全 文 ：第 28 卷 第 1 期 河南大学学报(医学版) Vol.28　No.1
2009 年 2 月 Journal o f Henan University (Medical Science) Feb.2009
专 家 简 介
　　戴好富(1974-),男 ,江西吉安人 ,理学博士 ,研究员 ,博士生导师。主要从事热带
药用植物活性天然产物的研究 。目前主持承担 973 计划前期研究专项 、国家支撑计划
子课题和国家自然科学基金等项目。迄今为止已在国内外学术刊物上发表论文 50余
篇 ,其中 SCI 源期刊 18篇;申报国家发明专利 10 项;主编《海南药用植物现代研究》、
《天然产物现代分离技术》和《黎族药志》三部著作 。获 2007 年第七届海南省青年科技
奖。
牛角瓜属植物化学成分与药理活性研究进展
戴好富1 ,王茂媛1 , 2 ,梅文莉1 ,王祝年2
(1.中国热带农业科学院 热带生物技术研究所 , 海口 571101;2.中国热带农业科学院 热带作物品种资源研究所 ,
儋州 571737)
摘　要:牛角瓜属(Calotropis)隶属于萝藦科(Asclepiadaceae), 该属约有 6 种。我国产的为牛角瓜(Calotropis
gigantea L.)和白花牛角瓜(Calotropis procera L.),其作为传统药用植物在热带和亚热带地区有着悠久的药用历
史。它的根 、茎 、叶 、果及各部位的白色汁液均可药用 , 具有抗菌 、消炎 、驱虫 、化痰 、解毒等作用 ,用于哮喘 、咳嗽 、麻
疯病 、溃疡 、痔疮 、肿瘤等疾病的治疗。国外学者从上述两种植物中分离得到强心苷类 、C21甾体类 、三萜类以及黄酮
类等多种类型的化合物 ,其中强心苷类化合物具有抗肿瘤活性 , 其他化合物具有抗菌和昆虫拒食等生理活性。本
文将对迄今为止从牛角瓜属植物中分离得到的各类化学成分进行整理分类 , 同时对其药理活性 , 尤其是强心苷类
化合物的抗肿瘤活性及构效关系进行综述。
关键词:萝藦科;牛角瓜属;化学成分;药理活性;强心苷
中图分类号:R962　　　文献标识码:A 文章编号:1672-7606(2009)01-0001-07
　收稿日期:2008-12-12
1　牛角瓜属植物化学成分研究
牛角瓜属(Calotropis)隶属于萝藦科(A sclepia-
daceae),该属约有 6种 ,广泛分布于亚洲和非洲的热
带亚热带地区。我国盛产其中的两种 ,一种为牛角瓜
(Calotropis g igantea L.),分布于海南 、广东 、四川
和云南 , 另一种为白花牛角瓜(Calotropis procera
L.),在广东 、广西 、云南有零星分布[ 1] 。牛角瓜属植
物 ,在民间具有广泛的药用价值 ,其根 、茎 、叶 、果及各
部位的白色汁液均可药用 ,具有抗菌 、消炎 、驱虫 、化
痰 、解毒等作用 ,用于哮喘 、咳嗽 、麻疯病 、溃疡 、痔疮 、
肿瘤等疾病的治疗[ 2-5] 。国外学者对该属植物中的
两个种类即牛角瓜(C.gigantea)和白花牛角瓜(C.
