全 文 ：·化学成分·
山杨树皮中的一个新酚苷化合物
陈佩东 1 ,梁敬钰 2
( 1. 南京中医药大学 药物化学教研室 ,江苏 南京　 210029; 2. 中国药科大学 天然药化教研室 ,江苏 南京　 210038)
摘　要: 目的　研究山杨 Populus dav idiana树皮的化学成分。 方法　用色谱方法分离山杨树皮的乙醇提取物。 结
果　分离到一个新的酚苷类化合物 (E ) -5-羟基 -2-[3, 4, 5-三羟基 -6-(羟甲基 ) -四氢 -2H-吡喃 -2-氧 ]苯基 3-( 4-羟基
苯基 )丙烯酸酯。 结论　该化合物是一个新酚苷化合物 ,命名为山杨苷 ( dav idiano side)。
关键词: 山杨 ;酚苷 ;山杨苷
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2006) 11 1607 02
A new phenolic glycoside fromPopulus davidiana
CHEN Pei-dong
1
, L IAN G Jing-yu
2
( 1. Depar tment of Pha rmaceutical Chemistr y, Nanjing Univ er sity o f Tr aditiona l Chinese Medicine, Nanjing 210029, China;
2. Depar tmant of Natur al Medical Chemistr y, China Pharmaceutica l Univ ersity, Nanjing 210038, China )
Abstract: Objective　 To investigate the chemica l consti tuents in the barks of Populus davidiana.
Methods　 The consti tuent w as iso lated by column chroma tog raphy and its st ructure w as determined on the
basis of chemical and spect ral data. Results　 CompoundⅠ was identified as (E ) -5-hydroxy-2-[3, 4, 5, -
t rihydroxy-6-( hydro xymethyl ) -tet rahydro-2H-pyran-2-ylo xy ] benzyl 3-( 4-hydro xypeny l ) acrylate. Con-
clusion　 Compound I is a new phenolic g lyco side named as davidianoside.
Key words: Populus dav idiana Dode; pheno lic g lycosides; davidianoside
　　山杨 Populus dav idiana Dode是广泛分布我国
东北、华北、西北、内蒙等地及日本、朝鲜等国的杨属
植物 ,以皮入药称白杨 ,始载于《唐本草》 ,列于本部
下品。 功效为祛风活络、散瘀止痛。 用于风痹、四肢
不遂、龋齿、疼痛损伤、瘀血肿痛等症。山杨树皮提取
物中有很强的抗肿瘤活性物质 ,然而对山杨的化学
研究却较少 [1, 2 ]。为寻找新的天然抗癌物质 ,本实验
对产于中国东北的山杨树皮的化学成分进行了研
究 ,分离得到一个新的酚苷化合物 ,命名为山杨苷
(dav idianoside)。
1　仪器、试剂及药材
熔点用双目镜视显微熔点测定仪测定 ;红外用
Perkin-Elemer 983型红外光谱仪测定 ( KBr压片 ) ;
核磁用 Bruker ACF- 300型核磁共振仪和 AV - 500
MHz型核磁共振仪测定 , TM S为内标 ;高分辨质谱
用 Q- To f microTM四极杆飞行时间质谱仪测定。
所用薄层色谱、柱色谱硅胶、硅胶 GF254及高
效 GF254薄层板均为青岛海洋化工厂生产 ,所用试
剂均为分析纯。 山杨原植物由长春中药研究所严仲
铠研究员采集并鉴定。
2　提取和分离
山杨树皮 5 kg ,粉碎 , 95%乙醇提取 3次 ,减压
浓缩 ,得浸膏 385 g。经两相萃取 ,分为石油醚 ( 20
g )、二氯甲烷 ( 45 g )、醋酸乙酯 ( 95 g )、正丁醇 ( 110
g )和水溶液部分。 醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱分离
以氯仿-甲醇 ( 4∶ 1)洗脱部分经反复柱色谱分离得
化合物Ⅰ ( 38 mg )。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ : 白色针晶 , mp 169～ 170℃。 浓硫酸
香草醛显色为棕黄色。 IRνKBrmax ( cm- 1 ): 3 383示有羟
基 , 1 677示有羰基 , 1 628、 1 604、 1 586、 1 514示有
苯环 ,结合碳谱中W102. 8～ 61. 1的葡萄糖碳信号 ,
化合物Ⅰ 可能为酚苷类化合物。高分辨飞行质谱显
示其钠盐分子离子峰为m /z 471. 128 3( M+ Na ) (理
·1607·中草药　 Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 37卷第 11期 2006年 11月
收稿日期: 2006-03-26作者简介:陈佩东 ( 1970- ) , 2000年毕业于中国药科大学 ,获硕士学位 ,现工作于南京中医药大学药物化学教研室 ,讲师 ,在读博士 ,主要从事天然药物化学成分研究工作。 　 Tel: 13851948464　 E-mai l: cpd@ njutcm. edu. cn
