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粉绿铁线莲挥发油成分分析



全 文 :     天然产物研究与开发       
Vo1.13 No.5 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT         
 
 
 
 
  收稿日期:2001-04-27   修回日期:2001-06-05
  *中国科学院院长青年特别基金资助项目
  1*通讯联系人(Corresponding au thor)
粉绿铁线莲挥发油成分分析*
刘正信 高海翔 郑培清 鲁润华1*
(中国科学院兰州化学物理研究所 OSSO 国家重点实验室 兰州 730000)
摘 要 利用气相色谱-质谱联用技术对青海粉绿铁线莲的挥发油成分进行了研究 , 共鉴定出 59 种组
分。其中主要成分为十六酸乙酯 、9 , 12 , 15-十八三烯酸乙酯 、亚油酸乙酯 、十九烷 、正二十五烷 、正二十
六烷 、6 , 10 , 14-三甲基-2-十五烷酮 、双(2-乙基己基)邻苯二甲酸酯 、十八烷酸乙酯 、N-苯基-萘胺等 ,其中
十六酸乙酯的含量最高 ,占挥发油成分总量的 24.06%,检出成分占挥发油总量的 87.8%。
关键词 粉绿铁线莲;挥发油;十六酸乙酯;9 , 12 , 15-十八三烯酸乙酯;气相色谱/质谱
  粉绿铁线莲(Clematis glauca)是毛莨科铁线莲
属中的一种[ 1] ,在我国主要分布于新疆 、青海 、甘肃
(海拔 2100 ~ 2600 m)、陕西 、山西等地的(1000 ~
1600 m)的山坡 、路边灌丛中 ,全草入药 ,可祛风湿 、
止痒 ,主治慢性风湿关节炎 、关节疼痛等症 ,藏医用
来提升胃温 ,破穿肿瘤 ,托脓 ,这些都在《晶珠本草》 、
《如意宝树》等书中有记载[ 2] ,但对其化学成分及挥
发油的研究还没有报道 ,故有必要对其进行研究。
1 材料和方法
1.1 材料
本实验所用粉绿铁线莲是采自青海湟原县 ,经
中国科学院西北高原生物研究所黄荣福研究员鉴定
为 Clemat is glauca 全草 。
1.2 挥发油提取[ 3]
干燥的粉绿铁线莲全草 ,粉碎后取 20 g 进行水
蒸汽蒸馏 ,收集流出液用等量的乙醚萃取 6次 ,合并
乙醚萃取液 ,回收乙醚后得到淡黄色有特殊气味的
油状物若干。
1.3 GC-MS 实验条件
仪器:HP6890 气相色谱仪 , HP5973 质谱仪 ,
HP-5MS(30 m ×0.25 mm×0.25 μm)。条件:柱温
60 ~ 280 ℃, 5 ℃/min ,气化室温度 300 ℃,载气为
氦气 , 柱前压 59.8 kPa ,分流比 15∶1 ,柱流量 1.2
ml/min ,进样量 0.4 μl。电离方式 EI ,电子能量 70
eV ,离子源温度 230 ℃,扫描范围 33 ~ 550质量单
位 ,扫描速度 0.5 s/dec 。
2 结果和讨论
2.1 挥发油气相色谱图共有 79 个峰 ,用面积归一
化法计算出有关的相对含量 ,相应质谱图经计算机
检索并结合文献调研 ,共鉴定出 59 个化合物[ 4] ,鉴
定出的化合物占总挥发油的 87.8%,结果如(表 1)。
2.2 结果表明 ,粉绿铁线莲挥发油的主要化学成分
为:十六酸乙酯 、9 , 12 , 15-十八三烯酸乙酯 、亚油酸
乙酯 、十九烷 、正二十五烷 、正二十六烷 、6 ,10 ,14-三
甲基-2-十五烷酮 、双(2-乙基己基)邻苯二甲酸酯 、十
八烷酸乙酯 、N-苯基-萘胺 、2 ,4-二氟-1-异氰基苯等 ,
其中十六酸乙酯的含量最高 , 占挥发油总量的
24.06%。
2.3 对鉴定出的 59种成分进行归类分析 ,发现粉
绿铁线莲挥发油中含有较多脂类化合物 ,占总挥发
油的 48.56%, 烷烃的含量 30.11%, 其次为酮
(2.29%),醛(1.61%)、酚醇(1.31%)、胺(0.79%)、
芳烃(1.99%)以及杂环(1.13%)等。在检出的以上
类型化合物中 ,烷烃化合物最多 ,有 27个 ,其次为酯
类化合物有 16 个。通过对粉绿铁线莲挥发油的研
究 ,为它的化学成分深入研究和资源利用奠定了基
础 。
25
DOI :10.16333/j.1001-6880.2001.05.008
表 1 粉绿铁线莲发油成分表
Table 1 The volatile oil of Clematis glauca
峰号
No.
