全 文 ：V ol
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1 1No
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4
天然产物研究与开发
NP T L A A O R R UO UCT RES EA C RA HN D DEVP L O E MT N E
篙属和千里光属植物中按烷型
倍半菇的光谱特征
胡金锋 冯孝章
(中国医学科学院 、 中国协和医科大学药物研究所 北京 1 0 05 0 0 )
贾忠建
(兰州大学有机化学研究所 兰州 7 3 0 0 0 0 )
摘 要 本文就菊科中的两个大属篙属和千里光属 植物中一类典型倍半菇成分— 按烷型倍半砧的光谱特征进行综述 。
关键词 菊科 ,篙属 , 千里光属 , 按烷 型 , 倍半枯成分 , 光谱特征 , 综述
篙属 ( A : te m 绍胡 L : n n . )和干里光属 ( S e n o e o L i n o . )是菊科 ( C o m p o s i t a e ) 中两个大属 。 篙属植物
计有 50 0 多个种 ,其中已有 26 0 多个种被研究过 ;千里光属植物计有 1 50 0 多个种川 ,其中 27 0
多个种被研究过 。 所研究过的篙属和千里光属植物的化学成分主要以含倍半菇为其特征 「 , ] 。 本
文结合我们对这两属植物化学成分的研究工作 , 对菊科植物中一类典型倍半菇成分— 按烷型倍半菇 ( E du es m an e )的光谱特征进行归纳与总结 。
按烷型倍半菇
按烷 型倍半菇是倍半菇类化合物中一类重要的基本骨架类型 (如 l ) , 在按油 、 厚朴 、 苍术
等植物中大量含有该类结构— 按醇 [如 u 按醇 ( I ) 和 吕按醇 ( 皿 ) ] ;篙属和干里光属植物亦大量含有该类化合物 。
e u d e s m a n e ( I ) a
一 e u d e s m o l ( 1 ) p
一 e u d e s m o l ( 1 )
在直至 目前所分离得到的该类化合物中 , 4 位和 10 位的甲基一般是 日构型 的 , 当然也有
少量 4 位或 10 位甲基是 Q 构型的 。 该类化合物尤其是立体构型之所以复杂 ,是 因为它可以是
不同的取代基如轻基 、 醚 、 环氧 、 酷 、 酮等的衍生物 ,也由于取代基的立体构型多样性才导致这
种复杂性 。 总结文献 ,可以将该类化合物大致分为以下几类 :
收稿 日期 : 19 9 8 0 6 09
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1999. 04. 020
天然产物研究与开发 V o l. 1 1N o.
按 A /B 环稠合方式分为二类
l
.
A / B 反式稠合 ,这种方式占主导 ,如化合物 n 、 l 、 vr 〔’ J 、 v 〔` ]
2
.
A / B 顺式稠合 , 如化合物 ” 5 」 , 呱 ` 〕 。
C H O
寻斗
O H
VI
2 按取代基的数目和类型分为六类
1
. 含二个或二个以上双键的衍生物 , 如化合物姗 仁6〕 、 } 下〕 、 X 川
。 一 s e l i n e n e (扭 )
x’l[]2 . 含一个或一个以上拨基的衍生物 , 如化合物 习 Lg ’ 、 x l : `。 〕 、早翼沪
H
xI
这类化合物拨基在 8 位 、 2 位者居多 。
3
. 含一个或一个以上环氧的衍生物 ,如化合物 x丫 ’ 2〕 、
X VI
这类化合物中环氧的构型为 。 者居多 。
4
. 含一个或一个以上轻基或其醚或醋的衍生物 ,如 x ” 〔’ ` 〕 、 x比[ ` 5 ] 、 x粗 [ ’ 6 ] 。
( ) H
X VI
这类化合物中轻基在
g
,
i
一
B u t
。
C H班〕 H
X 妞
l 位 , 6 位者居多 。 常带酷边链如 : A e , eS n , M e a e r , T i g l , A n g , E卯 x y a n -
5
. 含过氧键的化合物如 o d o n t i n ( I )和 do o n t i n ( l ) 〔’ 7 〕。
V o l
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4胡金锋等 :篙属和千里光属植物中枝烷型倍半菇的光谱特征
O O H1
C H3
一
C H
一
C
-
?
