全 文 ：獐牙菜属药用植物化学成分研究
ZI M.
字　敏1 , 罗　钫2 , 辛晓燕2 , 张慧萍1 ,
(1.云南师范大学化学系 ,云南 昆明　650092;
2.云南工业大学化工系 ,云南 昆明　650051)
摘　要:　报道了从獐牙菜属植物中提取的具有降血糖活性成分的化合物 ,并用光谱
方法对其结构进行了鉴定。
关键词:　云南獐牙菜;降血糖活性
中图分类号:R 93　　　文献标识码:A　　　文章编号:0253-2417(2000)03-0085-03
云南獐牙菜又称青叶胆(Swertia yunnanensis),为龙胆科獐牙菜属植物[ 1] ,产地红河。该
属植物资源丰富 ,药用价值较高 ,所以在研究与应用方面都占有很重要的地位。民间用于治
疗急性病毒性肝炎 、温热黄疸 、食欲不振 、尿路感染 、带状疱疹等[ 2] 。
1　实验部分
1.1　仪器和试剂
熔点用Kofler熔点仪测定 ,温度未校正;IR用 PE-577型光度计测定 , KBr 压片;UV 用
UV-210A测定 ,EtOH为溶剂;MS用 Finnigan-4510质谱仪测定 ,EI ,70 eV;1H NMR 、13C NMR在
Bruker AM-400超导核磁共振仪上测定。
所用样品青叶胆采自云南省红河洲 。层析用硅胶 ,硅胶 G均系青岛海洋化工厂出品。
1.2　分离提纯
称取青叶胆全草粗粉 1 kg ,用石油醚冷浸脱脂 ,然后用乙醇冷提取 ,减压回收乙醇 ,得乙
醇提取物 ,将乙醇提取物添加 5倍量的水 ,用 CHCl3 萃取上述溶液 ,合并萃取物 ,回收 CHCl3 ,
得CHCl3提取物 。然后将该提取物进行硅胶柱层析 ,依次用石油醚 、石油醚-氯仿(4∶6)、石
油醚-氯仿-甲醇(4∶5∶2)、甲醇按极性大小进行梯度洗脱 ,合并相同组分 ,得到 6个成分 ,其中
3个成分的结构报道如下 。
1.3　结构鉴定
收稿日期:1999-10-28
　基金项目:云南省教委基金资助项目(9842062)。
　作者简介:字　敏(1963-),女(白族),云南昆明市人 ,副教授 , 硕士生 ,从事天然产物化学研究。
第 20 卷第 3期
2000 年9 月
林　产　化　学　与　工　业
Chemistry and Industry of Forest Products
Vol.20 No.3
Sept.2000
1.3.1　化合物 Ⅰ　用 95 %乙醇重结晶 ,得到黄色针状结晶 ,m.p.185 ～ 186 ℃[M+ ,288] 。
UV(λMeOHmax , nm):253 ,268 ,324;IR(KBr 压片 , cm-1);3085 ,2530 ,1670 ,1640 , 1575 ,1495;
1H NMR(δCDCl3ppm ):11.75 , 11.30(1H each , S , C1 、 C8 OH );7.33(1H , d , J=9Hz), 6.67
(1H ,d), 6.07(1H ,d),6.37(1H ,d),3.40(3H each ,S ,C3 , C5 OCH3 );
13
CNMR(δCDCl3ppm ):184.50(S ,C9),167.40(S ,C3),162.79(S ,Cl),158.73(S ,C4a),152.13(S ,
C8),143.71(S ,C4b),139.87(S ,C5), 121.30(d ,C6), 109.31(d ,C7), 109.20(S , C8a), 103.13
(S ,C9a),98.12(d ,C2),93.12(d ,C4b),57.10 ,55.80(each , qOCH3×2)。经过分析 ,以上数据
与文献报道的(methylbellidifolin)1 ,8-二羟基-3 ,5-二甲氧 酮的数据一致[ 3～ 4] 。
1.3.2　化合物 Ⅱ　用丙酮-石油醚重结晶 ,得白色针状结晶 ,m.p.297 ～ 298℃。
1H NMR(δCDCl3ppm ):5.31(1H ,S , C3 H ),4.69(1H ,m , C29 H ),4.03(1H ,S , C1 H ),
2.25(1H ,m , C21 H )1.67(3H ,S C30 H ),1.26(13H , C5 , C6 ,C7 , C11 , C12 ,C13 , C15 , C16 ,
C19 , C20 H ),1.18(3H ,S , C25 H ),0.99(3H ,S , C23 H ),0.96(3H ,S , C27 H ),0.68
(3H ,S , C28 H )。
13CNMR(δCDCl3ppm ):172.31(S ,C2),148.33(S ,C22), 113.34(d , C3),108.9(t ,C29), 54.1(d ,
C17),48.71(d ,C5), 47.81(d ,C21),44.15(S ,C18),42.71(S ,C8), 41.9(d ,C9), 40.12(t ,C19),
