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猕猴桃属植物化学成分及其生物活性研究进展



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猕猴桃属植物化学成分及其生物活性研究进展
康大力 ,  张洪利
(广东食品药品职业学院 ,广东 广州 510520)
收稿日期:2007-03-03
作者简介:康大力(1981~ ),男 ,硕士 ,电话:020-28854981;E-mail:dlkang500@ 163.com。
关键词:猕猴桃属;化学成分;生物活性
中图分类号:R284.1     文献标识码:B     文章编号:1001-1528(2008)01-0116-03
  猕猴桃科(Actinidiaceae)猕猴桃属(ActinidiaLindl.)植
物为落叶 、半落叶常绿藤本。全属有 54种以上 , 分布于马来
西亚至西伯利亚东部的广阔地带。 我国有 52种以上 , 集中
产地是秦岭以南和横断山脉以东的大陆地区 [ 1] 。猕猴桃全
株均可药用 , 其果清热止渴 , 消食和胃 ,利尿通淋 , 用于治疗
消化不良 、食欲不振;其根清热利湿 、解毒消肿 , 用于治疗肝
炎 、水肿 、痈疖肿毒等 [ 2] 。
本文对近些年国内外学者在化学成分 、生物活性方面的
研究综述如下。
1 化学成分
1.1 三萜类
猕猴桃属植物中普遍存在三萜类化合物 , 已从中分离出
多种 12-烯-28-乌苏酸型三萜类成分(见表 1)。另外 , 从美味
猕猴桃 [ 4]中分得化合物 27(2α, 3α, 24-trihydroxyurs-11-en-
13β, 28-dioicacid)。
1.2 黄酮类
Whang等 [ 13]从软枣猕猴桃的根部分离出(-)-儿茶素及
(-)-表儿茶素。 Webby[ 14]从软枣猕猴桃变种 A.argutavar.
giraldii中分离得到 1个新的黄酮苷:槲皮素-3-O-β -D(2-O-β-
D-木糖-6-O-α-L-鼠李糖)葡萄糖苷。常晓丽等 [ 15]从狗枣猕
猴桃叶中分到 2个新的黄酮苷类化合物:山柰甲黄素-7-鼠李
糖苷 、山柰甲黄素-3-芸香糖-7-鼠李糖苷。
1.3 蒽醌类
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姬政等 [ 16]由硬毛中华猕猴桃中分得了 6个蒽醌类成
分:大黄素甲醚 、大黄素 、大黄素-8-O-β -D-葡萄糖苷 、Questin、
ω-羟基大黄素和大黄酸。
1.4 挥发油
软枣猕猴桃挥发油多为脂肪族化合物 , 根中含量较高的
成分为 2, 6, 10-三甲基十二烷 、十五烷酸甲酯 、十四烷 , 其叶
挥发油的主要成分是 4-甲氧基丁酸甲酯 [ 17 , 18] 。狗枣猕猴桃
叶挥发油的主要成分是乙酸戊脂及 4-甲氧基丁酸甲酯 [ 18 ] ,
茎挥发油主要成分为十六酸 、十六碳二烯酸甲酯 、十二酸
[ 19] 。 Young等 [ 20]从美味猕猴桃变种 A.deliciosacvHayward
的果汁挥发油中分离出 73种化合物 , 其中主要成分为 E-3-
己烯。
表 1  猕猴桃属中的三萜类化合物
化合物 母核 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 植物来源
1 A OH H OH H CH3 CH2OH H Ⅰ [ 3] Ⅱ [ 5 , 14]
2 A H OH H OH CH2OH CH3 H Ⅰ [ 3]
3 A OH H OH H CH3 CH2OH OH Ⅰ [ 3] Ⅲ [ 4]
4 A H H H OH CH3 CH3 H Ⅰ [ 3] Ⅱ [ 6 , 7] Ⅳ [ 12] Ⅴ [ 9, 10]
5 A OH H H OH CH3 CH2OH H Ⅲ [ 4]
6 A H H H OH CH3 CH2OH H Ⅱ [ 7] Ⅴ [ 10]
7 A OH H OH H CH2OH CH2OH H Ⅴ [ 9]
8 A OH H OH H CH3 CHO H Ⅴ [ 9]
9 A OH H OH H COOH CH2OH H Ⅴ [ 9]
10 A OH H H trans-p-香豆酰 CH2OH CH3 H Ⅴ [ 9]
11 A H H H OAc CH3 CH3 H Ⅴ [ 9 , 10]
12 A OH H OH H CH3 CH2OH H Ⅳ [ 12, 13] Ⅴ [ 9 , 10]
13 A OH H OH H CH2OH CH3 H Ⅴ [ 9 , 10]
14 A OH H H OH CH3 CH3 H Ⅴ [ 9 , 10]
15 A OH H H OH CH3 CH2OH H Ⅳ [ 12] Ⅴ [ 9 , 10]
16 A OH H H OH CH2OH CH3 H Ⅴ [ 9]
17 A OH H H cis-p-香豆酰 CH3 CH2OH H Ⅴ [ 10]
18 A OH H H OH CH2OH CH3 H Ⅳ [ 11]
19 A H OH H OH CHO CH3 H Ⅳ [ 11]
20 B OH H OH OH H - - Ⅲ [ 4]
21 B OH OH H OH H - - Ⅲ [ 4]
22 B OH OH H H OH - - Ⅲ [ 4]
23 C H OH OH H - - - Ⅲ [ 4]
24 C H OH H OH - - - Ⅲ [ 4]
25 C H OH H H H - - Ⅱ [ 8]
26 C H OAc H H H - - Ⅱ [ 8]
  注:化合物名称 1.2α, 3α, 24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸;2.2β , 3β , 23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(毛花猕猴桃酸 B);3.2α, 3β , 19, 24-四羟基-
12-烯-28-乌苏酸;4.3β-羟基-12-烯-28-乌苏酸;5.2α, 3β , 23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(Asiaticacid);6.3β , 24-二羟基-12-烯-28-乌苏酸;7.2α,
3α, 23, 24-四羟基-12-烯-28-乌苏酸;8.2α, 3α-二羟基-12-烯-24-醛-28-乌苏酸;9.2α, 3α, 24-三羟基-12-烯-23, 28-乌苏二酸;10.3β-(反式-p-香豆
酰)- 2α, 23-二羟基-12-烯-28-乌苏酸;11.3-O-乙酰乌苏酸;12.2α, 3α, 24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸;13.2α, 3α, 23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸;14.
