全 文 ：药学学报 ^ 。 t。 P h。 : m 。 。 e。 。 i 。 。 51 ni 。 。 1 9 5。 , 2 4 ( 6 ) : 4 3 1~ 4 3 7 4 3 1
仙鹤草根芽中化学成分的研究
裴月湖 李 铣 朱廷儒
(沈阳药学院夭然药物研究室 ,沈阳 1 1。。 1 5 )
提妻 从仙鹤草根芽的石油醚提取物中分得五个化合物 。 通过理化常数 , 光谱分析和化学
合成将其中的一个新化合物确定为 ( R ) 一 ( 一 ) 一仙鹤草酚 B ( 1 1 1 ) , 其余四个已知化合物分别被
鉴定为 : 鹤草酚 ( I ) , 正升九烷 (I )I , 刀一谷箱醇 (I V ) 和伪绵马素 ( v ) 。 其中 v 系首次从植
物中得到 。
关越词 仙鹤草 ; ( R ) 一 ( 一 ) 一仙鹤草酚 B ; ( )S 一 ( + ) 一仙鹤草酚 ;B 伪绵马素
仙鹤草 ( A gr `m o 瓜 a p￡zos a L e de b . ) 又名龙芽草 , 系蔷微科龙芽草属植物 , 野生 于
我国各地 。 民间用其全草止血消炎 , 根茎治痢 , 茎叶治肠道血痢 , 根芽驱绦虫 。 经临床应
用和药理研究表明 , 仙鹤草根芽具有广谱的驱虫作用 , 且疗效高 , 毒性小 ( , , “ , 。 七十年代 ,
李铣等曾从仙鹤草根芽中分得驱绦虫新药一鹤草酚 (3) 。 经临床应用和动物实验表明 , 鹤草
酚不但驱虫谱广 , 疗效高 ( 4) , 并且还具有杀灭血吸虫的作用 ( 5 , “ ) 。 但是有关仙鹤草根芽 中
的化学成分的系统研究未见报道 。 作者对仙鹤草根芽中的化学成分进行了系统的研究 。 本
文报道从仙鹤草根芽石油醚提取物中分得的五个化合物的结构测定和鉴定工作 。
仙鹤草根芽首先用石油醚冷浸 , 冷浸液回收溶剂后得晶 I 。 所 得母液经硅胶柱层析分
离 , 分别得到晶 1 一V 。 经理化性质 , 波谱数据 , 气相色谱 , 化学合成及与标准品对 照 ,
晶 I一 v 分别被确定和鉴定为鹤草酚 ( )I , 正廿九烷 ( 11) , ( R ) 一 ( 一 ) 一仙鹤草 酚 B ( 111) ,
庄谷幽醇 ( I v ) 和伪绵马素 ( v ) 。 其中v 为首次从植物中得到 , I H为一个新化合物 。
一 晶 111为黄色针状结晶 , m p 2 7 3一 s oC , 〔 a 〕石。 一 3 . 3 。 ( e l , c H C 13 ) , F D 一 M S测得其分子
量为 6 8 2 。 三氯化铁反应阳性示有酚羚基 。 在 ` H N M R 谱中无芳氢信号 , 但有 7个活泼 氢
共振峰 , 其中 3 个位于很低磁场 (叔 6 ) 。 在红外光谱中毅基吸收峰大幅度移向低频区 , 位
于 1 6 2 o c m 一 ’ 。 提示该化合物为酸基间苯三酚类化合物 。 ` H N M R 谱 中 j 3 . 8 3 信号由积分强
度推算为 4 H , 提示该化合物为酞基间苯三酚的三聚体 。 ’ H N M R 谱中 占3 . 7 (6 H , s ) 峰示
有两个甲氧基 , 占 2 . 2 ( 6 H , s ) 峰示有两个芳香甲基 。 由` , 3 . 2 ( 4 H , t , J = 7 H z ) , 1 . 0 ( t ,
J = 了H )z 和 1 . 5~ 2 . 。信号以及当照射 6 1 . 5~ 2 . 。信号时 , 6 3 . 1和 1 . 。变为单峰 , 这提示分
子中有二个一 C C H ZC H : C H 3基团 。 由 ` H N M R 谱中咨 3 . 6~ 4 . 2 ( z H , m ) , 2 . 28 ( 3 H , d ,
.O
J = 7 H z )
, 1
.