C
一
0
6 H6o H H
、 :’三。 O O H
o dn o石n () Io don 6n (n )
6
.含梭酸或梭酸酷的化合物 , 如从篙属植物中分离得到的 A[ ’ 习〕和 B[ `叼 。
书 C。。二 C 0 0 M eB o Ac1 . 3 A按内醋环的位置及稠合方式分为四类
1
. 内酷环在 7 , 8 位 ,且 B / c 顺式稠合 , 如化合物 x盯 20] 。
2
. 内酷环在 7 , 8 位 , 且 B / C 反式稠合 ,如化合物 以 [J ’ 〕 。
3
. 内酷环在 6 , 7 位 ,且 B / C顺式稠合 ,如化合物 翔卿〕 。
4
. 内酷环在 6 , 7 位 , 且 B / e 反式稠合 , 如化合物 x、一[ 2 2 〕 。
H O… 了久4广、尹代啼}夕了。
X xI
令玲。沁 Ho’褥x x 人从 一 x 姐 女 。
1
.
4 按 7 位取代基的取向分为二类
1
.
7 位取代基为 日构型 ,如化合物 x x . [ 2 , 〕 、 x X N [2 ` ] 、 x x v ’ 5 ] 。
ùù
0一一.H
X X l X X W
而刃 H o H
X X V
2
.
7 位取代基为 a 构型 ,如化合物 X习 [川 、 X X讥 [ , ` ] 、 X X VI ” ] 、 X X姐 ’ . ] 。
之0 钟场 ” : 份、/矶ē、X\、X用光谱法确定 Eud es m an e 型倍半菇类化合物的结构时 , lR , U v , M S 自然必不可少 , `H N M R
和 ” c N M R 在结构确定 中越来越起着决定作用 。 当然有时还要将结构先进行化学改造 ,使之易
于用光谱法进行确定 。
天然产物研究与开发 Vol.1 1 N o.
红外光谱 :红外光谱可定性确定化合物是否含有轻基 ( Hy dr x oy l, 3 2 0 0 ~ 3 6 0 0 c m 一 ’ ) , 饱和
醋基 ( S a t u r a t e d e s t e r , 如 a e e t a t e 1 7 3 5 , 1 2 5 0 e m 一 ’ ) , 。 , 日一不泡和洲一内醋 ( a , 吕一 U n s a : u r a t e d 一 丫一 Ia e -
t o n e , 即 E u d e s m o 一id e 中 的 M e th y l e n la e t o n , 17 6 0 , 1 6 5 0 e m 一 ’ , 双 键 ( e x o e y e l i e o le f i n , 1 6 5 0 , 5 7 5
e m
一 `
)
,醚键 ( 1 2 0 0 ~ 12 5 5 。 m 一 L , e 一。 一 e S t r e t e h i n g ) , 饱和六元环酮 ( e y e lo h e x a n o n e , 1 6 9 0 ~ 17 2 5
e m
一 ’
)
, 梭碳基 ( C O 1 7 1 0 e m ` ) ,异丙基 ( 1 3 8 5 , 13 7 5 e m ’ ) 。
紫外光谱 : 紫外光谱对确定 a , 日一不饱和刃一内酷十分有用 ,它往往结合红外光谱 ( U v -}m 。 、 2 05
一 2 1 5 n m , IR 1 7 2 3 c nr 一 ’ )用来判断是否有 a , 卜不饱和五元环酮 〔2” · ` 。 ] 。 一般来说 , 。 , 卜不 饱内酷 ,
如果双键在环外 ,则 u v 》 m二 、 2 0 5 ~ 2 10 n m ; 如果双键在环内 , 则 U V Z m , 、 2 1 8 n m 。 当然 E u d e s m a n e