2α, 3β-二羟基-12-烯-28-乌苏酸;15.2α, 3β , 24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸;16.2α, 3β , 23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸;17.3β-(反式-p-香豆酰)-
2α, 24-二羟基-12-烯-28-乌苏酸;18.2α, 3β , 23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸;19.2β , 3β-二羟基-23-氧代-12-烯-28-乌苏酸;20.2α, 3β , 23-三羟基-
12, 20(30)-二烯-28-乌苏酸;21.2α, 3α, 23-三羟基-12, 20(30)-二烯-28-乌苏酸;22.2α, 3α, 24-三羟基-12, 20(30)-二烯-28-乌苏酸;23.2α, 3β ,
23-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸;24.2α, 3α, 24-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸;25.齐墩果酸;26.乙酰齐墩果酸.
植物来源:Ⅰ .中越猕猴桃;Ⅱ.软枣猕猴桃;Ⅲ.美味猕猴桃;Ⅳ.毛花猕猴桃;Ⅴ.葛枣猕猴桃.
1.5 糖类
从狗枣猕猴桃根中分离出狗枣三糖 [ 21] , 叶中分离得麦
芽糖 、中肌醇 [ 22] 。软枣 、美味 、中华 、葛枣 、毛花猕猴桃的叶
与根中均含有果糖 、葡萄糖 、蔗糖 、中肌醇。毛花猕猴桃的地
上部分含有麦芽糖 、中肌醇 [ 23] 。 Schroder等 [ 24]从美味猕猴
桃中分离出半乳糖葡萄糖甘露聚糖 ,其组成为半乳糖∶葡萄
糖∶甘露糖(1∶2∶2)。祝晨 等 [ 25]测定了革叶猕猴桃成
熟果实中两个单糖。
2 生物活性
2.1 抗突变 、抗畸变和抗肿瘤作用
猕猴桃汁有抑制烷化剂 N-甲基-N -硝基-N-亚硝基胍
(MNNG)致 gl2细胞 gpt位点突变的作用 [ 26] 。采用抗突变和
致突变同步快速试验对猕猴桃做加和不加大鼠肝脏微粒体
酶(S9)的两种试验 , 结果显示猕猴桃对丝裂霉素 C引起的
致突变作用有拮抗效应 [ 27] 。
研究观察魁蜜种和 FutingMale品种猕猴桃汁对 60Co-γ
照射小鼠骨髓细胞的保护作用 , 实验证明:猕猴桃果汁(50
mL/kg)+照射组与单照射组相比 , DNA合成总量提高 2 ~ 3
倍 , 染色体畸变率下降 20% ~ 30%[ 28] 。
采用 MTT法 、集落形成法 、生长曲线法和 Hoechst33258
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荧光染色法测定美味猕猴桃根提取物 、山梨猕猴桃根提取
物 、中越猕猴桃根提取物对白血病细胞株 L1210和 P388D1、
宫颈癌细胞株 Hela、人胃癌细胞株 SGC7901、黑色素瘤细胞
株 B16、神经性肿瘤细胞株 NG108-15的生长抑制和凋亡影
响 , 结果表明三种猕猴桃根提取物均可抑制 6种肿瘤细胞株
的增殖 , 并可导致部分细胞凋亡和死亡 , 具有良好的体外抗
肿瘤活性 [ 29-31] 。
2.2 免疫调节作用
从软枣猕猴桃提取出的有效成分儿茶素可以有效的恢
复 5-氟尿嘧啶(5-Fu)引起的小鼠粒细胞水平降低 [ 32] 。
鼠科动物哮喘模型研究表明葛枣猕猴桃果实提取物有
很强的抑制气道炎症的作用 , 其可能通过调节 Th1 /Th2细胞
因子的平衡发挥免疫抑制和抗炎作用 [ 33] 。
2.3 抗氧化作用
猕猴桃中含有大量的多酚类成分 , 具有明显的抗氧化活
性 [ 34] 。
DNA氧化损伤是人类潜在的致癌因素之一 , 猕猴桃对
DNA氧化损伤具有保护作用 , 同时还可以刺激 DNA的修复 ,
从而降低与致癌作用有关的致突变作用 [ 35] 。
