全 文 ：中国医药导报 2014 年 11月第 11卷第 33期
CHINA MEDICAL HERALD Vol. 11 No. 33 November 2014
·制剂与技术·
[基金项目] 国家自然科学基金项目（编号 81360642）；教育
部“春晖计划”合作科研项目（编号 Z2011007）。
[作者简介] 杨仕兵（1977-），男，青海西宁人，副教授；研究
方向：中藏药资源的利用与开发。
五脉绿绒蒿 Meconopsis quintuplinervia Reg.为罂
粟科绿绒蒿属多年生草本植物，分布于青海、西藏、甘
肃、四川等省区，全草入药，用于治疗肝炎、肺炎、头痛、
水肿等多种疾病[1]。根据原卫生部药典委员会 1995年
《藏药药品标准》[2]和国家中医药管理局 2002 年《中华
本草·藏药卷》[3]要求，认定“欧贝”系多种绿绒蒿的总
称，为常用珍稀藏药。据《藏药志》的记载，五脉绿绒蒿
为藏药“欧贝”的正品资源种类，性甘、涩、凉，具有清
热解毒、利尿、消炎、止痛的功效，可用于治疗肺炎、肝
炎、头痛、水肿、皮肤病、肝和肺的热症等疾病；其花的
解热效果好，并能治疗血热和血旺 [4-5]。 五脉绿绒蒿化
学成分的研究始于 20 世纪 80 年代，有关五脉绿绒蒿
化学成分的研究报道多限于生物碱和黄酮类 [6-8]。 目
前，药材中挥发性成分常见的提取方法是采用传统的
水蒸气蒸馏法，该法具有提取效率高、操作简便等优
点，然而其提取温度较高，一些遇热不稳定的化学成
分可能会发生结构的改变，引起挥发性成分的变质[9]。
超临界二氧化碳（CO2）萃取技术是近年来飞速发展的
一项新型分离萃取技术，与传统的萃取方法相比，超临
界 CO2萃取大大简化了提取过程，具有步骤少、耗时短、
安全环保、提取温度低、提取率高、无溶剂残留等优
势，如果条件控制得当，还直接分离得到目标产物[10]。
超临界 CO2萃取技术是目前应用较广的一种中
药深加工技术，已广泛应用于中药有效成分的提取[11-18]，
五脉绿绒蒿超临界二氧化碳萃取工艺及其成分分析
杨仕兵 袁 明 徐达宇 陈湘宏 康文娟
青海大学医学院，青海西宁 810001
[摘要] 目的 研究五脉绿绒蒿超临界二氧化碳萃取挥发油化学成分，同时对萃取工艺进行优化。 方法 应用超临
界二氧化碳萃取法对五脉绿绒蒿挥发油部分进行萃取，采用正交试验，考察萃取压力、萃取温度和萃取时间三因
素对五脉绿绒蒿超临界二氧化碳萃取物得率的影响，并应用气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术分析萃取物的化
学成分，用峰面积归一法测定各化合物的相对含量。 结果 确定优选工艺条件为：萃取温度 45℃，萃取时间 2.5 h，
萃取压强 25 mPa，五脉绿绒蒿药材中萃取物经 GC-MS分析，通过美国国家标准与技术局（NIST）检索一共鉴定出
66个化合物的具体结构，其中正十六烷酸、亚油酸、正二十九烷、新植二烯、芳樟醇等在该药材萃取物中占的比例
较高。 结论 该方法提取条件优良，初步揭示了该药材萃取物成分，对进一步研究其化学成分打下基础，为药材
的质量评价提供科学参考。
[关键词] 五脉绿绒蒿；超临界二氧化碳萃取；萃取工艺；气相色谱-质谱联用法
[中图分类号] R282.71 [文献标识码] A [文章编号] 1673-7210（2014）11（c）-0107-05
Supercritical CO2 extraction technology and composition analysis of Mec-
onopsis quintuplinervia Reg.
YANG Shibing YUAN Ming XU Dayu CHEN Xianghong KANG Wenjuan
Medical College of Qinghai University, Qinghai Province, Xi′ning 810001, China
[Abstract] Objective To optimize the extraction process by determining the content of supercritical CO2 extraction from
Meconopsis quintuplinervia and analyze the chemical compositions of Meconopsis quintuplinervia by gas chromatogra-
phy-mass spectrometr. Methods The extract was extracted by SFE-CO2, analyzed and identified by GC-MS. The com-
ponents were calculated with normalization method. The effects of extraction pressure, temperature and time on extract
yield were discussed by orthogonal experiment. Results The best condition of supercritical CO2 extraction was extrac-
tion temperature of 45℃, extraction time of 2.5 h, and extraction pressure of 25 mPa. 66 compounds had been identi-
fied, which made up all of the extract. The main chemical composition were Hexadecanoic acid, Linoleic-acid, 9.12-
Octadecadienoic acid, Nonacosane, Neophytadiene and so on. Conclusion The extraction method in this study is excel-
lent, and reveals the extraction condition initially, lays the foundation for further study on its chemical composition,
which can provide a scientific reference for quality evaluation of medicinal materials.
