全 文 ：收稿日期:2014-11-06
基金项目:国家中医药管理局“药用植物学”重点学科课题(国中医药发［2009］30 号);湖南省“中药学”重点学科(湘教通［2011］76 号);
湖南省高校科技创新团队(湘教通［2010］212 号);长沙市科技局项目(K1301005-31)
作者简介:李斌(1979-)，女，博士，讲师，研究方向:中药药效物质基础研究;Tel:0731-88458240，E-mail:libin703@ sohu. com。
* 通讯作者:李顺祥，Tel:0731-88458229，E-mail:lishunxiang@ hotmail. com。
盐肤木果粕化学成分研究
李 斌1，2，高洁莹1，龚力民1，2，刘平安1，李顺祥1，2*
(1. 湖南中医药大学药学院，湖南 长沙 410208;2. 湖南省中药活性物质筛选工程技术研究中心，湖南 长
沙 410208)
摘要 目的:研究盐肤木果粕的化学成分。方法:采用硅胶、Sephadex LH-20、ＲP-C18柱色谱、制备液相色谱及
重结晶等方法分离纯化，通过理化性质和波谱数据对化合物结构进行鉴定。结果:从盐肤木果粕中分离纯化得到
10 个化合物，分别鉴定为:β-谷甾醇(1)、模绕酸(2)、(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol(3)、α-棕榈精(4)、棕榈酸
(5)、没食子酸(6)、没食子酸甲酯(7)、没食子酸乙酯(8)、没食子酸丙酯(9)、原儿茶酸(10)。结论:其中，化合物
3、4、9 为首次从盐肤木属植物中分离得到。
关键词 盐肤木;果粕;化学成分
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2015)06-1209-03
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2015. 06. 025
Chemical Constituents From Ｒhus chinensis Fruit Dregs
LI Bin1，2，GAO Jie-ying1，GONG Li-min1，2，LIU Ping-an1，LI Shun-xiang1，2
(1. School of Pharmacy，Hunan University of Chinese Medicine，Changsha 410208，China;2. Hunan Province Engineering Ｒesearch
Center of Bioactive Substance Discovery of Traditional Chinese Medicine，Changsha 410208，China)
Abstract Objective:To isolate and elucidate the constituents from the fruit dregs of Ｒhus chinensis. Methods:The constituents
were isolated and purified by chromatography on silica gel，Sephadex LH-20，ＲP-C18 gel and recrystallization. The structures were eluci-
dated on the basis of the chemical evidence and spectroscopic data. Ｒesults:Ten compounds were obtained:β-sitosterol(1)，morolic acid
(2) ，(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol(3) ，α-monpalmitin(4) ，palmitic acid(5) ，gallic acid(6) ，methyl gallate(7) ，ethyl gallate
(8) ，propyl gallate(9) ，and protocatechuic acid(10). Conclusion:Compounds 3，4 and 9 are isolated from the plants of Ｒhus genus for
the first time.
Key words Ｒhus chinensis Mill.;Fruit dregs;Chemical constituents
盐肤木 Ｒhus chinensis Mill. 为漆树科盐肤木属
植物，其果实、叶、花、根、根皮、树皮、虫瘿均可入
药〔1〕。研究发现，盐肤木的果实中油脂、蛋白质和
矿物元素含量十分丰富〔2，3〕。盐肤木果实含油量约
为 20%，榨油后剩余大量残渣，为了综合利用盐肤
木果粕，开发其药用价值，本研究对盐肤木果粕化学
成分进行系统研究，从中分离得到 10 个化合物，通
过理化常数和波谱分析，分别鉴定为:β-谷甾醇(1)、
模绕酸 (2)、(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol
(3)、α-棕榈精(4)、棕榈酸(5)、没食子酸(6)、没食
子酸甲酯(7)、没食子酸乙酯(8)、没食子酸丙酯
(9)、原儿茶酸(10)。其中，化合物 3、4、9 为首次从
该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
ＲE-52AA旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂);
INOVA-400 MHz 超导核磁共振仪(美国 Bruker 公
司);薄层色谱硅胶 G、GF254(青岛海洋化工厂);柱
