全 文 ：牛大力（Millettia speciosa Champ.）又名美丽崖
豆藤 ， 为豆科 （Leguminosae）崖豆藤属 （Millettia
Wight et Arn.） 植物， 别名牛大力藤、 大力牛、 山
莲藕等[1]。 牛大力根可入药， 具补虚润肺、强筋活络
之功效， 民间用于治疗肺虚咳嗽、 腰肌劳损、 风湿
麻痹、 病后体虚等症 [2]， 是中国南方地区民间广泛
采用的药食两用植物。 自 20世纪 90年代以来， 国
内外学者对牛大力根进行化学成分的研究， 至今已
从中分离鉴定了齐墩果烷型三萜皂苷、 异黄酮类、
查尔酮类化合物 [3-5]及牛大力多糖 [6]。 牛大力的提取
物具有较明显的抗炎、 免疫调节作用及抗氧化和清
除自由基作用[6-9]。
牛大力是一味具有多种药理作用和良好保健功
效的中草药， 为进一步完善对牛大力植物化学成分
的研究， 寻找其中有药用价值的生物活性成分， 为
牛大力资源的综合开发利用提供科学依据， 本项目
组对牛大力根进行了植物化学分析。 从牛大力根
95％乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分分离了 7 个
化合物， 经波谱数据分析， 分别鉴定其结构为：
2,4,4-三羟基查耳酮（1）， 紫檀素（2）， 3，7-二羟
基-2，4-二甲氧基异黄酮（3）， 高丽槐素（4）， 豆
甾醇（5）， β-谷甾醇（6）和胡萝卜苷（7）， 其中化合
物 2 和化合物 3 为首次从该植物根中分离得到。 本
文报道其分离方法和结构鉴定结果。
1 材料与方法
1.1 材料
1.1.1 植物样品 供试植物材料（根）于2009 年 10
月采自海南省儋州市番加森林保护区， 由中国热带
农业科学院热带作物品种资源研究所王祝年研究员
鉴定为豆科崖豆藤属植物牛大力（Millettia speciosa
Champ.）， 标本（As20091011）保存于中国热带农业
科学院热带作物品种资源研究所。
1.1.2 试剂 柱色谱用硅胶（60~80目、 200~300
目）、 薄层色谱用硅胶板（GF254）均为青岛海洋化工
厂产品； 所用分析试剂为重蒸工业级氯仿、 甲醇、
乙酸乙酯和 95％乙醇； 正丁醇为分析纯； 氘代试
剂 、 Sephadext LH -20 为 Merck Co. Ltd.产品 ；
热带作物学报 2011， 32 （12）： 2378-2380
Chinese Journal of Tropical Crops
收稿日期： 2011-08-07 修回日期： 2011-11-05
基金项目： 海南省中药现代化重大专项 “牛大力种植开发与示范推广”（No. 2010ZY014）； 农业部财政专项 “热带野生植物优异性状的鉴定
与评价”（No. 2130135）； 南亚热作专项 “南药种质圃”（No.10RZZY-05）。
作者简介 ： *第 一作 者兼通 讯作 者 。 王 祝年 （1962 年—） ， 男 ， 研 究 员 。 研 究 方 向 ： 药 用 植 物 资 源 开 发 与 利 用 。 E -mail:
wangzhunian@yahoo.com.cn。
牛大力根的化学成分研究
王祝年 *， 赖富丽， 王茂媛， 王建荣
中国热带农业科学院热带作物品种资源研究所
农业部热带作物种质资源利用重点开放实验室 海南儋州 571737
摘 要 从牛大力（Millettia speciosa Champ.）根95％乙醇提取物的乙酸乙酯部分中分离得到了7个化合物， 经波
谱分析及与文献数据对照鉴定其结构为：2,4,4-三羟基查耳酮（1）， 紫檀素（2）， 3,7-二羟基-2,4-二甲氧基异黄
酮（3）， 高丽槐素（4）， 豆甾醇（5）， β-谷甾醇（6）， 胡萝卜苷（7）。 其中化合物（2）和化合物（3）为首次从该植物根
中分离得到。
关键词 牛大力； 根； 化学成分
中图分类号 R284.2 文献标识码 A
Chemical Constituents of the Rroots of Millettia speciosa
WANG Zhunian, LAI Fuli, WANG Maoyuan, WANG Jianrong
Tropical Crops Genetic Resources Institute/Key Laboratory of Tropical Crops Germplasm
Utilization, Ministry of Agriculture, CATAS, Danzhou, Hainan 571737, China
A bstract Seven compounds were isolated from the EtOAc soluble extract of the roots of Millettia speciosa
Champ. The structures of these compounds were identified by physico-chemical properties and spectroscopic data
and the constituents were: 2,4,4-trihydroxychalcone（1）, pterocapin（2）, 3,7-dihydroxy-2,4-dimeth-oxyisoflavone
（3）, (-)-maackiain（4）, stigmasterol（5）, β-sitosterol（6）, daucosterol（7）. Compound 2 and compound 3 are isolated
from this plant for the first time.