procera)的化学成分进行了深入系统的研究 ,已经分
离鉴定了 20多种强心苷 ,这些强心苷大多显示强抗
肿瘤活性 。此外还分离鉴定了 C21甾体 、三萜 、黄酮
等成分。
1.1　强心苷
见表 1 、图 1。
牛角瓜属强心苷类的苷元以卡罗托苷元 (cal-
ot ropagenin , 22)为主 ,并且苷元的 2 ,3位羟基通常与
4 ,6-二去氧-2-酮己醛糖双缩合形成二氧六环结构 ,如
牛角瓜苷(calo t ropin , 4)、异牛角瓜苷(calactin , 5)
等[ 3 , 4] 。其中化合物 17 ～ 19在糖的 3 位上还形成了
含有 N 和 S 的杂环[ 5 , 6] 。其他苷元还有克罗苷元
(corog laucigenin ,9)和(uzariginine ,12),通过 3位羟
基与葡萄糖等糖基形成单糖苷或者双糖苷[ 4 , 7 , 8] 。而
从牛角瓜叶中得到的化合物 1 , 7 ,8 ,其糖基则为 4 , 6-
二去氧呋喃糖[ 3] 。化合物 25是从白花牛角瓜中分离
得到的一个人工产物 ,被认为是从卡罗托苷元转变而
来的[ 7] 。前人对白花牛角瓜(C.procera)的乳汁 、
根 、茎 、叶和种子中的强心苷均有所研究 ,而牛角瓜
(C.gigantea)只有叶和根中的强心苷有所报道 。目
前发现同时存在于两个种类中的强心苷只有牛角瓜
DOI :10.15991/j.cnki.41-1361/r.2009.01.016
2　 河南大学学报(医学版), 2009 年 , 第 28 卷第 1 期
苷 、异牛角瓜苷 、弗如糖苷(f rugoside)、克罗苷元等。
1.2　甾体类
见图 2。
C21甾体类化合物 calo t ropo sideA ～ G 为从牛角
瓜的根中分离到的氧化孕甾烷寡聚糖苷 ,其糖链部分
由 3个 ～ 5个加拿大麻糖或夹竹桃糖组成[ 11 , 12] 。C21
甾体类化合物广泛分布于萝藦科马利筋族植物
中[ 13] 。此外 ,从白花牛角瓜(C.procera)新鲜的花中
分离得到甾体类化合物 procestero l[ 14] 。
1.3　三萜类
见图 2。
对牛角瓜(C.gigantea)的乳汁提取物进行GLC
和GC-MS 分析以及与标准品对照 ,结果表明其中含
有α-香树脂醇(α-amy rin)、β-香树脂醇(β-amy rin)、蒲
公英甾醇(taraxasterol)、ψ-蒲公英甾醇 ψ-taraxaster-
o l)、羽扇豆醇(lupeol)以及它们的乙酸酯(aceta te)
和 3′甲基丁酸酯(3′-me thylbutanoate),还有 24-亚甲
基环木菠萝烷醇(24-methy lenecycloartanol)[ 15] 。从
牛角瓜(C.gigantea)的根中分离得到 calo t roplupe-
nyl acetate A 、lupeo l acetate B 、gigantursenyl acetate
A 、giganturseny l acetate B[ 16] ,从其地上部分分离得
到 taraxasteryl ace tate[ 17] 。从白花牛角瓜(C.pro-
cera)的花中分离得到 calot ropenyl acetate[ 18] ,从其
根皮中分离得到 calot ropurseny l acetate 和 cal-
ot ropf riedeleny l acetate[ 19] ,从其茎中分离得到 3-O-
α-L-rhamnopy ranosy l (1-2)-β-D-g lucopy rano sy l-3-
hydroxyolean-12-en-28 oic acid- 28-O-β-D-xylopy r-
ano side (a)、3-O-α-L-rhamnopyranosy l(1 ※2)-β-D-
xy lopyranosy l(1※2)-β-D-glucopy rano syl(1※6)-β-