[Key words] Meconopsis quintuplinervia Reg.; Supercritical CO2 extraction; Extraction technology; GC-MS
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CHINA MEDICAL HERALD Vol. 11 No. 33 November 2014
但应用超临界 CO2萃取技术提取五脉绿绒蒿的挥发
性成分的工艺尚未见报道。为了考察五脉绿绒蒿超临
界 CO2萃取挥发性成分的提取工艺及化学成分，本研
究应用超临界 CO2萃取技术对五脉绿绒蒿挥发油部
分进行萃取，采用正交试验，考察萃取压力、萃取温
度和 CO2流量三因素对五脉绿绒蒿超临界 CO2萃取
物得率的影响，并应用气相色谱-质谱联用（GC-MS）
技术分析萃取物的化学成分，用峰面积归一法测定各
化合物的相对含量，为进一步评价五脉绿绒蒿的质量
提供参考。
1 仪器与试药
1.1 仪器
超临界 CO2萃取仪（SFT-100）：美国 SFT 公司提
供；GC6890N/MSD5973N 联用仪。
1.2 试药
五脉绿绒蒿药材（青海门源县产，经青海大学医
学院药学系中药学教研室鉴定为罂粟科绿绒蒿属植
物五脉绿绒蒿），CO2（纯度>99.999%，北京医用气体公
司提供）。
2方法
2.1超临界 CO2萃取流程
将药材投入萃取釜中，对萃取釜、分离釜、贮罐分
别进行加热或冷却，当系统各部分达到设定温度后，
开启 CO2钢瓶，CO2 气体增压泵增压进入萃取釜，升
压到预定设置值，使 CO2成超临界流体，对五脉绿绒
蒿中的挥发性成分进行萃取。
2.2正交试验设计
将粉碎的五脉绿绒蒿 10 g 放入萃取釜中 ，按
“2.1”所述的方法进行萃取。 以五脉绿绒蒿药材的萃
取率为考核指标， 以影响其萃取率的三个因素变量
（压强、温度、时间），设计三水平三因素的正交试验表
L9（33）。 见表 1。
表 1 超临界二氧化碳萃取五脉绿绒蒿挥发性成分正交试验设计表
2.3低极性组分的分离
将萃取物采用湿法上样的方法上硅胶柱，选用200~
300 目的硅胶进行柱层析，以石油醚（30~60℃）为流
动相冲柱按极性由小到大以此得到组分 A和组分 B。
2.4萃取物的 GC-MS分析
测试条件：GC 汽化室温度 250℃，HP-5（30 m×
0.32 mm×0.25 μm）弹性石英毛细管柱，50℃恒温 2 min，
然后以 4℃/min的升温速率由 80℃程序升温至 290℃，
恒温 30 min，载气为 99.999％高纯氦。
MSD 离子源为 EI 源，离子源温度 230℃，电子能
量 70 eV；使用美国 NIST05谱库。
3 结果
3.1超临界 CO2萃取实验结果
超临界 CO2萃取实验结果见表 2。
表 2 超临界二氧化碳萃取五脉绿绒蒿挥发性成分正交试验结果
3.2影响因素分析
极差的大小直接反映了各个因素对试验指标影
响的变化幅度，极差大表明该因素的影响越大，是主
要因素；反之，极差小则表明该因素的作用不大，属于
次级因素。 因此，可以通过比较各个因素的极差大小
决定因素的主次顺序。 本试验由表 2 观察极差 R 值
可知，萃取压力、萃取温度、萃取时间三因素的极差分
别为 0.220、0.040、0.184，表明萃取压力对萃取物含量
的影响最显著，三因素对萃取率的影响顺序为萃取压
力>萃取时间>萃取温度； 观察三因素不同水平的 K
值可知，萃取压力：K2>K3>K1，萃取温度：K3>K2>K1，
萃取时间：K3>K2>K1，因此，五脉绿绒蒿挥发性成分超
临界 CO2萃取的最佳工艺条件为：萃取压力 25 mPa，
萃取温度 45℃，萃取时间 2.5 h。 本文采用该组合条件
进行了萃取试验，存此条件下五脉绿绒蒿挥发性成分
的萃取率可达 1.245％。
极差分析简单明了，但无法估计试验误差的大小，
为了弥补极差分析的缺陷，又采用了方差分析，方差
分析提出了一个标准来判断所考察因素作用是否显
著，但是方差检验灵敏度很低，有时即使因素对试验
指标有影响，方差检验也判断不出来，所以方差分析
的结果没有显著性影响，不代表没有影响。 对上述正
交试验结果采取方差分析（表 3），以离差平方和最小
的因素作误差分析其他因子的显著性， 萃取压力、萃
取温度、萃取时间的显著性检验分析系显示，P 值分
别为 0.010（< 0.05）、0.222（> 0.10）、0.021（< 0.05），表
1
2
3
20
25
30
35
40
45
1.5
2
2.5
水平 压力（mPa） 温度（℃） 时间（h）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
K1
K2
K3
R
20
20
20
25
25
25
30
30
30
0.805