Key words Millettia speciosa Champ.； Root； Chemical constituents
doi 10.3969/j.issn.1000-2561.2011.12.036
第 12 期 王祝年等： 牛大力根的化学成分研究
DIAION（R）HP20日本三菱化工产品。
1.1.3 仪器 熔点用 X-5 型显微熔点仪（北京泰
克仪器有限公司）测定（温度未校正）； IR 用 Bio-
Rad FTS 仪测定， KBr 压片； MS 用 VG Autospec-
3000 型质谱仪测定； NMR 用 Brucker AV-400 型
超导核磁仪测定 ， 以 TMS 为内标 ； 比旋光度用
Autopol旋光仪测定。
1.2 方法
1.2.1 提取 牛大力根自然风干， 粉碎后（25.5 kg）
用 95％的乙醇室温浸提 3 次， 每次 7 d； 减压浓缩
至无醇味， 得到乙醇提取物； 将乙醇提取物分散于
水中成悬浊液， 依次用石油醚、 乙酸乙酯、 正丁醇
各萃取 3次， 合并提取液， 分别浓缩得浸膏。
1.2.2 分离 将乙酸乙酯萃取物（102.0 g）通过HP-
20 柱脱色浓缩， 得到乙酸乙酯脱色部分（31.8 g）；
乙酸乙酯脱色部分经真空减压柱层析， 以氯仿-甲
醇（体积比 1 ∶ 0~0 ∶ 1）梯度洗脱得到 8 个部分（Fr.1~
Fr.8）。 Fr.1 经硅胶柱层析， 以石油醚-丙酮（体积
比10 ∶ 1~1 ∶ 1）梯度洗脱得到 4 个部分（Fr.1-1~Fr.
1-4） ， Fr.1-3 经反复硅胶柱层析得到化合物 5
（28.2 mg）、 化合物6（28.2 mg）和化合物7（42.6 mg）；
Fr.3 经真空减压柱层析， 以石油醚-丙酮 （体积比
1 ∶ 0~0 ∶ 1）梯度洗脱得到 7 个部分（Fr.3-1~Fr.3-7），
Fr.3-3 经 Sephadex LH-20 柱层析， 以 95％乙醇
洗脱， 主成分再经硅胶层析以石油醚-丙酮 （体
积比 7 ∶ 1）洗脱得到化合物2（11.2 mg）和化合物4
（18.5 mg）； Fr.3-6经 Sephadex LH-20 柱层析， 以
95％乙醇洗脱， 主成分再经硅胶层析以石油醚-丙
酮（体积比7 ∶ 2）洗脱得到化合物1（35.1 mg）、 化合
物3（10.2 mg）。
2 结构鉴定
2，4，4 - 三 羟 基 查 耳 酮 （2，4，4 -
trihydroxychalcone 1）： 黄色油状 （氯仿）； 分子式
C15H11O4； EI -MS m/z： 256 [M] +（100）， 254 （55），
238（14）， 193（26）， 162（37）， 151（20）， 138（90），
121（50）； 1H-NMR（Acetone-d6， 400 MHz）: δ 8.10
（1H， d， J=8.9 Hz， H-6）， 7.83 （1H， d， J=15.4
Hz， H-β）， 7.73（2H， d， J=8.6 Hz， H-2， H-6），
7.45（1H， d， J=15.4 Hz， H-α）， 6.93（2H， d， J=
8.6 Hz， H-3， H-5）， 6.46 （1H， dd， J=8.9， 2.4 Hz，
H-5）， 6.41 （1H， d， J = 2.1 Hz， H-3）； 13C-NMR
（Acetone-d6， 100 MHz）: δ 146.1 （C-β）， 119.4 （C-
α） ， 193.8 （C-β） ， 115.4 （C-1） ， 167.0 （C-2） ，
104.8（C-3）， 168.7（C-4）， 109.9（C-5）， 134.2
（C-6）， 128.6（C-1）， 132.8（C-2）， 117.8（C-3），
162.2（C-4）， 117.8（C-5）， 132.8（C-6）。 以上数
据与文献 [10]报道一致， 故鉴定为 2,4,4-三羟基查
耳酮。
紫檀素 （pterocarpin 2）： 无色针状结晶 （氯
仿）； m.p. 174~179℃； 分子式C17H14O5； EI-MS m/z:
296[M]+（100）， 295（61）， 281（10）； UVλmax nm（MeOH）:
230， 250， 292， 339， 358； 1H-NMR （CDCl3， 400
MHz）和13C-NMR（CDCl3， 100 MHz）（表1）。 以上数
据与文献[11]报道一致，故鉴定为紫檀素。
3，7-二羟基-2，4-二甲氧基异黄酮 （3，7-
dihydroxy-2，4-dimethoxyisoflavone 3）： 黄色粉末
（甲醇 ）； 分子式C17H14O6； m.p. 251~254 ℃ ； 1H-
NMR（CD3OD， 400 MHz） 和13C-NMR （CD3OD， 100
MHz）（表1）。 以上数据与文献[12]报道一致，故鉴定为
3，7-二羟基-2,4-二甲氧基异黄酮。
高丽槐素 [（-）-maackiain 4]： 无色针晶 （氯
仿 ）； 分子式C16H12O5； m.p. 176~178 ℃； ESI-MS
m/z: 285[M+H]+。 UVλmax nm（MeOH）: 280； 1H-NMR
