全 文 ：综述
安息香属植物化学成分及药理作用研究进展
王峰 1 ,鄢琼芳 2 ,华会明 3
(1.广东药学院 中药学院 ,广东 广州 510006;2.广东先强药业有限公司 ,广东 广州 510900;
3.沈阳药科大学 , 辽宁 沈阳 110016)
关键词:安息香属;安息香;化学成分;木脂素;药理作用
中图分类号:R284　文献标识码:A　文章编号:1006-8783(2009)05-0541-05
　　安息香科(Styracaceae)植物主要由小灌木和乔木组
成 ,分布于热带和亚热带地区。安息香属(Styrax)植物是
安息香科中比较特别的一个属 ,因其树干受外部条件伤害
而分泌出树脂样物质而得名。安息香属约有 130种植物 ,
主要分布于亚洲东部至马来西亚和北美洲的东南部(墨西
哥至安第斯山),只有一种分布于欧洲地中海周围。我国
约有 30种 , 7变种 ,除少数种类分布于东北或西北地区
外 ,其余主产于长江流域以南各省区 [ 1] 。文献报道 ,该属
植物的化学成分主要为木脂素类 、萜类以及芳香挥发性类
成分 ,亚洲和美洲的当地居民把这些树脂当作药物用 [ 2] 。
在我国 ,该属植物中应用最多的是安息香 -越南安息树
Styraxtonkinensis(Pier.)Craib树干渗出的香树脂。 《中药
大辞典 》记载 ,安息香具有开窍醒神 、行气活血 、镇惊息风
等功效 [ 3] 。本文对安息香属植物的化学成分及药理活性
的研究进展进行综述。
1　安息香属植物化学成分研究
1.1　木脂素类化合物
木脂素类是安息香属植物中见于文献报道最多的一
类化合物 ,从根 、茎 、种子中都曾分离得到过 。安息香属植
物中含有的木脂素类化合物的基本母核主要为以下三种:
苯并呋喃类 、双四氢呋喃类 、四氢呋喃类 ,其中 ,苯并呋喃
类是安息香属植物中最为多见的木脂素类 。
收稿日期:2009-09-07
基金项目:广东省中医药局项目(2009420);广东药学院引进
人才科研基金(2007ZYX04),
作者简介:王峰 ,博士 , 讲师 ,主要从事天然产物活性研究 ,
Email:wfeng1230@163.com。
1.1.1　苯并呋喃类木脂素　苯并呋喃类木脂素存在于瓦
山安息香(S.perkinsiae)、玉铃花(S.obasia)、S.camporun、
野茉莉 (S.japonica)、 S.oficinalis、 S.ferugineus、 S.
macranthus等植物中 ,在其它种内未见文献报道。迄今 ,
在该属植物中共发现 33个苯并呋喃类木脂素化合物 ,它
们的名称和分布见表 1。
1.1.2　双四氢呋喃类木脂素　双四氢呋喃类木脂素仅从
S.camporun、S.japonica、S.oficinalis中得到 6个。 Hlder
L.Teles等从 S.camporun的茎中分离得到 syringaresinol
(37)[ 7] ;Byung-sunMin等从 S.japonica的根茎中分离得
到 styraxlignolide B(38)和 (-)-pinoresinolglucoside
(39)[ 20] ;A.Ulubelen等从 S.oficinalisL.分离得到一个
新的木脂素 styraxin(40)[ 21] 。Mi-RanKim等从 S.japonica
S.etZ.分离得到 styraxjaponosideC(41), pinoresinol-4-O-
β-D-glucopyranoside(42)[ 12] 。
1.1.3　四氢呋喃类木脂素　四氢呋喃类木脂素在安息香
属植物中也不多见 ,共发现了 9个。 Mi-ranKim等从 S.