化合物名称
Name of compounds
分子式
Form ula
分子量
MW
含量(%)
Content
1 乙醛Hexanal C2H4O 44 0.16
2 1 , 1-二乙氧基戊烷 1 , 1-diethoxy-Pentane C 9H20O2 160 0.20
3 乙酸乙酯 Hexanoic acid, ethyl ester C4H8O 2 88 0.26
4 丁二酸二乙酯 Butanedioic acid, diethyl ester C 8H14O4 174 0.36
5 辛二酸乙酯 Octanoic acid ,ethyl ester C10H18O 4 202 0.35
6 癸酸乙酯 Decanoic acid , ethyl ester C12H24O 2 200 0.20
7 6 , 10-二甲基 , 5 , 9-十一二胺-2-酮 6 , 10-dimethy(E)-5 , 9-Undecadien-2-one C13H28N 2O 228 0.32
8 4(2, 6 , 6-三甲基)-环己烯-3-丁烯-2-酮 4(2 , 6 ,6-t rimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-Buten-2-one C13H20O 192 0.54
9 二氢苊 Acenaph thene C12H10 154 0.21
10 正十五烷 Pentadecane C15H32 212 0.44
11 壬酸-9-氧代-乙酯 Nonanoic acid 9-oxo-ethyl ester C11H20O 3 200 0.17
12 2 , 6-二叔丁基-4-甲基-苯酚 Butylated Hydroxyoluene C15H24O 220 0.89
13
3 ,5 , 6 , 7 , 7a-四氢-4 , 4 , 7a-三甲基-2-四氢苯并呋喃 5 , 6 , 7 , 7a-t rimethyl-1(4H)-Benzofura-
none
C 9H16O2 156 0.51
14 2 , 4-二氟-1-异氰基苯 2 , 4-dif luroro-1-isocyanato-Benzene C7H3F2N 129 1.37
15 正二十烷 Eicosane C20H42 282 0.30
16 正十八烷 Octacosane C18H38 254 0.20
17 正十六烷 Hexadecane C16H34 226 2.06
18 二苯胺 Diphenylamine C 12H11N 169 0.48
19 芹菜脑 Apiol C11H12O 3 192 0.62
20 4-甲基十三烷 4-methyl-Tridecane C14H30 192 0.24
21 2-四基-十六烷 2-methyl-Hexadecane C17H36 240 0.41
22 3-甲基十六烷 3-methyl-Hexadecan C17H36 240 0.26
23 正十七烷 Heptadecane C17H36 240 3.35
24 2-甲基-8-丙基-十二烷 2-methyl-8-propyl-Dodecane C16H34 226 1.07
25 十四烷醛 Tet radecanal C14H28O 212 0.49
26 2 , 6, 10 , 14-四甲基十六烷 2 , 6 , 10 , 14-t et ramethyl-Hexadecane C20H42 282 0.36
27 4-甲基十七烷 4-methyl-Heptadecane C18H38 254 0.46
28 2-甲基十七烷 2-methyl-Heptadecane C18H38 254 0.44
29 十四酸乙酯 T et radecanoic acid ethyl ester C16H32O 2 256 1.25
30 2 , 3-二甲基十七烷 2 , 3-dimethyl-Heptadecane C19H40 268 1.07
31 十三烷二醛 T ridecanedial C13H22O 2 210 0.96
32 6 , 10 , 14-三甲基-2-十五烷酮 6 , 10 , 14-t rimethyl-2-Pentadecanone C18H36O 268 1.43
33 2-甲基十九烷 2-methyl-Nonadecane C20H42 282 0.86
34 4-丙基-正十七烷 4-propyl-Heptedacane C20H42 282 0.25
35 3 , 7, 11 , 15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇 3 , 7 , 11 , 15-Tet ramethyl-2-hexadecen-1-ol C20H40O 296 0.42
36 正十五酸乙酯 Pentadecanoic acid ethyl rster C17H34O 2 270 1.21
37 十九烷 Nonadecane C19H40 268 2.61
38 1 , 2-苯二甲酸-二(2-甲基)丙酯 1 , 2-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-methylp ropyl)ester C10H22O 4 206 0.37
