全 文 ：收稿日期:2006-05-20
基金项目:海南大学科研基金资助项目(Kyj0623);黑龙江省研究生创新科研资金项目(YJSCX2005-38HLJ).
作者简介:张军锋(1977-),男 , 河南邓州人 ,海南大学公共实验中心助教 ,硕士.
第 25卷 第 2期 海 南 大学 学 报自 然 科学 版 Vol.25No.2
2007年 6月 NATURALSCIENCEJOURNALOFHAINANUNIVERSITY Jun.2007
　　文章编号:1004-1729(2007)02-0200-06
丁香属植物的化学成分及其药理作用的研究进展
张军锋1 ,张树军 2
(1.海南大学 公共实验中心 , 海南 海口 570228;
2.齐齐哈尔大学 化学与化学工程学院 , 黑龙江 齐齐哈尔 161006)
摘　要:从丁香属植物的化学成分及其药理作用 2个方面 , 综述了近年来对丁香化学成分和其药理作用的
研究成果.
关键词:丁香;药理;化学成分;抗菌消炎
中图分类号:Q949.748.4 　　　　文献标识码:A
丁香 (Syringa)为木犀科丁香属植物 ,该植物为落叶灌木或小乔木 ,高可达 4 m,其花开于前年小枝
上 ,顶生或腋生.丁香分为 2类:一类是用作观赏的 ,称为北丁香 ,国内外主要把它作为观赏植物;另一类
是作为药用或香料用途的 ,称为南丁香.丁香属植物全世界约有 40种 ,分布于欧洲和亚洲 ,我国有 23种 ,
自我国东北至西南各省均有分布.目前 ,对于丁香属植物资源的利用是以栽培种植为主 ,野生为辅 ,其主
要来源有朝鲜丁香 (SyringapubescensNakai)、紫丁香(SyringaoblataLindl)、洋丁香(Syringavulgaris
L.);此外 , 还有关东丁香 (Syringavelutina)、暴马子丁香(SyringaamurensisRupr)、小叶丁香 (Syringa
pubescensTurcz)等 ,但这些种类的丁香数量较少 ,且关东丁香和暴马子丁香的叶现在尚未作药用 [ 1] .
丁香入药最早可见于南朝齐梁陶弘景的 《名医别录 》,书中称其为 “鸡舌香”.在临床上 ,丁香应用十分
广泛 ,可用于治疗呃逆 、呕吐 、反胃 、泻痢 、心腹冷痛 、风湿痛 、疝气 、藓疾 、肾虚 、阳痿等多种疾病 ,现代医学
研究也证明丁香还是一种广谱抗菌药.目前 ,对丁香的研究虽然较多 ,但却不够详细和系统 ,为此笔者将
其化学成分和药理作用进行了综述 ,旨在为进一步研究丁香提供帮助.
1　化学成分
1.1　苯丙素类　丁香属植物中含有多种以苷形式存在的苯丙素类化合物 ,这些化合物分别属于香豆素
类 、木脂素类 、苯丙醇类 ,木脂素类成分主要属于简单木脂素类 ,含 7-O-9四氢呋喃环的单环氧木脂素
和双环氧木脂素.
1.2　环烯醚萜类　丁香苦苷及其苷元的衍生物是丁香属植物中的主要环烯醚萜类化合物 ,另外 ,在丁香
属植物中还含有较多的裂环环烯醚萜类化合物 ,如橄榄苦苷等.
1.3　黄酮类　至今分离出的 3个黄酮类化合物都属于黄酮醇类的单糖苷或双糖苷.
1.4　苯乙醇类　王丹丹 [ 2]等在 1982年分离出 3, 4-二羟基苯乙醇 、反式对羟基肉桂酸等成分 ,后来又有
人分离出对羟基苯乙醇 、3, 4-二羟基苯乙醇及其苷.据报道 , 3, 4-二羟基苯乙醇具有较强的抗菌作用 ,
而 3, 4-二羟基苯乙氧基具有细胞毒性[ 3] .
