全 文 ：化 学 研 究 与 应 用 第 24 卷
第 24 卷第 4 期
2012 年 4 月
化 学 研 究 与 应 用
Chemical Research and Application
Vol． 24，No． 4
Apr．，2012
文章编号:1004-1656(2012)04-0610-04
厚皮树树皮的化学成分研究
韵小娟1，舒火明1，2* ，纪明慧1，陈光英1，陈木兰1
(1. 海南师范大学化学与化工学院，省部共建-热带药用植物化学教育部重点实验室，
海南 海口 571158;
2. 海南经贸职业技术学院，海南 海口 571127)
摘要:采用各种柱色谱法从厚皮树(Lannea coromandelica)树皮的 78%乙醇提取物中分离得到 9 个化合物。通
过理化性质和波谱数据鉴定为:槲皮素-3-O-芸香糖苷(1) ，豆甾-4-烯-6β-醇-3-酮(2) ，蒲公英赛酮(3) ，蒲公英
赛醇(4) ，乙酰蒲公英赛醇(5) ，5α-豆甾烷-3，6-二酮(6) ，β-谷甾醇(7) ，β-胡萝卜苷(8) ，香草醛(9)。除了化
合物(7) ，其他化合物都是从该植物中首次分离得到。
关键词:厚皮树;厚皮树属;化学成分
中图分类号:O629 文献标识码:A
Studies on the chemical constituents from the bark of Lannea coromandelica
YUN Xiao-juan1，SHU Huo-ming1，2* ，JI Ming-hui1，CHEN Guang-ying1，CHEN Mu-lan1
(1. Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education，College of Chemistry and
Chemical Engineering，Hainan Normal University，Haikou 571158，China;
2. Hainan College of Economics and Business，Haikou 571127，China)
Abstract:Nine compounds were isolated and purified from 78% ethanol extracts of the bark of Lannea coromandelica by various col-
umn chromatography. They were identified as quercetin-3-O-rutinoside(1) ，Stigmast-4-en-6β-ol-3-one(2) ，taraxerone(3) ，Tarax-
erol(4) ，taraxeryl acetate(5) ，5α-stigmastane-3，6-dione(6) ，β-sitosterol(7) ，daucosterol(8) ，and 4-hydroxy-3-methoxybenzalde-
hyde(9)on the basis of spectral data respectively. In addition to compound(7) ，other compounds were isolated from this plant for
the first time.
Key words:Lannea coromandelica;Lannea genus;chemical constituent
厚皮树(Lannea coromandelica(Houtt. )Merr. )
为漆树科 (Anacardiaceae)厚皮树属 (Lannea
A. Rich. )植物。该属植物进一步分成细组群包括
亚种，变种，栽培品种共在世界上约有 87 种。主
要分布于中南半岛，印度和其他一些热带地区，以
热带非洲最多，我国只有 1 种。厚皮树主要分布
在我国南部，云南、广东、广西、海南等地，常见于
低海拔较干燥的山坡疏林中［1］。
厚皮树属植物作为民间药物用途广泛，可治
疗象皮病、麻风病、溃疡、牙痛、口腔疾病、褥疮、心
脏疾病、痢疾、痛风、风湿病、阴道烦恼、阳痿等［2］。
厚皮树是海南岛盛产的药用植物，据《全展选编·
内科》记载，厚皮树树皮可以治骨折，也可以解毒，
用于河豚鱼中毒、木薯中毒、地菠萝中毒;五指山