0 ( t
, J = 7 H z ) 和 1 . 5~ 2 . 0信号以及当照射占 3 . 6一 4 . 1信号时 ,
提示分子中含有一 C一 C H C H ZC H 。 基团 。 分子中两组一 o C H 3 , A卜 c H
占 1 . 18 变为单峰
一 C C H Z C H Z C H 3
lO
H
lClO
本文于 1 9 8 8年 5 月 18 日收到。
药学学报 A。 t。 P h a rm。 ce。 t i ca 5 1。 i。 。 1 9 5 9 ;24 ( 6) :4 32~4 37
~ ~ ~- ~-一 ~- - -一 一一 ~-一 ~ .一 -一一一基团在 ’ H NM R谱中分别完全重叠 , 提示该化合物的结构完个对称 。化合物的平面结构与仙鹤草酚 B相同 (见图 l) 根据以 土数据推测该
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5 r r u e t u r e s o f e o m p o u n d s 11 1 a n d V
在该化合物的侧链上含有一个手性中心 , 为 了确定该手性中心的绝对构型和进一步确
定晶 11 的结构 , 作者按图 2所示的合成路线合成 了晶 1 1 的对映体一 ( S ) 一 ( + ) 一仙鹤草 酚 B
( X H ) (见图 2 ) 。 它的理化性质 , 波谱数据和薄层层析均与晶 I H 完 全相同 , 但旋光方向
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药学学报 A。 t a r五。 rm。 。 e ut i。 as i nio a 1 9 5 9; 4 2( 6) :3 4 2一 3 47
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Ro u t e o f s y n th e s i s o f ( S )
一
(
+ )一 a g ri m o l 砂
相反 。 这说明晶 I H侧链上的手性中心的绝对一构型为 R。 同时根据凡绝对构型为 S的 。 一 甲基
丁 酞基间苯三酚类化合物 (仅含侧链上的一个手性中心 ), 其旋光方向均为右旋 (光 源 为
5 8 9 ln l) 这一规律 (7) , 也进一步证实了上述结论 。 故晶 H l 确定为 ( R ) 一 ( 一 ) 一仙鹤草酚oB
( R )
一
( 一 )一仙鹤草酚 B 和伪绵马素与鹤草酚属于同类化合物 , 这提示这两个化合 物也
可能是仙鹤草根芽中的驱虫活性成分 。 它们的药理实验正在进行中 。
实 验 部 分
熔点用 K of l e r 熔点测定仪测定 (未校正 ) 。 比旋度用 eP r ik n 一 lE m e r 24 1旋光光谱仪测
定 。 红外光谱用 P e r ik n 一 lE m e r 5 9 9 B 一 2 7 G型红外光谱仪测定 。 核磁共振谱用 F X 一 6 OQ 4 0
型核磁共振仪测定 , 内标 T M S , 溶剂 C D CI 3 。 质谱用 J人侣 D 3 0 0一 JM A 2 0 0 。 色谱质谱仪测
定 。 气相色谱用日本岛津公司 G c 一 g A 气相色谱仪测定 。 ( )S 一 ( + ) 一 2 一甲基丁酸含量 98 % ,
〔 a 〕己。 + 19 “ ( n e a t ) , 由 A l d r i e h C h e m C o . 出品 。 仙鹤草根芽于 2 9 5 5年采集于辽宁省风城
县 。
一 提取分离仙鹤草根芽 1 1 k g (干品 ) , 粉碎后装入渗流简中 , 依次用石油醚 , 苯 , 氯仿 , 丙酮和
