全 文 ：综述与编译
235　崖豆藤属植物化学成分及生物活性
冯　洁 1, 2　成　军1　梁　鸿 1 　赵玉英 1
( 1. 北京大学药学院 天然药物学系　北京　 100083; 2. 广西桂林医学院 药学院　广西 桂林　 541004)
摘　要　崖豆藤属植物在世界范围内有 200多种 ,我国有 35种 ,作为中药鸡血藤地区代用品药用的有 5种。该属植
物的主要化学成分为黄酮类化合物 ,有些植物或其中的化学成分有细胞毒活性、抗雌激素、保肝等多种生物活性。
关键词　崖豆藤属　香花崖豆藤　丰城崖豆藤　异黄酮　保肝　抗雌激素
　　崖豆藤属 Millettia植物世界范围内共有 200多
种 ,多为攀缘藤本或木本植物 ,主要分布于非洲、亚
洲和澳大利亚的热带地区。该属植物我国有 35种 ,
作为中药鸡血藤代用品药用的有 5种: 香花崖豆藤
M. dielsiana、黔滇崖豆藤 M. gent iliana、美丽崖豆
藤 M. speciosa、网络崖豆藤 M. ret iculata、光叶崖
豆藤 M. nitida 及其变种丰城崖豆藤 M. nit ida
va r. hirsutissima,伪品厚果鸡血藤 M. pachycarpa
Benth. 有毒。 因崖豆藤属大部分植物为国外特有 ,
故国外对该属植物的化学成分以及药理活性研究较
多 ,国内只对香花崖豆藤和厚果鸡血藤有一些研究
报道 ,现将近年来国内外对该属植物化学和生物活
性研究进展综述。
1　化学成分
从崖豆藤属植物中分得黄酮与异黄酮类、香豆
素、生物碱、三萜类等化合物 ,近年来对该属二十几
种植物研究较多 ,分别为:香花崖豆藤 (简称 a)、M.
perv illeana ( b )、耳形崖豆藤 (拟 ) M. auriculata
( c )、 M. puguensis ( d )、 M. ferruginea ( e )、 M .
dura ( f )、厚果崖豆藤 M. pachycarpa ( g )、美花崖
豆藤 M. pulchra ( h )、 M. ferruginea ( i )、 M .
conrai ( j )、 M. laurent ii ( k )、台湾崖豆藤 M .
taiwaniana ( l)、丰城崖豆藤 ( m )、 M. usaramensis
( n )、闹 鱼 崖豆 藤 M . ichthyochtona ( o )、 M .
thonningi i ( p )、 M . zechiana ( q )、 M. sanagana
( r )、 M. erythrocalyx ( u )、 M. racemosa ( v )、 M .
pendula ( w ) ,将在下文分别介绍。
1. 1　黄酮类
从崖豆藤属植物中分离到的黄酮类化合物的结
构中 ,取代基除常见的 OH、OM e外 ,还有 5个碳的
异戊烯基、单萜、亚甲二氧基、线形或角形呋喃环、吡
喃环等 ,取代基结构见图 1。
崖豆藤属植物的主要成分为异黄酮类化合
物 ,自 1990年后从该属植物中分离鉴定的异黄
酮类化合物有 68个 ,具体结构与来源植物详见
图 2、表 1[ 1～ 25]。
图 1　崖豆藤属植物中黄酮类化合物的取代基
185国外医药·植物药分册　　 2007年第 22卷第 5期
通讯作者:梁鸿 , Tel: (010) 82801592, E-m ail: nm ech em@ b jmu. ed u. cn
图 2　崖豆藤属植物中异黄酮类化合物母核
表 1　崖豆藤属植物中异黄酮类化合物
序号 名　称 母核 取代基 来源
1 芒柄花素 ( fo rmononetin) [1 ] Ⅰ 4′-OMe, 7-O H h
2 野靛黄素 ( pseudobaptig enin ) [2] Ⅰ 7-OH a
3 染料木素 ( genistein ) [2] Ⅰ 5, 7, 4′-三 OH a
4 鹰嘴豆芽素 A(biochanin A) [2] Ⅰ 4′-OMe, 5, 7-二 O H a
5 pervi lleanon e[3] Ⅰ 7, 2′-二 OH, 3′, 4′-二 OM e, 2′-C b
6 3′-O-demethylderivativ e[3 ] Ⅰ 2′-C, 7, 2′, 3′-三 O H, 4′-OM e b
