全 文 ：橐吾属植物化学成分的研究展望
田 苗，王秀茹，李国利，李 娜
(兰州交通大学化学与生物工程学院，甘肃 兰州 730070)
摘 要:近年来，天然药物工作者从橐吾属植物中分离出很多结构新颖而又有显著生理活性的天然化合物。本文综述了近些
年来从菊科橐吾属植物中发现的一系列化合物，并对其药理活性进行介绍。为该属植物的进一步研究开发提供参考。
关键词:千里光族;橐吾属;甾醇类;萜类;黄酮类;药理研究
Study on the Chemical Ingredients from the Ligularia Plant
TIAN Miao，WANG Xiu － ru，LI Guo － li，LI Na
(Department of Chemical and Biological Engineering，Lanzhou Jiaotong University，Gansu Lanzhou 730070，China)
Abstract:In recent years，natural medicine workers isolated a lot of natural compounds from Ligularia plant，which
had significant new structures and physiological activities． Compounds discovered from Ligularia genus of the Compositae
family were reviewed，and the pharmacological activities were summarized，and reference was provided for the plants’fur-
ther research and development．
Key words:Senecioneae;Ligularia;sterols;terpenes;flavonoids;pharmacological research
作者介绍:田苗(1987 －) ，女，研究生，从事天然药物的研究与开发。E － mail:tmjtdx@ 163． com
橐吾属(Ligularia )为菊科(Compositae)千里光族，全属约有
130种，绝大多数种类产于亚洲，仅 2 种分布于欧洲，我国有 111
种，大部分分布于甘肃南部、四川、湖北西部、云南北部、西藏东
部等地。该属药用植物较多，许多种类的根及根茎在民间做中
药“紫菀”使用，有很长的药用历史。具有润肺下气、祛痰止咳，
治疗支气管炎，咳血和肝炎等功效。
1 植物学、植物资源方面研究
橐吾属植物的种类为我国最为丰富，其中常见的种类有窄
头橐吾，大黄橐吾、狭苞橐吾、箭叶橐吾、山冈橐吾、棉毛橐吾、太
白山橐吾等。刘尚武［1］等报道了橐吾属的 2 个新变种———尼泊
尔橐吾、半裂橐吾，1 个新名称———远东橐吾，1 个新组合———什
邡缘毛橐吾，并通过分析橐吾属植物的性状，认为橐吾属与大吴
风草属亲缘关系最近，之后又探讨了橐吾属植物的起源地、演化
进程以及地理分布。彭卫东等［2］报道发现属于伞房组的 1 新
种———舟曲橐吾。
2 橐吾属植物的化学成分
橐吾属植物中所含有的化学成分是近年来研究的重点，对
该属植物中活性成分的了解，有助于我们今后在发现新化合物
及天然产物开发中提供帮助。笔者根据化合物的结构分类对有
价值的已知化合物做如下归类:
2． 1 甾醇类
甾醇类在橐吾属植物中种类较少。已分离出的主要有麦角
甾 － 6，22 －二烯 － 3β，5α，8α －三醇(1) ，豆甾 － 5 －烯 － 3β －醇
－ 7 －酮(2) ，豆甾 － 4 －烯 － 6α －醇 － 3 －酮(3) ，豆甾 － 4 －烯 －
6α －醇 － 3 －酮(4)［3］。李二伟［4］在太白山橐吾中发现了一系
列的甾醇，其中有一个新的豆甾醇，命名为 3β，7α，22 －三羟基豆
甾 － 5 －烯(5)。同时在多种橐吾属植物中，还大量存在有 β －
谷甾醇，蒲公英甾醇等。
2． 2 萜类
2． 2． 1 倍半萜
倍半萜是橐吾属植物中具有特征性的一类化合物，其种类
相对较多。大叶橐吾［5］中发现的倍半萜主要有:艾里莫芬型