收稿日期:2011-11-08;修回日期:2012-01-31
基金项目:国家自然科学基金项目(21162009) ;海南省重大科技研发专项(ZDZX20100007)资助
联系人简介:舒火明(1961-) ，男，教授，研究方向天然产物化学。E-mail:shuhm2000@ sina. com
第 4 期 韵小娟等:厚皮树树皮的化学成分研究
黎族地区用其来治疗胃炎、肠炎，白带过多［3］。为
了充分利用该药用资源，本文对厚皮树树皮进行
了化学成分研究，得到 9 个单体化合物，分别鉴定
为:槲皮素-3-O-芸香糖苷(quercetin-3-O-rutino-
side，1) ，豆甾-4-烯-6β-醇-3-酮(Stigmast-4-en-6β-
ol-3-one，2) ，蒲公英赛酮(taraxerone，3) ，蒲公英赛
醇(Taraxerol，4) ，乙酰蒲公英赛醇(taraxeryl ace-
tate，5) ，5α-豆甾烷-3，6-二酮(5α-stigmastane-3，6-
dione，6) ，β-谷甾醇(β-sitosterol，7) ，胡萝卜苷
(daucosterol，8) ，香草醛(4-hydroxy-3-methoxybenz-
aldehyde，9)。除了化合物(7) ，其他化合物都是在
该植物中首次分离得到。
1 实验部分
1． 1 仪器与材料
Bruker AV 400 MHz 型核磁共振仪(瑞士
Bruker 公司) ，Sephadex LH-20(Amersham Bloscle-
nces 公司) ，薄层硅胶 GF254，柱色谱硅胶 200 ～
300 目(青岛海洋化工厂生产) ，旋转蒸发仪(日本
EYELA公司 N—1001 型) ，所用试剂均为分析纯。
厚皮树树皮于 2010 年 6 月采于海南省儋州
市，经海南师范大学生命科学院钟琼芯副教授鉴
定为厚皮树 Lannea coromandelica(Houtt．)Merr．的
树皮，标本存于热带药用植物化学省部共建重点
实验室。
1． 2 提取和分离
取干燥的厚皮树树皮 6 kg，粉碎得粉末，用
78%乙醇浸泡，加热回流提取 3 次，合并提取液，
减压浓缩，得黑色浸膏。浸膏用水溶解后依次用
等体积石油醚(沸程 60 ～ 90 ℃)、氯仿、醋酸乙酯
反复多次萃取。萃取液减压浓缩得石油醚部位 62
g、氯仿部位 18 g、醋酸乙酯部位 30 g。经反复硅胶
柱色谱、Sephadex LH-20 纯化，制备薄层色谱、重
结晶等方法从石油醚部位分离得到化合物 2(18
mg)、3(15 mg)、4(9 mg)、5(12 mg)、6(8 mg)、7
(15 mg) ，氯仿部位分离得到化合物 9(15 mg)、醋
酸乙酯部位分离得到化合物 1(20 mg)和 8(30
mg)。
2 结果与讨论
化合物 1:淡黄色粉末(甲醇) ，mp 178 ～
180℃。1HNMR(400 MHz，CD3OD)δ:7. 64(1H，d，J
= 2，H-2) ，7. 61(1H，dd，J = 8. 6，J = 1. 8，H-6) ，
6. 85(1H，d，J = 8. 4，H-5) ，6. 37(1H，d，J = 2，H-
8) ，6. 18(1H，d，J = 2，H-6) ，5. 08(1H，d，J = 7. 6，
H-1glucose) ，4. 49(1H，br. s，H-1 rhamnose) ，
1. 10(3H，d，J = 6. 0，H3-6 rhamnose) ，3. 34 –
3. 79(10H，protons of rutinose) ;13CNMR(100 MHz，
CD3OD)δ:157. 9(C-2) ，134. 2(C-3) ，178. 0(C-4) ，
161. 6(C-5) ，98. 7(C-6) ，165. 1(C-7) ，93. 6(C-
8) ，157. 2 (C-9) ，104. 1 (C-10) ，121. 8 (C-1) ，
114. 7(C-2) ，144. 5(C-3) ，148. 5(C-4) ，116. 3
(C-5) ，122. 2 (C-6) ，103. 4 (C-1) ，74. 3 (C-
2) ，75. 9 (C-3) ，70. 9 (C-4) ，76. 8 (C-5) ，