D-glucopy ranosy l(1※3)-β-D-glucopy rano side-3β-hy-
droxy olean-12-ene-oic acid (b)和 3-hydroxyolean-
12-ene-28-oic acid-28-O-β-D-g lucopy ranoside(c)[ 20 , 21] 。
1.4　其他
见图 2 。
从牛角瓜(C.gigantea)的地上部分分离得到黄
酮苷 calo tropiside 、 i sorhamne tin-3-O-rutinoside 和
iso rhamnetin-3-O-β-D-g lucoside[ 17] ,从其根皮中分离
到一个氨基酸化合物 giganticine[ 22] 。从白花牛角瓜
(C.procera)的根皮中分离得到一个酯类化合物 cal-
ot ropterpeny l ester
[ 19] 。
　　表 1　强心苷及其苷元
　　Table 1 Cardiac g ly cosides and their ag ly comesin
编号 化合物名称 来源部位
C.gigantea C.procera 文献
1 19-no r-10-hydrocalactinic acid methy l ester Le - 3
2 18 , 20-epoxyca lo tropin Le - 3
3 乌沙苷元 uzarigenin Le - 3
4 牛角瓜苷 ca lo tropin Le、R Le、La 、R 3、4、5、6
5 异牛角瓜苷 ca lactin Le Le、La 、R 3 、5 、6
6 15β-羟基牛角瓜苷 15β-hydro xycalo tropin Le - 3
7 calactinic acid methy l ester Le - 3
8 19-carboxy lcalac tinic acid methyl ester Le - 3
9 克罗苷元 co ro glaucigenin R S t、Se 4 、7 、8
10 弗如糖苷 frugo side R S t、Se 4 、7 、8
11 4′-O-β-D-g lucopy rano sy lfrugo side R - 4
12 uzarig enine - St 8
13 uzarig enone - St 8
14 deglucouzarin - St 8
15 乌札拉苷 uzarin - St 9
16
3-[ β-(4-O- -D-glucopy ranosy l-β-D-6-desoxyallo- py ranosyl) oxy ]
uzarig enin
- St 9
17 uscha rin - La、R 5、6
18 voruscharin - La、R 5、6
19 2″-oxovoruscha rin - R 6
20 牛角瓜素 uscharidin - La 8
21 caloto xin - Le、La 6、8
22 卡罗托苷元 ca lo tropagenin - Le、La 6
23 克罗毒苷元 co ro tox ig enin - Se 8
24 proceragenin - 10
25
(19S)-3β, 19-Epoxy-2α, 3β, 14β- trihydr oxy-19-methoxy -5α-card-20(22)-enolide - St 7
　　Le-Leaves;La-Latex;R-Roots;Se-Seeds;S t-S tem s.
戴好富 , 等:牛角瓜属植物化学成分与药理活性研究进展 3　
图 1　强心苷及其苷元结构
F ig.1　Structures o f Cardiac glyco sides and their ag ly comesin
4　 河南大学学报(医学版), 2009 年 , 第 28 卷第 1 期
图 2　其他主要化合物结构
Fig.2　S truc ture s o f some other compounds
2　药理活性研究
2.1　抗肿瘤活性
