全 文 ：第 4 2卷第 6期
2 0 0 6年 12月
兰 州大学学报 (自然科学版)
J o ur na l of La n z h o uUn ie vs r it y(N
a t ua r lS e ie e e s n)
从〕 1. 4 2 N o. 6
De e
.
20 0 6
文章编号 : 0 4 5 5一 209 5(20 0 6) 0` 0 06- 504
细裂亚菊中亲脂性化学成分的研究
张丽 霞 , 何 自伟 , 祝 英
(兰州大学 化学化工学院 , 功能有机化学国家重点实验室 , 甘肃 兰州 7 30 0 00)
摘 要 : 从细裂亚菊全草的三元体系 (V (石油醚 ) : V (乙醚 ) : V (甲醇 )= 1 : 1 : l) 提取物中 , 分离到 8个化
合物 . 通过波谱鉴定 , 被确定为芝麻素 、 松脂醇 、 篙黄素 、 紫花牡荆素 、 5一经基一 3 , 4 ` , 6 , 7一四甲氧基黄
酮 、 t acj h io s id e 、 香草醛 、 香草乙酮 .
关健词 : 菊科 ; 细裂亚菊 ; 木脂素 ; 黄酮 ; 苯环类化合物
中图分类号 : 0 629 . 61 文献标识码 : A
亚菊属 ( jA a俪 a )系菊科 (C o m p o s i t a e )植物 , 本
属 约有 30 个种 , 主要 分布在我 国除东南半壁以外
的广大地 区 , 国外在蒙古 、 苏联 、 朝鲜北部和 阿
富汗北部也有少数种 1] . 该属中的许多植物在民
间作为传统中药 , 有祛风镇静 、 清热解毒 、 清肺
止 咳之功效 , 主 治小儿惊风 、 风 湿 、 麻木 、 肺结
核 、 肺气肿 、 肺热咳嗽 、 肺痈痰多和阑尾炎 , 消手
足肿胀 , 止鼻血 la] . 前苏联 、 德国及我国科学工作
者主要对该属 中的西 藏亚菊 、 薯状亚菊 、 灌木 亚
菊和新疆亚菊等植物进行了化学成分研究 , 从 中
分离鉴定的化合物类型有倍半菇 、 黄酮 、 三菇和
街体等 (图 l) , 这些化合物均具有重要的药理活性 .
鉴于此 , 我们对该属中的细裂亚菊 (.A p二 e叨 a st棘 )
进行化学成分研究 . 到目前为止 , 该植物的化学成
分 、 生理活性等在国内外未见报道 .
1 实验部分
L l 仪器与材料
熔点用 K o fle r微量熔点仪测定 (温度计未校
正 ) ; 质 谱为 v G z A B一 H S质谱仪 ; 核磁为 Va ir an
M e r e u r y
一
3 0 0超导核磁共振仪 , ` H N M R 3 0 0 M H z ,
` 3 C N M R 7 5 M H z
. 柱层析 硅胶 (2 0 0、 3 0 0 目 ) 和薄
层层析硅胶 ( 0、 4 0 拼m , G F 2 5 4 )为青岛海洋化工厂
产品 ; 薄层检测用 25 4 n m 紫外灯; 显色剂用 1% 三
氯化铁一乙醇溶液 (通用 ) ; 试剂石油 醚 、 氯仿 、 二
氯甲烷 、 乙酸乙醋 、 丙 酮 、 甲醇 和 乙醇均 为分析
O C H 3
H 3 C O
H 3 C O
H 3C O H 3C O
芝麻素 2 松脂醉
O C H 3
H 3C O
广= = 、 n 二少Q日
oH人少一 q箫稠 H
4 紫花牡荆素
· · 。 一母一H 3 C O
5 -5 经基一 3, 4’, 6, 7一四甲氧基黄酮
H 3 C O
F i g
6 at c h i o s id e , 香草醛 8 香草乙酮
图 1 化合物 l 、 8 的结构
S t r u e t u r e o f co m P o u n d 1 t o s
收稿 日期 : 2 0 0 5一 0-9 1 5 .