39.81(S ,C10),36.7(S , C4), 34.1(t , C7),32.49(t , C12), 27.30(t ,C11),23.14(t ,C16), 21.71
(t ,C20),19.71(q ,C30),17.56(t ,C15),17.31(q ,C26),16.74(q ,C27),14.91(q ,C28),以上数
据与文献报道的 Thysanolactone 数据一致为内酯类化合物[ 5] 。该化合物首次从青叶胆植物
中提取。
1.3.3　化合物 Ⅲ　用 95%乙醇重结晶 ,得黄色片状结晶。m.p.220 ～ 221℃[M+ ,274] 。
UV(λMeOHmax , nm):203 ,237 ,261 ,322;
IR(KBr压片 , cm-1):3450 , 1660 ,1640 ,1605 ,1580。
13CNMR(δCDCl3ppm ):184.65(S , C9),168.10(S ,C3), 161.93(S ,C1), 157.23(S , C4a), 148.00
(S ,C8或C4b), 140.30(S ,C7), 124.00(d , C6), 107.20(s , C8a), 106.31(d , C5), 101.30(S ,
C9a),96.70(d ,C2),93.00(d ,C4), 58.3(q ,OCH3),以上数据与文献报道的 Swertianin数据一
致 ,为 1 ,7 ,8-三羟基-3-甲氧基 酮[ 4] 。
2　结果与讨论
从云南獐牙菜 CHCl3 提取液中 ,得到了 3个纯的晶体化合物Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅲ 。其中化合物 Ⅰ 、
Ⅲ为 酮类化合物 , Ⅱ为内酯类化合物 。 酮苷类是龙胆科植物重要的活性成分[ 3] ,其中化
合物 Ⅰ(methylbellidifolin)对降血糖 、利胆 、强心 、利尿都有很高的活性 。该类化合物对中枢神
经系统及抑制结核杆菌 、保护肝细胞等均有较好的作用[ 6] 。国外已发现龙胆属 20多种植物
含有 酮苷类成分[ 6] 。我国尚未见报道 ,龙胆属植物资源丰富 ,值得进一步研究 。
参考文献:
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86　 林　产　化　学　与　工　业 第 20卷
[ 2] 宋万志.中国龙胆科药用植物概况 [ J] .中药通报 , 1986 , 11(11):643.
[ 3] 孙洪发 ,丁经业.川西獐牙菜分离与鉴定 [ J] .植物学报 , 1981 , 6(23):464.
[ 4] GHOSAL S , SHARMA P V , CHAUDHURI R K , et al.Chemical constituents of gentanaceae XIV:Tetraoxygenated
and pentaoxygenated xanthones of Swertia purpurascens Wall[ J] .J.of Pharm.Sci., 1975 , 64:80-83.
[ 5] GHOSAL S , SHARMA P V , CHAUDHURI R K.Tetra and pentaoxygenated xanthones of Swertia lawii [ J] .Phyto-
chemistry , 1975 , 14:1360-1396.
[ 6] 何仁远 ,聂瑞麟.青叶胆植物中苦味苷的研究 [ J] .云南植物研究 , 1980 , 2(4):480.
STUDY ON THE BIOACTIVE CHEMICAL CONSITITUENTS IN
SWERTIA YUNNANENSIS
ZI Ming1 , LO Fang2 , XIN Xiao-yan2 , ZHANG Hui-ping 1
(1.Department of Chemistry ,Yunnan Normal University ,Kunming 650092 , China ;
2.Yunnan Industry University ,Kunming 650051 , China)
Abstract :In this paper , compounds possessing hypogly cemic activity were isolated from Swertia yunnanensis and identi-
fied by spectroscopic methods.
Key words :Swertia yunnanensis;hypoglycemic activity
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