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金丝桃属二种植物叶挥发油化学成分的研究



全 文 :第 3 2卷 第 3期
岌幻l 年 9月
湘 潭 大 学 自 然 科 学 学 报
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金丝桃属二种植物叶挥发油化学成分的研究 ’
曾虹燕 , , 周朴华2
( 1
. 湘潭大学化工学院 ,湖南 湘潭 4 11105 ; 2 . 湖南农业大学理学院 ,湖南 长沙 4 101 28 )
【摘要】 用金丝挑属中贯叶连翘叶 (梅四如翻洲户仲翻 )L ( )A 和元宝草叶 H . 洲 , 翻` 从 .比 ( )B 分别进行水燕
气蒸馏 , 得到挥发油 . 通过 GC 一MS 分析 ,初步鉴定出 71 种成分 ( A 含其中 53 种 . B 含 30 种 ) .应用色谱峰面积归
一法测定各成分的相对百分含量 .其挥发油 的主要成分均为菇类 (倍半菇类 )和烃类化合物 . 但它们之间的化学
成分相差很大 .
关 健 词 :金丝桃属 ;挥发油 ; GC 一 MS
中圈分类号 二q洲 6 . 8 文献标识码 : A 文章编号 : l侧洲〕 一 5峨刀 《期 )I 工 一 以万2 一 03
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MS
金丝桃属 (场卿成 , L )归于藤黄科 ,它的一些种在 国内外 民间被广泛作为药用 , 主要用 于
治疗抑郁症 、 抗菌消炎 、镇静 、肝炎 、痢疾 、 收敛等 . 国外 已对 41 种金丝桃属植物进行挥发油的
研究 , 发现并确定 的共有 37 种成分 〔’ 〕 . 另据报道 ,贯叶连翘挥发油对真菌有轻微抑制作用 ,有
强抗菌作用 . 在国外 , 外用治疗创伤 、烧伤及烫伤 z[] . 贯叶连翘与元宝草为药用植物 ,在我国分
布广泛 ,资源丰富 ,在我国对这两种植物的挥发油成分的分析未见报道 , 而元宝草为我 国特有
种 , 国内外未对它进行研究 . 为此 ,我们分析鉴定 了它们的挥发油的成分 [见表 l ] , 并 比较它们
之间的差异 , 以便更好地探索它们的药用机理 .
1 实验部分
1
.
1 主要实验材料和仪器
材料均为作者 自采 ,并亲 自鉴定原植物 . 按文献【l] 提取挥发油 . A , B 收率分别为 0 . 3 5%
` 收稿 日期 : 2 X( X) 一 10 一佣苍金项目 :湖南省自然科学基金资助项 目作者简介 :曾虹燕 ( l肠3 一 ) . 女 , 湖南 长沙人 , 博士生 , 副教授 .
DOI : 10. 13715 /j . cnki . nsjxu. 2001. 03. 013
第 3期 曾虹燕等 金丝桃属二种植物叶挥发油化学成分的研究 53
和0 .28 % .美国 Hel w e t一R 蛇k 耐公司 1于8 6 卯巧卯 3型气一质一计算机联用机 .
1
.
2 气相色谱条件
石英毛细管柱I P一SM S , 50 m x o
.
25 ~
x 0
.
25 脚 : 升温程序 ; so ℃保持 3 而 n , 以 20 ℃ /
而 。 的速度升至珊 ℃ ,保持 or 而 n ;载气 : eH ;柱流量 :印 而 /而 n ;进量样 : 1 拌;L 进样 口温度 : 250
℃ ;分流 比 : 50 : 1 .
1
.
3 质谱条件
IE 源 ;电离电压 : 70 e v ;离子源温度 : 230 ℃ ;质量范围 : 50 一 5X() ~
.
表 1 金丝挑属二种植物叶挥发油的化学成分
肠由 k 1 I t 比 山翻应川 “ 知咚幻川阴怡 or e , 姆” d目 d七 扮. n 奴 k皿例 . 健 t钾 O HJ 卿咬娜 娜叨加
化 合 物 名 称 相对含量 (% )
A B
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2 一 甲基辛烷 (仅 . 口 e . 2叫 .妇h yl 一 )
壬烷 ( N~
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)
2
,
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.
6 一 三甲基 一 ( + z 一 ) 一 双环 [ 3 , 1 . 1 ]庚 一 2 一 烯 (B奴卿ol 〔3 , l 一扬甲 一 2 一 , .
2
,
6
,
6 一 t`m 日卜yl 一 ( + l 一 ) 一 )
3 一 甲基壬烷 ( Na 旧叮吧 . 3 一服山y l 一 )
6
,
6 一 二甲基 一 2 一亚 甲基 一 sI 一 双环 〔3 . 1 , l] 庚烯 ( B IOC 挥 oI 〔3 , l , 日脚忱 , 6 . 6 -
id l l州l , ly 一 2 一 n犯山y】翻 e 一 ( IS ) 一 )
日一 月桂烯 (日一 M” 侧 , e )
D 一 柠檬烯 (D 一 U . 团即 e )
3
.