猕猴桃果仁油对大鼠阿霉素心肌损伤有明显疗效 , 其机
制可能与抗氧化损伤和抑制细胞凋亡有关 [ 36] 。
2.4 降血脂作用
猕猴桃果汁能显著降低高脂血症小鼠血清总胆固醇
(TC)含量 , 并可升高血清高密度脂蛋白胆固醇(HDL-TC)含
量 [ 37] 。
猕猴桃浓缩物具有明显降低高脂饲料饲养的大鼠血浆
总胆固醇和总甘油三酯含量。 还可明显降低红细胞膜的
MDA含量 , 减少膜脂质过氧化损伤 [ 38] 。
2.5 保肝作用
美味猕猴桃根醋酸乙酯提取物(主要是三萜化合物)具
有明显降低 CCl4 、D-半乳糖胺 (D-la)和异硫氰酸萘酯
(ANIT)致肝损伤小鼠血清中丙氨酸转氨酶(ALT)、天门冬
氨酸转氨酶(AST)、总胆红素(T-BIL)的含量 , 提高单核巨噬
细胞吞噬指数 , 以及提高免疫低下小鼠溶血素含量 [ 39] 。
美味猕猴桃根 60%乙醇提取物具有明显降低 CCl4、D-la
引起的血清 ALT、AST含量升高。同时可显著降低肝脏 MDA
含量 , 说明美味猕猴桃对清除自由基 , 以致脂质过氧化反应 ,
维持细胞质膜的正常结构 , 避免细胞的损害有一定作
用 [ 40 , 41] 。
3 展望
猕猴桃是一种营养价值极高的水果 ,富含维生素 C及多
种微量元素 , 除了作为水果和保健品应用 ,猕猴桃属中许多
种植物的根、茎 、果实等部位具有抗突变 、抗畸变和抗肿瘤作
用 ,已逐渐引起国内外学者的重视, 预期可从其中发掘用于预
防及治疗肿瘤的天然药物。猕猴桃属植物在我国大部份省区
均有分布 ,资源非常丰富 ,其研究与开发的潜力是巨大的。
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中医药国际科技合作领域广阔
科技部部长万钢 11月 28日在北京表示 ,从传统医药国际市场的发展需求 、世界各国政府和国际组织对
传统医药的重视 、现代科技的进步等方面来看 ,中医药国际科技合作领域非常广阔。
万钢是在中医药国际科技合作大会上作此表示的。根据他的分析 ,中医药国际科技合作方向主要包括:
———中医药防治重大疑难疾病的研究 。以整体诊治为特色的中医药体系在重大疑难疾病治疗上已发挥
了重要作用 ,在这一领域进行国际科技合作 ,有助于对某些重大疑难疾病发生和发展机制的认知 。
———中医药预防和养生保健方面作用的研究。中医在这方面的优势特色 ,可以更广泛地造福于人类 。
———中药研发和生产过程中的关键技术方法的开发与应用 。由于中药治疗疾病物质基础的复杂性 ,生
产过程中的质量控制技术方法和生产流程自动化技术等有待发展 。
———研发和推广一批适应国际市场需求的中医药产品 ,为世界人民健康服务 。
———制定和建立中医药国际标准规范 。目前 ,传统医药没有制定国际标准规范 ,中医药国际标准规范的
建立将是传统医药的突破 ,也将会带动传统医药国际标准规范的建立。
万钢表示 ,中医药在疾病预防 、治疗和康复上的优势和特色 ,是国际医药界和人民健康关注的热点。中
医药的整体观念和辨证思维以及抵御疾病 、维护健康的有效性有可能为当代科学技术的发展提供一条多样
化的路径选择 ,从而成为导致生命科学取得原始创新突破 、对世界科技和医学发展产生重大影响的学科。从
全球健康需求的发展趋势来看 ,中医药产业也有可能成为具有绿色生态价值 、维护全球自动资源可持续发展
的战略性产业。
据介绍 ,中国政府为充分发挥中医药的战略优势和作用 ,加强中医药的继承和创新 ,推进中医药国际科
技合作 ,造福人类健康 ,已先后颁布了 《中药现代化发展纲要》、《中医药创新发展规划纲要 》和《中医药国际
科技合作规划纲要》。
万钢还建议组建一个以中医药科技合作为主的国际联盟 ,在有关国家政府签署中医药国际科技合作计
划组织宪章的基础上 ,启动中医药研究的国际平台和网络以及多边合作机制 ,为中医药的国际化提速 。
(信息由新华社提供)
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