39 9 , 12 , 15-十八三烯酸甲酯 9 , 12 , 15-Octadecatrienoic acid , methyl ester C19H32O 2 292 1.05
40 E-11-十六烯酸乙酯 E-11-Hexadecenoic acid, ethyl ester C18H34O 2 282 0.81
41 9-十六烯酸乙酯 9-Hexadecenoic acid , ethyl ester C18H34O 2 282 0.72
42 十六酸乙酯 Hexadecanoic acid , ethyl ester C18H36O 2 284 24.06
43 十七酸乙酯 Heptedecanoic acid ,ethyl ester C19H38O 2 298 0.54
44 正二十一烷 Heneicosane C21H44 296 1.23
45 亚油酸乙酯 Linoleic acid , ethyl ester C20H36O 2 308 5.10
46 9 , 12 , 15-十八三烯酸乙酯 9 , 12 , 15-Octadecatrienoic acid , ethyl ester C20H34O 2 306 9.75
47 9-烯-十九酸 9-Nonadecenoic acid C19H36O 2 296 0.45
48 十八烷酸乙酯 Octadecanoic acid , ethyl ester C20H40O 2 312 1.09
49 正二十二烷 Docosane C22H46 310 1.08
50 N-苯基-1-萘胺 N-phenyl-1-Naphthal enamine C 17H13N 231 0.31
51 正二十三烷 T ricosane C23H48 324 1.60
52 正二十四烷 T et racosane C24H50 338 1.75
53 正二十五烷 Pentacosane C25H52 352 2.45
54 双(2-乙基己基)邻苯二甲酸酯 Bis(2-ethylhexyl)ph thalate C24H34O 4 386 1.27
55 正二十六烷 Hexacosane C26H54 366 1.92
56 正二十七烷 Heptacosane C27H56 380 1.89
57 正二十八烷 Octacosane C28H58 394 1.46
58 正二十九烷 Nonacosane C29H60 408 1.28
59 正三十烷 Tricontane C30H62 422 0.87
26   天然产物研究与开发 Vo1.13 No.5
参考文献
1 中国科学院植物志编辑委员会编.中国植物志(第二十
八卷).北京:科学出版社 , 1980
2 帝玛尔·丹增彭措.晶珠本草.上海科学技术出版社 ,
1986
3 高海翔 ,鲁润华 , 汪汉卿等.透骨草挥发油成分分析.中
草药 , 2000 , 31(8):574
4 从蒲珠编.质谱在天然有机化学中的应用.北京:科学
出版社 , 1987
CHEMICAL CONSTITUENTS FROM THROIL OF CLEMATIS GLAUCA
LIU Zheng-xin ,GAO Hai-xiang ,ZHENG Pei-qing ,LU Run-hua*
(State Key Laboratory of OSSO , Lanz hou Institute of Chemical Physics , Chinese Academy of Sciences , Lanzhou 730000 , China)
Abstract The volatile oil f rom Clemat is glauca was analyzed and determined by GC/MS.59 compounds w ere
got and identifed in the oil.The main consti tuents are:Hexadecanoic acid , ethyl ester;9 , 12 , 15-Octadecat rienoic
acid , ethyl ester;Linoleic acid , ethyl ester;Nanadecane;Pentacosane;Hexacosane;6 , 10 , 14-t rimethyl-2-Pentade-
canone;Bis(2-ethy lhexyl)phthalate;Octadecanoic acid , ethyl ester and so on.There content is 87.8% of the i-
dentified compounds.The content(26.04%)of Hexadecanoid acid , ethyl ester is the highest .
Key words Clemat is glauca;volatile oil;Hexadecanoic acid , ethy l ester;9 , 12 , 15-Octadecatrienoic acid , ethyl
ester;GC/MS
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27Vo1.13 No.5 刘正信等:粉绿铁线莲挥发油成分分析*