甚金项 目: 甘肃省自然科学基金 (2 5 0 01 一 A 25 一 002 一 )z , 教育部骨干教师基金 (20 0 06 )和兰州大学功能有机化学 国家重点
实验室开放基金资助项 目 .
作者简介: 张丽霞 ( 1 98 -0 ) , 女 , 山西朔州人 , 硕士研究生 , 研究方 向为天然有机化学 , -e m ia 卜 hz a n gl iix a0 3@ st . l uz .e d .u cn ·
祝英 ( 195 奋 ) , 女 , 青海西宁人 , 副教授 , 博士 , 研究方向为天然有机化学 , 通讯联系人 , -e m ial : hz u y @ luz . ed .u cn .
DOI : 10. 13885 /j . i ssn. 0455 -2059. 2006. 06. 014
兰州大学学报 (自然科学版 ) 第 4 2卷
纯或重蒸工业试剂 .
L Z提取分离
细裂亚菊于 2 00年采 自青海 , 由兰州大学生
物系张耀甲教授鉴定 . 全草 (晾干 6 .0 k g )粉碎后用
V (石油醚 ) : V (乙醚 ) : V (甲醇 )= 1 : 1 : 1室 温浸泡 3
次 , 每次 5天 , 常压蒸馏浓缩得浸膏 20 9 . 将浸膏
(160 9 )经硅胶柱层析用 V (石油醚) : V (丙酮卜 100 : l
、 1 : 1梯度洗脱分段 , 再用丙酮 、 甲醇依次冲柱后
共分为咒个馏分 (R . 1、 R .咒 ) . 将 rF .8 部分 (V (石
油醚 ) : V (丙酮 )= 20 : l) 用常规硅胶柱层析 , 石油醚
一乙酸乙醋 、 石油醚一氯仿梯度洗脱后经重结晶得
到化合物 1 (20 m g ) . 将 R . 9 ( v (石油醚 ) : V (丙酮 )二
8 : l) 部分用常规硅胶柱层析 , 石油醚一乙酸乙醋 、
二氯甲烷一乙酸乙醋梯度洗脱 , 再经 (v (二氯甲烷 ):
V (乙酸乙醋) = 10 : l) 制备薄层层析 , 得到化合物 7
(6 m g )和 化合物 s (2 m g ) . 将 R . 1 2 (v (石 油醚 ) :
V (丙酮 )= 8 : l) 部分用常规硅胶柱层析 , 石油醚一
乙酸 乙醋 、 石油醚一丙酮梯度洗脱 , 经重结晶得到
化合物 5 (7 m g ) . 将 R . 16 (V (石油醚 ) : V (丙 酮 )=
6 : l) 部分利用常规硅胶柱层析 , 二氯甲烷一乙酸
乙醋梯度洗脱并结合重结晶得到化合物 3 ( 5 0 m g ) .
将 R . ZI ( v (石 油醚 ) : v (丙 酮 ) 二 l : l) 部分用 常规
硅 胶 柱 层析 , 二 氯 甲烷一甲 醇梯度洗脱 , 再 经
(V (石 油醚 ) : V (二氯 甲烷 ) : V (甲醇 )= 10 : 1 0 : 1 . 5 )
制备薄层层析 , 得到化合物 2 (10 m g ). 将 R . 20( v (石
油醚 ) : V (丙酮 )= 2 : l) 部分利用常规硅胶柱层析 ,
二氯甲烷一乙酸乙醋梯度洗脱并结合重结晶得到
化合物 4 (20 m g ) . 将 R . 2 (丙酮 、 甲醇依次冲柱 )部
分用常规硅胶柱层析 , 二氯甲烷一甲醇梯度洗脱 ,
得到化合物 6 (10 m g ) .
2 结果与讨论
化合物 i 无色片状晶体 , m p 12 4~ 12 5 O C (a e e -
t o n e )
. ` H , ` 3 C N M R谱给出最简原子 比 C l 。 H g O 3 ,
EI M s 给出分子离子峰 m /: 3 5 4 !M」+ , 确定分子式
为 C Z o H 18 O 6 , 不饱和度为 1 2 , 其结构对称 . ` H N M R
显示典型 的四氢吠喃环信号陌 .4 71 (ZH , d , J 二 .4 2
H z
,
H
一
7
,
H
一
7` )
,
3
.