乙醇渗流 , 分别得到石油醚 , 羊 , 氯仿 , 丙酮和乙醇五部分渗流液 。
石油醚渗流液回收石油醚至小体积 , 放置 , 析出晶 I 。 所得母液蒸去溶剂得 2 5 8 9 提取
物 , 用硅胶 6 . 4 k g进行柱层分离 。 依次用石油醚 (1 一 51 份 ) , 石油醚一苯 ( 9 : 1 ) ( 52 一 70
份 ) , 石油醚一苯 ( 7 : 3 ) ( 7 1一 1 0 9 份 ) , 石油醚一苯 ( 4 : 6 ) ( 2 1 0~ 1 3 0份 ) , 苯 ( 1 3 1一
1 6 2份 ) 洗脱 , 每份收集 s o o m l 。 在 2一 4 份析出晶 11 , 7 5一 7 5份析出晶 111 , 1 3 9一 14 3份析
出晶 I v 。 71 ~ 1 30 份析出结晶后的母液再用硅胶柱层析分离 , 用石油醚一氯仿 ( 9 : 1) 洗
脱 , 在 5 一 10 份析出晶 V 。
二 . 结构鉴定
1
. 鹤草酚 ( )I 用氯仿一石油醚混合溶剂重结晶 , 得浅黄绿色方棱柱形结晶 ( 4 79 ) ,
川 P 1 3 8 , 5 ~ 13 9 , s oC o T L C , I R , ` H N M R 于炸均与标准品完全一致。
4 3 4药学学报 A。 t :h P。 r m e .u e ti 。 :si n i 。 。 1 9 59 ;4 2( 6 ):4 3 1一 4 3 7
2
.正廿九烷 ( 11 )用石油醚一毗吮混合溶剂精制得 白色无定 形 粉 末 ( 3 7m g ), m p
6 0~ 6 3℃ , I R ( K B r ) e m 一 ’ : 2 9 5 0 , 2 9 0 0 , 2 5 5 0 , 14 6 5 , 14 56 , 7 2 0 , 7 1 0 。 G C (柱温 2 4 0 0C ,
气化温 2 60 ℃ , 固定相 2% S E 一 3 0 ) t R ` 24 . 6 5 7 ` , 标准品正廿四烷和正廿六烷 t 。 产分 别 为
6
.
0 17 产和 10 . 54 3 产 。 将标准品正廿四烷和正廿六烷的 l gt R ` 分别代入 l g t R 产 二 B C 十 A 式中求
出 B和 A 分别为 1 . 2 2 8和 一 2 . 1 5 6 3 2 , 然后将晶 n 的 l gt R ` 代入上述式中 , 求出其碳数为 29 。
故晶 n 鉴定为正廿九烷>(s 。
3
.
( R )
一
( 一 ) 一仙鹤草酚 B ( n l) 用氯仿一甲醇混合溶剂重结晶 , 得黄色 针 状 结晶
( Zo 6 m g )
,
m p 1 7 3~ 5℃ , 〔a 〕启, 一 3 . 3。 ( c z , e H e r 3 ) 。 元素分析 C 3 7 H 4 6 0 , : , 计 算值%
C 6 5
.
0 9 , H 6
.
7 9 , 实 验 值 % C 6 5 . 2 9 , H 6 . s 3 。 U V 入 氮找 , ` n m : 2 2 2 ( s h ) , 3 1 0 。
I R ( K B r ) e m
一 ’ : 3 4 0 0 , 3 2 5 0 , 2 9 6 0 , 2 9 4 0 , 2 5了。 , 1 6 2 0 , 1 4 6 0 , 1 4 20 , 1 5 6 5 , 1 3 2 0 , 1 2 7 5 ,
1 1 8 5 , 1 1 6 0 , 1 1 3 2 , 1 1 1 0 , 1 0 6 0 , 9 8 5 , 9 3 0
。 I
H N M R j P p m
: 1 6 ( 3 H
,
b r s
,
3 X O H )
,
C H
3
}
1 0
.
