全 文 ：香料香精化妆品　2010年8月第4期
FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS　August, 2010 ,NO.4 研究报告
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不同旋光互叶白千层精油的抗菌试验研究初报
作者
1.广东省农业科学院农业生物技术研究所 , 广州 510610 ;
2.南宁万家辉香料有限公司 , 南宁 530022 ;
3.广州市海珠区第一人民医院 , 广州 510220
张孝祺1 　白懋嘉2 　陈继红3……………………………
作 者 简 介
张孝祺(1946-)男 ,广东人 ,本科 ,研
究员 ,主要研究方向为生物化学 。
白懋嘉(1958-)男 ,浙江人 ,研究生 ,
从事澳洲茶树种植及研究 10余年。
摘要
　　观测从引种的互叶白千层树(Melalenca altermi f oliu L .)所提取的正 、负两种旋光精油对六种细菌和真菌的抗菌作用表
明:在精油各组分含量差异不大的情况下 ,其主要组分松油烯-4-醇(Terpinenol-4)的正旋光(右旋)精油比负旋光(左旋)精油对多
种细菌和真菌的抑抗作用要大。未发现精油中其它次主要组分之间的含量差异和相互配合作用对抗菌效果的增减有影响。
关键词
茶树油　不同旋光　抗菌能力
Primary Study onAntibacterial Effectiveness of Essential Oils of Melalenca Altemi folia L.with Different
Optical Rotation
ZH ANG X iaoqi
1 　BAI Maoj ia2 　CHEN J ihong 3
(1.Agri-bio technical Research Inst itute , Guangdong Academy of Ag ricultural Sciences , Guang zhou 　
510610 , China;2.Nanning Manylike Spices Co., Ltd., Nanning 　530022 , China;3 .The First Peoples
Hospital of Guangzhou , Guangzhou 　510220 , China)
Abstract　By studying the antibacte rial & antifungal effec ts o f essential oils fr om introduced Melalenca Altemi f olial L.with
dex tro ro tary and levoro tary optical ro tation value s on 6 kinds o f bacteria & fungi , it w as show ed , w hen the amounts o f each
constituents we re simila r , the suppre ssion of antibacte rial & antigungal effects of their main components terpineno l-4 w ith dex-
tro rota ry v alues w ere much mo re str onger than that o f with levo rota ry values.The oils which had different amounts of main
constituents and their syne rgistic effects show ed no influence on antibacterial & antigungal effects.
Key words　tea tree o li　different optica l ro tation values　antibacterial effectiv eness
收稿日期:2010-01-19
　　从澳大利亚引进的互叶白千层树(Melaleuca
alterm i f ol iu L.)在国内南方栽培 6 ～ 9年后发现所
产旋光为正值(右旋)的精油(松油烯-4-醇型)会出
现负旋光(左旋)变化 ,分析后发现这是由于其主要
组分松油烯-4-醇(Terpinenol-4)发生了结构变异而
出现相反立体异构体所致[ 4 , 6] 。这种负旋光精油会
不会改变正旋光互叶白千层精油所具有的强烈抑
抗菌特性[ 3 , 5] ,将决定互叶白千层项目在我国规模
发展的前景 ,同时也为防止与控制所种植的互叶白
千层树出现变异而导致所提取的精油出现旋光变
化提供重要依据 。
1　材料与方法
1.1 　受试样品
受试的互叶白千层精油样品为三个 ,均由南宁
万家辉香料有限公司提供 ,分别为 T TO-1 至 3(见
表 1)。阳性对照样为福建太平洋制药有限公司生
产的风油精(批号 090602),阴性对照物为无菌蒸
馏水 。
1.2 　供试菌株
供试菌株分别由广西药检所 、广西临检中心和
广西医科大学微生物教研室提供。革兰氏阳性细
菌包括金色葡萄球菌(Staphy lococcus aureus)编号
26003-1 、表皮葡萄球菌(S.epidermidis)编号 0623 、
乙型溶血性链球菌(Streptococcus hemoly ticus)编
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号 1019;革兰氏阴性细菌包括大肠杆菌(Escherichia
coli)编号 44102-4 、绿脓杆菌(Pseudomonas aerugi-
nasa)编号 10104-1;真菌类有白色念珠菌(Candidi
albicans)编号 98001-1。
1.3　方法
将六种参试细菌和真菌做肉膏汤增菌培养液
后 ,均匀涂布在已备好的琼脂培养基表面 ,稍干后
用三种供试精油做成湿透滤纸片( =5 mm)平铺相
应的琼脂培养基表面 ,各样均做阳 、阴性对照。在