7 一二甲基 一 l , 3 , 7 一 辛三烯 ( l , 3 , 7 一仅以` , , 3 , 7 一 山洲汕外一 )
2 一 甲基癸烷 (。 民. 协 , 2 一 m et h y卜 )
苯乙酮 ( A吧喇后口e )十一烷 ( U司~ e )3 , 7 一 二甲基 一 2 , 6 一 辛二烯 一 3 一 醇 (2 , 6 一 。 d 曰山一 3 一 说 , 3 , 7 一 id 血油y l 一 )
4 一 甲基 一 卜 (卜 异丙基 ) 一 环 己烯 一 l 一 醇 ( Cyc ld l~ 一 卜 d
,
4 叫州如yl 一 l -
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一 n祀山y励 y l ) 一 )
3
.
7 一 二甲基 一 E 一 2 , 6 一 辛二烯 一 3 一 醇 ( 2 . 6 一 O凶目 j . 一 3 一 01 . 3 , 7 一 山欣油 y l .
(E )

)
2
,
or 一 二 甲基十一烷 ( U以阮 . l e , 2 , 10 一 d认犯山 yI 一 )
3
.
5
.
5 一 三甲基 一 6 一 亚甲基 一 环己烯 ( 3 , 5 , 5 一 irI .州 11贝一 6 一 n祀山y l即 e -
c州山瓜曰 e )
Q 草澄茄醉 ( Q Q .吮阮咄 )
2
.
6
,
6
.
9 一 四 甲基 一 三环〔5 . 4 . 0 .工 . 8」十一碳 一 9 一 烯 (份C州。 【5 . 4 . 0 .巴 . 5]
u仪Iec 一 9 一 ~
,
2
.
6
,
6
,
9一改旧陇油 yl 一 )
+ ) C cy l. 如卿e依兰烯 ( Y俪那咫 )站把烯 ( C叩此阴 )
l 一 乙烯基 一 l 一 甲基 一 2 , 4 一 双 ( l 一 甲基乙烯基 ) 一 is 一 ( al ,邓 . 4日, ) 一 环 己烷
(C yd山xe 朋 e ,一 创`翻 y l 一 x 一 n把幽yl 一 2 . 4 一 肠 s ( l 一 n州h y跳 . 刃) 一 [ 15 -
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1
.
2 一 二甲氧基 一 4 一 (2 一 丙烯基 )苯 (压址曰e , l , 2 一 山献汕瓜 y 一 4 一 p明” l y l 一 )
石竹烯 ( Q叮咖 yu二 )
2
.
6 一 二甲基 一 6 一 (4 一 甲基 一 3 一 戊烯基 ) 一 双环【3 . 1 . 1」庚 一 2 一 烯 ( iB即 c lo
【3 . 1 . 1脚 I 一 2 一二 . 2 , 6 一 山月汕 y l 一 6 一 ( 4 一 瓜:山yl 一 3 一 伴灿即 y l ) 一 )
7
,
1 1 一 二甲基 一 3 一 亚甲基 一 Z 一 4 , 6 . 10 一 十二碳三烯 ( 4 , 6 , 10 一 公月仪别5 即 e , 7 , 1 1
一 山服油y l 一 3 一 n 犯油y le ne 一 ( )z 一 )
11 一 石竹烯 ( 。叮咖 y l l , 一 ( 11 ) )
1
.
2一 二甲基 一 环辛烷 ( q d佣叭 . 1, 2 一 id n赞ht yl 一 )香木兰烯 ( A一b 闭~ )7 一 甲基 一 4 一 亚甲基 一 l 一 ( 1 一 异丙基 ) 一 ( l。 . 4甲 , s a ) 一 八氢蔡
( N动小目即 e . 1 . 2 . 3 , 4 . a4 . 5 , 6 . a8 一 oc 戚州功 一 7 一 n祀山yl 一 4 一 m d 卜y蜘 e 一 1 -
( l
一 能山y涵 yl ) 一 ( l a . 4甲 , s a ) ] 一 )大根香叶烯 ( C泛
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5 98 11
.
438
5 4 湘 潭 大 学 自 然 科 学 学 报2 X ( )l年
续表 1金丝挑. 二种植物叶挥发油的化学成分
1知b l el勺加d 眺” 血川 “ 翔吸月川 , 加 健 . . . 山皿d七 合 . n 翻 卜” 例 . 健 幻阁 均娜咬帅 川阳恤
化 合 物 名 称 保留时间
相对含 t C /%
A B
雪松始 ( O如旧记 )
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一 二甲基 一 7一 ( l 一 甲基乙烯基 )一 is 一 ( l。 . a7 . s aQ ) 一八氢蔡 (N即山目即 e .