1.025
0.999
0.220
35
40
45
35
40
45
35
40
45
0.919
0.951
0.959
0.040
1.5
2
2.5
2
2.5
1.5
2.5
1.5
0.853
0.939
1.037
0.184
0.697
0.816
0.903
0.984
1.133
0.957
1.098
0.928
1.045
编号 压力（mPa） 温度（℃） 时间（h） 萃取率（%）
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31
32
33
Dodecane，4，6，10-trimethyl
Tetradecane
2-Undecanone，6，10-dimethyl
Pentadecane
2-Dodecanone，6，10-dimethyl
Hexadecane
nor-Pristane
2-Tridecanone，6，10-dimethyl
Heptadecane
Pristane
Octadecane
Phytane
Neophytadiene
Nonadecane
Furan，3-methyl-2-fanesyl
Eicosene
Furan，3-（4，8，12-trimethyltridecyl）
Eicosane
Heneicosane
Tricycloterpane
Docosane
Tricosane
Tetracosane
Pentacosane
Hexacosane
Heptacosane
Octacosane
Squlene
Nonacosane
Triacontane
Hentriacontane
Dotriacontane
Tritriacontane
法尼烷
正十四烷
异-十三烷-2-酮
正十五烷
异-十四烷-2-酮
正十六烷
降姥鲛烷
异-十五烷-2-酮
正十七烷
姥鲛烷
正十八烷
植烷
新植二烯
正十九烷
3-甲基-2-法尼烷基-呋喃
二十烯
3-异十六烷基-呋喃
正二十烷
正二十一烷
三环萜烷
正二十二烷
正二十三烷
正二十四烷
正二十五烷
正二十六烷
正二十七烷
正二十八烷
角鲨烯
正二十九烷
正三十烷
正三十一烷
正三十二烷
正三十三烷
C15H32
C14H30
C13H26O
C15H32
C14H28O
C16H34
C18H38
C15H30O
C17H36
C19H40
C18H38
C20H42
C20H38
C19H40
C20H36O
C20H40
C20H36O
C20H42
C21H44
C21H38
C22H46
C23H48
C24H50
C25H52
C26H54
C27H56
C28H58
C30H50
C29H60
C30H62
C31H64
C32H66
C33H68
13.961
14.662
14.810
17.652
19.652
20.558
21.928
22.609
23.349
23.510
26.030
26.281
27.721
28.596
29.110
29.374
30.255
31.027
33.374
33.824
35.599
37.766
39.823
41.810
43.726
45.681
47.392
47.835
49.424
50.780
52.420
54.079
56.092
0.377
0.045
0.028
0.044
0.069
0.118
0.131
0.400
0.358
0.627
0.529
1.136
19.407
0.764
1.924
0.831
0.672
0.556
0.368
0.220
0.282
0.722
0.509
0.803
0.452
8.646
1.782
0.569
52.877
0.441
2.753
0.357
1.200
序号 化合物名称 中文 分子式 保留时间（min） 相对含量（%）
明萃取压力对萃取率的影响最显著，其次为萃取时
间，萃取温度对萃取率的影响最小，显示了方差分析
的结果与极差分析的结果一致。
表 3 超临界二氧化碳萃取五脉绿绒蒿挥发性成分正交试验方差分析
注：F0.05（2，2）=19.0；F0.10（2，2）=9.0
3.3 超临界 CO2萃取五脉绿绒蒿挥发性成分的 GC-MS
分析
按上述实验条件，分别对组分 A 和组分 B 进行
分析，得其总离子流（图 1、2），对总粒子流图中的各
峰经过系统检索及人工图谱解析，确定了两组分的主
要化学成分，通过 NIST库检索一共鉴定出 66 个化合
物的具体结构，其中正十六烷酸、亚油酸、正二十九
烷、新植二烯、芳樟醇等在该药材萃取物中占的比例
较高，结果见表 4、5。
图 1 五脉绿绒蒿超临界二氧化碳萃取分离组分 A 总粒子流图
图 2 五脉绿绒蒿超临界二氧化碳萃取分离组分 B 总粒子流图
压力
温度
时间
误差
0.098
0.004
0.048
0.001
2