7 2 ( I H
, S , O H )
, 9
.
5 ( 3 H
,
b r
, 3 X O H )
, 3
.
6一 4 . 1 ( I H , m , C C H C H : C H 3 ) , 3 . 8 3
}}一
0
( 4 H
, s , 2 x A r一e H Z一 A r ) , 3 . 7 ( 6 H , s , Z x o e H 3 ) , 3 . 2 ( 4 H , t , J = 7 H : , Z x e e H : e H Z e H : )
l0
C H
3
1
2
.
1 ( 6
’
H
, s , 2 X A r一C H 3 ) , 1 . 5~ 2 . 0 ( 6 H , m , 2 X C C H ZC H ZC H。 , C C H C H : C H 3 )
l0lO
1
.
18 ( 3 H
, d , 1
.
0 ( g H
, t , J = 7 H z
, 2 X C C H
ZC H
: C H s
l0
C 一 C H C H ZC H 3 )
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0 C H
3
J = 7 H z
, C C H C H
: C H
:
)
,
皿 }
O C H
s
。
F D 一 M S m / : ( % ) 6 8 2 ( M
十
)
,
E l 一M S
: 6 8 2 ( M
十
)
, 4 6 0
,
4 5 9
,
4 5 8 , 4 4 6 , 4 1 7 , 4 0 3 , 3 8 9 , 2 3 7 ( 6 9 )
, 2 24 ( 2 2 )
, 2 2 5 , 19 3 ( 2 2 )
, 1 8 1( 10 0 )
, 8 5 , 7 1
,
5 7 ,
4 3
。
4
. 日一谷笛醇 ( I V ) 用甲醇重结晶得白色棱片状结 晶 ( 1 . 3 7 9 ) , m p 2 3 4一 6 ℃ 。 I R
和 T L C均与标准品一致 。
5
. 伪绵马素 ( v ) 用石油醚一丙酮混合溶剂重结晶得黄色 针 状 结 晶 (2 s m g ) , m p
14 3~ 1 4 5℃和 16 0℃ (双熔点 ) 。 ` H N M R d p p m : 2 5 . 5 ( ZH , s , 2 X o H ) , 9 . 5 ( ZH , s ,
2 X O H )
, 3
.
8 6 ( ZH
, s , A r一 C H : 一 A r ) , 3 . 7 0 ( 6 H , s , Z X O C H 3 ) , 3 . 1 0 ( 4 H , t , J =
7 H z
,
2 X C C H
Z C H Z C H
3
)
, 2
.
1 0 ( 6H
, S , Z X A r
一
C H 。 ) , 2 . 1~ 1
.
4 ( 4 H
,
m
,
皿— 2
又 C C H :
皿Q
0
药学学报 A c之 :P 五。 :二 :。 。 u :i。 。 s。 :。 :2 08 。 , 2 4 ( 6 ) : 、 3 1一 4 3 7
丛 C H 3 ’ , ` · 。 ` 6 H , ` , ` = 7 H 2 , 2 `军C H ZC H Z迅 , 。 M S m /“ 6。` M ` ” “ 7 , 2 3了
O
2 2 5 , 19 3
,
1 8 1
,
4 3
。
T L C不「I I R 均与标准品一致“ 。 ) 。
三 . ( S 卜 ( 十 )一仙鹤草酚 B( X n ) 的合成
1
.
