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胡椒属植物Piper lanceaefolium中新的苯甲酸衍生物的抗真菌活性



全 文 :国外医药 · 植物药分册 2 0 0 3年第 1 8卷第 2期
67 3~7 6 6
蜂胶因产地不同成分也不同 。 作者首次
发现 中国蜂胶提取物有强的抗增殖活性 , 继
之从 中分离出 2 个新 的黄酮类化合物和 12
个 已知成分 , 并对 它们的抗增殖活性进行 了
检测 。
蜂胶用水于 80 ℃ 提取 2 次 , 每次 Z h ,
滤除不溶物 。 将滤液冷却 ,得油脂样物质 , 剩
余的滤液冻干得水提取物 。 该水提取物依次
用甲醇和氯仿提取 , 甲醇提取物 的乙酸乙 酷
溶部位进一 步层析分得 14 个成分 , 其中 3 -
O

[ ( S 关 2一甲基 丁 酞 基 〕短 叶 松 素 ( 3一O -
[ ( S )

2

m e t h y l b u t y r o y l ] p i
n o b a n k s i n
, 1 ) 和
6
一肉桂酞 白杨黄素 ( 6一 e i n n a m y l e h r y s i n , 2 )
为新 的黄酮类成分 ,均为黄色无定形固体 。 化
合 物 1 分 子式 C Z。 H Z。 0 6 , [ a 蹭 + 2 4 . 5 0 ( c ,
0
.
1
,
C H C 1
3
)
。 化合物 2 的分子式为 C 2 4H 18 0 ` 。
采 用 鼠黑 素瘤 B 16 一B L 6 、 人 纤 维 肉瘤
H T

10 8 0
、 人肺腺癌 A 5 4 9 、 人宫颈腺癌 H e L a
和鼠结肠癌 2 -6 I J 5 等肿瘤细胞株对以上各成
分进行 了实验 。 结 果显示 , 咖啡酸节醋 ( 1 3)
和咖啡酸苯乙醋 ( 1 4 ) 对所有试验细胞株均
具强抗增殖作用 , E C S。分别为 1 . 01 一 35 . 0 和
O
·
3 0 ~ 2 7
·
9 肛m o l / I J ,化合物 1 的 E C S。介 于
7 8
.
9 ~ 1 8 5 拼m o l / L , 化合物 2 均 大 于 2 7 0
拌m ol / L ,异阿魏酸 ( 1 0) 和 3 , 4一二甲氧基 肉
桂酸 ( 1 1) 无抗增殖 活性 ,表明醋部分对抗增
殖活性是重要的 。 阿魏酸节醋 ( 1 2) (在 C 一 3
有 甲氧基基团 ) 活性较弱 ,表 明在咖啡酸部
分中的轻基对抗增殖活性亦是重要的 。 高良
姜黄素 ( 4 ) 和芹黄素 ( 6 ) 对 B 1 6一 B L 6 、 H T -
1 0 8 0 和 。ol o n 26 二L S 细胞株显示 中等活性 ,
E C
S。小于 40 拌m ol / L 。 其余化合物的活性或
弱或无 。 此外 ,化合物 13 和 14 对 D P P H 自
由基显示强清除作用 , 因而这些 咖啡酸衍生
物的抗增殖活性可能与其抗氧化作用有关 。
( 于新章摘 孙铁民校 )
A … / J N a t P r o d一 2 0 0 2 , 6 5 ( 1 )一 6 2一 6 4
分布于哥伦 比亚南部等地的胡椒属植物
尸 . la n ce a e’ fo l i u m 叶的 甲醇提取物对 白念珠
菌显示很强 的抗真菌活性 。 据此作者以生物
活性为导向 ,从该植物 中分得 4 个新 的苯 甲
酸衍生物及 3 个 已知化合物 , 这 3 个 已知化
合物是首次从该植物中获得 。
将该植物鲜叶风干 , 粉碎后用丙酮提取 ,
提取物浓缩 至干后溶于 甲醇 , 过含有硅 藻土
的玻璃柱 , 而后溶于 甲醇 一水 (3 : l) 中 , 依次
用 已烷 、 氯仿 、 乙 醚 、 乙 酸乙 醋 、 丁醇及 水萃
取 。 具抗真菌活性的氯仿和乙醚部位经硅胶
柱和 T L C 层析 , 分得 4 个新 的苯 甲酸衍生
物 : c y e l o l a n e e a 亡 f o l i c a e id m e t h y l e s t e r ( 1 ) 、
e y e l o l a n e e a e f o l i e a e id ( 2 )

l a n e e a e f o l ie a e id
m e t h y l e s t e r ( 3 ) 和 l a n e e a e f o l i。 a e id ( 4 ) 。 化
合物 1 为 白色 粉 末 , m p 1 4 6 C 一 1 4 7 C ,
「a 猪 一 5 . 7 0 ( c , 0 . 5 , M e O H ) , 分 子 式 为
C
1 3
H
, 4
0
5 ;化合物 2 为 白色结 晶 , m p 2 4 4 C ~
2 4 6 ℃ , [ a 赌 一 4 0 0 ( c , 0 . 6 , M e O H ) ,分 子式
C
l :
H
12
0
5 ; 化 合 物 3 为 浅 黄 色 针 晶 , m p
I Og C一 1 1 O C , 仁a ]合 一 8 . 6 0 ( c , 0 . 1 ,
M e O H )
,分 子式 C 1 3H 1 4 0 : ; 化合物 4 为橙 黄
色针 晶 , m p 2 5 3 C 一 2 5 5 C , 「a 〕合一 1 4 . 3 0
( C
,
0
.
1
,
M e O H )
,分子式 C 12 H 1 2O 5 。 3 个 已知
成 分 为 t a b o g a n i e a e id ( 5 ) 、 松 属 素
( p i n o e e m b r i n
,
6 ) 和松属素查耳酮 ( 7 ) 。 圆盘
扩散试验和生物 自显影试验表明化合物 1 和
7 具抗真菌活性 , 它们抑制 白念珠菌生长 的
M IC 均为 1 0 拼g /m L ,其余化合物在试 验浓
度均无活性 。 合成的化合物 7 无抗 白念珠菌
活性 ,而有抗同属真菌 C . g la b ar at 活性 ; 化
合物 5 对植物病原真菌瓜枝抱 lC a d os P or iu m
c u c u m er in u m 具抑制活性 。
( 王建莉摘 杨培全校 )
0 7 9 胡椒属植 物 尸盆p e r l a n ce a .e fo l i u m 中新
的苯 甲酸衍生物的抗真菌活 性 〔英 〕 / L 6 eP z
0 8 0 蒙篙子的化学成分 〔英 〕 / G o n da R … /
生草学推赫一 2 0 0 2 , 5 6 ( l )一 1 0一 1 2
蒙篙子 A n a x a g o er a l u z o n e n s i s A . G r a y
生长于泰国 , 是补血 、 健 胃 、 解 热和治疗肌痛