1.5　三萜类　日本学者菊地政雄和山洋内子等从洋丁香 (SyringavulgarisL.)中分离出了齐墩果酸 、乌
苏酸等三萜类化合物;魏征骥等从紫丁香中分离出了羽扇豆烷型三萜.
1.6　其他　丁香中还含有酪醇﹑ 3 , 4-二羟基苯甲酸 、3, 4-二羟基苯丙酸 、D-甘露醇 、黄柏内酯 、红景
天苷等多种化合物.其中 ,橄榄苦苷具有抗菌 、消炎 、抗病毒 、抗氧化 、抗癌 、降血糖等作用 ,且毒性很低.
DOI :10.15886/j.cnki.hdxbzkb.2007.02.013
表 1　丁香属植物化学成分及其植物来源﹡
化合物类型 名称 植物来源(树叶)
苯丙素类
七叶亭(esculetin)[ 4] vu
篙属香豆素(scoparone)[ 5] a
伊菠香豆素(des-p-coumaroylibotanolide)[ 6] vu
丁香苷(syringin)[ 4 , 7] vu
松柏苷(coniferin)[ 4 , 7-9] vu, ve
阿克替苷(acteoside) vu
连翘苷(forsytiadide)[ 4] vu
洋丁香苷(syringalide)[ 6] vu
洋丁香苦苷(syringanide)[ 9] vu
落叶松树脂醇苷((+)-lariciresion-14-β -D-glucopyraneside)[ 8 , 10] vu, ve
橄榄树脂素苷((-)-olivil-4 -β -P-glucopyranoside)[ 10] vu
松脂素苷((+)-pinoresional-β -glucopyranoside)[ 9] vu
丁香脂素苷(syringaresinol-β -D-glucopyranoside)[ 9] ve
中树脂苷(medioresion-14-O-glucoside)[ 8] ve
海胆苷(echinacoside)[ 6] vu
环烯醚萜类
丁香苦苷(syringopicroside)[ 2 , 11-12] vu
橄榄苦苷(oleuropein)[ 8 , 12] ve, pt
新橄榄苦苷(neooleuropein)[ 13] vu
异橄榄苦苷(isooleuropiin)[ 13] vu
10-羟基橄榄苦苷 [ 12] pt
女贞素苷(isoligustroside)[ 8] ve
异女贞素苷(isoligustuioside)[ 13] vu
表金吉苷(8-epikingiside)[ 11] vu
油苷(oleoside)[ 14] vu
丁香内酯 A, B(syingslactoneA, B)[ 14] vu
暴马醛酸甲脂 [ 15] a
黄酮类
紫云英苷(astragalin)[ 4] vu
芦丁(rutin)[ 16] vu
山奈酚芦丁苷(kaempferol-3-O-rutinoside)[ 15] vu
苯乙醇类
2-(3, 4-二羟基苯基)-乙醇 [ 12] pt
3, 4-二羟基苯乙醇(3, 4-dihydroxyphenothy)[ 2, 17] o, pn
其他
3, 4-二羟基苯甲酸(3, 4-dihydroxybenzoicacid)[ 16-18] uv, a, o, pn
3-甲基 -4-羟基苯丙酸(3-methyl-4-hyduoxypheyllpropanoid)[ 17] pn
丁香苦苷 A(syringapicroside)[ 17] pn
红景天苷(salidroside)[ 4 , 6] vu
酪醇 [ 11] vu, o, pn
D-甘露醇(D-mannitol)[ 17 , 19] pn, o
芒丙花素(formonometin)[ 19] o
黄柏内酯(obaculactone)[ 19] o
丁香脂素(syringaresiol)[ 19] o
丁二酸(succinicscid)[ 19] o
呋喃甲酸(2-furancarboxylicacid)[ 19] o
Oleoside-11-methylester[ 12] pt
　　﹡ vu:洋丁香 (SyringavulgarisL.);a:暴马丁香 (SyringaamurensisRupr);ve:关东丁香 (Syringavelutina);
o:紫丁香 (SyringaoblataLindl);pn:朝鲜丁香 (SyringapubescensNakai);pt:小叶丁香 (SyringapubescensTurcz)
此外 ,魏征骥等从紫丁香叶中分离出了长链的烷烃[ 20] ;李祖光等利用固相微萃取(SPME)对白丁香
201　第 2期　　　　　　　　　　张军锋等:丁香属植物的化学成分及其药理作用的研究进展
(Syringaoblatavar.Alba)鲜花的挥发性成分进行了分离 ,得到了 39种化合物 [ 21] ,又利用色质联用分离
了紫丁香花的成分并测定了其含量 [ 22] .康文艺等对中型滇丁香油挥发油化学成分作了分析研究 , GC分
离出 91个组分 ,并鉴定出 53种化合物[ 23] ,它们主要是烷 、烯 、醇 、酸 、酯类化合物 ,且有很多是长链的;尹
卫平等对河南小叶丁香的挥发油成分作了研究 ,得出小叶丁香挥发油中所含的化学成分约有 32种[ 24] ,其
中鉴定了 16种 ,主要成分为萜烯含氧化合物.