2
,
4
,
6 一三羚基 一 3一 甲基苯甲酸钾敖 ( I v ) ( , ” ) 将甲基间苯三 酚 ( 0 . 1 8 m o l ) 2 5 9 和
水 7 m l在水浴上加热溶解 , 然后分批加入 K H c o : 3 79 。 加完后迅速通入 C 0 2 , 即析出固
体 。 经冷水冷却冰箱放置 , 析出大量固体 。 过滤 , 固体用 乙酸乙醋洗涤 。 干燥后用无水乙
醇加热溶解 , 除去无机物 , 滤液经浓缩 , 冷却放置得黄色固体 2施 , 收率 6 2 . 5% , 未经精
制即用于下步反应 。
2
.
2
,
6 一二羚基 一 3 一甲基 一 4 一 甲氧基苯甲酸甲醋 ( v l)( ” ) 将 (I v ) 2 5 9 ( 0 . 1 1 m ol ) 溶于
丙酮 8 5 m l 及水 17 m l 中 , 在 3 7一 3 9 oC 的水浴 上滴加硫酸二甲醋 2 5 . 3 9 ( o . 2 3m o l ) 约 l h 。
在滴加过程中不断用 K O H水溶液调节至 p H S左右 。 滴完后保持此温度继 续搅拌 3 h 。 然
后置入冰箱过夜 , 析出大量固休 , 过滤固体用蒸馏水洗至中性 。 干燥得产物9g , 收率 38 % ,
m p 12 9~ 13 4 ℃ 。 元素分析 c l 0 H I : 0 5 , 计算值% e 5 6 . 6 0 , H 5 . 7 0 , 实验值% C 5 6 . 7 6 ,
H 5
.
7 3
。 I H N M R 6 p p m
: 2
.
0 5 ( 3 H
, s , A r一 e H 。 ) , 3 . 9 ( 3 H , s , o C H 3 ) , 4 . 1 ( 3 H ,
s , O C H
3
)
, 6
.
1 5 ( I H
, s , A r一 H ) , 9 . 8 ( I H , s , O H ) , 1 0 . 1 ( I H , s , O H ) 。
3
.
4 , 6一 二羚基 一 2一 甲氧基 一 3 一 甲基丁酞苯 ( v l l l) (l ’ ) 将 2 , 6 一二羚基 一 3 一甲基 一 4 一甲氧基
苯甲酸甲醋 ( V ) 5 9 ( 2 3 . 6 m m o l ) 置于 l o o m l 二颈烧瓶中 , 加入二硫化碳 2 2 m l及无水三氯
化铝 9 . 59 ( 71 m 功 ol ) 。 在搅拌下滴加无水硝基苯 16 m l , 并加热回流溶解 。 然后徐徐 滴入
T 酞氯 5 . 5 9 ( 3 6m m o l ) 约 l o m i n , 继续回流 3 5 m i n 。 稍冷却后 倾入盐 酸 碎冰中 (浓盐
酸 24 m l 加子 1 8 0 9 碎冰中 ) 。 水蒸汽蒸馏至馏液变清为止 。 蒸馏液冷却后用氯仿提取 (5 又
Z o o m l )
。 回收氯仿至小体积 ( 3 5 0 m l ) , 用 2% K H C o 3 水溶液提取 ( 5 汉 s o m l ) 。 碱液用浓
盐酸调 p H 3一 4 , 放置后析出 2 , 6 一二狸基 一 3 一 甲基 一 4 一甲氧基 一 5一丁酞基苯甲 酸 ( v n ) , 干
燥称重得 1 9 。 碱提取后的氯仿液用蒸馏水洗至中性 , 回收氯仿得油状物 。 用中压硅胶柱层
析分离 , 压力。 . 4 k g c/ m Z , 用苯洗脱 , 得产物 5 75 m g , 收率 14 % 。 经环己烷重结晶 , v l l
为白色棒状 结晶 , m p 70 一 7 2 ℃ ( 与文献同 ) 。 用多种溶剂系统展开 , 薄层层析 均 为单一
斑点 (苯一石 油 醚 9 : 1 , R f 0 . 2 ; 苯 , R f 0 . 5 ; 苯一 氯 仿 9 : 1 , R f 0 . 7 ) 。 元 素 分析
C ; Z H , 。 0 4 , 计算值% C 6 4 . 2 7 , H 7 . 1 9 ; 实验值% C 6 4 . 4 1 , H 7 . 2 。 ` H N M R 6 p p m : 0 . 9 7
( 3 H
,
t , J = 7 H z
, c C H
Z C } J Z CH
旦) , 1 . 4一 1 . 9 ( Z H , m , C C H ZC H : C H 。 ) , 2 . 1 ( 3 H , s ,咨皿O
A r一 C H 3 ) , 3 . 0 5 ( ZH , t , J = 7 H z , C C H ZC H : C H 3 ) , 3 . 7 ( 3 H , s , O C H 3 ) , 5 . 7 ( I H , b r ,
!!—O
O H )
,
6
.
