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9 19 2 年 4月
高 .等 学 校 化 学 学 报
CH EM ICA LJ ()又 I RA N L OF SH N C I E EUN IV E RS f l
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4 1 8~ 42 8
马先篙属植物苯丙素试成分研究 ( I) `
贾忠建 刘 自民 王长增
(兰 州大学应用有机化学国家重点实验室 , 兰州 . 7 3。。。 0)
关健词 马先 茜 玄参科 笨丙素武
近年来 , 由苯丙素和糖组成的苯丙素贰由于具有药理活性而受到人们的重视〔 ,一妇 . 本文
报道从穗花马先蔺 (尸云己七` al 廊 sP 女 a t a ) 中分得的 2 个新苯丙素贰 , 马先篙贰 G ( 1) 和 H (2 ) .
.
1 马先离试 G (1 )的鉴定
无色粉末 , [ a 〕扩一 7 0 . 2 0 ( M e O H , C 0 . 4 ) . 其 ` 3C N M R 与 a e t e o s id e [` ]比较表明 (表 1 ) , 除
了它们核心糖不一样外 , 其余部分极其相似 . F A B M S 给出其分子量为 62 4 , 分子式为 C Z , aH `
0 1
,
. 甲醇解示其贰元为 3 , 4一二轻基苯乙醉 , 酞基为咖啡酞基 . 将 1 酸水解 , 糖部分硅醚化后 ,
G C 检测糖为 L 一 鼠李糖和 D 一半乳糖 , ` H N M R显示其构型分别为 a 和 夕, 叔 P m ) : 5 . 09 b( .r
s , I H
,
R h a 的 H 一 1 ) , 4 . 3 4 ( d , J = 7 . 7 H z , I H , G a l 的 H一 l ` ) . 故确定 1为 l ` 一 O 一尽 D 一 ( 3 , 4一二
经基 一冬苯基 ) 一乙基 一 4` 一 O一咖啡酞基 一-a L 一鼠李糖 (1 ~ 3 ’ ) 一半乳糖毗喃贰 .
0 C H
Z
O
一
R h a
M e o
O \ / \ / 弋 v 下丫OM e火、 卢份 OH
2 马先离试 H ( 2) 的鉴定
无色粉末 , 〔a 工一 3 4 . 5。 (M e O H , C 0 . 5 ) . ` , e N M R 示其结构与 P e d ie u la r io s id e A [` ]相似 ,
只是 2 多 2个 甲氧基 ( 5 6 . 6 , 5 6 . 7 p p m ) . F A BM S 给出分子量为 7 8 4 ,分子式为 C 3 6 H ` 8 0 19 . 将 2
和 P de ic lu ar ios id e A 全甲醚化 , 用 T L C 检查都得到相同的四甲醚化产物 .
收稿 日期 : 1 9 9 1一 0 3一0 6 . 联 系人 : 贾忠建 .
, 国家自然科学基金和国家教委博士点基金资助课题 .
甲醇解示其贰元为 3一甲氧基 -
4
一轻基苯 乙醇 , 酞基为阿魏酞基 .
` H N M R 显示葡萄糖 、 鼠李糖和芹
糖分别为 夕、 a 和 夕构型 . 古( p p m ) :
4
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5 0 ( d
,
J ~ 7
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S H :
,
I H
,
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H
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,
5
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s , I H
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5
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1 8 ( d
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,
I H
,
A p i 的
H
一
1)
. 故确定 2 为 l ’ 一0 一拼D 一 ( 3一 甲
氧基 一 4一轻 基 一户苯 基卜乙 基一 4 ’ 一0 -
阿魏酞 基一户D 一芹糖 (1 ~ 3 ` ) 一-a L -
鼠李糖 (1 ~ 6 ` ) 一葡萄糖毗喃贰 .
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、
2 的分离
将 穗花马先篙 全草 .3 47 k g’
以 9 5 % 乙醇加热提取 3 次 . 将浸膏
加热水溶解 , 滤去不溶物 . 滤液分
别用石油醚 ( 60 一 90 。 ) 和正丁醇萃
取 . 硅胶柱层析分离正丁醇部分得
1 和 2 , 洗 脱 剂 为 C H C 13 一M e O H
( 6
: 1 )
.
表 1 化合物 1 和 2 ’ , C N M R 化学位移 .
C 原子 1 Z D它P T
!
C 原子 ` 2 D E P T
A g ly co n e
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G
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3 14 7
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3 1 4 7
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4 1 4 5
.
2 1 4 5
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5 1 1 9
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7 C H }
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6 1 2 4
.
0 1 2 1
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a 7 3
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9 7 1
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1 1 15
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· “ “ 9 · S C H
3 1 4 6
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7 14 8
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4 1 5 0
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3 1 4 6
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3 1 14
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6 1 2 5
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8 1 2 3
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3 C H 1
” 7 7 · “ C H
. , 1 1 9
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6 1 1 7
.
2 C H !
“ 了9 · , C
口` 15 0 . 3 1 4 8 . 0 C H } 4 7 4 1 C H ,
C O 1 7 1
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0 16 8
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S C
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5 6 “ 3 C H ’
O M e 5 6
.
5 C H s
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D : 0 作溶剂 , D S 为内标 ; l o o M 卜fz 活 , p p m .
参 考 文 献
Co 卿 r R . , oS l o m o n P . H . e t !a . ; J . A m . C he m . S x . , 1 9 8 0 , 10 2 : 7 9 53
G or
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A
. , I a h l o u b M
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d 以 . 不 p h y t oc h e m i st r y , 1 9 8 8 , 2 , 门 4 5 9
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et al 二 P la n t a M de ic a , 1 9 89 , 5 5 : 4 5 8
C a no E
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. 碑 t at
. 子 P l a nt a M司 ica , 1 9 9 0 , 5 ` : 2 4
K o ba ” s h i H . 以 aJ . 子 Ch e m . P ha mr . B u l l . , 1 9 8 4 , 3 2 : 3 0 0 9
L i u Z im in
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P h v t oc h e m ist r y
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1 9 9 1
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P h e n y l P r o P a n o i d G l y c o s i d e s f r o m P e d i侧 l a isr G e n u s P l a n t s ( I )
JI A Z h o n g
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A b s t r a e t T wo
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n e w p h e n y lp r o P a n o i d g ly e o s id e s
,
p e d i e u l a r i o s id e G a n d H
,
w e r e is o la t e d f r o m
t h e w h o le p la n t s o f P ` d ic u勿泌 s P喇 a P a l l . O n t h e b a is s o f s p e e t r a l d a t a a n d e h e m i e a l e v id e n e e ,
p ed i e u l a r ios id e G a n d H w e er e l u e id a t e d t o b e l
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一夕一D 一 ( 3 , 4一d i h y d r o x y 一户 p h e n y l )一 e t h y l一 4 ` 一 O -
e a f fe o y l
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一 r h a m n o s y l ( l 一 3 ` ) 一g a la e t o p y r a n os id e a n d l ` 一 O一夕一D 一 ( 3一m e t h o x y 一 4一 h y d r o x夕一夕-
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一户D 一 a p i o s y l ( l ~ 3 ` ) 一 a 一 L 一 r h a m n os y l ( 1 ~ 6 ` ) 一 g l u e o p y r a n o s i d e , r e -
s P e e t i v e l y
.
K e y w o r d s P ed ha la 心 s P “ , a t a , S e r o p ll u la r ia e e a e , P h e n y l p r o p a n o id g ly e o s id e s
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