7 7-O-g eranylformononetin[4, 5] Ⅰ 4′-OMe, 7-F i e
8 nordu rlettone [4] Ⅰ 4′-D, 7-OH i
9 predurallone [6] Ⅰ 7-OH, 8-B, 6, 3′, 4′-三 OMe f
10 5, 7, 4′-trih ydroxy-6, 8-diprenylisof lavone [7 ] Ⅰ 5, 7, 4′-三 OH, 6, 7-二 B g
11 5, 7, 3′, 4′-tetrahydroxy-6, 8-diprenylis of lavone [7] Ⅰ 5, 7, 3′, 4′-四 O H, 6, 8-二 B g
12 prebarbigeron e[8] Ⅰ 7, 2′, 4′, 5′-四 OMe, 8-B i
13 con rauinon es C[9 ] Ⅰ 7-OH 5-OMe, 4′-F j
14 con rauinon es D [9] Ⅰ 7-OH, 4′-F j
15 isoaurmil lone [10 ] Ⅰ 5, 7-二 O H, 6-OMe, 4′-D c
16 gli ricidin[11] Ⅰ 7, 3′, 5′-三 O H, 4′-OM e k
17
　
4′-methox y-7-O-[ ( E )-3-m ethyl-7-h ydroxymeth yl-2, 6-
　 octadienyl ]-isof lav on e[12]
Ⅰ
　
4′-OMe, 7-E
　
e
　
18
　
3′, 4′-dim ethoxy-7-O-[ (E ) -3, 7-dimeth yl-2, 6-octadien yl ]-
　 isof lav one[12]
Ⅰ
　
3′, 4′-二 O H, 7-E
　
e
　
19 mil lew anin A[13] Ⅰ 5, 7, 4′-三 OH 3′-OMe, 2′-B, 5′-L l
20 mil lew anin B[13 ] Ⅰ 5, 7, 4′-三 OH 3′-OMe, 2′-B, 5′-L-B l
21 mil lew anin C[13] Ⅰ 5, 7, 4′-三 OH 3′-OH, 2′-B, 5′-L-B l
22 mil lew anin D[13] Ⅰ 5, 7, 4′-三 OH 3′-L-B, 5′-B l
23 hi rsuti ssimiside A [1] Ⅰ 4′-OMe, 7-K-6-O -glu m
24 hi rsuti ssimiside B[14] Ⅰ 4′-O H, 7-O-rha-( 1→ 6) -O-glu m
25 hi rsuti ssimiside C[14 ] Ⅰ 4′-OMe, 7, 8-二 -O -glu m
186 国外医药·植物药分册　　 2007年第 22卷第 5期
　　续表 1
序号 名　称 母核 取代基 来源
26 mil lew anin F [7] Ⅰ 6, 8-B, 5, 7, 3′, 4′-四 O H g
27 isoerysenegalens ein-E[7 ] Ⅰ 5, 7, 4′-三 OH, 6-L, 8-B g
28 mil lew anin G [15 ] Ⅰ 5, 7, 3′, 4′-四 O H, 6-L, 8-B m
29 mil lew anin H[15] Ⅰ 5, 7, 3′, 4′-四 O H, 6-B, 8-L m
30 con rauinon es A[16] Ⅱ 5, 6, 2′-三 OMe j
31 durallone[6 ] Ⅱ 6-OMe f
32 fer rug one[8, 17] Ⅱ 2′, 5′-二 OM e f i
33 jamaicin[5, 17～ 19] Ⅱ 2′-OMe f i e
o n
34 grif f onianon e B[20 ] Ⅱ 5-OMe, 6-OH e
35 durmi llone [5, 6, 8 ] Ⅱ 6-OMe f i e
36 calopogonium is oflavone-B[5] Ⅱ e