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2
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[ 15

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.
7a
,
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6 一 乙始基 一 6 一 甲基 一卜 ( l 一 异丙基 ) 一 3 一 ( l 一 甲基亚乙基 ) 一 S 一 环己烯
( C y日山。 即 e . 6 一 州山即 yl 一 6 一阴山yl 一 1 一 ( 1 一 口汕 y涵yl) 一 3 -
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5
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峰号一354
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一毗山 y】助 y il de咄 )一 , ( s) 一 )
37 4a
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8 一二甲基 一 2 一 ( l 一 甲基乙烯基 ) 一 ZR 一 (2 。 . 4 aQ , 8甲) 一 八氮蔡 J一 )9 .哪
(N匆由山目毗 . 1 , 2 . 3 . 4 . a4 , 5 . 6 , a8 一 oc 达 一 h洲肠 一 a4 , 8 一 山陇心y l 一 2 -
( l
一欣油 y肠` 团 yl ) 一 , [ZR 一 (Z a , 4 a . 8甲)
38 1
一 甲基 一 4 一 ( 5 一 甲基 一 l 一 亚甲基 一 4 一 己烯基 ) 一 S 一 环己烯
( C州山ex 曰 e , l 一心油 y l
一 4 一 (5 一 瓜油 y l 一卜 皿汕 y le旧 一 4 一腼即 y l卜 , ( s) 一 )
39 罗勒烯 ( o d
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40 4
.
7 一 二甲基 一 l 一 ( l 一 异丙基 ) 一 ls 一 顺 一 六氢蔡 ( N月由` 目 , , l , 2 . 3 . 5 , 6 . 8a -卜舰曲州m 一 4 . 7 一 d i” 川如yl 一 卜 (卜瓜汕刃助y l卜 , ( 15 一山卜 )
41 1
.
6 一 二 甲基 一 4 一 ( l 一 异丙基 ) 一 六氮蔡 ( N碗击山目. e , l . 2 . 3 . 4 . a4 , 7 一 卜e习山ydlo -
l
,
6 一 击愁汕 y l 一 4 一 ( l 一 卫汕 y涵yI ) 一 )
42 4
,
7 一 二 甲基 一 l 一 ( l 一 异丙基 ) 一 I R 一 ( I Q, 4a , 8二 ) 〕一六氮蔡
( N月出叼 , . 1 . 2 , 4 a , 5 , 6 , s a 一 h e双山州m 一 4 , 7 一 d访祀ht yl 一 卜 ( l - n犯` y lhet y l)一
[ I R ( l
。 , 4 a , s a ) ] 一 )
43 1
,
2
,
3 一 三甲氧基 一 5 一 (2 一 丙烯基 ) 一 苯 〔决狱即e . 1 . 2 . 3 一 irI m e 比材 一 5 -
(卜 p ,户翔 y l) 一 〕
4 3
.
7
.
1 一三 甲基 一 E一 4 , 6 . 10 一 十二碳三烯 一 3 一醇 ( 4 , 6 , 10 一 D仪】忱苗 , 一 3一 d , ,
3
,
7一 l 一 州侧汕yl 一 ( E ) 一 )
45 十二酸 ( 众 d 比明d c a 的d )
46 蓝按醉 ( C日阮面 l)
47 雪松醉( O司d )
48 au
. 杜松醇 ( au . Q吐加l )
49 十五碳醉 ( R , 助 d倪出 d )
OS
a 一 没药醉 ( a 一 Bi日阮 10 1)
51 2 一 ( l 一 苯乙基 )苯酚 (孙即 l , 2 一 ( l 一 户即刃het yl ) 一 )
5 2 十四酸 (叭出班 b 叨旧 ie ac 记 )
5 3 十八烷 ( O山已印朋 e )
54 十四烷 ( 1妞洲如如此 )
5 5 6
,
10
.
14 一 三 甲基 一 十五酮 ( P即枉d
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e
.
6
,
10
.
14 一 ` 功d l y l 一 )
56 E
一 十四烯 ( T改侧妇ce 此 , ( E ) 一 )
5 7 + 九烷 ( N田目反毗 )
5 8 十六酸 ( H七x 压 I侧 , 盯 O l c 翻d )
5 9 二+ 烷 ( D
~
)
印 二十一烷 (H毗 i~ e)6 1 植醇 (伟 yt J )
62 2
,
Z 一 10 . 12 一 十八双烯酸 (一0 , 12 一 O叻目“ 万山已面 c a d d ( Z , Z ) 一 )
6 3 硬脂酸 ( O出砂印朗 d c 翻d)必 二十二烷 (公拟
~
)
65 二十三烷 (介
~
)
肠 二十四烷 ( T d r8C ~ )67 二十五烷 ( P曰 . . 以. 拙 )
68 2
,
4 一 双 ( l 一 苯乙基 ) 一 苯 酚 ( R ” 阅 l , 2 , 4 一 肠8 (卜 户即刃het rl) 一 )
69 二十六烷 (H哪血目洲叨e )
70 二十八烷 (侥妞众助七)
7 1 二十九烷 (饰 n 阶. 即 e )
35 2
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.
