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厚皮树属植物化学成分和药理活性的研究进展



全 文 :摘 要:漆树科厚皮树属植物在世界上约有87种,我国有1种.从该属植物中分离出的化学
成分主要为黄酮类、蒽醌类、酮类、酚类及其他一些常见的糖苷、萜类等化合物.文章综述了厚皮
树属植物化学成分和药理活性的研究进展,以期推动对该属植物资源的进一步研究与开发利用.
关键词:厚皮树属;化学成分;药理活性
中图分类号:R 284.2;R 285.5 文献标识码:A 文章编号:1674-4942(2012)01-0077-04
韵小娟 1,舒火明 1,2*,纪明慧 1,陈光英 1
(1.海南师范大学 化学与化工学院,省部共建-热带药用植物化学教育部重点实验室,海南 海口 571158;
2.海南经贸职业技术学院,海南 海口 571127)
Abstract:There are about 87 species plants of Lannea A. Rich.(Anacaradiaceae)around the world, of which 1 species
is found in China. The chemical constituents isolated from this genus include flavonoids, anthraquinones, ketones, phe⁃
nols and other common compounds such as terpenoids, glucoside. The research progress of chemical constituents and
pharmaceutical activities on this genus is reviewed in this paper to promote the research and utilization of the genus.
Key words:Lannea A. Rich.;chemical constituents;pharmaceutical activities
Research Advances of Chemical Constituents and
Pharmaceutical Activities in Lannea A. Rich.
YUN Xiaojuan1,SHU Huoming1,2*,JI Minghui1,CHEN Guangying1
(1. Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education,College of Chemistry
and Chemical Engineering,Hainan Normal University,Haikou 571158,China;
2. Hainan College of Economics and Business,Haikou 571127,China)
厚皮树属植物化学成分和药理活性的研究进展
第25卷第1期 海南师范大学学报(自然科学版) Vol.25 No.1
2012年3月 Journal of Hainan Normal University(Natural Science) Mar.2012
漆树科(Anacaradiaceae)厚皮树属(Lannea A.
Rich.)植物约有 87种.主要分布于中南半岛,印度
和其他一些热带地区,以热带非洲最多,我国只有
1种,主要分布在我国云南、广东、广西、海南等地,
常见于低海拔较干燥的山坡疏林中.
该属植物作为民间药物用途广泛,可治疗象皮
病、麻风病、溃疡、牙痛、口腔疾病、褥疮、心脏疾病、
痢疾、痛风、风湿病、阳痿等[1].国内外学者对厚皮树
属植物进行过化学成分研究,得到甾醇类、黄酮类、
蒽醌类、酮类、酚类、烯醇类等化合物,本文就厚皮
树属植物化学成分和药理活性研究方面所取得的
进展做一概述,为更全面地开发和利用该属植物提
供理论基础.
已从厚皮树属植物中分离得到的化合物主要
为黄酮、蒽醌、酮类、酚类及其他一些常见的多糖、
鞣酸和一些苯甲酸衍生物等化合物.
1.1 黄酮类
厚皮树属植物普遍含有黄酮类化合物及其衍
生物.这类化合物是厚皮树属植物的主要化学成分
之一,也是本属植物的特征性化学成分. Nair A G R
等[2]从 Lannea coromandelica中分离得到 leucocyani⁃
din;Islam M T等[1]从 Lannea coromandelica中分到 5
个二氢黄酮醇类化合物,分别为(2R,3S)-(+)-3,
5-dihydroxy-4,7-dimethoxydihydroflavonol (1) 、
(2R,3R)-(+)-4,5,7-trimethoxydihydroflavonol(2)、
(2R,3R)-(+)-4,7-di-O-methyldihydroquercetin
(3)、(2R,3R)-(+)-4,7-di-O-methyldihydrokaemp⁃
ferol(4)和(2R,3R)-(+)-4-O-methyldihydroquer⁃
cetin(5). Subramanian S S等[3]从Lannea coromandel⁃
ica中分离得到 quercetin 3-O-arabinoside和 leuco⁃
收稿日期:2011-12-17
基金项目:国家自然科学基金(21162009);海南省重大科技研发专项(ZDZX20100007)
*通讯作者
1 化学成分
delphinidin. Sultana S等 [4]从 Lannea acida分离得到
1个黄烷酮类化合物:6,7,2,2-dimethylchromeno-8,
γ,γ-dimethylallyl flavanone. Sultana S等 [4]从 Lannea
acida中分离得到 6,6-dimethyl-[2,3,7,6]-pyrano-8-
(γ,γ-dimethylallyl)flavanone. Sultana S等 [5]从 Lan⁃
nea acida中分离得到 lanceolatin-B和 7,2-dime⁃
thoxy-4,5 -methylenedioxyflavone. Sulochana V等[6]
从 Lannea grandis中分离得到 epicatechin和 leuco⁃
cyanidin. Sulochana V等 [7]从 Lannea grandis中分离
得到 rutin和 quercetin. Picerno P等 [8]从 Lannea mi⁃
crocarpa中分离得到4-methoxy myricetin 3-O-α-
L-rhamnopyranoside、myricetin 3-O-β-D-glucopy⁃
ranoside、myricetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside、vi⁃
texin,isovitexin,epi-catechin. Pale E等 [9]在 lannea
microcarpa中分离得到 2个黄酮类化合物,分别为
cyanidin 3-O-(2-O-β-D-xylopyranosyl)-β-D-ga⁃
lactopyranoside和 cyanidin 3-O-β-D-galactopyrano⁃
side.
