致谢 : 江苏植物所张涵庆 、 唐世蓉先生 , 安徽血防所徐伏牛先生
如先生等对本项工作提 出宝责意见 。
安徽 中医学院捧中
参 考 文 献
江苏新医学院 . 中药大辞典 . 1 6 46 页 . 上海科技出版社 . 19 85
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