6α，15 环氧 －羟基 －艾里莫芬 － 7(11)－烯 － 8α，12 －内酯(6) ，
7 －乙酰基 － 13 －羧酸 － 6(7)－烯 －降 －艾里莫芬烷(7) ，艾里
莫芬 － 7(11)－烯 － 6α，15β －内酯(8)。
施树云［6］利用各种色谱分离技术从黒紫橐吾的乙酸乙酯部
·73·2011 年 39 卷第 15 期 广州化工
位共分离得到四个呋喃雅槛蓝型倍半萜:1α 氯 － 6β －异丁酰基
－ 9 －酮 － 10β －羟基 －呋喃雅槛蓝烷(9)、1α －羟基 6β －异丁
酰基 － 9 －酮 － 10β －氢 －呋喃雅槛蓝烷(10)、lα －羟基 － 6β －
异丁酰基 － 9 －酮 － 10α －氢 －呋喃雅槛蓝烷(11)和 1α，10β －
二羟基 － 6β －当归酰基 － 9 －酮 －呋喃雅槛蓝烷(12)。
蹄叶橐吾根中含有倍半萜类化合物蹄橐醇即呋喃紫蜂斗叶
醇(13)、蹄橐酮(14)、10 － α － H 呋喃蹄橐酮(15)、1β，10β －环
氧 －呋喃紫蜂叶 － 6β －醇(16)［7］、紫蜂斗叶烯醇(17)、6β －羟
基紫蜂斗叶内酯(18)、呋喃紫蜂斗叶烷及异蜂斗菜酮(19)［8］和
异戊烯酸(20)［9］。假橐吾中发现有四对新倍半萜(1 /2、3 /4、
5 /6、7 /8)8，9 开环艾里莫芬内酯型倍半萜(21 ～ 28)［10］。
王瑛等［11］从离舌橐吾中发现三种倍半萜:橐吾环氧素
(29)、橐吾环氧醇(30)和橐吾环氧醇乙酸酯(31)。
张朝凤等［12］从阿勒泰橐吾中发现了九个倍半萜类化合物:
furaneremophilan － 14β，6α － olide(32) ，8β － hydroxyl － 7(11)－
eremophilen － 12，8α － olide(33) ，7(11)－ eremophilen － 12，8α －
olide(34) ，8β － hydroxyl － eremophil － 7(11)－ en － 12，8α(14β，
6α)－ diolide(35) ，6β － hydroxyl － 7(11)－ eremophilen － 12，8α －
olide(36) ，6β，8β － dihydroxyl － 7(11)－ en － 12β，8α － olide
(37) ，7 － acetyl － 6(7)－ en － noreremophil － 13β － carboxylicacid
(38) ，8β － hydroeremophil － 7(11)－ eremophilen － 12，8α(14β，
6α)－ diolide(39) ，2 － hydroxyl － plary phillide(40)。同时在侧茎
橐吾中发现一个新的倍半萜 6 － angeloyloxy － furan oligularenone
(41)［13］。
刘建群等［14］在宽舌橐吾中发现三个艾里莫芬烷型倍半萜内
酯类化合物:Eremophil － 1(10) ，7(11) ，8(9)－ trien － 12，82olide
(42) ;8β － Hydroxy － eremophil － 7(11) ，9(10)－ dien －12，8α － ol-
ide(43) ;2 － Oxo － eremophil － 1(10) ，7(11) ，8(9)－ trien － 12，8 －
olide(44)。后期的研究中，还发现一个新的艾里莫芬烷型倍半萜
内酯［15］:1，8 － Di － Hydroxy － Eremophil － 7(11) ，9(10)－ dien －
12，8 － olide(45)。并且首次从橐吾属中分离得到的三个化合物:
1 － Oxo －8 － hydroxy －10H － eremophil － 7(11)－ en － 12，8 － olide
(46) ;9β，9β － Bis －1，8 － dihydroligularenolid(47) ;9β，9α － Bis
－1，8 － dihydroligularenolid(48)。
网脉橐吾中发现了四个新的倍半萜类化合物［16］，分别为:
