全 文 ： 中国药学杂志 2009 年 2 月第 44 卷第 4 期 Chin Pharm J，2009 February，Vol. 44 No. 4 ·255·
作者简介：许琼明，男，讲师，博士 研究方向：天然药物活性成分研究及中药新药开发 *通讯作者：杨世林，男，教授，博士生导师 研
究方向：天然药物活性成分研究及中药新药开发 Tel：(010)62899705 E-mail：yangshilin@suda.edu.cn

阜康阿魏中倍半萜香豆素类化学成分研究
许琼明 1，2，李国强 2，刘艳丽 1，陈韶华 1，徐丽珍 2，杨世林 1,2*（1. 苏州大学药学院，江苏 苏州 215123；2. 中国医学
科学院-中国协和医科大学药用植物研究所，北京 100094）

摘要：目的 对伞形科阿魏属植物阜康阿魏（Ferula fukanensis K. M. Shen）根中的倍半萜香豆素类活性成分进行分离纯化
和结构确定。方法 利用普通硅胶柱色谱和中压制备色谱等多种色谱技术进行反复分离纯化，根据理化性质和现代波谱技术
(EI-MS，1H-NMR，13C-NMR) 进行结构鉴定。结果 从阜康阿魏根中分离得到 5 个倍半萜香豆素类化合物，分别鉴定为
umbelliprenin（Ⅰ），fekolone（Ⅱ），badrakemone（Ⅲ），lehmannolone（Ⅳ），assafoetidin（Ⅴ）。结论 化合物 Ⅰ～Ⅴ
为首次从该植物中分离得到。
关键词：阜康阿魏；倍半萜香豆素；化学成分
中图分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：1001-2494(2009)04-0255-03
Study on Sesquiterpenoid Coumarins from the Root of Ferula fukanensis K. M. Shen
XU Qiong-ming 1，2，LI Guo-qiang2，LIU Yan-li 1，CHEN Shao-hua 1，XU Li-zhen 2，YANG Shi-lin 1,2*（1. College
of Pharmacy，Soochow University，Suzhou 215123，China；2. Institute of Medicinal Plant Development，Chinese Academy of
Medicinal Sciences and Peking Union Medical College，Beijing 100094，China）
ABSTRACT：OBJECTIVE To isolate and identify the sesquiterpenoid coumarins from the root of Ferula fukanensis K. M. Shen，
which can restrain the synthesis of NO in vivo. METHODS The sesquiterpenoid coumarins were isolated by chromatography with
silica gel and MPLC. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis(NMR and MS). RESULTS Five sesquiterpenoid
coumarins were isolated and identified as umbelliprenin (Ⅰ)，fekolone (Ⅱ)，badrakemone (Ⅲ)，lehmannolone (Ⅳ) and assafoetidin
(Ⅴ). CONCLUSION All these compounds were obtained from Ferula fukanensis K. M. Shen for the first time.
KEY WORDS：Ferula fukanensis K. M. Shen；sesquiterpenoid coumarins；chemical constituents

阿 魏 属 (Ferula L.) 属 于 伞 形 科 前 胡 族
（Peucedaneae Drude），约 150 余种，主要分布于地
中海地区、非洲北部、中亚及西伯利亚地区。我国
有 26 种 1 变种，主产于新疆，该属有多种药用植
物，唐代《新修本草》最早记载用其树脂作为药物。
现代研究表明，其具有抗生育、免疫抑制、解热、
镇痛、抗炎等广泛的药理活性。阜康阿魏的树脂作
为药用阿魏被 1977 年后历版药典收载，主要功效
为杀虫、消积、除痞[1]，关于其化学成分研究，国
内外报道较少。近年来，日本学者北中进等[2]发现
阜康阿魏中所含的倍半萜香豆素类化学成分能抑
制生物体内的 NO 合成，是阜康阿魏中的重要生理
和活性物质。为了更好地研究阿魏属植物资源，从
中得到更多的抗肿瘤、抗炎活性成分。我们对该属
植物阜康阿魏(F．fukanensis K. M. Shen)进行了化学
成分研究，从该植物的根的低极性部分中分离得到
倍半萜香豆素类化合物 5 个，这些倍半萜香豆素类
化合物均为首次从该植物中分离得到。

1 仪器与试剂
Fisher-Johns 型熔点测定仪（温度未校正）；
Varian INOVA 600 型核磁共振仪（TMS 为内标）；
Micromass Zabspec 高分辨率质谱仪。各种色谱用硅
胶（青岛海洋化工厂）。阜康阿魏根于 2001 年 8 月
采自新疆阜康地区，经中国医学科学院药用植物研
究所李国强副教授鉴定为 Ferula fukanensis K. M.
Shen。