75 8
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.
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.
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已鉴定化学成分占总量的百分含量 兑 . 85 . 13
(下转第 麟面 )
湘 潭 大 学 自 然 科 学 学 报 2田 1年
统计t ’ ]曝气时间在 h 6以上时 , 硝化才能进行 . 在三槽式氧化沟 中 , 有一槽始终作为沉淀槽使
用 ,此外边槽还有静止沉淀阶段 . 当在 DT 水力停 留时间为 10 h 时 , 平均曝气时间经计算仅为
5
.
5 6 h
.
可见 ,三槽式氧化沟 中 or h 的停留时间 , 是发生硝化所需的最小时间 , 曝气时间不足 , 可
能影响硝化 .在试验系统和实际流程中 , DT 的真实曝气时间与生化一段极为接近 . 因此 , 随着
气温与流量 的变化 ,生化一段与 DT 同时出现硝化的情况 .
从 N O 一 3 一 N 浓度变化情况来看 , DT 并没有发生反硝化 . 这可能是因为进三槽式氧化沟的
CO D 浓度已经很低 , 因此当三槽式氧化沟作为第二段 ,无法提供反硝化的有机碳源 .
参 考 文 献
〔1〕 羊寿生 . 王锡清 . 三沟式氧化沟设计与计算〔J] . 给水排水 , 1卯 1 , 17 (4) : 31 一 35
【2」 马鲁铭 , 刘燕 . 三槽式切换氧化沟运行工况数学模式及运用〔J〕. 环境科学学报 , l姚 , 巧 ( 2) : 163 一 I。
【3〕 刘燕 , 马鲁铭 . 三槽式切换氧化沟工艺的研究【J] . 中国环境科学 . 1望M , 14 ( 3) : 161 一 1研
〔4」 王诚信 . 交替独立运行氧化沟生物脱氮确技术【lJ . 中国给水排水 , 19只) , 6 ( 6) : 56 一印
【5」 1’et 比即It M J . uR物 B . B团司址t A H , 以 d . 九阳吩叨均. ` .由翻以1 1以西闭 id 凶 .吮恤d哈 es 〔J] . J俐盯囚 of w田 , ouP ilu . 。川的】
F目 , 画 o n , 19 87 ; 59 (9) : 8 33 一别 O
【6〕 宗宫功【日 〕. 污水除磷脱氮技术【M〕. 张荪楠译 . 北京 :中国环境科学出版社 . 1如 7 .
(上接第 54 面 )
2 结果与讨论
a
. 从贯叶连翘 、元宝草叶中分别鉴定了 53 和 30 种化合物 ,共计 71 种化合物 . 多含菇类
(倍半枯类 )和烃类化合物 . 主要成分 A : 石竹烯 ( 19 . 37 % ) 、 大根香叶烯 ( n . 4 % ) ; B : 罗勒烯
( 14
.
49 % )
、 十一烷 ( 12 . 42 % ) . 所鉴定的成分分别占总量的 92 . 驼 % 和 85 . 13 % .
b
.
A 与 B 的挥发性成分差别较大 , 其中仅有 13 种成分相同 , 其含量也有差异 . 由于 B 的
主要成分为香料物质罗勒烯 ,故其荫干叶有淡淡清香而 A 则无 , 故可考虑用 B 作饮料 ,进一步
开发和利用我国特有种元宝草这一植物资源 .
c
. 国外从 41 种金丝桃属植物 (不含 B )中仅鉴定 了 37 种成分 l1[ ,而我们从 A 、 B 二种植物
中共鉴定了 71 种成分 ,并且我 国的 A 含挥发油与国外的 z[] 相差很大 、 本实验 的贯叶连翘叶挥
发油主要成分为石竹烯 ( 19 . 37 % )与大根香叶烯 ( 1 1 . 4 % ) ,而国外报道的主要成分为 2 一 甲
基辛烷 ( 16 . 4 % )与 a 一旅烯 ( 10 . 6 % ) . 主要原因可能是地域及生长环境的差异 .
d
. 贯叶连翘及元宝草的挥发油成分较多 ,这些成分的鉴定可为金丝桃属植物 的深人开发
研究奠定基础 .
参 考 文 献
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1如7 . 23 : 15 1 、 165 .
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