2
2
2
0.049
0.002
0.024
0.001
95.604
3.500
46.236
0.010
0.222
0.021
方差来源 离差平方和 自由度 均方 F 值 P 值
1.6e+07
1.4e+07
1.2e+07
1e+07
8000000
6000000
4000000
2000000
丰
度
时间（min）
15.0 20.0 25.0 30.0 35.0 40.0 45.0 50.0 55.0
1.6e+07
1.4e+07
1.2e+07
1e+07
8000000
6000000
4000000
2000000
丰
度
时间（min）
15.0 20.0 25.0 30.0 35.0 40.0 45.0
表 4 五脉绿绒蒿超临界二氧化碳萃取分离组分 A 化学成分分析结果
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27
28
29
30
31
32
33
9-oxo-nonanoic acid，methyl ester
Octanedioic acid，dimethyl ester
Dimethyl phthalate
Dodecanoic acid，methyl ester
Nonanedioic acid，dimethyl ester
Tridecanoic acid，methyl ester
Decanedioic acid，dimethyl ester
iso-Tetradecanoic acid，methyl ester
Tetradecanoic acid，methyl ester
iso-Pentadecanoic acid，methyl ester
transiso-Pentadecanoic acid，methyl ester
Pentadecenoic acid，methyl ester
Pentadecanoic acid，methyl ester
nor-Pristan-2-one
iso-Hexadecanoic acid，methyl ester
Hexadecenoic acid，methyl ester
Hexadecanoic acid，methyl ester
Heptadecanoic acid，methyl ester
9，12-Octadecadienoic acid，methyl ester
9-Octadecenoic acid，methyl ester
9-Octadecenoic acid，methyl ester
Octadecanoic acid，methyl ester
Nonadecanoic acid，methyl ester
8，10，12-Trimethoxyl-Octadecanoic acid，methyl ester
8，10，13-Trimethoxyl-Octadecanoic acid，methyl ester
Octadecanoic acid，8，10-dimethoxy，methyl ester
Eicosanoic acid，methyl ester
Uneicosanoic acid，methyl ester
Docosanoic acid，methyl ester
Tricosanoic acid，methyl ester
Tetracosanoic acid，methyl eater
Pentacosanoic acid，methyl ester
Henxacosanoic acid，methyl ester
9-羰基-壬酸（甲酯）
辛二酸（二甲酯）
邻苯二甲酸（二甲酯）
正十二烷酸（甲酯）
壬二酸（二甲酯）
正十三烷酸（甲酯）
癸二酸（二甲酯）
异十四烷酸（甲酯）
正十四烷酸（甲酯）
异构十五烷酸（甲酯）
反异构十五烷酸（甲酯）
十五烯酸（甲酯）
正十五烷酸（甲酯）
降姥鲛-2-酮
异十六烷酸（甲酯）
十六烯酸（甲酯）
正十六烷酸（甲酯）
正十七烷酸（甲酯）
亚油酸（甲酯）
（E）反-油酸（甲酯）
（Z）顺-油酸（甲酯）
正十八烷酸（甲酯）
正十九烷酸（甲酯）
8，10，12-三甲氧基-十八烷酸（甲酯）
8，10，13-三甲氧基-十八烷酸（甲酯）
8，10-二甲氧基-十八烷酸（甲酯）
二十烷酸（甲酯）
二十一烷酸（甲酯）
二十二烷酸（甲酯）
二十三烷酸（甲酯）
二十四烷酸（甲酯）
二十五烷酸（甲酯）
二十六烷酸（甲酯）
C10H18O3
C10H18O4
C10H10O4
C13H26O2
C11H20O4
C14H28O2
C12H22O4
C15H30O2
C15H30O2
C16H32O2
C16H32O2
C16H30O2
C16H32O2
C18H36O
C17H34O2
C17H32O2
C17H34O2
C18H36O2
C19H34O2
C19H36O2
C19H36O2