67. 2(C-6) ，101. 0(C-1) ，70. 7(C-2) ，70. 0
(C-3) ，72. 6(C-4) ，68. 3(C-5) ，16. 5(C-
6)。以上理化性质及波谱数据与文献报道基本
一致［4］，故鉴定化合物 1 为槲皮素-3-O 芸香糖苷
(quercetin-3-O-rutinoside)。
化合物 2:无色片状结晶(丙酮) ，mp211 ～
214℃。1HNMR(400 MHz，CDCl3)δ:5. 81(1H，s，H-
4) ，4. 35(1H，m，H-6) ，1. 37(3H，s，CH3-19) ，0. 92
(3H，d，J = 9. 4 Hz，CH3-21) ，0. 82(9H，CH3-26，
CH3-27，CH3-29) ，0. 74(3H，s，CH3-18) ;
13C NMR
(100 MHz，CDCl3)δ:37. 1 (C-1) ，34. 3 (C-2) ，
200. 5(C-3) ，126. 4(C-4) ，168. 5(C-5) ，73. 3(C-
6) ，38. 6(C-7) ，29. 7(C-8) ，53. 6(C-9) ，38. 0(C-
10) ，21. 0(C-11) ，39. 6(C-12) ，42. 5(C-13) ，55. 9
(C-14) ，24. 2(C-15) ，28. 2(C-16) ，56. 1(C-17) ，
12. 0(C-18) ，19. 8(C-19) ，36. 1(C-20) ，18. 7(C-
21) ，33. 9(C-22) ，26. 1(C-23) ，45. 8(C-24) ，29. 2
(C-25) ，19. 5(C-26) ，19. 0(C-27) ，23. 1(C-28) ，
12. 0(C-29)。以上理化性质及波谱数据与文献报
道基本一致［5］，故鉴定化合物 2 为豆甾-4-烯-6β-
醇-3-酮(Stigmast-4-en-6β-ol-3-one)。
化合物 3:白色针状结晶(三氯甲烷) ，mp 244
～245℃。1HNMR(400 MHz，CDCl3)δ:5. 55(1H，H-
15) ，1. 13(3H，s，CH3-27) ，1. 07(9H，s，CH3-23，
CH3-25，CH3-26) ，0. 95(3H，s，CH3-24) ，0. 90(6H，
s，CH3-29，CH3-30) ，0. 82(3H，s，CH3-28) ;
13CNMR
(100 MHz，CDCl3)δ:38. 4 (C-1) ，34. 2 (C-2) ，
217. 6(C-3) ，47. 6(C-4) ，55. 8(C-5) ，20. 0(C-6) ，
35. 1(C-7) ，38. 9(C-8) ，48. 7(C-9) ，37. 5(C-10) ，
116
化 学 研 究 与 应 用 第 24 卷
17. 5(C-11) ，35. 8(C-12) ，37. 8(C-13) ，157. 6(C-
14) ，117. 2(C-15) ，36. 7(C-16) ，37. 7(C-17) ，48. 8
(C-18) ，40. 6(C-19) ，28. 8(C-20) ，33. 6(C-21) ，
33. 1(C-22) ，26. 1(C-23) ，21. 5(C-24) ，14. 8(C-
25) ，30. 0(C-26) ，25. 6(C-27) ，29. 9(C-28) ，33. 4
(C-29) ，21. 4(C-30)。以上理化性质及波谱数据
与文献报道基本一致［6］，故鉴定化合物 3 为蒲公
英赛酮(taraxerone)。
化合物 4:无色针晶(三氯甲烷) ，mp 278 ～
281℃。1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:5. 53(1H，dd，
J=3. 0，8. 0 Hz，H-15) ，3. 19(1H，dd，J = 4. 6，10. 8
Hz，H-3) ，2. 03(1H，t，J = 3. 0，14. 4 Hz，H-19) ，
1. 92(1H，dd，J=2. 8，14. 8 Hz，H-18) ，1. 08(3H，s，
CH3-26) ，0. 97(3H，s，CH3-25) ，0. 94(3H，s，CH3-
29) ，0. 92(3H，s，CH3-24) ，0. 90(3H，s，CH3-27) ，