0 5 (Z H
,
m
, H
一
8
,
H
一
8
`
)
, 3
.
8 6 (Z H
,
d d
,
J = 9
.
0
,
3
.
6 H z
,
H
一
g a
,
H
一
9
` a
)
, 4
.
2 5 (ZH
,
d d
,
J = 9
.
0
,
7
.
2 H z , H
一
g e
,
H
一
9
, e
)l
, 芳环信号陌6 . 5 5 ( ZH , d , J = 1 . 8
H z
, H
一
2 , H
一
2` )
,
6
.
8 2 (ZH
,
d
,
J = 8
.
1 H z , H
一
5
, H
一
5
,
)
,
6
·
7 7 (ZH
,
dd
,
J = 1
·
8
,
8
.
1 H z
,
H
一
6
,
H
一
6
`
)」, ` 3 C N M R谱
也证实 以上信号的存在 (表 l) , 化合物 1的基本骨
架确定为二苯 基 四氢吠喃并四氢吠喃类木脂素 .
-H 2 / H
一
6的偶合 常数 1 . 8 H z 表明 为 间位偶合 , -H
6 / H
一
5的偶合常数 8 . 1 H z 表明为邻位偶合 , 确定苯
环 为 1 , 3 , 4位三取代 . ` H N M R谱给出的亚 甲二
氧基占 5 . 94 (4 H , s , H一 10 , H一 1 0 , )信号 , 说明苯环上
的 3和 4位被亚 甲二氧基取代 . 化合物 l 确定为芝
麻素 , 数据与相关文献基本一致 s[] .
表 1 化合物 1 , 2的 I H , 1 3 C N M R (D E p T )数据
介 b l e i ` H , ’ 3 e N M R (D E p T ) d at a o f
e o m P o u n d s l
, 2
编号 一一里坐里一 一一生巡些卫翌生一1 2 1 2
l
,
1 , - 一 1 3 5习 3 (C ) 1 3 2名 5 (C )
2
,
2 ` 6 8 5 (d ) 6月 0 (d ) 1 0 6 A 6 (C H ) 10 8石 5 (C H )
3
,
3
` - 一 1 4 7刀 8 (C ) 14 5 2 0 (C )
4
,
4 ` - 一 1 4 7习 5 (C ) 1 4 6石 8 (C )
5
,
5
,
6名 2 (d ) 6名 0 (d ) 1 0 8
.
1 5 (C H ) 1 1 4
.
2 4 (C H )
6
,
6
,
6 7 7 (d d ) 6名 5 (d d ) 1 19
,
3 3 (C H ) 1 18 习4 (C H )
7
,
7 , 4 7 1 (d ) 4了 4 (d ) 8 5 7 6 (C H ) 8 5名 5 (C H )
8
,
8 ` 3
.
0 5 (m ) 3
.
1 0 (m ) 5 4 3 0 (C H ) 5 4
.
1 2 (C H )
9
,
9 ` (
a
) 3 8 6 (d d ) 3名 6 (d d ) 7 1乃 7 (C H Z ) 7 1
.
6 3 (C H
Z )
9
,
9
`
(
e
) 4
.
2 5 (d d ) 4
.