1.2 蒽醌类
Subramanian S S等[3]在Lannea coromandelica的
树皮中分离得到 2个蒽醌类化合物,分别为 phy⁃
scion和physcion anthranol B.
1.3 甾体类
Nair A G R等[2]从 Lannea coromandelica中分离
得到羊毛甾醇(lanosterol)和β-谷甾醇(β-sitoster⁃
ol).
1.4 烷基酮类
Queiroz E F等[10]从 Lannea edulis中分到了 3个
烷基酮类化合物,分别是 5-[14-heptadecenyl]-4,
5-dihydroxy-2-cyclohexenone、5-[16-nonadecenyl]
-4S,5S-dihydroxy-2-cyclohexenone和5-[16-nona-
decenyl]-4,5-dihydroxy-2-cyclohexenone. Groweiss
A等[11]从 Lannea welwitschii中分到了 3个酮类化合
物,分别为 3,4-dimethoxyphenyl n-heptadecyl ke⁃
tone、4,5-dihydroxy-5β-(8-heptadecenyl)-2-cy⁃
clohexenone 和 4,5-dihydroxy-5α-(8-heptadece⁃
nyl)-2-cyclohexenone.
1.5 烷基酚类
Queiroz E F等 [10]从 Lannea edulis中分离得到 2
个酚类化合物,分别是 3-[14-nonadecenyl]phenol
和 3-[16-heptadecenyl]phenol. Groweiss A 等 [11]从
Lannea welwitschii中分离得到 2个酚类化合物,分
别是 lanneaquinol和2(R)-hydroxylanneaquinol(2).
1.6 其他类
从厚皮树属还得到一些其他类的化合物,包括
多元醇[12]、鞣酸[3]、多糖[3]和一些苯甲酸衍生物[12]等.
2.1 抗炎
厚皮树(Lannea coromandelica)树皮乙醇提取
物(ELC)对急性炎症具有确切的抑制作用. Singh S
等 [13]采用动物模型,观察了 ELC对炎症反应的影
响,实验表明,在大鼠和小鼠急、慢性炎症模型中,
ELC呈现与剂量相关的抗炎活性. ELC对角叉菜胶
诱导的急性炎症、右旋糖酐引起水肿、后肢肿胀具
有显著的抑制作用,口服ELC未发现有镇痛、解热
和刺激作用.
2.2 降压
厚皮树(Lannea coromandelica)树皮乙醇提取
物(ELC)具有明显扩张血管、降低血压的作用.动
物模型实验表明,ELC对麻醉状态下的狗和大鼠具
有明显扩张血管、降低血压的作用,静注和腹腔注
射呈现与剂量相关的降压作用.厚皮树的降压作用
是由于外周血管平滑肌松弛所致,高剂量的 ELC
能反射性地刺激呼吸、降低心率[14].
2.3 抗菌
厚皮树(Lannea coromandelica)树皮的乙醇和
丙酮提取物分别对蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球
菌、大肠杆菌、普通变形杆菌、黑曲霉具有很好的抗
菌活性[15].厚皮树树皮的甲醇提取物对蜡样芽孢杆
菌、巨大芽孢杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、绿
脓杆菌、伤寒沙门氏菌、伤寒杆菌、副溶血性弧菌、
拟态弧菌、黑曲霉、白色念珠菌和 Saccharomycse
cerevaceae具有抗菌活性,对大肠杆菌无抑菌活性[16].
Lannea acida根的乙醇提物物对金黄色葡萄球
菌、乳酸球菌,化脓性链球菌具有很强的抑制作
用[17].
2.4 zoosporicidal活性
Islamd M T等 [18]人的研究表明厚皮树(Lannea
coromandelica)的树皮提取物中的角式聚黄酮鞣质
能显著地抑制游动袍子的游动,随后使细胞溶解.
商业聚黄酮鞣质、白坚木、含羞草也有 zoosporicidal
活性.但是厚皮树提取物中的抗游动袍子,抑制游
动作用和细胞溶解的活性比在白坚木中与含羞草
中更为明显.扫描电镜观察使厚皮树及商业鞣质引
起紧随细胞膜溶解后的细胞物质的分裂可视化.这
78 海南师范大学学报(自然科学版) 2012年
2 药理活性
是第一个关于天然聚黄酮鞣质抗卵菌植物病原体
的 zoosporicidal活性的报导.
2.5 抗肿瘤
Groweiss A等[11]人从厚皮树属植物Lannea wel⁃
witschii中分离得到一些细胞毒素的烷基化对苯二
酚(lanneaquinol)和 2(R)-hydroxylanneaquinol,对
美国国立癌症研究所NCI规定的60种必需筛查的
癌细胞具有温和的细胞毒素.