色谱硅胶(100 ～ 200 目、200 ～ 300 目，青岛海洋化工
厂);ODS C18反相填料(日本 YMC 公司);Sephadex
LH-20(瑞典 Amersham Biosciences 公司);Agilent
1260 高效液相色谱仪、G1314F 型紫外可见光检测
仪(安捷伦科技);ZOＲBAX SB-C18半制备柱(150
mm ×9. 4 mm，5 μm，安捷伦科技)。实验用盐肤木
果粕于 2012 年购自湖南省张家界，经湖南中医药大
学刘塔斯教授鉴定为漆树科盐肤木属植物盐肤木
Ｒhus chinensis Mill. 的果粕。甲醇、乙醇、三氯甲烷、
乙酸乙酯、石油醚(分析纯，天津恒兴试剂厂)。
2 提取与分离
盐肤木果粕 60 kg，无水乙醇提取 3 次，醇提液
减压回收溶剂得浓缩液。浓缩液分别以石油醚、乙
酸乙酯进行萃取，得到石油醚、乙酸乙酯两个萃取部
位。
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石油醚萃取部位(200 g)，采用硅胶柱色谱，以
石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，得到 25 个流分 Fr. A1 ～
A25。其中 Fr. A14 经反复硅胶柱色谱，石油醚-乙酸
乙酯梯度洗脱及重结晶得到化合物 1(400 mg)、2
(22 mg);Fr. A23 经反复硅胶柱色谱，石油醚-丙酮
梯度洗脱得到化合物 4(8 mg);Fr. A24 经反复硅胶
柱色谱，三氯甲烷-甲醇梯度洗脱，再经高效液相制
备得化合物 3(5 mg)、5(12 mg)。
乙酸乙酯萃取部位(114 g)，采用硅胶柱色谱，
以乙酸乙酯-三氯甲烷-甲醇-水梯度洗脱，得到 25 个
流分 Fr. B1 ～ B25。Fr. B2 经 C18反相柱色谱(甲醇-
水梯度洗脱)、Sephadex LH-20(甲醇洗脱)、反复硅
胶柱色谱及制备薄层得到化合物 6(50 mg)、8(14. 8
mg)、9(12. 1 mg)和 10(3 mg);Fr. B4 经 C18反相柱
色谱(甲醇-水梯度洗脱)及硅胶柱色谱分离纯化得
到化合物 7(5. 0 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色针晶(三氯甲烷)。与 β-谷甾醇
对照品混合熔点不下降，共薄层对照，多种溶剂系统
展开，薄层色谱的 Ｒf 值及显色一致，故鉴定化合物
1 为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物 2:白色无定型粉末(三氯甲烷)。1H-
NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:5. 18(1H，s，H-19)，2. 50
(2H，m，H-2) ，1. 07(3H，s，H-23) ，1. 02(3H，s，H-
24) ，1. 01(3H，s，H-26) ，1. 00(3H，s，H-29) ，0. 97
(3H，s，H-30) ，0. 94(3H，s，H-25) ，0. 78(3H，s，H-
27) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:39. 9(C-1)，33. 9
(C-2) ，218. 3(C-3) ，47. 4(C-4) ，55. 0(C-5) ，19. 8
(C-6) ，33. 9(C-7) ，40. 7(C-8) ，50. 6(C-9) ，37. 1(C-
10) ，21. 6(C-11) ，26. 2(C-12) ，41. 6(C-13) ，42. 7
(C-14) ，30. 5(C-15) ，33. 6(C-16) ，47. 4(C-17) ，
136. 8(C-18) ，133. 6(C-19) ，32. 2(C-20) ，33. 6(C-
21) ，33. 4(C-22) ，27. 0(C-23) ，21. 1(C-24) ，16. 0
(C-25) ，16. 7(C-26) ，15. 0(C-27) ，180. 4(C-28) ，
29. 5(C-29) ，29. 2(C-30)。以上数据与文献〔4〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 2 为模绕酸(morolic
acid)。
化合 物 3:白 色 粉 末。1H-NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:4. 15(2H，m，H-1)，3. 92(1H，m，H-2) ，
3. 67(1H，dd，J = 11. 6 Hz，H-3b) ，3. 60(1H，dd，J =
11. 6 Hz，H-3a) ，2. 33(2H，t，J = 7. 5 Hz，H-2) ，1. 61
(2H，m，H-3) ，1. 24 ～ 1. 29(46H，br s，H-4 ～ 26) ，
0. 87(3H，t，J = 7. 5 Hz，27-Me) ;13C-NMＲ(100
MHz，CDCl3)δ:65. 2(C-1)，70. 3(C-2) ，63. 5(C-3) ，
174. 5(C-1) ，34. 3(C-2) ，25. 0(C-3) ，29. 3 ～ 29. 8
(C-4 ～ 24) ，22. 8(C-25) ，32. 1(C-26) ，14. 2(C-
27)。以上数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故鉴
定化合物 3 为(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol。
化合物 4:白色无定型粉末。1H-NMＲ(400 MHz，