japonica的根茎中分离得到 styraxjaponosideA(43),
styraxjaponosideB(44), matairesinoside(45)[ 15] 。Byung-sun
Min从 S.japonica的根茎中分离得到 styraxlignolidesC-F
(46-49)[ 20] 。Mi-RanKim等从 S.japonicaS.etZ.分离得到
arctin(50), methylsyringin(51)[ 21] 。
1.2　萜类化合物
安息香属植物中发现的萜类化合物多为五环三萜类 ,
文献报道仅从 S.japonica、S.tonkinensis和 S.oficinalis3
个种内分离得到过。 Hyung-InMoon、Mi-ranKim等从 S.
japonica中分离得到 oleanolicaldehydeacetate, erythrodiol-
3-acetate, euphorginol, anhydrosophoradiol-3-acetate(52 -
55)[ 22] 。作者从 S.tonkinensis的树脂中分离得到 4个新的
三萜类化合物 ,分别为 6β-hydroxy-3-oxo-11α, 12α-epoxyolean-
28, 13β-olide(56)、3β, 6β-dihydroxy-11α, 12α-epoxyolean-28,
13β-olide(57)、 3β, 6β-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en- 28-oic
acid(58)、3β-hydroxy-12-oxo-13Hα-olean-28, 19β-olide(59);
同时得到 19α-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oicacid(60)、6β-
hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oicacid(61)、sumaresinolicacid
(62)、siaresinolicacid(63)、oleanolicacid(64)[ 23] 。Byung-sun
Min, Sei-ryangOh等从 S.japonica的根茎中分离出 2个新的
萜类化合物 ,分别为 styraxosidesA和 B(65-66)[ 16] 。Yurdanur
Yayla等从 S.oficinalis分离得到 styrax-saponinsA-C(67-69)
和 styrax-deacylsaponin(70)[24] 。KazukoYoshikawa等从 S.
541
　 广东药学院学报
　 JournalofGuangdongPharmaceuticalCollege　Oct.2009, 25(5)
japonica分离得到四个具有甜味抑制活性的三萜皂苷类化
合物 , jegosaponinsA-D(71-74)[ 25] 。 HuseyinAnil等从 S.
oficinalis中发现了一个 21位连有苄基的五环三萜类化合
物 , 21-benzoylbaringtogenolC(75)[ 26] 。 Byung-sunMin等
从 S.japonica的根茎中分离得到一五环三萜 taraxerol
(76)[ 20] 。 GhalebTayoub等对采自法国东南部的 S.
oficinalis的花 、叶子 、茎中的精油进行成分分析 ,发现其中
含有单萜类化合物 α-terpineol, linalool, geraniol等 [ 27] 。
表 1　安息香属植物苯并呋喃类木脂素
Table1　benzofuransfromStyrax
NO 化学成分 植物来源 参考文献
1 trans-5-(3-Hydroxypropyl)-7-methoxy-2-[ 2, 3-dihydro-3-hydroxymethyl-7-
methoxy-2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-benzofuran-5-yl] benzofuran
S.perkinsiae 4
2 (E)-5-(2-Formylvinyl)-7-methoxy-2(3 , 4-methylenedioxyphenyl)benzofuran S.perkinsiae 4
3 5-(3-Butanoyloxypropyl)-7-methoxy-2-(3, 4-methylenedioxyphenyl)benzofuran S.perkinsiae 4
4 5-(3-Hydroxypropyl)-7-hydroxy-2-(3 , 4-methylenedixoyphenyl)benzofuran S.perkinsiae 4
5 ObassiosideA S.obassia 5