Kiuchi等采用 MT T 法体外测试了从牛角瓜根
中分离得到的 3种强心苷 calo t ropin 、f rug oside 和4′-
O-β-D-glucopy rano sylf rugo side对 20 种人肿瘤细胞
株和 5种小鼠肿瘤细胞株的细胞毒活性 ,结果 3种强
心苷对 20 种人肿瘤细胞株均显示活性 ,其中 cal-
戴好富 , 等:牛角瓜属植物化学成分与药理活性研究进展 5　
o t ropin的活性最强 ,而 3 种强心苷对 5种小鼠肿瘤
细胞株均无毒性(浓度为 2 g/ L)[ 4] 。上述强心苷的
细胞毒选择性与曾经报道的地高辛和乌本苷的选择
性一致 ,提示它们的细胞毒活性具有相同的作用机
制。Quaquebeke 等研究表明从白花牛角瓜根中分离
得到的 3 种强心苷 uscharin 、voruscharin 和 2″-oxo-
voruscharin对 5 种人肿瘤细胞株均显示细胞毒活
性 ,并且通过从 uscha rin 和 2″-oxovo ruscharin 半合
成一系列衍生物进行细胞毒活性的构效关系研究 ,结
果表明 , C-10位具有甲醛基或者羟烷基而 14位具
有 β-羟基的强心苷活性最好[ 5] 。 Lhinhat rakool 和
S ut thivaiyakit测试了从牛角瓜叶中分离得到的 7种
强心苷 18 , 20-epoxycalo t ropin 、uzarigenin 、calact in 、
calo tropin 、 15βhydro xycalot ropin 、 calactinic acid
methy l ester和 19-carboxylcalact inic acid me thyl es-
ter 对 3种人肿瘤细胞的细胞毒活性 ,结果表明 ,除 C
-10 位被羧基取代的强心苷 19-carboxylcalactinic
acid methy l ester 无活性(20 mg/L)外 ,其余强心苷
类化合物均具有活性 。因此 ,C-10的甲醛基可提高
强心苷的细胞毒活性。Calact in的活性最好 ,而其糖
基 3位的对映异构体 calo tropin的活性较之为弱 ,表
明了糖基 3 位的立体构型的重要性 。强心苷苷元
uzarig enin与其 C-3位具有糖基取代的强心苷 cal-
o t ropin相比 ,活性至少降低了 100 倍 ,表明 C -3位
的糖基取代对细胞毒活性也是至关重要的 。此外 ,
α,-β不饱和-γ-内酯对细胞毒活性也很重要。而具有
6元环糖基的 calot ropin ,其活性要强于具有 5 元环
糖基的 calactinic acid me thyl este r[ 3] 。
2.2　强心作用
从牛角瓜乳汁中提出的牛角瓜苷等数种强心苷
与牛角瓜总苷一样具有洋地黄样作用[ 2] 。在体蛙心 、
猫心 、兔心及离体猫心 、豚鼠心试验均证明牛角瓜苷
有强心作用[ 23] 。
2.3　抗炎镇痛活性
Kumar等用角叉胶和福尔马林诱导的小鼠爪子
水肿模型研究白花牛角瓜乳汁的抗炎活性 ,结果一次
剂量的干燥乳汁水悬浮液即对急性炎症有显著疗
效[ 24] 。一次性口服白花牛角瓜干燥乳汁(0.165 g/
kg ～ 0.83 g/kg)即对对醋酸诱导的小鼠扭体反应显
示出明显的剂量依赖性镇痛作用[ 25] 。白花牛角瓜根
的氯仿提取物在角叉胶诱导的小鼠爪子水肿 ,棉球状
肉芽肿和甲醛诱导的关节炎模型中显示出明显的剂
量依赖性抗炎活性。此外 ,通过醋酸引起的小鼠扭体
反应证实它还有显著的镇痛作用[ 26] 。白花牛角瓜花
的乙醇提取物用于研究抗炎 ,退热 ,镇痛 ,抗菌等试
验 ,提取物对由角叉胶诱导的小鼠爪子水肿可减轻
37%,发烧症状可减轻 40%,而对扭体反应只有微弱
作用 ,对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有显著抑制
作用 ,还观察到对前列腺素的释放具有剂量依赖性作