ligudicin A(49) ，ligudicin C(50) ，ligudicin D(51) ，isopetasin
(52)。其中 49、50 为新化合物，51、52 为首次从网脉橐吾中分离
得到的。
太白山橐吾中得到一系列的倍半萜(53 ～ 61)［4］，其中发现
有一个新的艾里莫芬型倍半萜内酯，命名为 8α －甲氧基 － 6β －
当归酰基艾里莫芬 － 7(11)－烯 8β，12 －内酯 － 14 －羧酸(62)。
2． 2． 2 单萜
潘云雪［17］在大叶橐吾中发现两种单倍萜:桦木苷(63)和 3，
7 － dimethyloctlen － 3，8 － diol － 8 － O － D － glu － copyranoside
(64)。
2． 2． 3 三萜
薛慧清等［18］在黄毛橐吾中发现三萜类成分:羽扇豆醇
(65) ，羽扇豆醇棕榈酸酯(66) ，3 28 －二羟基羽扇豆醇(67) ，桦
木酸(68) ，蒲公英甾醇(69) ，蒲公英甾醇棕榈酸酯(70) ，蒲公英
甾醇乙酰酯(71)。
·83· 广州化工 2011 年 39 卷第 15 期
2． 3 黄酮类化合物
王彩芳［19］从棉毛橐吾中分离出三种黄酮类化合物，分别为:
3，2，4 －三羟基 － 4 －甲氧基 －查尔酮(72)、4，2，4 －三羟基 －
查尔酮(73)和 7，3 －二羟基 － 4 －甲氧基黄酮(74)。宽舌橐吾
中发现一种黄酮类物质［14］:黄木素(75)。
在大叶橐吾中，田倩倩等［20］发现 2，4 －二羟基 － 5 －甲氧
基查尔酮(76)、5 －羟基 － 3，4(77) ，7 －三甲氧基黄酮醇(78)。
潘云雪等［17］在此种植物中发现四个黄酮醇苷:甲基鼠李素 － 3 －
O － D －芸香糖苷(79) ，鼠李素 － 3 － O － D －芸香糖苷(80) ，芦
丁(81) ，阿福豆苷(82)。此外，还发现对羟基苯乙酮(4 －
hydroxyacetoplenone) (83)、胡萝卜苷(84)。
2． 4 其它
款冬叶橐吾中分出三种紫蜂斗叶内酯的衍生物(85 ～ 87) ，
以及一种 8 －表 －紫蜂斗叶内酯的衍生物(88)。鹿蹄橐吾中含
有呋喃紫蜂斗叶烷 － 14β － 6α 内酯(89)及蜂斗菜哪螺内酯
(90) ，紫蜂斗叶内酯(91)。
窄头橐吾的乙酸乙酯部分提出的化合物［21］，其结构分别鉴
定为:2 －异丙烯基 － 6 －乙酰基 － 8 －甲氧基 －苯 － 1，3 －二氧
－ 4 －酮(92) ;邻苯二甲酸二丁酯(93) ;N － 苯基 － 2 － 萘胺
(94) ;5，6 －二甲氧基 － 2 －异丙基苯并呋喃(95)。杨振华［22］从
此部位分离出木栓醇(96) ，木栓酮(97) ，2 －异丙基 － 5 －乙酰基
－ 6 －羟基苯并呋喃(98) ，5 6 －二甲氧基 － 2 －异丙基苯并呋喃
(99) ，谷甾醇(100)。
高坤从大黄橐吾根部的 V石油醚∶V乙醚∶V甲醇 = 1∶1∶1 提取
物中分离得到若干个结构新颖的芥子醇和松柏醇衍生物［23］，后
期研究又发现了一个结构奇特的降二碳倍半萜，核磁共振及质
谱确定该化合物的结构为 1 －羟基 － 4 －亚甲基 － 7 －乙酰基 －
1，2，3，4 －四氢萘［24］(101)。伏开周等［25］还该属植物发现了新
化合物咖啡酸 －(3 －甲氧基 － 4 －羟基)苯丙酯(102)。
箭叶橐吾根部被分离得到一个新骨架 C19 二萜内酯的晶体
结构［26］。经光谱分析和 x －射线单晶衍射分析确定其结构，命
名为箭叶橐吾内酯(103)。离舌橐吾中分出一个新的化合物:离
舌橐吾苷 A(104)［27］。狭苞橐吾中得到的一个新化合物［28］:狭
苞橐吾内酯 A(105)。
李云森等［29］在黄亮橐吾的根和根茎中分离到 8 个化合物，
分别鉴定为:泽兰素(106)、6 －甲氧基泽兰素(107)、2 －羟基 －
4，5 －二甲氧基苯甲醛(108)、2 －乙酰 － 5，6 －二甲氧基苯并呋
喃(109)、对羟基苯乙酮(110)、2 － isopropenyl － 5，6 － dimethoxy
－ 2，3 － hydrocumaran(111)、8β － hydroxy － 7(11)－ eremophilen