6 ObassiosideB S.obassia 5
7 ObassiosideC S.obassia 5
8 Egonol-β -gentiobioside S.perkinsiae 4
S.obassia 5
S.macranthus 6
9 Egonol S.perkinsiae 4
[ 5-(3″-Hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3′, 4′-methyenedioxyphenyl)benzofuran] S.macranthus 6
S.camporum 7, 8
S.obassia 9 , 10
S.japonica 11, 12
S.officinalis 13
S.ferrugineu 14
10 Homoegonol S.camporum 7
11 Egonolglucoside S.perkinsiae 4
[ 5-[ 3″-(β-D-glucopyranosyloxy)propyl] -7-methoxy-2-(3′, 4′-
methylenedioxyphenyl)benzofuran] S.japonica 15
S.macranthus 6
S.ferrugineus 14
S.obassia 9
12 Dihydrodehydrodiconiferylalcohol S.ferrugineus 14
13 Dihydrodehydrodiconiferylalcohol9-O-glucoside S.japonica 15
14 StyraxlignolideA S.japonica 16
15 MasutakesideI S.japonica 16
16 5-[ 3″-(2-Methylbutanoyloxy)propyl] -7-methoxy-2-(3′, 4′-dimethoxyphenyl)
benzofuran
S.officinalis 17
17 5-(3″-Benzoyloxypropyl)-7-methoxy-2-(3′, 4′-methylenedioxyphenyl)
benzofuran
S.officinalis 13
18 5-[ 3″-(1c-Methylbutanoyloxy)propyl] -7-methoxy-2-
(3′, 4′-dimethoxyphenyl)benzofuran
S.officinalis 13
19 5-[ 3″-(1c-Methylbutanoyloxy)propyl] -7-methoxy-2-
(3′, 4′-methylendioxyphenyl)benzofuran
S.officinalis 13
20 5-(3″-Acetoxypropyl)-7-methoxy-2-(3′, 4′-methylenedioxyphenyl)benzofuran S.officinalis 13
21 5-(3″-Hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3′, 4′-dimethoxyphenyl)benzofuran S.ferrugineu 14
542 广东药学院学报　 第 25卷　
续表 1
NO 化学成分 植物来源 参考文献
22 Demethoxyegonol S.japonica 4
[ 5-(3-Hydroxypropyl)-2-(3′, 4′-methyenedioxyphenyl)
benzofuran]
S.perkinsiae
S.obassia
11
9 , 18
23 Demethoxyegonolacetate S.perkinsiae 4
24 Egonol2-methylbutanoate S.japonica 11
S.obassia 10
25 Demethoxyegonol2-methylbutanoate S.japonica
S.obassia
11
10
26 Egonolacetate S.perkinsiae
S.japonica
S.obassia
4
11 ,
9 , 10
27 Egonol-primeveroside S.obassia 19
28 5-[ 3″-(-D-glucopyranosyloxy)propyl] -7-methoxy-2-
(3′, 4′-dimethoxyphenyl)benzofuran
S.ferrugineus 14
29 5-[ 3-(2-Methylbutanoyloxy)propyl] -7-methoxy-2-
(3′, 4′-methylenedioxyphenyl)benzofuran
S.obassia 9
30 5-[ 3-(2-Methylbutanoyloxy) propyl] -2-(3′, 4′-methylenedioxyphenyl)
benzofuran
S.obassia 9
