全 文 ： 广 东 化 工 2009 年 第 12 期
· 100 · www.gdchem.com 第 36卷 总第 200期


栽培环境对互叶白千层油旋光方向变化的影响初报
张孝祺 1，白懋嘉 2，黄少烈 3
(1．广东省农业科学院 农业生物技术研究所，广东 广州 510640；2．南宁万家辉香料有限公司，
广西 南宁 530030；3．华南理工大学 化工学院，广东 广州 510640)

[摘 要]通常在 20～25 ℃条件下检测澳大利亚或引进我国南方种植 1～6 年生互叶白千层树所产的原油，其旋光度为+5°～15°(右旋)，但
在国内南方经引种栽培 6～9 年后发现原来为正值(右旋)的旋光度有的会降低进而出现负值(左旋)。这种变化对原油的主要组份含量没发现影响，
而对油的物理性状如芳香味有一定影响。这种变化经初步分析研究表明很可能是由于原产澳大利亚的互叶白千层树引进中国南方种植多年后受
栽培环境的改变而产生的。
[关键词]茶树油；旋光度；变化
[中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2009)12-0100-02

A Preliminary Report on the Influence of Cultivation Environment on the
Polargraphy of the Oil Extracted from Melaleuca Altemifolia L.

Zhang Xiaoqi1, Bai Maojia2, Huang Shaolie3
(1. Agro-Biotechnical Research Institute, Guangdong Academy of Agricultural Sciences, Guangzhou 510640；
2. Nanning Wan Jia Hui Spices Co., Ltd., Nanning 530030；3. Institute of Chemical Technology, South China
University of Technology, Guangzhou 510640, China)

Abstract: The polargraphic degree of extracted oil of Melaleuca altemifolia L. introduced from Australia was +5°～15°(dextrorotary), obtained from 6～9
years-old trees. However, after 6～9 years cultivation, the polargraphic degree had changed into negative values(levorotary). This change did not alter the main
constituents of the extracted oil, but it did result in some physical property changes, like fragrance. It was suggested that these changes might be influence caused by
the adaptation through years in the south China ecological regions.
Keywords: tea tree oil；optical rotation；change

1 互叶白千层油的旋光度
互叶白千层树(Melaleuca altemifolia L.)原产澳大利亚新南
威尔士，经水蒸气蒸馏生产的互叶白千层油(松油醇-4 型)是一
种具有广谱抑杀菌效果的天然芳香油，广泛应用于药品、化妆
品、日化用品、农药和食品添加保鲜等方面。原油呈淡黄色透
明，具有类似松节油的特殊芳香味，俗称“茶树油”。1985-2000
年美国、澳大利亚、国际精油协会以及我国南方多家研究机构
利用旋光仪检测茶树油质量标准均显示其旋光度为+5°～15°
正值(右旋)范围(见表 1)。

表 1 国内外相关机构对茶树油旋光度检测结果表
Tab.1 Test results of tea tree oil optical rotation by some
institute in China and abroad
检测时间 机构 旋光度[a]D20
1985 澳大利亚茶树精油协会 +8.7°
1986 国际标准化组织 +5°～+15°
1986 广东省林业科学院 +8.6°
1987 美国精油协会 +5°～+15°
2000 广东省农科院农业生物技术
所
+8.5°
2001 南宁万家辉香料有限公司 +7.3°

2005 年以前的资料中也没有发现或报导过生产的天然茶
树油的旋光度有负值(左旋)。旋光度、折光率和比重是互叶白
千层油(松油醇-4 型)常用的物理定性标准[1]，它们决定了茶树
油的物理性质，如油色、透明度、芳香气味等。自然界中的茶
树油旋光度一般情况下表现为正值(右旋)，其中又以占原油组
份 30 %～40 %的主要生物活性成份松油烯 4-醇(Terpineuol-4)
以正值右旋呈显性，松油烯 4-醇的分子结构是单环单萜烯醇
并以右旋顺序排列在一个类似单苯环上。当其旋光度出现负值
时，则松油烯 4-醇的分子结构就会由原来的右旋序列改变为
对立异构体，表现为左旋序列，在旋光仪上呈现出负值。(见
图 1)