型倍半菇化合物在 不含 a , 卜不饱和邓一内醋时 , 如有共扼 体系 , 则仍有 紫外吸收 , 如化合物
o d o n t i n ( l ) 二` ’ ] , B 环上不饱和酮的紫外吸收在 LJ V , 。 口 、 2 3 7 n m 。
质谱 : E du se m an e 型化合物的质谱裂解有一定的特征 , 因为这类化合物常有一或几个轻
基 , 故 EI M S 谱除给出 。 z/ M 一 外 , 还 可能 见到碎 片离 子峰 : [ M 一 H : 0 1一 , 仁M 一 H : o 一 M e 于 , [M -
ZH : o 于 , [ M 一 ZH Zo 一M e 丁 ·一 , 如 果是 。 , 卜不饱和钾一内醋 化合 物 , 还 能 见到 。 / : 「M 一 H Z o -
e o ]
一 ,
[ M
一
Z H Zo
一
e o ]
- … … ; 若在 A e Z o 一 P y r . 条件下进行酸化 , 如单乙酞化合物 ( m o n o a e e t a t e )
常见的 E一M s 质谱峰有 [M 一 H o A e ] 一 , 仁M 一 H o 八 e 一M e 〕十 , [ M 一 H o A e 一 H Z o 〕, . 仁M 一 H o A e 一 H Z o 一 M e ] -
… … ; 如从篙属植物归 . : 、 z ; fo z`。 )分离得到的 z )。 , 3件, 6。 一 T r sh y d r o x y e o t j e a e id M e th , 1 e s t e r的三乙
酞化合物 : ` ” 〕 , 常见的 E IM s 质谱峰有「M 一 ZH O A e ] 一 , [M 一 ZH O A C 一 k e r e n e 〕十 , [M 一 3 H o A C 〕一 , 所以 ,
如果 EI M s 给 出的碎片离子峰 m八 有 M 一 4 3( M 一 A c )和 M 一 6 0( M 一 H O A c ) , 则证明该化合物含有乙
酞 氧基 ( a e e t o x y l g r o u p ) ,通常「R e o ] + 为基峰 。 如果是甲酷化合物 ( 如 F . B o h一m a n n 从篙属植物
A
. 尸 〔、 t i o a ta 分离得到的 s a 一 H y d r o x y e u d e s m a 一 4 , 1 1 ( 1 3 ) 一 d ie n 一 1 2一 o i e a e id m e t h y l e s t e r 仁川 ) , 则常 见质
谱 峰 M 一 , 仁M 一 H Zo 犷 , 仁M 一 M e o H 于 , 「M 一 H Zo 一 M e 于 ( 1 0 0 ) , 仁M 一 M e o H 一 M e ] ` , [ M 一M e o H 一 M e -
H Z o 〕+ , 「M 一 M e o H 一M e 一 H Z o 一 c o 〕+ 。 u . A h a m d L` 7〕分离得到的含有 一 o o H ( h y d r o p e r o x id e )按烷型倍
半菇的化合物 Od o t i n ( I )和 ( l ) , E IM S 给出基峰压M 一 H : o : 〕一 (特征峰 ) 。
以上讨论是 lE 源的情况 , 如果是 cl 源 ,则得到的 CI M s 谱的情形就不一样 , 如前面所说到
的三乙酞化合物 乙` ,」, e IM s 给出 。 / z : 仁M + H ] 卞 , [M + H一 H o A C 于 , 「M + H 一 ZH O A C丁 ,仁M + H -