－ 12，8α － olide(112)、羽扇豆醇(113)。橐吾中分离出还分离出
苯甲酸类物质异香草酸(114)和吡咯里西点啶生物碱类 7 －
Angelyhe － liotridine(115)［14］。
天山橐吾中发现两个首次从橐吾中分得的二肽类生物碱成
分［30］:Aurantiamide benzo － ate(116) ，Aurantiamide acetate(117)。
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2． 6 挥发油
橐吾属植物中挥发油的种类丰富。在国内，对挥发油的研
究逐渐深入。李莉［31］采用气相色谱 －质谱 －计算机联用技术从
青海箭叶橐吾的挥发油分离得到的化合物主要有 2 －甲基丁烯
酸、顺 － β －松油醇、反 － β －松油醇、4 －甲基 － 1 －异丙基 － R －
3 －环己烯 － 1 －醇、十二烷、十四烷等。有些橐吾属根及根茎中
的挥发油，含有橐吾酮、艾里橐吾醇、橐吾醚、橐吾醚醇。地上部
分提出呋喃蹄橐酮、橐吾酮、橐吾醚、蹄橐内脂、环氧蹄橐烷及环
氧蹄橐醇、橐吾醚醇乙酸酯。据文献上的内容，笔者将橐吾属植
物中所含挥发油做一详细归纳(表 1)。
表 1 橐吾属植物中的挥发油
Tabel 1 The volatile oil of Ligularia
主要化合物 分子式 分子量 保留时间 /min 相对含量 /%
2 －甲基 －乙烷 Hexane，2 － methyl － C7H16 86 2． 56 5． 54
3 －甲基 －乙烷 Hexane，3 － methyl － C7H16 84 2． 67 6． 38
庚烷 Heptane C7H16 84 3． 01 7． 93
甲基环乙烷 Cyclobexane，methyl － C7H14 98 3． 45 1． 14
2，4 －二甲基 －乙烷 Hexane，2，4 － dimethyl － C8H18 114 3． 62 3． 68
2，3 －二甲基 －乙烷 Hexane，2，3 － dimethyl － C8H18 114 4． 27 1． 64
2 －甲基 －庚烷 Heptane，2 － methyl － C8H18 114 4． 45 9． 84
3 －甲基 －庚烷 Heptane，3 － methyl － C8H18 114 4． 68 8． 25
辛烷 Octane C8H18 114 5． 59 4． 10
4 －甲基 － 1 －异丙基 －双环{3，1，0}已 － 2 －烯
{Bicyclo［3，1，0］hex － 2 － ene，4 － methyl － 1 －(1 － methyl －}
C10H16 136 19． 43 7． 79
1 －甲基 － 4 －异丙基 －苯 Benzene，1 － methyl － 4 －(1 － methylethyl) C10H14 134 23． 76 1． 46
1 －甲基 － 2 －异丙基 －苯 Benzene，1 － methyl － 2 －(1 － methylethyl) C10H14 134 6． 194 0． 255
1 －甲基 － 4 －异丙基 － 1，4 －环已二烯
1，4 － Cyclobexadiene，1 － methyl － 4 －(1 － methylethyl)－
C10H16 136 26． 23 0． 77
3，7 －二甲基 －(E)－ 1，3，6 －辛三烯 1，3，6 － Octatriene，3，7，－ dinethyl －，(E)－ C10H16 136 6． 458 0． 634
2 －甲基 － 5 －异丙基双环［1，3，0］环 － 2 －醇 Bicyclo
［1，3，0］hexan － 2 － ol，2 － methyl － 5 －(1 － methylethl)－
C10H18O 154 6． 939 0． 686
顺 － β －松油醇(cis － beta，－ Terpineol) C10H18O 154 7． 157 2． 082
反 － β －松油醇(Terpineol，Z － beta． －) C10H18O 154 7． 821 4． 069
4 －甲基 － 1 －异丙基 － R － 3 －环已烯 － 1 －醇