0. 90(3H，s，CH3-30) ，0. 82(3H，s，CH3-23) ，0. 80
(3H，s，CH3-28) ;
13C NMR(100 MHz，CDCl3)38. 1
(C-1) ，27. 2(C-2) ，79. 2(C-3) ，39. 1(C-4) ，55. 6
(C-5) ，18. 9(C-6) ，35. 2(C-7) ，38. 9(C-8) ，48. 8
(C-9) ，37. 7(C-10) ，17. 6(C-11) ，35. 9(C-12) ，
37. 8(C-13) ，δ:158. 2(C-14) ，117. 0(C-15) ，36. 8
(C-16) ，37. 8(C-17) ，49. 4(C-18) ，41. 4(C-19) ，
28. 9(C-20) ，33. 8(C-21) ，33. 2(C-22) ，28. 1(C-
23) ，15. 5(C-24) ，15. 5(C-25) ，30. 0(C-26) ，26. 0
(C-27) ，29. 9(C-28) ，33. 4(C-29) ，21. 4(C-30) ，。
以上理化性质及波谱数据与文献报道基本一
致［7］，故鉴定化合物 4 为蒲公英赛醇(Taraxerol)。
化合物 5:白色结晶(三氯甲烷) ，mp 295 ～
297℃。1HNMR(400 MHz，CDCl3)δ:5. 53(1H，dd，J
=3. 0，8. 0 Hz，H-15) ，3. 19(1H，dd，J = 4. 6，10. 8
Hz，H-3) ，2. 05(3H，s，乙酰基上的甲基) ，1. 92
(1H，dd，J=2. 8，14. 8 Hz，H-18) ，1. 09(3H，s，CH3-
26) ，0. 98(3H，s，CH3-25) ，0. 95(3H，s，CH3-29) ，
0. 93(3H，s，CH3-24) ，0. 91(3H，s，CH3-27) ，0. 91
(3H，s，CH3-30) ，0. 82(3H，s，CH3-23) ，0. 80(3H，
s，CH3-28) ;
13C NMR(100 MHz，CDCl3)δ:38. 1(C-
1) ，27. 2(C-2) ，79. 2(C-3) ，39. 1(C-4) ，55. 6(C-
5) ，18. 9(C-6) ，35. 2(C-7) ，38. 9(C-8) ，48. 8(C-
9) ，37. 7(C-10) ，17. 6(C-11) ，35. 9(C-12) ，37. 8
(C-13) ，158. 2(C-14) ，117. 0(C-15) ，36. 8(C-
16) ，37. 8(C-17) ，49. 4(C-18) ，41. 4(C-19) ，28. 9
(C-20) ，33. 8(C-21) ，33. 2(C-22) ，28. 1(C-23) ，
15. 5(C-24) ，15. 5(C-25) ，30. 0(C-26) ，26. 0(C-
27) ，29. 9(C-28) ，33. 4(C-29) ，21. 4(C-30) ，173. 1
(C-31) ，21. 0(C-32)。以上理化性质及波谱数据
与文献报道基本一致［8］，故鉴定化合物 5 为乙酰
蒲公英赛醇(taraxeryl acetate)。
化合物 6:无色针状晶体(三氯甲烷) ，mp 179
～181℃。1HNMR(400 MHz，CDCl3)δ:0. 69(3H，s，
CH3-18) ，0. 93(3H，d，J = 6. 4Hz，CH3-21) ，0. 80 ～
0. 84(9H，m，CH3-26，CH3-27，CH3-29) ，0. 96(3H，
s，CH3-19) ;
13C NMR(100 MHz，CDCl3)δ:38. 0(C-
1) ，39. 4(C-2) ，209. 2(C-3) ，37. 0(C-4) ，57. 5(C-
5) ，211. 4(C-6) ，46. 6(C-7) ，37. 4(C-8) ，53. 5(C-
9) ，41. 3(C-10) ，21. 7(C-11) ，38. 1(C-12) ，43. 0
(C-13) ，56. 0(C-14) ，24. 0(C-15) ，28. 0(C-16) ，
56. 6(C-17) ，12. 6(C-18) ，12. 0(C-19) ，36. 0(C-
