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穿心莲属Andrographis neesiana中的新查耳酮和黄酮化合物



全 文 :国外医学中医中药分册 2004年第 26卷第 2期 ·115·
检测了其杀虫活性。
新鲜未碾碎的苦楝叶(20kg)室温下以甲醇反
复提取,将甲醇粗提物在乙酸乙酯和水中分配。乙
酸乙酯层以无水硫酸钠脱水,过活性炭。再依次以
乙酸乙酯和苯-甲醇(1∶1)洗活性炭。将所得的洗
液减压回收溶剂。残余物以石油醚溶解。石油醚不
溶部分再以乙酸乙酯和 4% 碳酸钠溶液提取酸性和
中性部分。含中性部分的乙酸乙酯层以无水硫酸钠
脱水并真空干燥得残余物,再依次以 10%~100%甲
醇溶解。合并 70%、80%甲醇部分,过硅胶 60-GF60-254
柱层析,以石油醚、石油醚-乙酸乙酯、氯仿、氯仿-
甲醇梯度洗脱,取石油醚-乙酸乙酯(7∶3)洗脱部
分,经制备 TLC 纯化,以石油醚-乙酸乙酯(6.5∶
3.5)为展开剂得到化合物 1、3。
化合物 1为无色细针晶,mp 80~82℃,分子
式 C32H42O10,结构为 24,25,26,27-四去甲-阿朴甘
遂-(apoeupha)-6a-O-甲氧基,7a-千里酰-11a,12a,21,23-
四羟基-21,23-环氧基-2,14,20(22)-三烯-1,16-二酮,
[a]27D+7.6°(c=0.12,氯仿),命名为meliatetraolenone。
化合物 3为 odoratone,首次从该植物叶中分离得到。
对史氏按蚊第四龄幼虫的毒性实验显示,化合物 1、
3的 LC50分别为 16、154ppm。
(汤树良摘译)

119 穿心莲属Andrographis neesiana中的新查耳酮
和黄酮化合物〔英〕/Kesava Reddy M⋯∥Chem
Pharm Bull.-2003,51(7).-854~856
从爵床科植物 Andrographis neesiana 中分离得
到 2 个新的黄酮类化合物(1、2)和 1 个已知黄酮
苷(3)。
取阴干的该植物粉碎(3.5kg),以正己烷、丙酮、
甲醇提取。己烷提取物(24g)过硅胶柱,以正己
烷-乙酸乙酯(8∶2)洗脱,得到化合物 1(20mg)。
丙酮提取物(20g)和甲醇提取物(15g)经纸色谱
和 TLC 发现相似,合并后过硅胶柱,以正己烷-乙
酸乙酯(6∶4)和乙酸乙酯分别洗脱,得到化合物 2
(42mg)、3(25mg)。
新化合物 1为浅橘黄色固体(氯仿),mp 174~
176℃,分子式 C21H24O7,结构为 2,4,6,2,3,4-六甲
氧基查耳酮。新化合物 2为浅黄色固体(甲醇),mp
196~198℃,分子式 C18H16O6,结构为 5-羟基-7,2,5-
三甲氧基黄酮。已知化合物 3 为刺穿心连黄素
5-O-b-D-吡喃葡糖苷。
(汤树良摘译)

120 胡桃楸根中的新二芳基庚类化合物〔英〕/Li
G⋯∥Chem Pharm Bull.-2003,51(3).-262~264
曾从胡桃楸(Juglans mandshurica)根中分离出
6个萘葡糖苷、2个四氢萘酮葡糖苷、1个萘羧酸葡
糖苷和 5 个二芳基庚类化合物。本次又从中分离得
到 4个新的二芳基庚类化合物和 2个已知四氢萘酮。
取胡桃楸根(3kg)以甲醇回流 12h,提取 2次,
所得甲醇提取液蒸干后于水和己烷中分配。水层以
氯仿提取并真空浓缩得氯仿提取物(50g),上硅胶
柱,以甲醇-乙酸乙酯梯度洗脱(乙酸乙酯 100%→
甲醇 100%)得 17个部分。取第 7部分经反相柱(甲
醇-水从 1∶9→9∶1)进一步纯化得化合物 3、5和
6;经硅胶柱层析,以己烷-乙酸乙酯(40∶60→10∶
90)梯度洗脱,进一步经反相柱(甲醇-水从 2∶8
→9∶1)得化合物 1、2和 4。
新化合物 1(14mg)为褐色固体,[a]25D-81.13°
(c=0.03,甲醇),分子式 C20H22O5;化合物 2(27mg)
为褐色油状物,[a]25D-39.07°(c=0.21,甲醇),
C20H24O4;化合物 3(10mg)为(5S)-5-羟基-7-(4-羟
基-3-甲氧苯基)-1(4-羟苯基)-庚酮,黄色油状物,
[a]25D-2.52°(c=0.09,甲醇),C20H24O5;化合物 4
为 5-甲氧基-7-(4-羟基-3-甲氧苯基)-1(4-羟苯基)-庚
酮,褐色油状物,[a]21D-7.1°(c=0.42,甲醇),
C21H26O5。已知化合物 5、6分别为(S)-(+)-4-羟基
四氢萘酮、(-)-regiolone。
上述化合物中仅化合物 4 显示较弱的细胞毒活
性,抗 HT-29 和 MCF-7 细胞系的 IC50 分别为
41.3mg/mL和>50mg/mL。
(汤树良摘译)