2 提取分离
阜康阿魏根 5 kg 经粉碎后的粗粉，体积分数
95％乙醇回流提取（10 倍量体积，每次 2 h，共 3
次），过滤，得到总浸膏 800 g，加蒸馏水搅拌溶
解稀释至约 1 200 mL，分别用石油醚、氯仿、乙酸
乙酯和正丁醇萃取。减压回收溶剂后得到石油醚部
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分 130 g，氯仿部分 50 g，乙酸乙酯部分 60 g，正
丁醇萃取部分 110 g。
其中氯仿部分浸膏以 60~100 目硅胶拌样，自
然晾干，研细。采用 200~300 目(700 g)硅胶湿法上
柱，依次用石油醚-乙酸乙酯(97∶3→80∶20)进行
梯度洗脱，每 50 mL 为一流分。TLC 检查后合并相
同部分，得到 4 个部分(Fr.1～Fr.4)。
石油醚-乙酸乙酯(95∶5)洗脱部分(Fr.1)析出化
合物 I 的粗品 120 mg，经 AgNO3 硅胶柱色谱，石
油醚-乙酸乙酯(95∶5)洗脱，重结晶得化合物 I 纯品
80 mg。石油醚-乙酸乙酯(90∶10)洗脱部分(Fr.2)经
MPLC，硅胶 H 装柱，石油醚-乙酸乙酯(85∶15)洗
脱，Sephadex LH-20 纯化得化合物Ⅱ纯品 250 mg。
石油醚-乙酸乙酯(85∶15)洗脱部分(Fr.3)未分离得
到倍半萜香豆素类化合物。石油醚-乙酸乙酯(80∶
20)洗脱部分(Fr.4)经反相制备 HPLC，Phenyl (9.4
mm×250 mm，Zorbax) 色谱柱，甲醇-水(70∶30)
洗脱，254 nm 检测，显示 3 个主要吸收峰，分别
收集，得化合物Ⅲ纯品 40 mg，化合物Ⅳ纯品 80 mg，
化合物Ⅴ纯品 70 mg。