2 4 (d d )
O C H Z O S习 4 (s ) 一 1 0 1刀 4 (C H Z ) -
O C H 3
一 3 · 9 0 (
s
)
一 5 5月 2 (C H 3 )
O H
一 5 · 6 5 (b
r s
)
5J
, 6 = 几 , , 6 , = 8 · 1 H z , 儿 , 6 = 几, , 6 , = l · 8 H z ; 介 , s = 介 , , s心
4
·
2 H Z
,
9J (
a
)
, s = j9
,
(
a
)
, s , = 3石 H z , j9 ( e ) , s = gJ ` ( e ) , s ` = 7
·
2 H z
,
9J (
e
)
, 9 (
a
) = 9J
`
(
e
)
, 9 ` ( a )二 9 · 0 H z ·
化合物 2 无 色油状物 . EI M S 给出分子离子
峰 7n / 2 3 5 8 [M ]+ , 确定分子式为 C Z o H 2 2 O 6 , 不饱和
度为 12 . 与化合物 1的 ’ H N M R谱比较 (表 l) , 两者
相似 , 表明它们具有相同骨架 . 不 同的是亚 甲二
氧基信号消失 , 出 现经 基 (如 5 . 6 5 )和 甲氧基 (如
3
.
90 )信号 . 化合物 2确定为松脂醇 , 数据与相关文
献基本一致 faJ .
化合物 3 黄色针状晶体 , m p 14 3、 14 5 o e (a e e -
ot ne )
,
%l 三氯化铁一乙醇溶液加热氧化后显黄色 ,
推断其可能为黄酮类化合物 . EI M S 给出分子离子
峰 二 /: 3 8 8 [M ]+ , 确定分子式为 C Z。H Z。 0 8 , 不饱 和
度为 1 1 . ` 3 C N M R (C D C 13 , T M S ) 给出 14 个芳环碳
信号陌1 5 2 . 0 8 (C , C 一 2 ) , 13 8 . 5 6 (C , C一 3 ) , 1 7 5 . 6 5 (C , C -
4 )
, 1 52
.
4 8 (C
,
C
一
5 )
, 13 2
.
0 1 (C
,
C
一
6 )
, 1 5 8
.
5 6 (C
,
C
一
7 )
,
9 0
.
19 (C H
,
C
一
8 )
, 1 5 5
.
6 7 (C
,
C
一
9 )
, 10 6
.
2 9 (C
,
C
一
10 )
,
1 2 2
.
6 2 (C
,
C
一
1` )
, 1 1 0
·
9 5 (C H
,
C
一
2` )
, 1 4 8
.
5 3 (C
,
C
一
3
,
)
,
1 5 1
.
1 8 (C
,
C
一
4 ` )
, 1 1 0
.
6 3 (C H
,
C
一
5
`
)
, 12 1 9 8 (C H
,
C
-
6
`
)}和一个拨基信号肺1 7 8 . 6 5 (C , C一 4 ) ]证实其为黄
酮类化合物 . ` H N M R (C D C 13 , T M S ) 谱给出苯环
质子信号巨6 . 4 4 ( I H , s , H 一 s ) , 7 . 6 1 ( I H , d , .了= 1 . 5 H z ,
H
一
2` )
,
7
.
6 8 ( I H
,
d d
,
J = 8
.
7
, 1
.
8 H z
,
H
一
6` )
, 6
.
9 3 ( I H
,
d
,
J = 8
.
7 H z
,
H
一
5 , )}
,
-H 6
`
/-H 5
` 的偶合常数 8 . 7 H z ,
第 6 期 张丽 霞等 : 细裂亚菊中亲脂性化学成分的研究
表明为邻位偶合 , -H 6’ /-H 2’ 的偶合常数 1 . 8 H z 表
明为间位偶合 , 确定 B 环为 3’ , 41位取代 . 结合 5
个甲氧基信号 (如 3 . 50 , 3 . 86 , 3 . 9 1, 3 . 9 2 , 3 · 9 2 , 凡
6 0
.
67
,
59
.
9 5
,
5 6
.
1 5
,
5 5
.
5 6
,
55
.
5 6 )
, 一个经基信号阵H
12
.
57 (5
一
o H )}
, 确定化合物 3 为篙黄素 , 数据与相关
文献一致 s[] .
化合物 4 黄色粉末晶体 , m p 1 53 、 18 5 o C (a e e -
ot en )
,
%1 三氯化铁一乙醇溶液加热氧化后显 黄
色 . E IM S给出分子离子峰仇 / : 374 !M」十 , 确定分子
式为 C 1 9 H 1 8O S , 不饱和度为 1 1 . ` H N M R (C D C 13 ,
T M S ) 谱给出吞 6 . 5 0 ( I H , s , H一 8 ) , 7 . 70 ( I H , d , J = 1 . 8
H z 、 H一 2` )
,
7
.