31 2-(3, 4-Dimethoxyphenyl)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxybenzofuran S.officinalis 8
32 3-[ 7-Methoxy-2-(3, 4-methylenedioxyphenyl)benzofuran-5-yl] propyl
3-[ 7-Methoxy-2-(3, 4-methylenedioxyphenyl)benzofuran-5-yl] propanoate
S.macranthus 6
33 Demethoxyegonolgentiobioside S.macranthus 6
34 7-Methoxy-2-(3 , 4-methylenedioxyphenyl)benzofuran-5-carbaldehyde S.macranthus 6
35 Demethylegonol S.macranthus 6
36 Egonolgentiotrioside S.perkinsiae
S.macranthus
4
6
1.3　芳香类及挥发性成分
FrancescaModugno等对来自于 S.benzoin的树脂的成
分利用 GC/MS进行了研究 ,发现该树脂中主要含有游离
的桂皮酸和苯甲酸以及它们与 cinnamyl, p-coumaryl,
coniferylalcohols形成的酯类化合物 [ 28] 。 GhalebTayoub等
对采自法国东南部的 S.oficinalis的花 、叶子 、茎中的精油
进行成分分析时发现 ,除单萜类化合物外还含有(E)-2-
hexenal, tridecanal, dodecane和 eugenol等成分 [ 27] 。作
者 [ 29]从 S.tonkinensis的树脂中分离得到 8个芳香类化合
物 ,分别为 trans-(tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
5-oxofuran-3-yl)methylbenzoate(77 ), 3-(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)-2-oxopropylbenzoate(78 ), 4-((E)-3-
ethoxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenol(79), benzoicacid(80),
vanilin(81), dehydrodivanilin(82), vanilicacid(83),
coniferylaldehyde(84)。Mi-RanKim等从 S.japonicaS.et
Z.分离得到 syringin(85)[ 12]
1.4　甾体类化合物和其他类化合物
YinggangLuo等从 S.macranthus.种子中分离得到
stigmasterol(86)、daucosterol(87)、和 2, 3-dihydroxypropyl
tetracosoate(88)[ 6] 。LiQi-Lin等从 S.perkinsiae的种子中
分离得到 β-sitosterol(89)[ 4] 。
2　药理活性
关于安息香属植物的药理活性报道较少 ,主要具有抗
基质金属蛋白酶-1、细胞毒和抗溃疡 、抗氧化 、抗补体 、抗
菌和抗真菌等活性。
2.1　抗基质金属蛋白酶-1(MMP-1)活性
H.-IMoon.等研究发现 , S.japonica的甲醇和水提取
液具有抗 MMP-1的活性 。并对甲醇提取液进行萃取 ,发
现二氯甲烷萃取部分的抗 MMP-1的活性更为明显 。通过
柱色谱分离 , 继续追踪活性化合物 ,得到 erythrodiol-3-
acetate,并确定其在抗 MMP-1活性中发挥重要的作用 [ 30] 。
Mi-ranKim等发现 ,从 S.japonica的根茎中分离得到的
styraxjaponosideB对 MMP-1表现出很强的抑制活性 ,降低
MMP-1蛋白表达水平达 62.1%之多 [ 15] 。
2.2　细胞毒和抗溃疡活性
灌服乙酸引起小鼠胃部溃疡 ,同服 S.camporun粗提
物和抗溃疡药 ,结果显示 S.camporun提取物降低溃疡面
积 ,减少胃分泌物体积 ,增加胶原纤维数量 [ 31] 。 Qi-linLi
543　第 5期　 王峰 ,等.安息香属植物化学成分及药理作用研究进展
等从 S.perkinsiae的种子中分离得到四个新的木脂素 ,分
别为化合物 1、2、3和 4,发现它们对乳腺癌细胞系 MCF-7、
MDA-MB-231具有一定的细胞毒性 [ 4] 。 HlderL.Teles等
对从 S.camporun茎中分离得到的木脂素利用 MTT法进
行了活性研究 ,发现 egonol对 C6 (IC50 =3.2 μg/mL)、