3 H o A e 工 ( 10 0% ) 。 再例如 T o y t a 分离得到一个 E u d e m o l 3? 〕 ,其 e lM S 给出 m / : : [ ZM + H ] + ,
[ ZM + H
一
H 2 0 ]
一 ,
[ M + H 〕一 。
e o 谱 : o os k o t e h 在确定化合物 o i h y d r o 一臼一 e y e zo t u li p i n o lsd e ( e )的 A / B 环稠合方式时 ` ’ ` ] , 先
将它臭氧分解成酮 ( D ) , 0 的 c D 光谱在 2 90 n m 处有 一强 的负 c ot t on 效应 , 这个结果 符合
Dj
e
ar s彭 3` 〕总结出来的八区律 ( oc t a nt r ul e ) 。 说明化合物 c 的 A / B 环为反式稠合一一即为反式
+ 氢化蔡的结构 。 同样 M . T oy ot a 在确定化合物 E 时 〔3 , 〕 , c D 光谱显示正 c ot t on 效应 , 这也说明
A / B 环为反式稠合 。
叮H 3犷书了O A “
占 d、 / 一cH , C H 3决、
C
`
H N M R 在确定取代基位置 、 构型 、 分子构象等方面提供极其重要 的信息 , 是用得最多的
V ol
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1 1 No
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4胡金锋等 :篙属和千里光属植物中按烷型倍半菇的光谱特征
一种光谱 。 ’ H N MR谱的峰形和偶合常数能很好地确定 1位 , 6 位 , 8 位取代基的构型 。 总结文
献如下 :
( 1) 对 A / B 环反式稠合的化合物来说 ,若 l 位有 日氧取代基 (此时 lC 为 S 构型 ) ,则 H 一 1 的
化学位移在 d 3 . 30 ~ 4 . 5 0 , 同时给出 d 四重峰 , J 值一大一小 ,这是因为 H al 与 H f3Z 为反式直
立键 (J , 。 . 2。一 1 H z ) ,而 J ,。 . : 。一 5 H z 。 若 1 位有 a 氧取代基 , 则 H 一 1的化学位移相应要在低场些
( d 3
·
4 0一 5 · 5 0 ) ,同样是 d d 峰 ,但只有一个 J 值 ( J . o . 2。 = J * 。 、 2。 = 3 H z )仁, , · ` 5· 3 6 “ 。
( 2 )如果 6 位有氧取代基 , 则 H一 6 的化学位移和裂分情况可以判断其取代基构型 , 同时据
此可以判断 H 一 7 的构型 。对 A B/ 反式稠合的化合物而言 , 若 H 一 6 的化学位移 J 3 . 50 ~ 4 . 5 0 , 6卜
H 为三重峰 (严格地讲应是 d 峰 , 因偶合常数接近 ,重叠为三重峰 ,这是 A B x 系统 x 部分的信
号 ( J 、 、 = J 。 x ) , 若 J人 x = J 。、 一 1 1 H z ,这样大的偶合常数说明 H 一 5 , H 一 6 和 H 一 7 质子均在 a 键 ( J : 。 . 。。
一 J o . 7。一 n H z ) 二川 , 即 H 一 6 显然有二个反迫位邻居— H 一 5 和 H 一 7 。 这说明 , 在这种情形下 , 6位取代基为 a 构型 。 如果 6位有 日氧取代基 , 6a 一 H 亦为三重峰 , 只不过 J 值较小 (J 一 4 . 5 H Z ) ,
这是因为 a6 一 H 与 5 , 7 位的 a 键 H 偶合产生的结果〔’ 0] 。 这种情况下 H 一 5 的化学位移一般在 d
2
.
5 ~ 3
.