用[ 27] 。牛角瓜花的乙醇提取物经口服对醋酸引起的
小鼠扭体反应和热板法试验均产生明显的镇痛作
用[ 28] 。
2.4　肝保护作用
白花牛角瓜花的 70%乙醇提取物对扑热息痛在
老鼠体内引起的肝炎具有肝保护作用[ 29] 。2 g/kg 的
扑热息痛提高了 SGPT , SGOT , A LP , 胆红素和胆
固醇的水平 ,同时降低了血浆中的高密度脂蛋白
(HDL)和组织中的谷胱甘肽(GSH)水平。白花牛角
瓜花的提取物(0.2 g/kg 和 0.4 g/kg)可剂量依赖性
的使上述生化指标回复到接近正常水平[ 29] 。白花牛
角瓜干燥乳汁的水悬液对四氯化碳(CCl4)在老鼠体
内引起的肝中毒具有剂量依赖性的保护作用[ 30] 。
2.5　对消化系统的作用
口服白花牛角瓜干燥乳汁(0.5 g/kg)可使由蓖
麻油引起腹泻的小鼠排便频率显著减少 ,腹泻程度明
显减轻 , 80%的腹泻得到缓解 ,其效果与阿托品和保
泰松相当[ 31] 。口服白花牛角瓜干燥乳汁(0.05 g/kg
～ 1 g/kg)可剂量依赖性的引起老鼠肠运转和肠容量
的减少;体外试验表明低剂量的干燥乳汁可剂量依赖
性的引起胃肠平滑肌的痉挛 ,而高剂量时则发生脱敏
反应使得胃肠运转力减弱[ 32] 。
2.6　促进伤口愈合
Rasik 等人用豚鼠试验白花牛角瓜促进伤口愈
合的作用 。在伤口处局部使用 1%乳汁溶液 20 m l ,
每天 2次 ,连续 7 d ,发现其可以显著促进伤口区域胶
原蛋白 、蛋白质和 DNA 的合成以及上皮组织愈合 ,
从而促进伤口愈合[ 33] 。
2.7　抗菌活性
白花牛角瓜花的正丁醇萃取物已被证明是有效
的抗菌物[ 34] 。从白花牛角瓜中分离得到的强心苷
proceragenin对 5 株革兰氏阴性菌和 6 株革兰氏阳
性菌均显示抗菌活性[ 10] 。
2.8　抗氧化及抗糖尿病活性
白花牛角瓜的干燥乳汁可提高四氧嘧啶引起的
糖尿病老鼠体内过氧化物酶(SOD)、过氧化氢酶和谷
胱甘肽的水平 ,从而减少自由基的损害 ,起到抗氧化
作用 ,同时还可以降低 TBA RS 的水平 ,起到抗糖尿
病的作用[ 35] 。
2.9　其他
白花牛角瓜乳汁的乙醇提取物可明显降低由去
6　 河南大学学报(医学版), 2009 年 , 第 28 卷第 1 期
甲肾上腺素引起的心肌梗死中的系列酶水平的升
高[ 36] 。白花牛角瓜的水提物对豚鼠的气管平滑肌具
有解痉作用[ 37] 。白花牛角瓜根或牛角瓜根的乙醇提
取物具有抗生育或妊娠终止活性[ 38 , 39] 。白花牛角瓜
根的乙醇和水提取物均可影响雌性小鼠正常的发情
周期[ 40] 。牛角瓜根的乙醇提取物还具有镇痛 、抗惊
厥 、抗焦虑和镇静等中枢神经系统活性[ 41] 。
3　结语与展望
由于牛角瓜(C.gigantea)和白花牛角瓜(C.
procera)在民间具有多种药用价值 ,国外学者已对它
们的化学成分和药理活性进行了广泛的研究。其中
强心苷所表现出的显著的体外抗肿瘤活性更是人们
关注的焦点。对强心苷抗肿瘤活性的构效关系已进
行了一定研究。而强心苷 uscharin 和 2-oxovorus-
charin及其衍生物的抗肿瘤用途已被申请美国专利
并获得授权[ 42 , 43] 。除此以外 ,对上述两种植物所进
行的其他药理活性研究虽然较为广泛 ,但却不够深
入 ,大都停留在提取物的水平 ,具体的活性成分仍不
明确 。而国内学者对该属植物还未引起充分重视 ,除
邓士贤等在 60年代对牛角瓜苷的强心作用有所报道
外[ 23] ,仅本研究组最近报道了从牛角瓜(C.gigant-
ea)中分离得到的 3 个强心苷及其体外抗肿瘤活
性[ 44] 。在国内牛角瓜的资源较为丰富 ,海南 、广东 、
四川和云南均有分布 ,而白花牛角瓜(C.procera)的
资源则较少。相信随着研究的深入开展 ,牛角瓜属植
物资源将得到广泛的开发利用 。
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