6 8 ( IH
,
d d
,
J = 8
.
4
,
1
.
8 H z
,
H
一
6
`
)
,
7
.
03 ( IH
,
d
,
J = 8
.
4 H z
,
H
一
5
`
) 信号 , 与化合物 3 比
较 , 两者相似 , 说明其仍为黄酮类化合物 , 且 A , C
环结构相同 . 区别是 B 环 3’ , 41 位的取代基 . 结合 4
个甲氧基信号陌H 3 . 8 5 , 3 . 9 7 , 3 . 9 5 , 3 . 8 5 }, 一个经基
信号肺6 . n (br s)] , 确定化合物 4 为紫花牡荆素 , 数
据与相关文献基本一致 15] .
化合物 5 黄色片状晶体 , m p 1 6 8、 1 7 0 o C (a e e -
ot en )
, 1%氯化铁一乙醇溶液加热氧化后显黄色 .
EI M S 给 出分子离子峰 m / : 35 s[ M」+ , 确定分子
式为 C l g H 1 8O 7 , 不饱和度为 1 1 . ` H N M R (C D C 13 ,
T M S ) 谱 显 示 占 6 . 5 0 ( I H , s , H一8 ) , 5 . 0 5 (ZH , d d ,
J = 9
.
3
,
2
.
4 H z
,
H
一
2
` ,
H
一
6
,
)
,
7
.
04 (ZH
,
d d
,
J = 9
.
3
,
2
.
4
H z
,
H
一
3
` ,
H
一
5
`
) 信号 , 与化合物 s 比较 , 数据相似 ,
说明其为黄酮类化合物 , A 环 、 C 环结构相同 , 不
同的是 B 环 . H一 21 /H 一31 及 H一 5’ /H一 6’ 的偶合常数 9 . 3
H z 说明它们分别为邻位偶合 , H一 3’ /H一 51 的偶合
常数 .2 4 H z 说明其为间位偶合 , 由此推出 B环 为
对位取代 . 化合物 5 存在 4 个甲氧基信号 (如 .3 8 6 ,
3
.
9 0
,
3
.
9 2
,
3
.
9 5 )
, 一个经基信号陌H 12 . 6 0 ( I H , b r s ,
5
一
O H ) ]
, 比化合物 3 少 了一个甲氧基信号 . 确定化
合物 5 为 5一轻基一3 , 41 , 6 , 7一四 甲氧基黄酮 , 数据与
相关文献基本一致同 .
化 合 物 6 无 色 粉末 晶体 , m p 2 1 1、 2一3 o C
(Me O H ;)
’ H NM R 谱 数 据 确 定 其 分 子 式 为
C
1 3 H 1 8 O S
, 不饱和度为 5 . ` H N M R (D M SO , T M S )
谱给出 !如 6 . 6 7 ( IH , d , J = 2 . 1 H z , H一 2 ), 6 . 4 3 ( z H ,
dd
,
J = 8
.
7
,
2
.
1 H z
,
H
一
6 )
,
6
.
2 9 ( I H
,
d
,
J = 8
.
7 H z
,
-H 5 )}
,
-H 2 /-H 6 的偶合常数 2 . 1 H z 表明为间位偶
合 , H一 5 / H一 6 的偶合常数 .8 7 H z 表明为邻位偶合 ,
确定化合物 6 为1 , 3 , 4 位三取代苯环类化合物 .
, H NM R 给出一个甲氧基信号 (如 3 . 70) , 一个经
基信号 !如 8 . 5 1 ( I H , b r s , 5一O H )」, 及 一个葡萄糖信
号 [占H 4 . 6 4 ( I H , d , J = 7 . 2 H z , H一 1` ) , 3 . 0 6、 3 . 6 6 (6 H ,
m
,
H
一
21 、 H一0’) ]. 综上所述 , 这三个取代基分别在
苯环的 3 , 4 , l 位上 , H一 1` 和 H一2` 的偶合常数 7 . 2 H z
表明葡萄糖为口构型 . 化合物 6 确定为 t ac hi os ide ,
数据与相关文献基本一致 0[] .