3 结构鉴定
化合物Ⅰ：白色针晶， mp： 63~65 ℃，
KBr
maxIRυ cm-1：3 072，2 952，2 871，1 736，1 707，
1 612，1 556，1 505，1 402，1 350，1 279，1 230，
1 124，1 001，993，835；EI-MS m/z：366 (M+，0.5)，
310 (3)，204 (10)，163 (44)，137 (20)：119 (8)，107
(6)，93 (22)，81 (56)，69 (100)；1H-NMR (CDCl3，
600 MHz）δ：6.25 (1H，d，J=9.6 Hz，H-3)，7.63 (1H，
d，J=9.6 Hz，H-4)，7.36 (1H，d，J=9.6 Hz，H-5)，
6.82 (2H，m，H-6，H-8)，2.01 (2H，m，H-1)，1.96
(2H，m，H-2)，5.08 (1H，m，H-3)，5.08 (1H，m，
H-5)，2.12 (2H，m，H-6)，2.14 (2H，m，H-7)，
5.47 (1H，t，J=6.6 Hz，H-9)，4.60 (2H，d，J=6.6 Hz，
H-11)，1.77 (3H，s，H-12)，1.60 (3H，s，H-13)，
1.67 (3H，s，H-14)，1.59 (3H，s，H-15)；13C-NMR
(CDCl3，150 MHz) δ：160.1 (C-2)，112.6 (C-3)，143.3
(C-4)，128.8 (C-5)，112.9 (C-6)，161.9 (C-7)，101.3
(C-8)，155.9 (C-9)，113.1 (C-10)，26.7 (C-1)，26.1
(C-2)，118.4 (C-3)，131.2 (C-4)，123.5 (C-5)，39.6
(C-6)，39.4 (C-7)，135.5 (C-8)，124.3 (C-9)，135.5
(C-10)，65.4 (C-11)，25.7 (C-12)，16.0 (C-13)，17.6
(C-14) ， 16.7 (C-15) 。以上数据与文献报道
umbelliprenin [3]基本一致。
化合物Ⅱ：黄色油状物，[α]20 D=+35.8°(c=0.19，
CHCl3)， KBrmaxIRυ cm-1：3 072，2 952，2 871，1 736，
1 707，1 612，1 556，1 505，1 402，1 350，1 279，
1 230，1 124，1 001，993，835；EI-MS m/z： 380
(M+，2.5)，218 (18)，201 (10)，191 (5)，176(15)，
163 (100)，149 (16)，134 (28)，121 (30)，107 (22)，
95 (29)，81 (80)，67 (30)；1H-NMR (CDCl3，600
MHz)δ：6.24 (1H，d，J=9.6 Hz，H-3)，7.63 (1H，
d，J=9.6 Hz，H-4)，7.36 (1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，
6.84 (1H，dd，J=9.6，2.4 Hz，H-6)，6.80 (1H，d，
J=2.4 Hz，H-8)，2.47 (2H，dd，J=9.6，4.2 Hz，H-1)，
2.61，2.31 (2H，m，H-2)，2.13 (1H，dd，J=12.0，
4.2 Hz，H-5)，1.68，1.23 (2H，m，H-6)，1.98，
1.84 (2H，m，H-7)，5.42 (1H，t，J=6.6 Hz，H-9)，
4.58 (2H，d，J=6.6 Hz，H-11)，1.72 (3H，s，H-12)，
1.18 (3H，s，H-13)，1.04 (3H，s，H-14)，5.02，
4.82 (2H，brs，H-15)；13C-NMR (CDCl3，150 MHz)
δ：161.2 (C-2)，113.0 (C-3)，143.4 (C-4)，128.7 (C-5)，
113.2 (C-6)，162.1 (C-7)，101.6 (C-8)，155.9 (C-9)，
112.5 (C-10)，30.7 (C-1)，37.6 (C-2)，215.0 (C-3)，
49.0 (C-4)，53.8 (C-5)，25.4 (C-6)，37.3 (C-7)，141.9
(C-8)，118.8 (C-9)，144.7 (C-10)，65.4 (C-11)，16.8
(C-12)，27.1 (C-13)，21.3 (C-14)，113.5 (C-15)。
以上数据与文献报道 fekolone [4]基本一致。
化合物Ⅲ：白色针晶，mp：176~177 ℃，
[α] 20 D=-39.6°(c= 0.16，CHCl3)，EI-MS m/z：380
(M +，15)，365 (5)，218 (25)，185 (12)，163 (100)，
162 (70)，135 (85)，134 (65)，105 (45)，97 (42)，
73 (70)；1H-NMR (CDCl3，600 MHz）δ：6.25 (1H，
d，J=9.6 Hz，H-3)，7.63 (1H，d，J=9.6 Hz，H-4)，
7.36 (1H，d，J=9.6 Hz，H-5)，6.82 (2H，m，H-6，
H-8)，2.69，2.42 (2H，m，H-1)，2.81，2.10 (2H，
m，H-2)，1.67 (2H，m，H-5)，1.74，1.57 (2H，m，
H-6)，2.15，2.50 (2H，m，H-7)，2.30 (1H，t，J=5.4
Hz，H-9)，4.23 (2H，m，H-7)，4.98，4.61 (2H，
brs，H-12)，1.13 (3H，s，H-13)，1.07 (3H，s，
H-14)，1.05 (3H，s，H-15)；13C-NMR (CDCl3，150
MHz) δ：160.1 (C-2)，112.6 (C-3)，143.3 (C-4)，128.8
(C-5)，112.9 (C-6)，161.9 (C-7)，101.3 (C-8)，155.9
(C-9)，113.1 (C-10)，34.6 (C-1)，37.2 (C-2)，215.8