图 1 两种松油烯 4-醇的对立异构体分子结构
Fig.1 Struction figure

从分子生物学的角度来看，在自然界中同一种天然植物体
内都可能存在有右旋体和左旋体成份，也有二者几乎等量混合
的外消旋体物质，但常见的以右旋体居多，但也有左旋体[2]。
就目前无论是在原产地澳大利亚或是中国南方广西、广东、云
南、福建等地种植在以北回归线附近东西带状区域的互叶白千
层所生产的原油，在种植后 5 年检测未发现有左旋(负值)的数
据报导，均为正值[3]。
2 互叶白千层原油的左旋光度(负值)产生
生产发现从 2005 年开始，在广西有些地方 6 年生左右的
互叶白千层树生产的不同批次互叶白千层油发现其油色偏白
而透明，氧化变色较慢，能较长时间保持透明白色，很慢才变
成浅淡黄色。嗅味略发沉，不如原生产的原油清香。用气象色
[收稿日期] 2009-09-01
[作者简介] 张孝祺(1945-)，男，广东人，本科，研究员，主要研究方向为生物化学。
OH
OH
右旋结构
(正值)
左旋结构
(负值)
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谱仪(GC)检测，其中的松油烯 4-醇(Terpinenol-4)；α-松油烯(α
-Terpinene)；α-松油醇(α-Terpineol)；γ-松油烯(γ-Terpinene)；
1.8 桉叶油素(1.8-Cineole)和对伞花泾(P-Cymene)等主要成份
均未发现有异常，但用旋光仪检测则发现其旋光度均会变低，
(见表 2)。针对茶树油出现这种现象随后 3 年笔者又随机对应
查找了同一地块同批种植的互叶白千层树，取不同树龄所生产
的原油检测发现，随着引进种植年代的增加，约 6～9 年后对
有的地块植株所产的原油其旋光度的不系统检测后发现会由
原来的正值(右旋)变成负值(左旋)的现象。(见表 3)

表 2 2005 年广西部分地方生产的互叶白千层油物理指标检测表
Tab.2 Index defection
地点 地号 树龄(年) 松油烯 4-醇/% α松油烯/% γ松油烯/% α松油醇/% 1.8 桉叶素/% 折光率ND25 旋光度[a]D20
钦州 1 6 37.64 11.54 23.47 5.21 4.12 1.4780 +3.7°
南宁 3 6 39.85 9.62 23.13 5.59 2.57 1.4756 +2.1°
南宁 5 6 39.23 8.91 24.36 6．24 2．25 1.4760 +1.4°
南宁 6 6 38.41 10.25 20.42 4.97 3.72 1.4765 +4.3°

表 3 2005-2009 年广西部分地区产互叶白千层油物理指标检测表
Tab.3 Index defection
产地 钦州 1 号地 南宁 3 号地 南宁 5 号地 南宁 6 号地
年份 树龄
(年)
折光率
ND25
旋光度
[a]D20
折光率
ND25
旋光度
[a]D20
折光率
ND25
旋光度
[a]D20
折光率
ND25
旋光度
[a]D20
2005 6 1.4780 +3.7° 1.4756 +2.1° 1.4760 +1.4° 1.4765 +4.3°
2006 7 ---- ---- ---- ---- ---- ---- 1.4780 -3.27°
2007 8 ---- ---- 1.4766 -4.87° ---- ---- ---- ----
2008 9 1.4840 -4.07 ---- ---- 1.4770 -7.07° ---- ----
注：表 2、3 数据由南宁万家辉香料有限公司提供。

由于没系统地做不同引种环境和时间对互叶白千层树所
产原油理化指标可能诱发变化的相关性因子试验，所以对发现
的这种原油旋光变化现象只能做初步的分析判断，可以考虑从
引种之后这是互叶白千层树的一种“适应性”而导致精油主要
成份松油烯 4-醇的分子结构产生的对立异构体现象。虽然目
前这只是就该现象提出的一种假设，但这种现象是存在的。
2 讨论
中国广西、云南、广东、福建等地在所经北回归线附近地
区种植澳大利亚引进的互叶白千层树，继而提取原油，初步形
成产业已有 10 年历史了，在此过程中，前 1～5 年所生产的
原油其物理指标未发现有左旋光(负值)的现象出现。近 5～6
年所产的个别油产品中零星出现了旋光度改变的现象。虽然目
前还未有针对性地集中系统试验分析其成因，只能根据直观地
从环境条件对生物遗传性状的影响变化角度出发，从内外两个
方面来分析思考：从茶树油内部分析其主要成份松油烯 4-醇，
原来是以右旋排列结构为主，呈显性，还是其本身就同时存在
左旋体并以混合的外消旋体形式存在于茶油树体中，一旦受到
外部条件变化的刺激后，就可能出现以左旋排列呈显性。从茶
油树的外部原因初步分析是否在把互叶白千层树从南半球引
进北半球的过程中，气候因素、土壤、水质、种植方式和周边
近亲同属植物的单因子影响(如授粉)造成了其原油由右旋体
变成左旋体，或者受上述因子的综合影响而产生变化，目前还
无法下结论，需要进一步做大量工作来认定。此外是否还有第
三类其它因素造成，例如：提油时间、蓄油方式和条件，时间
长短等都需要深入探讨分析。最后这种物理指标的变化会不会
影响到原油的化学性质以及在应用过程中造成其它系列次生
影响还是很值得关注的。

参考文献
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(本文文献格式：张孝祺，白懋嘉，黄少烈．栽培环境对互叶
白千层油旋光方向变化的影响初报[J]．广东化工，2009，
36(12)：100-101)


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