28 ～ 37℃条件下培养 24 ～ 48 h 后观测各供试精油
和阴阳对照液滤纸片的抑抗菌圈直径 [ 1] 。每一试
样重复做 8次 ,取 8次抑抗菌圈直径的平均值 ,按抑
抗菌程度级数标准判断受试样品对各菌的抑抗菌效
果(见表 2)[ 2] 。本试验在广西中医药研究院进行。
表 1　供试的互叶白千层精油成分 、旋光情况表(2009.10)
样　品 比旋光度[ α] 20D
含量/ %
松油烯 4-醇
Terpinenol-4
α-松油烯
α-Terpinene
γ-松油烯
γ-Terpinene
α-松油醇
α-Terpineol
1 , 8-桉叶油素
1 , 8-Cineole
T TO-1 +8.8° 37.76 10.85 22.74 2.83 3.06
T TO-2 +2.7° 39.30 7.94 23.91 5.07 2.54
T TO-3 -3.0° 38.72 11.92 23.47 2.28 2.26
表 2 　参试样品对细菌抑抗程度级数判断表
抑抗菌程度级数 不抑抗菌(0) 轻度抑抗(1) 中度抑抗(2) 高度抑菌(3)
抑抗菌圈直径 <10 mm =10 mm 10 ～ 15 mm 16 ～ 20 mm
2　结果与分析
观测试验结果(见表 3)后经统计分析不同旋光
的互叶白千层精油与阴阳对照物的抑抗菌作用(见
表 4)表明 ,样品 TTO-1和 T TO-2两个正旋光样虽
然旋光度和主要组分有一定差别 ,但平均抑菌级数
均呈 2.33 ,表现出具有强于阳性参照物风油精的中
度以上的抑菌效果 。而负旋光样品 T TO-3虽然其
主要组分松油烯 4-醇含量达 38 .72%,次主要组分
α-松油烯和 γ-松油烯含量分别为 11 .92%与
23.47%,均呈较高含量 ,但其平均抑抗菌级数只有
1.67 ,略高于阳性参照物风油精而具有轻度以上的
抑抗菌效果。
表 3　不同旋光互叶白千层的抑菌圈直径表( x ±S n=8)
参试样品
抑抗菌圈直径(mm)
革兰氏阳性细菌 革兰氏阴性细菌 真　菌
金葡菌 表葡菌 乙链菌 大肠菌 绿脓菌 白念菌
T TO-1 18.0±2.3 15.1±1.6 13.9±2.1 17.1±2.5 10.5±2.7 24.5±1.1
T TO-2 16.6±2.1 15.1±1.8 14.1±1.7 18.1±2.1 10.3±1.9 22.9±3.7
T TO-3 12.6±1.1 14.1±2.0 6.8±0.8 13.8±0.9 10.3±1.1 16.9±3.2
阳性对照物 10.6±1.1 10.5±1.9 10.5±1.0 11.1±0.7 10.3±1.9 15.5±1.3
阴性对照物 0 0 0 0 0 0
表 4　不同旋光互叶白千层的抑菌效果表
参试样品
抑抗菌效果(级数)
革兰氏阳性细菌 革兰氏阴性细菌 真 菌
金葡菌 表葡菌 乙链菌 大肠菌 绿脓菌 白念菌 平均
T TO-1 3 2 2 3 1 3 2.33
T TO-2 3 2 2 3 1 3 2.33
T TO-3 2 2 0 2 1 3 1.67
阳性对照物 1 2 1 2 1 2 1.50
阴性对照物 0 0 0 0 0 0 0
(下转第 5页)
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过实验对催化剂的加入量进行了考察。具体数据
如表 5:
表 5　催化剂用量对反应的影响
催化剂/
(摩尔百分比 , %) 0.06 0.08 0.10 0.12 0.14
反应收率/ % 80.03 86.51 92.02 92.34 92.50
从上表可以看出 ,当催化剂加入量为芳樟醇投
料量的 0 .10%(摩尔比)时 ,反应收率提高最为明
显。当催化剂加入量超过 0.10%时 ,反应收率的提
高幅度并不明显 ,因此 ,我们认为 0.10%的投料量
比较合适 。
2.6　反应时间对反应的影响
由于芳樟醇是萜烯类高碳叔丙醇 ,空间位阻比
较大 ,反应速度较慢 。我们通过实验发现 ,在选定
的最佳反应条件下 , 批反应时间基本都在 13 ～
15 h。
3　结论
以无水乙酸钠为催化剂 ,甲苯为夹带剂 ,采用
反应-蒸馏工艺合成乙酸芳樟酯 ,当 n(芳樟醇)∶n
(乙酸酐)∶n(乙酸钠)=1 ∶1.35 ∶0.10;n(夹带
剂)∶n(芳樟醇)=1.6 ∶1 ;反应温度 135℃,反应时
间 13 ～ 15 h时 ,芳樟醇摩尔收率大于 92%。产品香
气经国家专业评香机构评定 , 结果优于其它同类
产品 。
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(上接第 2页)
从对各种细菌和真菌的抑抗菌效果来看 ,正旋
光精油对革兰氏阳性细菌的抑抗菌性较强 ,而负旋
光精油的抑抗作用相对较弱 ,特别对乙型溶血性链
球菌没有抑抗作用 。正负旋光精油对革兰氏阴性
细菌的抑抗作用也有差异 ,正旋光精油作用较强 ,
如对大肠杆菌 ,但对绿脓杆菌两者的抑抗菌性能没
有表现出差异 。另外正负旋光精油对真菌类细菌
如白色念珠菌的抑抗性均强 ,也没有表现出差异 。
试验初步表明 ,正负旋光的互叶白千层精油对革兰
氏阳性 、阴性细菌和真菌类均有不同程度的抑抗作
用。其中对真菌类的白色念珠菌抑抗作用最强 ,正
负旋光精油间没发现差异;其次是对大肠杆菌 、金
色葡萄球菌 、表皮葡萄球菌和绿脓杆菌的作用 , 正
旋光精油的旋光值大小对细菌的抑抗作用没有差
异影响 ,而负旋光精油的抑抗菌作用要小于正旋光
精油 。各类精油内主要和次主要组分的含量变化
在抑抗菌作用上的差异并不明显。
3　讨论
本试验结果初步表明互叶白千层精油的抑抗
菌特性受到其主要组分松油烯 4-醇的分子结构是
右旋序列(正旋光),还是改变为对立异构体的左旋
序列(负旋光)的直接影响 。而变异后的负旋光精
油的抑抗菌效果会发生改变 ,甚至降低 。生产者在
种植互叶白千层树和提取精油的生产过程中应注
意避免各种引起树体变异 、出现产出负值旋光精油
的可能性 ,否则会直接影响到产品的应用范围与价
值。这种初步的发现虽然还有待进一步确认 ,但应
引起生产者的关注 。
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