另外 ,安红 [ 25]等对黑龙江齐齐哈尔产的丁香挥发油的化学成分也作了研究 ,并通过分离乙酸乙酯层
和乙醇层得到了以下化学成分:2-(2-羟基 -2-苯乙基)-3, 5, 6-吡嗪 、2, 6-二甲基 -3-羟基 -1, 7-
辛二烯 、2-甲氧基 -4-乙烯基苯酚 、3-苯基 -1-羟基 -2-丙烯 、丁香醇 、苯甲醇 、4-羟基 -3-甲氧基
肉桂酸 、芹菜脑 、3, 4-二羟基肉桂酸 、3, 4-二羟基苯乙酸 、二十就烷 、三十二烷 、羟基丁二酸 、4-羟乙基
苯酚 、24, 25-二羟基维生素 D3 、3-乙酸基 -7, 8-环氧羊毛烷基 -11-醇 、2, 2, 7, 7-四甲基 -三环 [ 6,
2, 1, 0]十一烷基 -4-烯 -3-酮 、苏来搪 、甲酸甲酯 、D-甘露醇 、α-D-吡喃葡萄糖乙基酯 、松香酸 、甲
基脱氧皮质甾醇 、N-甲基 -(2-吡咯基乙炔基)-5-氨基戊酰胺 、3-(2, 6, 6-三甲基 -3-羟基环己烯
基)-丙烯酸甲酯 、9-β -D-阿糖呋喃嘌呤 、5-羟基 -2-醛糖等(从丁香属植物中分离的化合物及其
植物来源见表 1).
1.7　无机成分　据报道 [ 3, 26] ,一般的丁香都含有 Zn, Fe, Mn, Cu, Co, Cr等人体必需的微量元素和 Ca, Mg
等宏量元素 ,但对于不同的品种 ,其各元素的含量却不相同 ,有的差异还较大.朱玲[ 3]等对紫丁香 、洋丁香
作了研究 ,得出这些丁香除了含有以上几种元素外 ,还含有 Mo, Ni, V, Be, Ti, Cd, B, Sr, Ba等.