Hep-2 (IC50 =3.6 μg/mL), homoegonol对 C6 (IC50 =4.9
μg/mL), Hela(IC50 =5.3 μg/mL)具有很强的细胞毒
性 [ 7] 。
2.3　抗补体活性
Byung-sunMin等对从 S.japonica的根茎中发现的化
合物进行了活性研究 ,发现 styraxlignolideA、styraxosideB、
egonol、sutakesideI具有抗补体活性 , IC50分别为 123、65、
33、166 μM[ 16] 。
2.4　抗氧化活性
Byung-sunMin等用二苯代苦味酰肼(DPPH)法对从
S.japonica分离得到木脂素类进行了活性研究 ,发现
styraxlignolideC、styraxlignolideD、styraxlignolideE、 (-)-
pinoresinolglucoside显示弱的活性 , IC50分别为 380、278、
194、260μM[ 20] 。
2.5　抗菌和抗真菌活性
P.MendoncaPauleti等对从 S.ferugineus的叶子的提
取物的活性进行了研究 ,结果显示其粗提取物对三种菌
Cladosporium sphaerospermum、 Cladosporium albicans、
Staphylococusaureus都具有抑制活性 , IC50分别为 200、800、
750 μM。同时测定了从中分离得到的化合物抑菌活性 ,发
现化合物 9 (IC50 =10, 10, 5 μM)、21 (IC50 =10, 12, 10
μM)、11(IC50 =15, 15 μM, NA)、28 (IC50 =20, 20 μM,
NA)、12 (IC50 =20, 15μM, NA)对这 3种菌株具有较强抑
制活性 [ 14] 。
3　结 语
安息香属植物种类丰富 ,分布较广 ,药用历史悠久。
该属植物分泌的树脂多具有开窍醒神 、行气活血的功效 ,
是重要的民间传统用药 。目前安息香属植物中有化学成
分研究报道的不足十分之一 。只有常用的几个种的植物
研究得比较深入 、系统 。鉴于该属植物中木脂素类 ,五环
三萜类化合物具有较好的药理活性 ,对安息香属其它植物
进行系统的化学成分及药理活性研究就显得尤为必要 。
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研究显示白藜芦醇对糖尿病有效
对大鼠大脑直接注射红葡萄皮中含有的天然物质白藜芦醇 ,即便在饲喂高脂饲料的情况下 ,也可降低胰岛素
水平。美国德州大学西南医学中心一项新研究显示 ,当白藜芦醇与大脑中的某些蛋白质直接作用 ,可能提供一些
对糖尿病的保护。之前的研究表明 ,对 II型糖尿病动物口服白藜芦醇可产生抗糖尿病效果 ,但一直不清楚机体的
那些组织参与这些作用。
该项研究揭示 ,大脑在介导白藜芦醇的抗糖尿病作用方面具有重要作用 ,而且与食物摄入和体重变化无关。
该项在线发表的研究结果将刊载于 12月份一期的 《内分泌学杂志 》上。
用来试验的动物脂肪超标 ,很多器官发炎。当向大脑内注射白藜芦醇时 ,大脑中发炎症状减轻。
研究者表示 ,该项研究不支持以红葡萄为原料的消费产品 ,如何葡萄酒 ,可以减轻糖尿病的结论。主要原因
在于白藜芦醇不能有效跨过血脑屏障 ,为积累在试验中使用的白藜芦醇的剂量 ,每日饮用红葡萄酒量肯定会导致
有害影响 ,特别是对肝脏的有害影响。研究表明 ,有选择性的脑靶向白藜芦醇类似物可能有助于对抗饮食引起的
糖尿病。
在该项研究中 ,研究者对白藜芦醇只作用于大脑时发生的情况进行调查。他们想知道注射如大脑的白藜芦
醇是否激活去乙酰化酶(sirtuins),去乙酰化酶存在于全身并被认为是热量限制有益作用的原因所在。先前的动
物实验表明 ,当去乙酰化酶被白藜芦醇激活时 ,糖尿病有所减轻。此外 ,多项激活去乙酰化酶药物作为抗糖尿病
药物的临床试验正在进行中。
实验中的一组动物直接向大脑注射白藜芦醇;另一组动物使用盐水安慰剂。所有的动物均在手术前后饲喂
高脂饲料。
注射安慰剂的动物胰岛素水平在手术后出现升高。该结果为正常结果 ,原因在于饲喂动物高脂饲料时间越
长 ,胰岛素敏感性降低。而注射白藜芦醇的大鼠的胰岛素水平 ,开始时出现降低 ,在为期 5周的研究期终止时 ,仍
处于回归正常途中。此外 ,研究者发现 ,白藜芦醇确实激活大脑中的去乙酰化酶蛋白质。实验结果支持了研究小
组的理论:大脑在介导白藜芦醇的有益作用方面有重要作用 ,大脑中去乙酰化酶操纵或许有其他有益作用。研究
者表示 ,了解中枢神经系统参与其中 ,制药公司可开始重点开发大脑中去乙酰化酶选择性靶向药物。
下一步研究工作旨在确认大脑中哪些神经元介导白藜芦醇的作用。
(Endocrinology, 2009;DOI:10.1210/en.2009-0528)
545　第 5期　 王峰 ,等.安息香属植物化学成分及药理作用研究进展