0 ( d
,
J 一 1 1 H z ) 。
( 3 )9 位无取代基 , 8 位如有氧取代基 ,其化学位移在 ` 4 . 10 一 5 . 70 。如 8 位是 O A 。 取代基 ,
H
一
s a 的化学位移在 d 5 . 7 1 ; H 一 8日的化学位移则在 d 5 . 2 3 [ 3 , 〕。 若 。 ^ e 在 a 位 e 键 , H 一 8 在 a 键 ,
显示 A B M x 系统 x 部分信号的 6 重峰 ( J 、 x = J , x 一 1 0 . 7 H z , J . x ~ 4 . 5 H z ) , 有时是一个宽的三
重峰 ( J = 8 . 5 H z ) 〔, 7 ] ,这说明 8 位 a 键 H 的邻位有 2 个 a 键和 l 个 e 键 H 。 若 o A e 在 8 位 a 键 ,
H
一
8 显示出 A BM X 系统 x 部分的四重峰 ,且三个 J 值都约为 3 zH ,有时 H 一 8e 显示一个宽的单
峰 l3[ 〕 。 这个结果说明 8 位 e 键 H 的邻位有 2 个 a 键和 1 个 e 键 H 。 至于化学位移向低场移动
( J .5 23 ~ .5 7 1 )
, 这是质子从 a 键转到 e 键的结果琳 3 . 〕 ,这也符合一般的经验 ,即平展氢受去屏
蔽效应要比直立氢大 。
A / B 环的稠合方式 c( 5 , CI O 的立体构 型 ) 在 ` H N M R 谱中 , 可 以通过加 位移 试剂 来确
定 〔’ , · ` 。〕 。 如 M a r u y a m a 〔, , ,在确定化合物 F 的结构时 , H l , H Z a , H S , H g 。 在加位移试剂 E u ( d pm ) 3
后 ,这些质子的化学位移向低场分别移动 d 1 . 9 7 , 1 . 18 , 1 . 06 , 1 . 3 5 。 但在 l / 4 m o l 的 E u ( d pm ) 3
的条件下 , 化合物 G 没有一个质子的信号移动超过 d 0 . 7 。 这说明位移试剂 与 1 位轻基配位 ,而
H aZ
,
H S
,
H ga 位于与 1 位 a 轻基同侧靠近的位置 ,这种关系和结果只 能用按烷型倍半菇 内酷
结构中 C S 和 C 10 为反式稠合来解释 。
F : R 二 R ’ 二 H
G
:
R = H
.
R
’ 二 A e
在蒙古篙 (A . mo 叨 ol 。 )中分离得到的 uL dvo ic n B( X x l ) ,其氢谱极富特征 ,这主要表现在
两个轻基位于能量很高的 l 和 3位的 a 键上 ( 1 , 3 一二直立键 ) , H 一 1 和 H 一 3 则显示出不太常见的
宽单峰现象 〔川 。
对带有两个环外亚 甲基的化合物 , 么`川 3 ’烯氢的化学位移一般 比 么“ ` 5 ’烯氢在低场 。 一般情
况 下 , 么川 ” , 的 d 值 6 . 0 6一 6 . 召9 ( d , J = 3 H z ) , 和 5 . 峨0一 6 . 0 0 ( d , J = 3 H z ) ( a , 日一不饱和 一 Y一内
酷 ) ; 八“ ’ s ,的 。 值 4 . 4 0~ 5 . 0 0 ( d , J = I H z ) ,和 4 . 7 0 ~ 5 . 4 0 ( d , J = 1 H z ) 。 C 4一 M e 的甲基氢的化学
天然产物研究与开发 Vo l. 1 1N o .
位移一般 比 C 1 0一 M e的 甲基氢在低场 。 N oE sY谱可以确定 c4一 M e和 c 1 0一 M e的立体构型 , 如在
确定柳杉醇 ( C r y p t o m e r id i o l ) ( H ) 的结构 时 , 结合 ” e N M R 数据和 D E盯 实验知道了 一个 o H 在
4 位 , 但 c 4 的构型不清楚 ,用 N o E s Y 谱就可以解决这个问题 , 如 H 结构中 ,
之、 ,心 H
HO H H
M e
一
1 4 ( d 0
.
