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阜康阿魏中倍半萜香豆素及其对NO产生的抑制作用



全 文 :国外医学中医中药分册 2005年第 27卷第 6期 ·353·

正己烷-氯仿洗脱,得 6个部分(B1~B6)。B3部分
(10.6g)上 CC硅胶柱,用正己烷-氯仿洗脱,再经
HPLC(SIL-06柱,100mm×20mm,正己烷-乙酸乙
酯,4∶1)洗脱,得化合物 1(17.3mg)。B5部分(1.3g)
上 CC硅胶柱,用正己烷-乙酸乙酯洗脱,再经 HPLC
(SIL-06 柱,50mm×20mm,氯仿-甲醇,49∶1)
洗脱,得化合物 2(6.7mg)和 3(12.9mg)。
新化合物 1 为 1-[6-(3,7-二甲基-辛-2,6-二乙
基)-5,7-二羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-8-基]-3-(4-羟
基-苯基)-丙烯酮,红黄色片状物,分子式 C30H34O5,
命名为 mallotophilippen C。新化合物 2为 3-(3,4-二
羟基-苯基)-1-[6-(3,7-二甲基-辛-2,6-二乙基)-5,7-
二羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-8-基]-丙烯酮,红黄色
片状物,分子式 C30H34O6,命名为 mallotophilippen
D。新化合物 3 为 1-[5,7-二羟基-2-甲基-6-(3-甲
基-丁-2-烯基)-2-(4-甲基-戊-3-烯基)-2H-色烯-8-
基]-3-(3,4-二羟苯基)-丙烯酮,红黄色片状物,
[α]22D±0°(c=0.5,甲醇),分子式 C30H34O6,命名
为 mallotophilippen E。
活性试验显示,3个新的查耳酮衍生物对脂多糖
和重组鼠干扰素(IFN-γ)诱导鼠巨噬细胞样细胞系
RAW 264.7产生NO和 iNOS基因表达具有抑制作用,
其中化合物 1、2 作用强于槲皮素。化合物 1~3 在
30µg/mL时不影响细胞存活;同时下调 COX-2、IL-6
和 IL-1β mRNA基因表达。结果提示,这些化合物具
有抗炎和免疫调节作用。
(肖苏萍摘译)

368 阜康阿魏中倍半萜香豆素及其对 NO 产生的抑
制作用〔英〕/Motai T⋯∥Chem Pharm Bull.-2004,
52(10).-1215~1218
阜康阿魏(Ferula fukanensis)根的 80% 甲醇提
取物可抑制脂多糖(LPS)诱导鼠巨噬细胞样细胞系
中 NO产生,本次从中分离得到 4个新的倍半萜香豆
素衍生物(1~3、5)。
阜康阿魏干燥根(5.9kg)用 80% 甲醇提取,减
压回收溶剂。提取物(44.8g)混悬于水中,依次用
氯仿和乙酸乙酯提取。提取液减压回收溶剂,分别得
到氯仿(272.4g)、乙酸乙酯(142.0g)和水部分
(96.1g)。氯仿部分上硅胶柱,用己烷和乙酸乙酯洗
脱,据 TLC检测合并洗脱液,得到 11个部分。正己
烷-乙酸乙酯(90∶10)洗脱得到的第 3 部分进一步
经柱层析和正相 HPLC(己烷-乙酸乙酯,85∶15,
流速 9mL/min,紫外检测 210nm)纯化,得化合物 1
(13.7mg,tR 13.3min);经反相 HPLC(乙腈-水,87∶
13,流速 9mL/min,紫外检测 254nm)纯化,得化合
物 2(13.2mg,tR 14.5min)、3(8.0mg,tR 15.3min)、
4(23.0mg,tR 21.0min)和 5(9.7mg,tR 26.5min);
经反相 HPLC(乙腈-水,72∶28)得化合物 6(18.3mg,
tR 11.1min)。
化合物 1 为 4-羟基-7-甲氧基-3-[1,2,6-三甲基-
7-(4-甲基-2-呋喃基)-庚-2(E),5(E)-二烯基]香豆素,
黄色油,[α]23D±0°(c=0.23,甲醇),分子式 C25H28O5,
命名为 fukanemarin B。化合物 2为 2,3-二羟-7-甲氧
基 -2S*,3R*-二甲基 -3-[4-甲基 -5-(4-甲基 -2-呋喃
基)-3(E)-戊烯基]-呋喃[3,2-c]香豆素,无色油,
[α]23D-2.0°(c=0.36,甲醇),分子式 C25H28O5,命名
为 fukanefuromarin E。化合物 3为 2,3-二羟基-7-甲氧
基 -2R*,3R*-二甲基 -3-[4-甲基 -5-(4-甲基 -2-呋喃
基)-3(E)-戊烯基]-呋喃[3,2-c]香豆素,无色油,
[α]23D+41.7°(c=0.14,甲醇),分子式 C25H28O5,命
名为 fukanefuromarin F。化合物 5为 2,3-二羟基-7-甲
氧基-2*R,3R*-二甲基-2-[4-甲基-5-(4-甲基-2-呋喃
基)-3(E)-戊烯基]-呋喃[3,2-c]香豆素,无色油,
[α]23D-8.9°(c=0.18,甲醇),分子式 C25H28O5,命名
为 fukanefuromarin G。
阜康阿魏根 80% 甲醇提取物及其倍半萜香豆
素衍生物抑制 LPS和重组鼠干扰素γ活性的鼠巨噬细
胞样细胞系中 NO产生和 iNOS基因表达。
(王 洋摘译)

369 辣椒属Capsicum annuum L. var. angulosum的
化学成分和抗幽门螺杆菌活性〔英〕/Ochi T⋯∥
Natural Medicines .-2005,59(2).-76~84