37 7-hyd rox y-6-m ethoxy-3′, 4′-methylenedioxyisof lav one[9, 20] Ⅲ 7-OH, 6-OMe ej
38 preferrugone [8] Ⅲ 7-OH, 2′, 5′-二 OMe, 8-B i
39 predurmil lone [8] Ⅲ 6-OMe, 7-OH, 8-B i
40 odorantin[5] Ⅲ 5, 6, 7-三 OMe e
41 7-O-g eranyl pseudobaptig enin [5] Ⅲ 7-F e
42 7, 2′-dimethox y-3′, 4′-meth ylen edioxy isof lavon e[5, 21] Ⅲ 7, 2′-二 OMe e d
43 6, 7-dimethox y-3′, 4′-meth ylen edioxy-isof lavone [21] Ⅲ 6, 7-二 OMe d
44 6-meth oxycalpogonium is oflavone A[17] Ⅳ 6, 4′-二 OMe f
45 durallone[6 ] Ⅳ 6, 3′, 4′-三 OM e f
46 6-demethyldurallone [6] Ⅳ 6-OH, 4′, 3′-二 OMe f
47 isoeryth rin A-4′-( 3-methylbut-2-enyl ) eth er [6] Ⅳ 4′-D f
48 calopogonium is oflavone-A [6, 8] Ⅳ 4′-OMe f i
49 dimeth ylalpinumisof lav one[22] Ⅵ 5, 4′-二 OM e p
50 5-O-m ethyl-4′-O-( 3-methyl-2-buten yl ) alpin umisof lav one[22] Ⅵ 5-OH, 4′-J p
51
　
2′, 4′, 5′-trimethox y-2″, 2″-dimeth ylpyrano [5″, 6″∶ 6, 7 ]-
　 isof lav one[18]
Ⅵ
　
2′, 3′, 4′-三 OMe
　
o
　
52 2′-d eoxyis oau riculatin[23] Ⅵ 5-OH, 4′-D c
53 2′-O-meth yl lisoauriculatin[23] Ⅵ 2′-OMe, 5-O H, 4′-D c
54 scacdenon e[23] Ⅵ 5, 4′-二 OH, 8-B c
55 3′-h ydroxy-4′-O-meth ylalpinumisof lav one[24] Ⅵ 5, 3′-二 OH, 4′-OMe p
56 5-O-m ethylalpinumis of lavone [24 ] Ⅵ 5, 4′-二 OH p
57 mil lew anins E[13] Ⅵ 5, 4′-二 OH, 8-L l
58 w arangalone [7] Ⅶ 5, 4′-二 OH g
59 thonningin is oflavone [22] Ⅷ 5, 4′-二 OM e p
60
　
2′-methox y-4′, 5′-methylenedioxy-7, 8-[2-( 1-meth yleth enyl )
　 furo ] is oflavone [21]
Ⅷ
　
2′-OMe, 5, 4′-亚甲二氧基
　
i
　
61 grif f onianon e C[20] Ⅸ e
62 6-demethyldurallone [6] Ⅹ 7-OH, 4′-OMe f
63 isoeryth rinin-A 4′-( 3-meth ylbut-2-enyl) ether [6] Ⅹ 4-OMe f
64 auricularin[23 ] Ⅹ 4′-D c
65 7-meth oxyeb enosin[25 ] Ⅹ 7, 2′-二 OMe, 8-B e
66 furow anin-A [7] ⅩⅡ 8-B, 3′-OH g
67 euch renone b 10[7 ] ⅩⅡ 8-B g
68 furow anin B[15] ⅩⅢ 5, 3′, 4′-三 O H, 6-B m
　　从崖豆藤属植物中还分得二氢异黄酮的衍生
物 ,属于紫檀烷类的有从丰城崖豆藤 [26 ]和 M.