（CDCl3， 400 MHz）和 13C -NMR （CDCl3， 100 MHz）
（表1）。 以上数据与文献[13]报道一致，故鉴定为高
丽槐素。
豆甾醇（stigmasterol 5）： 无色针状结晶（氯仿）；
分子式C29H48O； m.p. 150~152℃； EI-MS（m/z）: 412
[M] + ， 395， 379， 364， 351， 300， 283， 271，
255； 与对照品豆甾醇进行TLC对照， 在3种溶剂系
统下 Rf值与显色行为完全一致， 故鉴定为豆甾醇。
β-谷甾醇 （β-sitosterol 6）： 无色针状结晶 （氯
仿）； 分子式C29H50O； m.p. 134~135℃; EI-MS（m/z）:
413[M]+， 397， 380， 329， 303， 273， 254； 与对
照品β-谷甾醇进行TLC对照， 在 3 种溶剂系统下 Rf
值与显色行为完全一致， 故鉴定为 β-谷甾醇。
胡萝卜苷（daucoster 7）： 白色无定形粉末（氯仿-
甲醇）； m.p. 295~298 ℃； IRνmax
KBr
（cm-1）： 3 394， 2930，
2 856， 1622，1380，1 045，1172， 1081，1 023； EI-MS
m/z： 414（6）， 396（100）， 382（25）， 213 （12）， 187
（7）， 147（27）； 经TLC与标准品对照， Rf值在 3 种
溶剂系统下均为一致且两者混合后熔点不下降， 故
鉴定为胡萝卜苷。
3 讨论与结论
从牛大力 95％乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部
分经硅胶和 Sephadex LH-20 柱层析分离鉴定了 7
个化合物， 包括 1 个查尔酮类化合物 2,4,4-三
羟基查耳酮（1）， 3 个异黄酮类化合物紫檀素（2）、
2379- -
第 32 卷热 带 作 物 学 报
Position
2a 3b
13C 13C 13C 1H
2 66.1 3.63（1H， m）； 3.50（1H， m） 154.9 8.22（1H， s） 68.8 3.62（1H， m）； 3.57（1H， m）
3 39.8 4.22（1H， dd， 11.0， 5.0 Hz） 125.9 42.1 4.27（1H， dd， 10.3， 4.2 Hz）
4 78.1 5.47（1H， d， 7.0 Hz） 178.1 80.4 5.49（1H， d， 7.0 Hz）
5 131.9 7.36（1H， d， 8.4 Hz） 128.6 8.06（1H， d， 8.8 Hz） 134.0 7.29（1H， d， 8.6 Hz）
6 109.5 6.54（1H， dd， 8.4， 2.8 Hz） 116.3 7.00（1H， d， 8.9 Hz） 111.5 6.55（1H， dd， 8.4， 2.4 Hz）
7 156.7 164.7 160.7
8 103.3 6.41（1H， d， 2.3 Hz） 103.3 105.0 6.35（1H， d， 2.0 Hz）
9 156.3 159.8 158.7
10 112.2 118.3 113.8
1 117.6 119.2 120.5
2 104.4 6.72（1H， s） 147.5 106.9 6.89（1H， s）
3 141.4 144.2 143.5
4 147.7 149.2 149.9
5 93.5 6.43（1H， s） 117.5 6.98（2H， s） 95.0 6.39（1H， s）
6 153.8 121.7 156.3
-OCH3 55.2 56.5 3.88（3H， s）
-OCH3 61.9 3.97（3H， s）
-OH 7.57（1H， s） 8.58（1H， s）
-OCH2O- 100.9 5.91（2H， dd， 11.2， 1.3 Hz） 103.1 5.92（2H， dd， 10.8， 1.0 Hz）
4a
1H 1H
说明： a溶于 CDCl3， b溶于 CD3OD。
表 1 化合物2、 3和4的13C-NMR(100 MHz)和1H-NMR(400 MHz)谱数据
3，7-二羟基-2，4-二甲氧基异黄酮（3）、 高丽槐素
（4）和3个甾体类化合物豆甾醇（5）、 β-谷甾醇（6）、
胡萝卜苷（7）。化合物2和化合物3为首次从该植物根
中分离得到。
据文献报道高丽槐素（4）对白血病细胞（HL-
60）和大鼠嗜碱性细胞白血病细胞（RBL-2H3）具有
细胞毒活性 [3]， 本研究结果显示， 牛大力根的化学
成分中含有丰富的异黄酮类化合物， 基中以高丽槐
素为主要成分。 此外， 牛大力多糖具有较好的抗氧
化功效、 对 Con A 刺激引起的小鼠 T 淋巴细胞增
殖具有多向调节作用， 并对宫颈癌细胞生长具有抑
制作用 [6]， 这说明牛大力在清除自由基、 抗氧化、
开发植物药方面具在广阔的药用开发前景， 值得进
一步研究和探讨。
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责任编辑： 高 静
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