化合物 7 无色片状晶体 , m p 1 4 7、 1 4 8 O C (a e e -
t o n e )
. ’ H N M R 数据确定其分子式为 C s H SO 3 , 不
饱和度为 5 . ` H N M R (C D C 13 , T M S ) 谱显示醛基 “
9
.
83 )
, 经基 “ 6 . 2 1) , 甲氧基伍 3 . 9 7 ) 及三个苯环质
子 [占 7 . 0 4 ( I H , d , J = 8 . 1 H z , H一5 ) , 7 . 4 3 (Z H , m , H一 2 ,
H
一
6 )』信号 , H一 5 / H一 2 的偶合常数 8 . 1 H z 确定其
仍为 1 , 3 , 4 位三取代苯环类化合物 . 与化合物 6
的 ` H NM R 谱比较 , 两者相似 , 不同的是葡萄糖信
号消失 , 由此推出醛基取代在苯环的 C一 1 位 . 确定
化合物 7 为香草醛 , 数据与相关文献基本一致 v[, 8 ].
化合物 s 无色片状晶体 , m p 1 16 、 1一s o C (a e e -
t o n e )
. ` H N M R 数据确定分子式为 C 9 H 1 0 0 3 , 不饱
和度为 5 . ’ H N M R (C D C 13 , T M S ) 谱与化合物 7 相
比 , 数据相近 , 不同的是醛基信号消失 , 出现一个
与酮碳基相 连 的甲基信号占 2 . 5 6 ( 3H , s , C H 3 ) . 化
合物 8 确定为香草 乙酮 , 数据与相关文献基本一
致 [7 , 9 ] .
参 考 文 献
【l] 中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志 : 第 76 卷 [M }. 北京: 科学出版社 , 198 :9 105一 12 .5
{2」M E N e J C , H u Y F , C H E N J H , e t a l · A nt ifu n g a l h i g h ly ox y罗n at e d 即 ia an o l id e s an d o t h e r c o n s t i t u e n t s fr o m
匆a 。坛a 户、 忿葱e 。 一 lo o a 【J」. p hy t o e h e m is t r y , 20 0 1 , 5 8 (7 ) : 114 1一 1 145 .
!3」p E二 E R A , 叭仄 a D R 5 . eR v i s e d s t r u e t u r e s fo r p lu v i at ifo l, m e t场 lp l u v iat il o l a n d x a n t h o x y lo l! J }. eT t r a h e d r o n ,
19 7 6 , 3 2 (2 2 ) : 2 78冬 2 788 ·
!4」N A B E o K , N ^ K ^ H A K A K , Y o N E K u B o J , e t a l . L i , an b i os y n t h e s i s i n 石 a二 l印 to l e p` 5 C a ll u s [J」. p h y t o e h e m i s t r y ,
19 9 1 , 3 0 ( 11 ) : 3 59 1
一
35 93
.
{5」FA L K A J , S M o L E N s K , S J , B A u E R L , e t a l . I s o l at i o n an d i d e nt i if e at io n o f t h r e e n e w fl va o n e s fr o m A C h , l le a
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兰 州大学学报 (自然科学版 ) 第 4 2卷
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.
vl[ 祝英 , 梁启武 , 贾忠建 . 盘花垂头菊倍半惦和酚类化合物结构的研究 s[] . 兰州大学学报 (自然科学版 ) , 20 01 ,
3 7 (4 )
: 68
一
7 5
.
s[] 张庆英 , 赵玉英 , 刘雪辉 , 等 . 生腾化学成分研究s[] . 中国中药杂志 , 20 0 , 2 5 (2 ) : 101 一 10 .3
0[] 巴杭 , 王保德 , 多力坤 , 等. 毛节兔唇花化学成分的研究闭 . 天然产物研究与开发 , 19 97 , 9 (4 ) : 4 4一 48 .
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