2 ( I H
, s , A r一 H ) , 1 3 . 2 ( I H , s , b r , O H )
4
.
( s)
一
( + )
一 a 一甲基丁酞氯 ( X ) 将二氯亚矾 10 m l置于 25 m l 两 口圆底烧瓶中 ,在搅
拌下滴加 ( S )一 ( + ) 一 2一 甲基丁酸 1 09 (约 l h滴完 ) 。 水浴加热继续反应 l h 。 所得溶液在油浴
436 药学学报 A c taP h a rme c al, t i 。 a s i n i 。 : 1 9 5 9 ; 2 4 ( 6 ) : 4 3 1~ 连3 7
上蒸馏 , 收集 70 一 1 30 ℃馏份得酸氯粗品 。在油浴上重蒸 , 收集 1 19 一 1 20 ℃馏份 得 ( )S 一 ( 十 )
一 a 一甲基丁酸氯精品 5 9 , 收率 4 2 . 5% 。
5
.
( S 卜 ( + )一 2 , 4 , 6一 三轻基 一 a 一 甲基丁酞苯 ( X l ) ( 7 , 将无水间苯三酚 2 5 2 m g ( Zm m o l )
置于 25 m l 圆底烧瓶中 , 用无水乙醚 s m l 溶解 。 加入朽%三氟化硼乙醚溶液 1 . 4 m l (9 . 3 m
m o l )
, 在搅拌下滴加 ( S ) 一 ( + )一 a 一 甲基丁酞氯 o . 2 4 m l ( Zm m o l ) 。 依次在室温 3 0 0C , 4 0 0C
反应 1 , Z h 。 将反应液倾入 60 m l 蒸 馏水中 , 用乙 醚 提取 (2 X 30 m l ) 。 合并醚液 , 厂J蒸
馏水洗至中性 。 脱水后回收乙醚得汕状物 。 经制备性硅胶薄层层析分离 , 展开剂为氯仿一
丙酮 ( 3 : 1 ) , 得半固体状黄色油状物 1 2 3 m g 。 薄层检查为单一斑点 , 收率 3 0 . 5% 。 用水重结
晶得黄色针状结晶 , m p 7 6一 s ℃ , 〔M 〕占8 + 2 6 . 1 ( e o . 5 9 , C H C I。 ) 。 元素分析 C l , H , ` 一 0 ` ,
计算值% C 6 2 . 8 5 , H 6 . 7 1 ; 实验值% e 6 2 . 9 7 , H 6 . 7 3 。 u v 入丸男 「’ n m : 2 2 6’ . 6 , 2 5 5 . 4 。
,
H N M R 6
p p 二 : 0
.
9 7 ( 3 H
, t , J = 7 F z , C H C H
:旦毯 ) , 1 . 2 ( 3 H , d , J = 7 H 2 , ( ZH ,
}
C H
3
C l
3
C H C H : C H
3
)
, 1
.
4~ 1
.