3 － Cyclobexen － 1 － cl，4 － methyl － 1 －(1 － methylethyl)－，(R)－
C10H18O 154 33． 57 0． 70
2 －甲基 － 3 －苯基 －丙醛 Propanal，2 － methyl － 3 － phenyl － C10H12O 148 36． 81 0． 88
·04· 广州化工 2011 年 39 卷第 15 期
续表
α，α，4 －三甲基 － 3 －环己烷 － 1 －甲醇
3 － Cyclohexen － 1 － methanol，alpha，4 － trimethyl －，(S)
C10H18O 154 9． 896 1． 500
2，6，10，14 －四甲基 －十六烷 Hexadecane，2，6，10，14 － tetramethyl － C20H42 282 15． 648 1． 031
1，2，3，5，6，7，8a －八氢 － 1，8a，－二甲基 － 7 －异丙烯 －［1s －(1a，7a，8a，a) ］－
萘烯 Naphchalene，1，2，3，5，6，7，8，8 a － dimethyl － 7 －(1 － methylethenyl)－，
［1s － 1，alpha，7． ． alpha． 8a． alpha．］
C15H24 204 16． 347 1． 538
4，7 －二甲基 － 1 －异丙基 －(1s，顺)－ 1，2，3，5，6，8a －六氢萘烯 Naphthalene，
1，2，3，5，6，8a － hexahydro － 4，7 － dimethyl － 1 －，(1 － methylethenyl)－(1s － cis)
C15H24 204 17． 035 1． 386
3 －甲基 － 6 －异丙基 －顺 － 2 －环己烯 － 1 －醇 2 － Cyclohexen － 1 － ol，
3 － methyl － 6 －(1 － methylethyl)－，cis －
C10H18O 154 10． 274 0． 814
4α －甲基 － 1 －甲烯基 － 7 －(1 －异丙基)－ 4αR －反 －十氢萘
Naphthalene，decahydto － 4s － methyl － 1 － methylene － 7 －
(1 － methylethylidene)－(4aR － trans)－
C15H24 204 18． 995 1． 500
1α，2，3，5，6，7，7a，7b －八氢 － 1，1，7，7a －四甲基 －［1a，R － (1aα，7α，7aα，7bα) ］
－ 1H －环丙烷并萘烯 1H － Cyclopropa［a］naphthalene，1a，2，3，5，6，7a，
7b － octahydro － 1，1，7，7a － tetramethyl －，［1aR －(1a． alpha，7． alpha，
7a． alpha，7b． alpha，) ］．
C15H24 204 19． 166 1． 329
6s － 2，3，8，8 －四甲基三环［5，2，2，0，(1，6) ］十一炭 － 2 －烯 6s － 2，3，8，
8 － Tetramethyltricyclo［5，2，2，0(1，6) ］undoc － 2 － ene
C16H24 216 14． 113 1． 178
1，2，3，5，6，7，8，8a －八氢 － 1，8a －二甲基 － 7 －(1 －甲基乙烯基)－
［1R －(1α，7β，8aα) ］．萘烯 Naphthalene，1，2，3，5，6，7，8，8a． Octahydro －
1，8a － dimethyl － 7 －(1 － methylethenyl)－［1R － 1． alpha，7． ． beta．，8a． alpha．，］．
C15H24 204 19． 464 1． 274
α －杜松醇 alpha － cadinol C15H26O 222 19． 625 5． 682
十六醛 Hexadecanal C16H32O 240 20． 564 2． 266
6，10，14 －三甲基 － 2 －十五酮 2 － Pentadocanone，6，10，14 － trimethyl － C18H36O 268 22． 868 3． 421