puguensis
[21 ]中分离得到的高丽槐素 ( maackiain) ,
从 M. pendula中分离得到的 secundif loro l I、 3, 8-
二羟基 -9-甲氧基紫檀烷 -3, 10-二羟基 -7, 9-二甲氧
基紫檀烷 [1 ]。
鱼藤酮也属于有二氢异黄酮的衍生物 ,该类成
分中 2位连接的 CH2与 B环 2′位羟基环合成六元
环 ,从 M. grif foniana 中分离得到 grif fo nianone
A[20 ] ,从 M. dura中分离得到 millettone和灰飞豆
酮 [ (+ ) -tephrosin ][ 17] ,从 M. aramensis中分离得
到 (+ ) -usa rarotenoid B、 (+ ) -12α-epimi llet tosin、
( + ) -usararo tenoid A 和 ( + ) -12α-hydroxy-2-
dihydrousararo tenoid A
[ 19]。
从崖豆藤属植物中共分离得到 21个黄酮类化
合物 ,结构见图 3、表 2[27～ 32 ]。
从崖豆藤属植物中共分离得到 14个异黄烷类
化合物 ,结构见图 4、表 3[ 33～ 35 ]。
187国外医药·植物药分册　　 2007年第 22卷第 5期
图 3　崖豆藤属植物中黄酮类化合物母核
表 2　崖豆属植物中黄酮类化合物
序号 名　称 母核 取代基 来源
1 3-羟基 -4′-甲氧基黄酮 [27] Ⅰ 2-OH 4′-OMe q
2 山柰酚 -3-O-鼠李糖苷 [27] Ⅰ 5, 7, 4′-三 O H, 2-O -rha q
3 槲皮素 -3-O-葡萄糖苷 [27] Ⅰ 5, 7, 3′, 4′-四 OH, 2-O-glu q
4 8-羟基槲皮素 -7-O-葡萄糖苷 [27] Ⅰ 2, 5, 8, 3′, 4′-五 OH, 7-O-glu q
5 厚果鸡血藤甲素 ( pach ycarpa A) [28] Ⅱ 2, 3′, 4′-三 OM e g
6 厚果鸡血藤乙素 ( pach ycarpa B) [29] Ⅱ 2, 2′, 6′-三 OM e g
7 厚果鸡血藤丙素 ( pach ycarpa C) [30] Ⅱ 2, 3′, 4′, 5′-四 OMe g
8 厚果鸡血藤丁素 ( pach ycarpa D) [30 ] Ⅱ 2, 3′-二 OMe g
9 5-甲氧基 -7, 8-呋喃并黄酮 [29, 31] Ⅱ 5-OMe g r
10 水黄皮素 (k aranjin ) [28] Ⅱ 2-OMe g
11 lanceolatin B[31] Ⅱ r
12 kanjone [31 ] Ⅱ 6-OMe r
13 mil lettocalyxin s C[32 ] Ⅱ 2′, 5′-二 OM e u
14 pongol meth y eth er [32 ] Ⅱ 3′-OM e u
15 3, 6-dimeth oxyfuranol [ 4″, 5″∶ 8, 7 ]-f lavone [18 ] Ⅱ 3, 6-二 OM e o
16 水黄皮根素 (pinnatin ) [30] Ⅲ g
17 sanagan one[31] Ⅳ r
18 mil lettocalyxin A[32] Ⅴ 2′-OM e u
19 mil lettocalyxin B[32] Ⅴ 6-D u
20 3-甲氧基 -2″, 2″-二甲基吡喃 [5″, 6″∶ 8, 7 ]黄酮 [30 ] Ⅵ g
21 厚果鸡血藤戊素 ( pach ycarpa E) [30] Ⅶ g
图 4　崖豆藤属植物中异黄烷类化合物母核
表 3　崖豆属植物中异黄烷类化合物
序号 名　称 母核 取代基 来源
1 isosat ivan[2] Ⅰ 2′-OH, 7, 4′-二 OMe a
2 isomucromatol [2] Ⅰ 7, 2′-二 O H, 3′, 4′-二 OMe′ a
3 牛角花酮 ( vesti t ol) [2, 26, 33] Ⅰ 7, 2′-二 O H, 4′-OM e a v m
4 neomi llinol [34 ] Ⅰ 7, 2′, 4′-三 OH, 6-K v
5 millinolol [34] Ⅰ 7, 2′, 4′-三 OH, 6-I v
6 3R( - ) -is omi llinol B[33] Ⅰ 7, 2′-二 O H, 4′-OM e, 6-C v
7 3R( - ) -laxif lo ran[33] Ⅰ 7, 4′-二 O H, 2′, 3′-二 OM e v
8 neomi llinol [34 ] Ⅰ 2′, 3′, 5′-三 O H, 6-K v
188 国外医药·植物药分册　　 2007年第 22卷第 5期
　　续表 3
序号 名　称 母核 取代基 来源
9 millinolol [34] Ⅰ 2′, 3′, 5′-三 O H, 6-I v
10 pendulone [2] Ⅱ 3′-OM e a
11 laurentiquinone [11] Ⅱ 6, 8-二 OM e k
12 millet ti lone A [1] Ⅲ 2, 3′-二 OMe h
13 3R-clauss equinone [1] Ⅲ 3′-OM e h
14 pendulone [1, 35] Ⅲ 3′, 4′-二 OM e h w
　　从该属植物中得到的查耳酮及二氢查耳酮类化
合物有从香花崖豆藤中分离到的甘草素 [2 ] ,从 M.