20) ，18. 7(C-21) ，33. 8(C-22) ，26. 0(C-23) ，45. 8
(C-24) ，29. 1(C-25) ，19. 8(C-26) ，19. 0(C-27) ，
23. 0(C-28) ，12. 0(C-29)。以上理化性质及波谱
数据与文献报道基本一致［9］，故鉴定化合物 6 为
5α-豆甾烷-3，6-二酮(5α-stigmastane-3，6-dione)。
化合物 7:白色针状结晶(乙酸乙酯) ，TLC 展
开后紫外灯(254 nm)下无荧光，硫酸显红色，mp
145 ～ 146 ℃，易溶于氯仿、乙酸乙酯，难溶于甲醇、
乙醇。Liebermann-Burchard 反应阳性;TLC 的 Rf
值及显色行为与 β-谷甾醇标准品一致，且与 β-谷
甾醇标准品混合后熔点不下降，故鉴定为 β-谷甾
醇(β-sitosterol)。
化合物 8:白色粉末，mp 294 ～ 296℃，TLC 展
开后紫外灯(254nm)下无荧光，硫酸显紫红
色。1HNMR(400 MHz，C5D5N)δ:5. 26(1H，d，J =
4. 4Hz，H-6) ，4. 96(1H，d，J = 8. 0Hz，glu-1) ，4. 48
(1H，d，J = 12Hz，glu-6a) ，4. 32(1H，dd，J = 11. 2，
4. 8Hz，glu-6b) ，4. 26(2H，t，J = 6. 2Hz，glu-3，4) ，
3. 97(1H，t，J = 7. 8Hz，glu-2) ，2. ，63(1H，m，H-
17) ，0. 90，0. 89(3H each，d，J = 6. 8Hz，CH3-26，
CH3-27) ，0. 84(3H，s，CH3-19) ，0. 80(3H，d，CH3-
21) ，0. 77(3H，CH3-29) ，0. 57(3H，s，CH3-18) ;
13C
NMR(100 MHz，C5D5N)δ:37. 3(C-1) ，30. 0(C-
2) ，78. 4(C-3) ，39. 1(C-4) ，140. 7(C-5) ，121. 7
(C-6) ，32. 0(C-7) ，31. 8(C-8) ，50. 1(C-9) ，36. 7
(C-10) ，21. 1(C-11) ，39. 7(C-12) ，42. 3(C-13) ，
56. 6(C-14) ，24. 3(C-15) ，28. 3(C-16) ，56. 0(C-
216
第 4 期 韵小娟等:厚皮树树皮的化学成分研究
17) ，11. 8(C-18) ，19. 2(C-19) ，36. 2(C-20) ，18. 8
(C-21) ，34. 0(C-22) ，26. 1(C-23) ，45. 8(C-24) ，
29. 2(C-25) ，19. 8(C-26) ，19. 0(C-27) ，23. 2(C-
28) ，12. 0(C-29) ，102. 4(C-1) ，75. 1(C-2) ，77. 9
(C-3) ，71. 5(C-4) ，78. 3(C-5) ，62. 6(C-6)。以
上理化性质及波谱数据与文献报道基本一致［10］，
故鉴定化合物 8 为胡萝卜苷(daucosterol)。
化合物 9:白色针晶，mp 82 ～ 84℃。三氯化
铁-铁氰化钾反应阳性，表明存在酚羟基。1HNMR
(400 MHz，CDCl3) :δ 9. 79(1H，s，CHO)、3. 92
(3H，s，OCH3)、7. 41(1H，dd，J = 8. 1，1. 8 Hz)、
7. 39 (1H，d，J = 1. 8 Hz)、7. 02 (1H，d，J =
8. 4Hz)。13CNMR(100 MHz，CDCl3)δ:129. 7(C-
1) ，114. 4(C-2) ，147. 2(C-3) ，151. 8(C-4) ，108. 8
(C-5) ，127. 5(C-6) ，56. 0(CH3O-) ，191. 0(CHO)。
以上理化性质及波谱数据与文献报道基本一
致［11］，故鉴定化合物 9 为香草醛(4-hydroxy-3-me-
thoxybenzaldehyde)。
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(责任编辑 李 方)
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