(C-3)，47.9 (C-4)，55.1 (C-5)，24.5 (C-6)，37.1
(C-7)，145.6 (C-8)，56.1 (C-9)，38.7 (C-10)，65.7
(C-11)，108.6 (C-12)，25.9 (C-13)，21.9 (C-14)，
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14.8 (C-15)。以上数据与文献报道 badrakemone [5]
基本一致。
化合物Ⅳ：白色针晶，mp：191~192 ℃，
[α]20 D= -9.6°(c=0.15，CHCl3)， KBrmaxIRυ cm-1：3 444，
2 935，1 734，1 710，1 610，1 556，1 124；EI-MS
m/z：382 (M+，42)，367 (2)，221 (35)，176 (10)，
163 (75)，162 (100)，151 (47)，121 (20)，111 (45)，
109 (50)，95 (41)，83 (50)，69 (70)；1H-NMR (CDCl3，
600 MHz)δ：6.25(1H，d，J=9.6 Hz，H-3)，7.63 (1H，
d，J=9.6 Hz，H-4)，7.36 (1H，d，J=9.6 Hz，H-5)，
6.86 (1H，dd，J=9.6，2.4 Hz，H-6)，6.81 (1H，d，
J=2.4 Hz，H-8)，1.87 (2H，m，H-1)，2.45，2.35 (2H，
m，H-2)，2.37 (1H，m，H-4)，1.54，1.46(2H，m，
H-6)，1.96，1.41 (2H，m，H-7)，1.90 (1H，m，
H-8)，2.10 (1H，dd，J=12.0，3.6 Hz，H-10)，3.78
(2H，m，H-11)，1.04 (3H，d，J=7.2 Hz，H-12)，
0.93 (3H，d，J=6.6 Hz，H-13)，0.82 (3H，s，H-14)，
1.13(3H，s，H-15)；13C-NMR (CDCl3，150 MHz) δ：
161.8 (C-2)，112.5 (C-3)，143.3 (C-4)，128.7(C-5)，
112.9 (C-6)，162.2 (C-7)，101.4 (C-8)，155.9 (C-9)，
113.1 (C-10)，23.5 (C-1)，41.4 (C-2)，212.2 (C-3)，
58.1 (C-4)，41.7 (C-5)，32.3 (C-6)，25.4 (C-7)，35.7
(C-8)，39.5 (C-9)，44.0 (C-10)，75.9 (C-11)，14.7
(C-12)，6.82 (C-13)，14.4 (C-14)，20.0 (C-15)。以
上数据与文献报道 lehmannolone [6]基本一致。
化合物Ⅴ：白色针晶，mp：251~252 ℃，
[α]20 D=+18.5°(c=0.25，CHCl3)，EI-MS m/z 382 (M+，
0.5)，364 (5)，220 (3)，203 (10)，163 (24)，162 (38)，
135 (100)，119 (10)，107 (21)，93 (18)；1H-NMR
(CDCl3，600 MHz)δ：6.25(1H，d，J=9.0 Hz，H-3)，
7.63 (1H，d，J=9.0 Hz，H-4)，7.36 (1H，d，J=9.0 Hz，
H-5)，6.85 (1H，dd，J=9.0，2.4 Hz，H-6)，6.82 (1H，
d，J=2.4 Hz，H-8)，2.04 (2H，s，H-1)，1.76，1.70
(2H，m，H-2)，3.49 (1H，dd，J=9.0，3.0 Hz，H-3)，
2.13(2H，m，H-6)，2.11(2H，s，H-7)，5.50 (1H，
t，J=6.6 Hz，H-9)，4.61(2H，d，J=6.6 Hz，H-11)，
1.80 (3H，s，H-12)，0.98(3H，s，H-13)，1.08(3H，
s，H-14)，1.67(3H，s，H-15)；13C-NMR(CDCl3，
150 MHz)δ：161.2 (C-2)，112.9 (C-3)，143.4 (C-4)，
128.7 (C-5)，113.2 (C-6)，162.1 (C-7)，101.5 (C-8)，
155.8 (C-9)，112.4 (C-10)，29.6 (C-1)，26.6 (C-2)，
75.9 (C-3)，40.1 (C-4)，142.9 (C-5)，27.4 (C-6)，
39.9 (C-7)，135.1(C-8)，118.0 (C-9)，126.7(C-10)，
65.5(C-11)，16.8(C-12)，21.7(C-13)，26.3(C-14)，
19.5(C-15)。以上数据与文献报道 assafoetidin [7]基
本一致。

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regel[J]. Tetrahedron Lett，1988，29(13)：1557-1560.
（收稿日期：2008-04-23）



全国医院药学（合理用药）学术会议征文通知
为加强药师在临床药物治疗中的作用，交流临床药学研究与临床药学服务的经验，促进合理用药，由中国药学会医院药
学专业委员会主办，湖北省药学会承办的“全国医院药学（合理用药）学术会议”将于 2009 年 9 月在湖北宜昌召开，现面
向全国医院药学专业人员和医、护等相关人员征文。
征文内容包括与合理用药有关的基础与临床药学研究、临床药学服务的实践及管理制度、人才培养、临床药学学科建设
等方面。稿件将邀请相关药学专家对来稿进行评审，被大会录用论文将编入论文集，参会代表将被授予中国药学会药学继续
教育学分 6 分。征稿截止日期 2009 年 7 月 30 日（以邮戳为准），稿件及信封请注明：“合理用药征文”字样。
联系地址：武汉市解放大道 1277 号（武汉协和医院药剂科）；邮编：430022；电话：027-85726192；传真：027-85726192；
联系人：陈华庭，吕永宁；E-mail：xhyjk@whuh.com
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