f erruginea 中 分 离 到 的 4′-O-gerany lisoliquiri-
tigenin
[4, 5 ]
, 从 M. sanagana 中 分 离 得 到 的
pongamo l
[31 ]。
二氢黄酮类化合物有从丰城崖豆藤中分离到的
甘草素和柚皮素 [26 ]。 花色素类化合物有从 M.
zechiana中分到的二甲花翠素-3, 5-O-二葡萄糖苷、
花青素 -3, 5-O-二葡 萄糖苷和 ela rg onidin-3-O-
rhamnoside
[27 ]。
1. 2　香豆素类
从崖豆藤属植物中分离得到 6个香豆素类化合
物 ,分别为从 M . gri f foniana中分到的 4-hydroxy-
5, 6, 7-trimethoxy-3-( 3′, 4′-methylenediox yl ) -
phenylcoma rin
[12 ] ; 从 M . thonningii 中 分 到 的
thonningine C [24 ]; 从 香 花 崖 豆 藤 中 分 到 的
pendulone
[2 ] ,从 M. thonningii中分到的 robustic
acid、 thonningine A、 thonningine B[ 22]。
1. 3　生物碱类
从崖豆藤属植物 M. laurentii 中分离到 4个
生物碱 5a, 9a-dih ydro xy-5a-hydro xymillaurine、 mil-
let tonine、millaurine和 O-acetylmillaurine[36～ 38 ]。
1. 4　三萜类化合物
从崖豆藤属植物 M. racemosa中分离到 1个三
萜类化合物 β -香树素 [33 ] ,从厚果鸡血藤中分到齐墩
果酸 [28 ] ,从 M . puguensis中分离得到羽扇醇 [ 21]。
1. 5　其他化合物
从崖豆藤属植物中还得到一些其他化合物 ,从
M. pendula中分到 millet ti lone B[1 ] ,另外还从 M .
racemosa中分离得到山 酸 ( behenic acid) [ 33 ]、凝
集素 (一种糖蛋白 ) [39 ] ,从 M. pendula 中分到
bhilaw ano l
[35 ]。
图 5　崖豆藤属植物中其他化合物的结构
2　生物活性
2. 1　对循环系统的影响
网络崖豆藤水煎液可使环磷酰胺致贫血小鼠的
红细胞、血红蛋白和白细胞的数量显著地升高 ,且与
剂量相关 ;并减少环磷酰胺引起的嗜多染红细胞微
核率 [40 ]。从厚果鸡血藤的种子中分离得到的凝集素
具有极强的凝血活性和强的促有丝分裂活性 [ 39]。
2. 2　抗雌激素作用
从厚果鸡血藤叶中分到 3个具有异戊烯基的异
黄酮类化合物 millew anin G、 millew anin H 和
furowanin B,对这些化合物进行抗雌激素活性试
验 ,通过 17α-雌二醇诱导的抑制α-半乳糖苷酶活性 ,
在两混合酵母试验中进行初步的抗雌激素作用筛
选 ,结果显示这些异黄酮的抗雌激素作用与 4-羟基
泰米芬的抗雌激素作用相似 [15 ]。
2. 3　对肝功能的影响
189国外医药·植物药分册　　 2007年第 22卷第 5期
丰城崖豆藤单味注射剂体外试验显示促进
DNA合成的作用。用显微放射自显影法研究丰城
崖豆藤对肝细胞 DNA复制作用的影响 ,结果发现
该注射剂能明显增强 DNA复制作用 ,使 3 H-胸腺
嘧啶核苷的渗入明显增加 (有银粒细胞从对照的