C19H38O2
C20H40O2
C22H44O5
C22H44O5
C21H42O4
C21H42O2
C22H44O2
C23H46O2
C24H48O2
C25H50O2
C26H52O2
C27H54O2
15.639
16.064
16.295
18.321
18.996
21.195
21.896
22.957
23.966
25.651
25.863
26.178
26.616
27.117
28.230
28.538
29.265
31.573
33.329
33.445
33.503
33.940
36.145
36.383
36.480
36.872
38.287
40.421
42.312
44.209
46.048
47.810
49.559
0.596
0.014
0.173
0.131
0.224
0.073
0.036
0.068
1.182
0.053
0.161
0.264
0.271
0.756
0.068
0.404
19.993
0.334
37.137
16.287
1.156
3.900
0.255
3.888
2.454
3.513
2.578
0.466
1.799
0.252
0.685
0.319
0.509
序号 化合物名称 中文 分子式 保留时间（min） 相对含量（%）
4 讨论
超临界萃取技术是一种集提取、分离、浓缩为一
体的较新型的萃取分离技术，该技术具有工艺过程简
单、选择性强、无溶剂残留、物质活性无破坏等优势。
影响超临界萃取的因素主要与萃取压力、温度和萃取
时间有关。其中压力是超临界 CO2萃取中最重要的因
素之一，当达到一定温度时，随着萃取压力的升高，超
临界 CO2流体的密度和极性增加，溶解能力也相应增
加，因此萃取率随之增加。在大多数情况下，对极性物
质的分离，还需要使用夹带剂，主要目的是为了增加
目标产物的溶解度，常用的夹带剂为甲醇或乙醇，甲
醇的溶解性能比乙醇好，作为夹带剂应优于乙醇。本
实验中，考虑的萃取温度较好，因甲醇挥发性产生较
大危害，故没有使用。 此外，原料粒度、CO2流量等均
影响萃取率。本研究利用正交试验法优化五脉绿绒蒿
萃取脂溶性成分的工艺，以压力、温度和时间为因素
进行三因素三水平正交试验设计，从萃取率与各因素
的关系分析表明，对五脉绿绒蒿萃取率的影响程度从
大到小依次为萃取压力、萃取时间、萃取温度。显著性
分析表明，压力与时间均表现为显著。 因此，本实验
所确定的五脉绿绒蒿最佳萃取条件可靠，正交试验设
计合理。
GC-MS分析技术广泛用于中药挥发性成分的研究，
对于中药物质基础的研究具有极其重要的作用[19]。 萃
取物中共鉴定了 66个化合物，占总化合物的 97%，本
文所鉴定的化合物，与文献[20]报道的采用水蒸气提
取的结果存在较大差异，从鉴定出来的化合物种类、
化合物的相对含量和总提取率均可看出，超临界 CO2
萃取与传统水蒸气提取两者在含量上存在明显差异，
这种差异与超临界 CO2萃取技术所具有的特点有关。
表 5 五脉绿绒蒿超临界 CO2萃取分离组分 B 化学成分分析结果
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中国医药导报 2014 年 11月第 11卷第 33期
CHINA MEDICAL HERALD Vol. 11 No. 33 November 2014
·制剂与技术·
超临界 CO2萃取时，CO2在增压过程中流体相对接近
液体的密度和相对接近气体的黏度，使它具有较好的
流动性和较高的溶解度，此状态下的扩散系数使其对
所萃取的物质组织具有很好的渗透性，从而能将药材
中所含的各组分有效地提取出来，超临界 CO2萃取五
脉绿绒蒿挥发性成分，萃取温度低，可大量保存对热
不稳定及易氧化的挥发性成分，操作过程中可以通过
调节压力和温度进行选择性的萃取和分离，因此超临
界 CO2萃取挥发性成分具有独特的优势。传统的水蒸
气提取挥发油时，由于有些物质相对分子量较大，沸
点较高，挥发性小而难于提取出来，再加上高温使一
些化合物分解而破坏，无法提取出原有的天然化合物。
此外，药材的产地、采收及贮存等各个方面均会影响
到化学成分的构成与含量。
在实际工业生产中，对于主要因素一定要选取最
优水平，对于次要因素，则应权衡利弊，综合考虑成
本、劳务条件等来选取水平，从而得到最符合生产实
际的最佳工艺。相关五脉绿绒蒿挥发性成分与不同产
地、不同物候期、不同提取方法的关系还有待于进一
步深入研究，本研究结果可为五脉绿绒蒿的综合开发
利用提供科学依据。
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（收稿日期：2014-08-25 本文编辑：卫 轲）
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