2　药理作用
2.1　抗菌消炎作用　王丹丹 [ 2]等从紫丁香叶中分离出了 6种化合物 ,即 D-甘露醇 、酪醇 、反式对羟基
肉桂酸 、3 , 4-二羟基苯乙酸 、3, 4-二羟基苯甲酸及丁香苦苷 ,并对它们的生理活性进行了研究.实验表
明:酪醇 、反式对羟基肉桂酸 、3, 4-二羟基苯乙酸 、3, 4-二羟基苯甲酸及丁香苦苷的苷元对金黄色葡萄
球菌 、痢疾杆菌 、大肠杆菌及绿脓杆菌均有不同程度的抑制作用 ,其中 3, 4-二羟基苯乙醇的活性最强 ,它
对痢疾杆菌的最低抑菌浓度为 6.25 r· mL-1 ,并且关东丁香的作用和紫丁香的作用相似.3, 4-二羟基苯
乙醇的抗菌实验显示 ,它对痢疾杆菌 、伤寒杆菌 、甲乙型副伤寒杆菌 、食物中毒沙门氏菌 、金黄色葡萄球
菌 、普通变形杆菌和绿脓杆菌等有明显的抗菌作用[ 27] .丁香的乙醇提取物对小麦纹枯病菌 、棉花枯萎病
菌 、玉米小斑病菌和柑橘绿霉病菌有明显的抑制作用 [ 28] ;此外 ,对枯青霉菌 、葡萄灰霉菌 、苹果褐霉菌也有
很好的抑制作用[ 29] .
用丁香等 46种中草药对患病妇女的阴道和宫颈的分泌物进行培养 ,分离鉴定出了 136株常见厌氧
菌 ,用标准菌株阴道正常定值菌群乳酪乳杆菌做对照 ,进行抑菌试验 ,结果丁香等 26种中草药对脆弱类
杆菌﹑产黑素类杆菌 、消化链球菌等的抑菌作用强于对阴道正常定值菌群乳酪乳杆菌的抑菌作用[ 30] .丁
香对福氏志贺氏菌 、沙门氏菌 、大肠杆菌 、绿脓杆菌 、金黄色葡萄球菌等有较强的抑制作用和杀灭作用 [ 31] .
丁香酚有抑制脂氧化酶和环氧化酶的作用.丁香的醇浸出物对白喉杆菌 、炭疽杆菌 、副伤寒杆菌 、痢疾杆
菌及霍乱弧菌均有抑制作用 [ 32] .
李巧如[ 33]等发现丁香提取液对金黄色葡萄杆菌 、产酸杆菌 、产硫化氢杆菌 、阴沟杆菌等具有强的抑制
作用 ,并通过研究它们与各类抗生素间的相互作用 ,探讨了其可能的抗菌机理 ,结果显示:丁香提取物的
抗菌机理可能是与氨基糖苷类竞争性抑制蛋白酶的合成过程有关.
丁香具有广谱抗菌作用 ,并且具有显著的祛痰和消炎作用.丁香酚对真菌的作用结果显示 ,它与大多
数的抗菌药物的作用机制相似 ,即作用于真菌的细胞膜 ,以达到杀灭真菌的目的.吴传茂和吴周和 [ 34]的抗
菌实验证明:丁香防腐物质对热较稳定 ,在 100 ℃以内能保持抑菌能力 ,这使其可用作各种冷 、热加工食
品的防腐剂.
2.2　抗病毒作用　以紫丁香为主要成分的甲定胶囊对腺病毒 、副流感病毒 、呼吸道合胞病毒和柯萨病毒
所致的细胞病变有抑制作用 ,但对肠道病毒所致的细胞病变无明显影响 [ 35] .
2.3　对血液系统的作用　丁香水提物对二磷酸腺苷(ADP)和胶原诱导的血小板聚集均有明显抑制作
202 海 南 大 学 学 报 自 然 科 学 版　　　　　　　　　　　　　　　2007年　
用 ,抑制率分别为 37.4%和 69.7%.丁香酚和丁香酚乙酸酯对花生四烯酸 、肾上腺和胶原蛋白所诱导的血
小板聚集有强烈的抑制作用 ,并呈剂量依赖关系 ,因此 ,丁香具有抗血小板聚集 、抗凝和抗血栓形成的作
用[ 36] .
从洋丁香树皮和花中分离出的丁香苷和阿克替苷在使血压降低的同时也使心律下降 ,丁香苷的降压
作用未被抗组胺类和抗毒菌碱类药物所结抗 ,对去甲肾上腺素或颈动脉结扎所致的血压升高没有作
用[ 37- 38] .