CDCl3)δ:4. 21(1H，dd，J = 12. 0 Hz，H-1b)，4. 15
(1H，dd，J = 12. 0 Hz，H-1a) ，3. 94(1H，m，H-2) ，
3. 70(1H，dd，J = 11. 5 Hz，H-3b) ，3. 60(1H，dd，J =
11. 5 Hz，H-3a) ，2. 35(2H，t，J = 7. 6 Hz，H-2) ，1. 63
(2H，m，H-3) ，1. 22 ～ 1. 35(24H，m，H-4 ～ 15) ，
0. 88(3H，t，J = 7. 0 Hz，H-16) ;13C-NMＲ(100 MHz，
CDCl3)δ:70. 2(C-1)，65. 2(C-2) ，63. 5(C-3) ，174. 5
(C-1) ，34. 3(C-2) ，32. 1(C-3) ，29. 3 ～ 29. 9(C-4
～ 13) ，25. 1(C-14) ，22. 9(C-15) ，14. 4(C-16)。
以上数据与文献〔6〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 4 为 α-棕榈精(α-monpalmitin)。
化合 物 5:黄 色 油 状。1H-NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:2. 30(2H，t，H-2)，1. 61(2H，m，H-3) ，1. 25
～ 1. 30(24H，m，H-4 ～ 15) ，0. 86(3H，m，H-16) ;
13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:180. 4(C-1)，34. 3(C-
2) ，25. 1(C-3) ，29. 3(C-4) ，29. 4(C-5) ，29. 5 ～ 29. 9
(C-6 ～ 13) ，32. 1(C-14) ，22. 9(C-15) ，14. 3(C-16)。
以上数据与文献〔6，7〕报道对照基本一致，故鉴定化
合物 5 为棕榈酸(palmitic acid)。
化合物 6:无色针晶(甲醇)。1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:7. 06(2H，s，H-2，6);
13C-NMＲ(100
MHz，CD3OD)δ:122. 0(C-1)，110. 3(C-2，6) ，146. 4
(C-3，5) ，139. 6(C-4) ，170. 4(C-7)。以上数据与文
献〔8〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 6 为没食子
酸(gallic acid)。
化合物 7:白色针晶(甲醇)。1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:7. 04(2H，s，H-2，6)，3. 81(3H，s，H-
8) ;13C-NMＲ(100 MHz，CD3OD)δ:121. 4(C-1)，
110. 0(C-2，6) ，146. 5(C-3，5) ，139. 7(C-4) ，169. 0
(C-7) ，52. 3(C-8)。以上数据与文献〔8〕报道对照基
本一致，故鉴定化合物 7 为没食子酸甲酯(methyl
gallate)。
化合物 8:白色针晶(甲醇)。1H-NMＲ(500
MHz，DMSO-d6)δ:6. 91(2H，s，H-2，6)，4. 06(2H，q，
J = 7. 0 Hz，H-8) ，1. 17(3H，t，J = 7. 0 Hz，H-9) ;13 C-
NMＲ(126 MHz，DMSO-d6)δ:121. 8(C-1)，109. 0(C-
2，6) ，145. 6(C-3，5) ，138. 0(C-4) ，168. 5(C-7) ，
60. 4(C-8) ，14. 2(C-9)。以上数据与文献〔8〕报道对
照基本一致，故鉴定化合物 8 为没食子酸乙酯(ethyl
gallate)。
化合物 9:白色无定型粉末。1H-NMＲ(400 MHz，
·0121· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 6 期 2015 年 6 月
CD3OD)δ:7. 05(1H，s，H-2，6)，4. 17(2H，t，J = 7. 0
Hz，H-8) ，1. 75(2H，m，J = 7. 0 Hz，H-9) ，1. 01(3H，
t，J = 7. 0 Hz，H-10) ;13 C-NMＲ(100 MHz，CD3OD)δ:
121. 7(C-1)，109. 9(C-2，6) ，146. 4(C-3，5) ，139. 6
(C-4) ，168. 6(C-7) ，67. 2(C-8) ，23. 2(C-9) ，10. 8
(C-10)。以上数据与文献〔9〕报道对照基本一致，故
鉴定化合物 9 为没食子酸丙酯(propyl gallate)。
化合物 10:白色针晶(甲醇)。1H-NMＲ(400
MHz，CD3OD)δ:7. 44(1H，s，H-2)，7. 42(1H，m，H-
6) ，6. 80(1H，d，J = 7. 9 Hz，H-5) ;13C-NMＲ(100
MHz，CD3OD)δ:123. 9(C-1)，117. 7(C-2) ，146. 0
(C-3) ，151. 5(C-4) ，115. 7(C-5) ，123. 1(C-6) ，
170. 3(C-7)。以上数据与文献〔10〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 10 为原儿茶酸(protocatechuic
acid)。
参 考 文 献
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