8 1 )与 M e 一 1 5 ( ” 1. 0 8 )在 N O E s Y 谱中出现相关峰 , 故 e 4 甲基应处于 日位 , 而 4 位上
的轻基处于 a 位 〔` ’ · , 2〕 。 T oy o at 在确定 7 位是 。 构型的按烷型倍半菇 l( , )J 时 ,亦是用 N O E 差谱
(照射不同的位置 )确定其构型的 [ , , 〕 。 在化合物 l 中可以看到 H 一 14 ( d 0 . 9 3 , s ) , H 一 1 5 ( d 1 . 3 2 . 5 )
和 H 一 6 ( d 4 · 2 4 , d d , J 一 4 . 4 , 1 1 . 7 H z ) 之间有明显的 N o E , 而在化合物 J 中可以看到 H 一 5 ( d 3 .
0 2
, s )与 H 一 1 之间有着明显的 N O E ,故可以确定化合物 l 和 J 的 7 位异丙基位于 a 位 。
场犷 一
叮 一
` 3
C N M R 和 D EPT 实验用于进一步证实所得的按烷 型倍半菇的结构 。 按烷型倍半菇 内酷
么“ ` 5 ’ 和 么川 ` 3 ’这两个环外亚甲基化学位移有特征 ,很容易区别 [ 3 5 」 , 么“ “ ’ : e 4 ( C , 1 4 9 ) , c l s ( C H Z ,
1 0 8 ) ; 么“ ( ` ” : C l l ( C , 14 1 ) , C 1 3 ( C H : , 1 1 9 ) 。
X
一
ar y 单晶衍射法也用于该类化合物的立体结构的进一步确定 。 例如 H of f m an n 在确定
V o le n e o l D ia c e `a `e 的结构时石“ 〕 ,首先利用 M S , N M R 确立该化合物的基本骨架和取代基的位置 。
然后利用 X 一 r ay 单晶衍射法进一步证实这个化合物利用 ` H N M R 确定的结构是正确的 。这个有
着 P 2 1 / c 空间的晶体管结构显示出 A 、 B 环均 以椅式构象反式稠合的 , 乙酞氧基和异丙基处于
e 键 ,且异丙基在 c 7 一 cl l 键采取交叉优势构象 ,并将 cl l 位上氢靠近 c 6 位上乙酞氧基这个大
基团 。
一 呢 . ” ” 三U
VO I
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1 1 N o
.
4 胡金锋等 : 篙属和千里光属植物中按烷型倍半菇的光谱特征 1 0 1
综上所述 ,化学工作者常借助 lR , U v 和 M S , 用 ` H N M R 和 ’ 3 C N M R 方法研究该类化合物
的立体结构 , 而将 N o E 法 、 X 一 r ay 衍射法作进一步证实结构之用 。 有时还必须用二维 N M R 技
术 , 如从埃及篙属植物 A . 、 如 。 中分离得到的化合物 V ul g ar in (亦称作 t au er m is n) ,对其结构 的
确定 , 尤其是 A 环上烯酮部分的取向的确定 , 除上面提到的 N MR 技术 ( ’ H N M R
, ` ,
c N M R
,
D EPT
,
N o E D S )外 , 还用到了 ’ H 一 ’ H e o s y , ’ H 一 ’ 3 e e o s y , N o ES Y , e o L o e 等二维技术 [ ` , 一 ` 7 ] 。
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1 00 7
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10 2天然产物研究与开发 V o l. 1 1N o. 1
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, ” A ca d e m i e P r麟 . I n e . , N e w Y o r k , N . Y . , 1 9 6 9 , P P 7 7 a n d
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2 2 4 7
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,
P 川 Q z . K h一nr . P r i r . S o ed i n . 1 9 7 2 , 8 : 2 8 9
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,
1 9 8 2
.
2 1
:
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I r w 一n M 尸一 a z . P h y r oc h e m 一s t r y , 19 7 3 , 1 2 : 8 4 9
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.
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,
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:
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G e is m a n T A 以 a z . P hy toc h e m i s t r y , 1 9 7 1 , 1 0 : 6 6 3
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