(E)－ 3 －烯 － 5 －十四炔 3 － Tetradecen － 5 － yne，(E)． C14H24 192 23． 716 0． 800
邻苯二酸二丁酸 Dibutyl phthalate C16H22O4 278 24． 873 1． 935
三十烷 Triacontane C30H62 422 29． 847 2． 370
二十四烷 Tetracosane C24H52 338 31． 222 0． 516
1 －甲氧基 － 4 －丙烯基 －苯 Benzene，1 － methoxy － 4 －(1 － propenyl)－ C10H12O 148 39． 17 0． 82
37 2 －甲基丁烯酸 2 － Butencic，2 － methyl － C5H8O2 100 4． 211 5． 001
38 α －水芹烯 alpha － Phellandrenc C10H16 136 5． 850 0． 625
橐吾属中不同种的植物里所含挥发油成分不同，并且挥发
油中大多数含有的化合物类型为萜类，烯醛类化合物。同时萜
类化合物是橐吾属植物主要的化感活性物质，通过挥发途径释
放后影响到受体植物种子的萌发。有增强其生存竞争力和种群
增长的重要作用。
3 橐吾属植物的药理作用
橐吾属植物药用种类很多，主要用于止咳化痰、活血化瘀、
清热解毒、利胆退黄等功效。随着对橐吾属植物研究的深入，发
现部分化学成分具有抗菌、抗病毒等其它作用。
3． 1 镇咳作用
橐吾属植物目前的药用价值主要体现在镇咳化痰作用，民
间药物中被广泛应用。蹄叶橐吾饮片的研究表明，蹄叶橐吾的
浓缩水煎剂 10 g /kg有明显的祛痰作用，当浓度不断增加时，对
小鼠氨气致咳均未表现出明显的镇咳作用［32］。推断橐吾属植物
中的成分中具有镇咳作用，并且用药量不能过多，否则药理活性
减弱。
3． 2 对心血管的影响
王银叶等［33］用［3H］－尼群地平对猪心室肌微粒体膜受体
结合方法和家兔离体血管条实验对橐吾中 8 个倍半萜类化合物
的体外作用进行研究，发现这 8 个化合物具有对二氢吡啶类受
体结合的作用和对离体血管张力的影响。认为这些化合物抑制
受体结合的作用强度与结构中母核与取代基的改变有关，而取
代基的变化对活性的影响更重要，化合物Ⅱ、Ⅲ对高 K +引起的
兔胸主动脉收缩有剂量依赖性的抑制作用。
3． 3 抗癌活性
离舌橐吾中的三种倍半萜［11］:橐吾环氧素(L1)、橐吾环氧
醇(L2)和橐吾环氧醇乙酸酯(L3) ，经研究发现均有抗癌活性，
其中 L3 的抗癌活性最强，L2 是 L1 的羟基化衍生物，L3 是 L2 的
羟基酯化衍生物，这类倍半萜的羟基酯化是表现抗癌力的关键。
·14·2011 年 39 卷第 15 期 广州化工
这类化合物的发现为药物设计提供有价值的先导化合物作参
考。
3． 4 肝毒副作用
山冈橐吾碱在人和雌性大鼠肝微粒体内的代谢及参与其代
谢的主要的 CYP450 酶，其代谢致毒机理是形成肝毒性吡咯代谢
物，CYP3A在山冈橐吾碱所致的肝毒性中发挥了重要作用;山冈
橐吾碱在雌性大鼠肝微粒体内的主要代谢物为两个非吡咯代谢
物，而在生成肝毒性吡咯代谢物中，亦有 CYP3A 作为主要的
CYP450 酶参与。
橐吾属中含有吡咯里西啶生物碱(HPA) ，且此类成分对肝
脏有毒副作用，因此加强对该植物属药材的安全质量检测具有
非常重要的意义。张勉等［34］采用薄层色谱法、液相色谱与多级
质谱联用法 LC /MSn 检测橐吾属植物材料中的 HPA。
3． 5 抗氧化作用
洪承权等［35］对蹄叶橐吾甲醇提取物以及二氯甲烷、正丁醇
和水等不同溶剂萃取物，通过对二苯代苦味肼基自由基(DPPH)
消除实验方法，评价它们的抗氧化作用。结果蹄叶橐吾的甲醇
提取物和正丁醇萃取物具有较强的抗 DPPH 自由基活性，其半
数有效值 IC50分别为 13． 24 μg /mL和 3． 70 μg /mL。尤其是正丁
醇萃取物具有最强的抗氧化活性。
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·24· 广州化工 2011 年 39 卷第 15 期