2.4　对消化系统的作用　丁香水提物和乙醚提取物对小鼠胃肠推进运动无影响 ,但 20g·kg-1水提物灌
肠给药能显著减少番泻叶引起的小鼠腹泻次数 [ 39] .
丁香具有抗溃疡 ,促进胃酸和胃蛋白酶分泌 ,解除肠痉孪 ,抗腹泻 [ 40]和保肝利胆的药理作用 ,因而它
具有温胃降逆 、温中止痛和止泻的中医功效.所以在中医临床上 ,丁香对寒邪内侵 ,阳气受困所致的呕逆 、
泄泻 、脘腹疼痛等脾胃虚寒症有效 ,而它的镇痛抗炎作用对缓解脘腹疼痛无疑能起到协助作用 [ 41] .
2.5　对神经系统的作用　采用微电极细胞外记录神经元单位放电的方法 ,观察丁香酚对正常大鼠视前
区———下脑前部温度敏感神经元放电活动的影响 ,结果表明 ,丁香酚对热敏神经元的放电活动均表现出
增频效应;而对冷敏神经元则表现为抑频效应;对温度不敏感神经元的单位放电则无明显影响 [ 42] .
2.6　促进透皮吸收作用　氮酮 、丁香油 、丁香油酚 、丁香醇提取物对 5-氟脲嘧啶透皮吸收量的作用表
明 ,丁香油对 5-氟脲嘧啶有显著的促进作用;丁香挥发油的增渗倍数是丁香油酚的 107倍 ,丁香醇提取
物的 18倍 ,氮酮的 97倍.前二者的增渗倍数比氮酮的略高 ,丁香挥发油 ,丁香油酚组的药物透过量比氮酮
组高 ,其促透效果以 w=20%为佳 [ 43] .
2.7　抗诱导和抗癌作用　以小鼠肝脏 、胃和小肠粘膜的谷胱甘肽 -S-转移酶(GST)活性为指标 ,从丁香
中进一步分离得到倍半萜 β -石竹烯氧化物 、 -葎草烯 、 -葎草烯环氧化物 20 mg能增加 GST活性 ,在肝
脏中对照组的 1.26倍 ,小肠粘膜中是对照组的 2.36倍 ,这提示丁香倍半萜为一有希望的抗癌剂 [ 36] .
2.8　降温作用　GBlint等发现 ,精制的洋丁香叶萃取物对大鼠和家兔有解热作用 ,口服或腹膜内给丁香
叶提取物 0.2 ～ 0.4g相当于 0.1 ～ 0.3 g氨基比林的降热作用 ,并且毒性显著小于氨基比林 ,大鼠口服洋
丁香萃取物的中毒剂量为 0.4 g·kg-1 ,而氨基比林为 1.20 g·kg-1[ 44] .
2.9　镇咳祛痰作用　暴马丁香早在我国民间已用于治疗支气管炎 ,从其乙酸乙酯提取物中可分离出 β -
羟乙基 -3, 4-二羟基苯 ,药理实验证明其具有祛痰作用[ 16] .
2.10　保肝利胆作用　紫丁香中的丁香苷有较强的保肝利胆作用 [ 10] .
2.11　抗氧化作用　丁香具有强抗氧化作用 ,丁香酚和没食子酸是其主要的抗氧化成分.在用于香肠制
造的 10种香料中 ,丁香的抗氧化作用最强 ,用射线处理丁香并不改变其抗氧化活性.w=0.2%的丁香醚
提取物和醇提物及 w=0.05%的丁香酚都能防止猪油被氧化 ,它与生育酚(维生素 E)并用能增强抗氧化
作用 ,也能还原猪肉制品中的亚硝酸盐和降低亚硝酸盐的含量 ,但不能抑制棕榈油的氧化反应.丁香酚依
浓度地抑制 H2O2 /Ca2+催化的人红细胞膜质过氧化反应 ,在浓度为 200 μmol· L-1时 ,抑制率达 62%;同
时也依浓度地抑制苯甲酰过氧化物(BPO)/Ca2+催化的人红细胞膜质反应 ,当浓度大于 100 μmol· L-1
时 ,完全抑制反应发生.丁香酚可通过非竞争性地对抗 Ca2+催化反应 ,抑制羟自由基形成 ,保护细胞膜脂
质免受氧化[ 40] .丁香提取物还对 DPPH清除率有较好的效果[ 45] .