9. 27增加到 20以上 ) ,说明丰城崖豆藤能促进肝细
胞 DNA复制 ,从而促进肝细胞再生 ,恢复肝功
能 [41 ]。
2. 4　细胞毒活性及其他作用
从台湾崖豆藤叶中分到的 furow anin A、
warangalone、 i soerysenegalensein E和 euchrenone
b10对 HL-60细胞均有显著的细胞毒活性 ,这些异
黄酮诱导 HL-60细胞吞噬作用是通过激活半胱天
冬酶-9和半胱天冬酶-3途径 ,而半胱天冬酶 -9和半
胱天冬酶 -3又是通过刺激线粒体异常而起作用
的 [7 ]。另外发现 , ( - ) -maackiain有中等强度的细胞
毒活性 ( IC50= 43μmol /L ) [ 21]。
M. pendula茎的提取物对治疗黑热病有良好
的潜在活性 ( M LC= 3. 1μg /mL, M IC= 1. 6μg /
m L)
[42 ]。从 M. puguensis中分到的化合物 6, 7-二
甲氧基 -3′, 4′-亚甲二氧基异黄酮 ( IC50= 32μmo l /
L )、从 M. pendula 中 分 到 的 bhi lawanol 和
pendulone有抗利什曼原虫活性 [1, 35 ]。
M. conraui
[16 ]、 M. sanagana [ 31]的提取物具有
毒鱼、杀虫及灭螺作用 ,M. dura [ 6 ]、闹鱼崖豆藤 [18 ]、
耳形崖豆藤 [10, 23 ]的提取物具毒鱼和杀虫作用 ,M.
thonningii种子的氯仿提取物具有灭螺作用 [22, 43 ] ,
M. laurentii具有杀虫作用 [36, 37 ]。
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( 2006-10-31　收稿 )
236　端粒酶及其抑制剂的研究进展
刘彦锋 1　杨　楠 1　陈疏影2　翟永功 1　赵长琦 1
( 1. 北京师范大学 生物医学研究所　北京　 100875; 2. 云南农业大学 农学与生物技术学院　昆明　 650201)
摘　要　端粒酶具有逆转录酶特性和维持端粒长度的功能 ,其活性与肿瘤防治及诊断、延缓衰老密切相关。对端粒
酶的结构和功能 ,端粒酶活性的调控 ,端粒酶与肿瘤、衰老的关系 ,端粒酶抑制剂的研究进展以及以端粒酶抑制剂
治疗肿瘤存在的问题和端粒酶活性检测的方法进行了综述 ,为进一步开发天然来源的端粒酶抑制剂提供参考。
关键词　端粒　端粒酶　抗肿瘤　抗衰老　肿瘤靶向治疗
　　端粒酶是唯一一种以自身 RNA序列为模板将
端粒重复序列复制添加到染色体 3′末端的核蛋白
酶。许多研究结果表明: 人类 85% ～ 90% 的肿瘤细
胞的端粒酶活性呈阳性 ,端粒酶的激活及端粒长度
的稳定与肿瘤、衰老的发生、发展有密切关系 ,针对
端粒酶基因的调控可以通过抑制端粒酶的活性来抑
制肿瘤的生长并促进其凋亡 ,具有对肿瘤细胞特异
性的作用 ,是肿瘤靶向治疗的一个新的研究方向。笔
者对端粒、端粒酶的结构和功能 ,端粒酶活性的调
控 ,端粒酶与肿瘤和衰老的关系 ,端粒酶抑制剂的研
究进展以及以端粒酶为标靶治疗肿瘤存在的问题和
端粒酶活性检测的方法进行了综述 ,为进一步开发
天然来源的端粒酶抑制剂 ,研发肿瘤靶向治疗新药
提供参考。
1　端粒与端粒酶
1. 1　端粒的结构与功能
端粒是真核细胞染色体末端的特殊 DNA-蛋白
质结构 ,其 DNA含有大量的 T TAGGG n串联重
191国外医药·植物药分册　　 2007年第 22卷第 5期