9 ( ZH
,
m
}
C H
:
下H ` H Z C H 3 ’ , 3 · 5一 3 · 9 ( ` “ , m , 塑 C H ZC H 3 ’ , 5 · 9
C H 3
b r , 2 X O H )
, 6
。
0 5 ( Z H
, s , A r一 H ) , 1 3 . 9 ( I H , b r , O H ) 。
6
.
( S )
一
( + )
一仙鹤草酚 B ( x l l) 称取 4 , 6 一二羚基 一 2 一甲氧基 一 3一 甲基丁酞苯 ( V l l l )
z o o m g和 ( S ) 一 ( + ) 一 a 一甲基丁酞基间苯三酚 ( X l ) s o m g , 用 1% K O H水溶液 l o m l 溶解 。 滴
加 3 . 6% 甲醛水溶液 0 . 5 4 m l , 在 5 0℃水浴 上搅拌 z o m i n , 然后在室温静止 Zo m i n 。 用 1 0%
H C I 酸化 , 过滤 。 滤出物用制备性硅胶薄层分离 。 收集与 ( R ) 一 ( 一 ) 一仙鹤草酚 B ( 111 ) 相
同的色带 , 用丙酮洗脱 , 氯仿一甲醇混合溶剂重结晶 , 得黄色针状结晶 4 . 2 m g , m p 1 7。~
17 3 ℃ 。 薄层层析为单一斑点 , 高效硅胶 F 2 54 板 ; 展开剂为石油醚一氯仿一甲醇 ( 5 : 2 : 1) ,
R f 0
.
7 , 〔a 兄 9 + 2 . 9 。 (。 0 . 2 1 , C H C 13 ) 。 M s , U V , I R和 ` H N M R与 ( R 卜 ( 一 卜仙鹤草酚
B ( 111) 相同 。
致谢 沈阳药学院客座教授日本国北里大学恩田正行惠赠 ( s ) 一 ( + ) 一 2 一甲基丁酸 。 本院苏世文鉴定
植物原材料 、 吴立军在本实验中给于热情的指导和帮助 。 药物分析研究室代测气相色谱 、 理化测试中心
和辽宁省理化测试中心代测元素分析 , u v , I R , M s和 tH N M R 。
参 考 文 献
1
. 抚顺市第四医院仙鹤草实验室 . 仙鹤草治疗绦虫病的临床观察 . 中华医学杂志 1 9 7七 54 : 3 4 4 .
2
. 抚顺市第四医院 , 等 . 狼牙草驱绦虫的研究 . 中草药通讯 1 972 ; ( 1) : 34 .
3
. 沈阳药学院 , 等 . 鹤草酚的结构研究 . 化学学报 1 9 7:7 3 5 : 87 .
4
. 冯玉书 , 等 . 鹤草酚驱绦虫作用及其原理的探讨 . 中草药通讯 , 1 9 7 8 ; ( 1) : 32 .
5
. 尤纪青 , 等 . 鹤草酚对体外培养的日本血吸虫的作用 . 药学学报 1 9 8 2 ; 17 : 6 6 3 .
6
. 尤纪青 , 等 . 鹤草酚及其合并硝哩咪治疗动物血吸虫病的研究 . 同上 . 1 979 ; 1 4 : 3 7 9 .
7
. 裴月湖 , 等 . 光学活性的 a 一甲基丁酸基间苯三酚类化合物绝对构型与旋光方向的关系及 其合
药学学报 A。 t。 P 五 ar m。 。 e u t iC 。 S in i。 。 1 95 9, 2峨( 。 ) : 魂5 1~ 4 57 43 7
成 。 药学学报 1 9 8 9: 2 4 : 4 1 3
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E t t r e L 5
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关系式 。 第一版 。 北京 : 石油工业出版社 , 1 984 : 16 .
9
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10
. 上海药物研究所 , 等 。 仙鹤草有效成分的研究 1. 提取 、 分离及仙鹤草酚 c 的结构与合成 。 化
学学报 1 9 7 5 ; 3 3 : 2 3 .
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.
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