2.12　抑制花生四烯酸(AA)代谢作用　花生四烯酸一般经 2条通路代谢 ,一条为环氧化酶代谢通路;另
一条为脂氧化酶代谢通路.丁香酚和乙酰丁香酚对 2条通路都有影响.
许多离体实验表明:丁香酚和乙酰丁香酚对多种组织细胞合成各种前列腺(PG,如 PGE, F, D, I2和
TXA2)有可逆性抑制作用 ,它们的 IC50值与阿司匹林和吲哚美辛相当.由于实验方法和所采用的组织细胞
不同 ,其 IC50值差异很大.
丁香酚在抑制兔肾髓质微粒体合成或 PG时 ,不影响 ATP酶 、葡萄糖 -6-磷酸酶和乳酸脱氢酶的活
性.丁香酚在 0.15 ～ 1.52μmol· L-1时 ,就能抑制小鼠乳房肿瘤上皮细胞合成 PG.乙酰丁香酚也不影响
掺入到人血小板磷脂中的花生四烯酸的释放;这说明两者不是通过抑制磷脂酶 A2来释放花生四烯酸 ,也
不是通过抑制与能量有关的代谢酶 ,而很可能是通过抑制环氧化酶来阻断 PG合成 [ 41] .
203　第 2期　　　　　　　　　　张军锋等:丁香属植物的化学成分及其药理作用的研究进展
丁香酚可明显抑制兔血小板合成 TXB2 ,同时还对 12-羟廿碳四烯的合成有抑制倾向.丁香酚依浓度
地抑制人多形核白细胞中的 5-羟廿碳四烯酸和 15-羟廿碳四烯酸的形成.丁香酚是环氧化酶和脂氧化
酶双通路抑制剂.丁香酚为抗氧化剂 ,能清除自由基中间体 ,而表现出双通路阻断.可是 ,乙酰丁香酚在抑
制人血小板合成 TXB2或凝血酶刺激人血小板合成 TXB2的同时 ,能促进 12-羟廿碳四烯酸的生成[ 41] .
2.13　其他作用　通过比较紫丁香 、关东丁香和朝鲜丁香的药理作用 ,发现它们对动物心电图 、血压有作
用 ,并且该作用能与催眠药协同作用 ,与抗惊 、祛痰 、镇咳 、利胆等作用确有相似之处 [ 46] .
3　结　语
丁香是一种药用价值高 ,毒副作用小 ,极具研究价值的中药 ,虽然目前对其化学成分的研究报道比较
多 ,但主要集中在丁香的挥发油上 ,而对丁香叶化学成分的研究报道并不是很多 ,所报道的化合物也很
少 ,并且都是已知化合物 ,研究不够全面和系统.因此 ,其药理作用的研究尚需进一步深入 ,其化学成分的
研究仍有待于进一步地与其药理作用有机地结合起来 ,这样才能真正地阐明其作用机制.
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TheResearchProgresinChemicalCompositionand
PharmacologicalActionofSyringa
ZHANGJun-feng1 , ZHANGShu-jun2
(1.PublicLabCenterofHainanUniversity, Haikou570228, China;
2.InstituteofChemistryandChemicalEngineering, QiqiharUniversity, Qiqihar161006, China)
Abstract:ThispapersummarizedtheresearchachievementofSyringa schemicalcompositionandthepharma-
cologicalactionsbyinvestigatingofchemicalcompositionofsyringeandofpharmacologicalfunctions.
Keywords:Syringa;pharmacology;chemicalcomposition;antibacterialsterilization
205　第 2期　　　　　　　　　　张军锋等:丁香属植物的化学成分及其药理作用的研究进展