论值 m /z 471. 126 7) ,分子式为 C22 H24O10Na。
与其他酚苷化合物相比 ,化合物Ⅰ 的芳香质子
最低场为W7. 59,所以分子中不含苯酰基 [3 ]。氢谱中
W6. 50( 1H, d,J= 16 Hz) , 7. 63( 1H, d, J= 16 Hz) ,
示有一个反式双键。 W7. 59( 2H, dd, J= 8. 5, 2. 4
Hz) ,W6. 78( 2H, d, J= 8. 6, 2. 4 Hz) ,结合碳谱W
130. 7, 116. 1两个对称芳碳 ,示有一对位取代的苯
环 ,再结合W166. 9的羰基和 HMBC相关谱的验证 ,
表明存在对羟基桂皮酰的结构片段。 W6. 65( 1H,
dd, J= 8. 8, 2. 9 Hz) , 7. 01( 1H, d,J= 8. 8 Hz) , 6. 71
( 1H, d, J= 2. 9 Hz) ,表明另一个苯环为 1, 2, 4取
代。W10. 4, 9. 13(各 1H, s)为两个酚羟基 ,W5. 23
( 2H, s)为一亚甲基质子。W4. 64( 1H, d,J= 7. 1 Hz)
为糖上端基质子 ,并且根据偶合常数应为 β构型。
HMBC谱表明该质子与 W 148. 2的 C相关 ,而W
127. 2的 C与W5. 23的亚甲基质子相关。根据 HSQC
和 HMBC谱归属了结构中其他所有碳和氢 ,核磁数
据和相关谱见表 1和图 1,从而确定化合物Ⅰ 的化学
结构为 ( E ) -5-羟基 -2-[3, 4, 5-三羟基 -6-(羟甲基 ) -
四氢 -2H-吡喃 -2-氧 ]苯基 3-( 4-羟基苯基 )丙烯酸
酯 ,经检索该化合物是一个新化合物。
　　致谢:核磁共振谱和质谱由中国药科大学分析
计算中心测定、红外光谱由中国药科大学药化室测
定 ,山杨原植物由长春中药研究所严仲铠研究员采
集并鉴定。
表 1　化合物Ⅰ 的 1H-NMR( 500 MHz)和 13C-NMR
( 125 MHz)波谱数据 (DMSO,δ)
Table 1　 1H-NMR ( 500 MHz) and 13C-NMR ( 125 MHz)
Data of compoundⅠ
C /H WH WC C /H WH WC
1 127. 2 1 2 7. 59( 1H, dd, J= 8. 5, 2. 4 Hz) 130. 7
2 148. 2 1 3 6. 78( 1H, dd, J= 8. 6, 2. 4 Hz) 116. 1
3 7. 01( 1H, d, J= 8. 8 Hz) 115. 4 1 4 160. 2
4 6. 65( 1H, dd, J= 2. 9, 8. 8 Hz) 115. 0 1 5 6. 78( 1H, dd, J= 8. 6, 2. 4 Hz) 116. 1
5 152. 6 1 6 7. 59( 1H, dd, J= 8. 5, 2. 4 Hz) 130. 0
6 6. 71( 1H, d, J= 2. 9 Hz) 114. 3 　 1′4. 64( 1H, d, J= 7. 1 Hz) 102. 8
7 5. 23( 2H, s ) 61. 0 　 2′ 73. 7
8 166. 9 　 3′ 77. 3
9 6. 50( 1H, d, J= 16 Hz) 117. 8 　 4′3. 14～ 3. 81( 6H,m) 70. 1
10 7. 63( 1H, d, J= 16 Hz) 145. 4 　 5′ 76. 8
11 125. 4 　 6′ 61. 1
图 1　化合物Ⅰ 的 HMBC相关谱
Fig. 1　 HMBC Correlat ion of compoundⅠ
References:
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t ituents of Populus d avid iana [ J ]. Chin Trad it Herb Drugs
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[ J] . Phytoch emistr y, 1986, 25( 5): 1201-1204.
思茅蛇菰的化学成分研究 (Ⅲ )
戴　忠 ,王钢力 ,林瑞超
(中国药品生物制品检定所 ,北京　 100050)
摘　要: 目的　对蛇菰科植物思茅蛇菰的极性化学成分进行研究。方法　采用色谱技术进行分离 ,以波谱等方法确
定化合物的结构。结果　从思茅蛇菰乙醇提取物的极性部分中分离鉴定了 4个化合物: 甲基松柏苷 (Ⅰ )、丁基松柏
苷 (Ⅱ )、 4-O-β-D-g lucopy ranosy l conifery l aldehyde (Ⅲ )、短叶苏木酚 (Ⅳ )。 结论　化合物Ⅱ为一新化合物。
关键词: 思茅蛇菰 ;蛇菰科 ;丁基松柏苷
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2006) 11 1608 03
Chemical constituents of Balanophora s imaoens is (Ⅲ )
DAI Zhong , WANG Gang-li, LIN Rui-chao
( Nationa l Institute for Contr ol of Pha rmaceutical and Bio lo gical Products, Beijing 100050, China)
Abstract: Objective　 To investig ate the chemical constituents of Balanophora simaoensis. Methods　
·1608· 中草药　 Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 37卷第 11期 2006年 11月
收稿日期: 2006-04-21