Sowemimo A等[19]人对尼日利亚当地的16种植
物的乙醇提取物用MTT法对宫颈癌细胞的细胞毒
性活性进行了研究.厚皮树属植物Lannea nigritana
茎皮的乙醇提取物显示有弱的抗宫颈癌活性,而
Lannea acida的乙醇提取物没有抗宫颈癌活性.
在坦桑尼亚,使用本属植物来治疗癌症 [35].
Lannea stuhlmannii的二氯甲烷提取物具有抗急性
粒细胞白血病细胞(HL-60)的活性[33].
2.6 抗腹泻
Etuk E U等 [23]人对尼日利亚索科托州用于治
疗腹泻疾病的药用植物进行了民族植物学调查.
Lannea acida表现出最好的抗腹泻活性.
Lannea welwitschii具有很好的治疗腹泻活性.
Olatokunboh A O等 [24]人对非洲传统医药 Lannea
welwitschii(LW)树皮的水提取物抗腹泻活性进行
了评估. 口服 LW,产生呈剂量关系的减少小鼠正
常的和蓖麻油诱发的肠运送推进蠕动.急性毒性试
验显示,耐受性良好的药物是经过口服途径,动物
给予剂量为 20 g/kg时,没有发现死亡现象.该研究
结果表明,Lannea welwitschii树皮的水提取物可能
通过抑制一氧化碳通路来抑制胃肠动力和分泌液,
证明了该植物提取液用于治疗腹泻是有根据的.
2.7 抗氧化
由于 Lannea velutina含有高含量的原花青素,
其根皮的 80%乙醇和甲醇提取物都是非常有效的
自由清除剂和15-脂氧合酶抑制剂[25-27]. Lannea mi⁃
crocarpa的果实含有高含量的多酚且具有抗氧化能
力[28].
2.8 抗疟疾
肯尼亚治疗疟疾的传统药用植物中,厚皮树属
植物 Lannea schweinfurthii的水提取物具有抗疟活
性. Turraea robusta和 Lannea schweinfurthii的水提
取物不同组合显示出很好的体外协同作用. Lan⁃
nea schweinfurthii在小鼠测试中显示很高的体内疟
疾寄生虫抑制活性(化学抑制大于90%)[29].
2.9 杀锥虫
在尼日利亚地区,厚皮树属植物 Lannea kerst⁃
ingii根的甲醇提取物对布氏锥虫有很强的杀锥虫
活性,对刚果锥虫有微弱的杀锥虫活性[30].动物模
型试验中,Lannea welwitschii叶子的甲醇提取物具
有很强体外抗锥虫活性,对寄生虫数的最小抑菌浓
度和最小致死浓度均为6.3 mg/mL[31].
2.10 抗结核
Lannea acida茎皮的乙醇提取物对结核分枝杆
菌具有很好的抑制作用. Ouattara L等 [33]人对 Lan⁃
nea acida茎皮的乙醇提取物的毒性和抗结核分枝
杆菌 H37Rv的活性进行了评估. 毒性测定使用
THP1单核细胞株,表现出轻微地改变乳酸脱氢酶
(LDH)释放.在加入提取物前后,不同阶段的有丝
分裂的单核细胞被改变. 1.2 mg/mL和0.6 mg/mL的
提取物对结核分枝杆菌的抑制率分别是 77.6%和
36.8%.巨噬细胞感染前后,Lannea acida茎皮的乙
醇提取物对单核细胞THP1无明显毒副作用.
2.11 抑制乙酰胆碱酯酶
Lannea Schweinfurthii根的乙酸乙酯提取物具
有很好的乙酰胆碱酯酶抑制活性和抗氧化活性.
Adewusi E A等[34]人对南非12种药用植物体外乙酰
胆碱酯酶抑制活性和抗氧化活性进行了研究,研究
发现厚皮树属植物 Lannea Schweinfurthii根的乙酸
乙酯提取物具有很好的乙酰胆碱酯酶抑制活性和
抗氧化活性.抑制乙酰胆碱酯酶的 IC50值为 0.0003
mg/mL,清除 DPPH自由基的 IC50值为 0.0151 mg/
mL,清除ABTS自由基的 IC50值为0.0036 mg/mL.
2.12 其他
国外研究表明,厚皮树属植物还有其他药理活
性.厚皮树(Lannea coromandelica)的树皮和叶子有
心血管活性 [22]. Lannea schweinfurthii树皮的 80%甲
醇提取物具有很好的抗HIV-1(IIIB 株)和HIV-2
活性 [20]. Lannea schweinfurthii树皮的提取物具有中
等的抗单纯疱疹病毒1型活性[21].
厚皮树属植物中有许多具有广泛的药理作用,
但是目前本属中已被国内外学者较充分地研究了
化学成分的植物很少,且对其中所含化学成分进行
了相关生物活性研究的也不多.因此对其活性成分
的深入研究,不仅对新药的开发具有重大的价值,
而且对于设计低毒高效的药物也具有重要的指导
第1期 韵小娟等:厚皮树属植物化学成分和药理活性的研究进展 79
3 研究展望
作用.
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