全 文 ：有 70种左右。此外还有番茄红素等多种类胡萝卜素 、一些糖类
化合物 , 单萜化合物及钙 、铁等无机物。 诸多的药理实验表明苦
瓜及其提取物具有明显的降血糖 、抗肿瘤 、抗孕育等药理作用。
因此 , 采用中药现代化技术和手段对这一资源丰富 、价格低廉 、药
用价值较高的植物进行深入地研究和开发具有广阔的前景。
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收稿日期:2006-02-28;　修订日期:2006-07-06
作者简介:谢青兰(1987-),女(汉族),四川成都人 ,现为西南交通大学生
物工程学院在读硕士研究生 ,学士学位,主要从事天然产物的研究与开发
工作.
黄鹌菜化学成分的研究
谢青兰 , 管　棣 , 张媛媛 , 曹厚平
(西南交通大学生物工程学院 ,四川 成都　610031)
摘要:目的 研究黄鹌菜的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱分离 , 用波谱学方法确定结构。结果 从乙醇提取物的石油
醚和醋酸乙酯萃取部分得到 5个单体化合物和一个混合物 ,其结构鉴定为正二十二烷醇(Ⅰ ), 二十二烷酸(Ⅱ), 蒲公英
甾醇乙酸酯(Ⅲ), β-胡萝卜苷(Ⅳ),芹菜素(Ⅴ), β-谷甾醇(Ⅵ )和豆甾醇的混合物(Ⅶ )。结论 所有化合物均为首次从
该植物中得到。
关键词:黄鹌菜;　萜类化合物
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2006)12-2451-02
StudyonChemicalConstituentsofYoungiajaponica
XIEQing-lan,GUANDi,ZHANGYuan-yuan,CAOHou-ping
(SchoolofBioengineering, SouthwestJiaotongUniversity, 610031, China)
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofYoungiajaponica.MethodsTheconstituentswereisolatedandpuri-
fiedbychromatographywithsilicagelcolumn, thenstructuralyidentifiedbyspectralanalysis.ResultsWeisolatedfivesimple
compoundsandonemixturefromthepetroleumetherandacetoacetateextractionsofethanolextract, anditsstructureswereidenti-
fiedasn-docosanol(Ⅰ ), docosanoicacid(Ⅱ), taraxasterylacetate(Ⅲ ), β -daucosterol(Ⅳ), apigenin(Ⅴ ), β-sitosterol(Ⅵ )
andstigmasterol(Ⅶ ).ConclusionAlcompoundsarefoundinthisplantforthefirsttime.
Keywords:Youngiajaponica;　Terpenoids
　　黄鹌菜 Youngiajaponica(L.)DC., 又名苦菜药 、黄花菜 ,为菊
科黄鹌菜属植物黄鹌菜的全草或根 , 与蒲公英为近属植物 , 具有
甘 、微苦 、凉等性味 , 有清热解毒 、利尿消肿 、止痛之功效。 《中药
大辞典》:“治感冒 、乳腺炎 、结膜炎 、疮疖 、尿路感染 、白带 、风湿
关节炎。”《新华本草纲要》:“全草又用于痢疾 、感冒 、尿路感染 ,
外用治疗蛇咬 、乳痈 ”。黄鹌菜作为民间常用中草药 , 应用十分
广泛。现代药理研究 [ 1 ～3]表明 ,本属植物在抗癌以及抗病毒方面
有独特的效果。 关于黄鹌菜的化学成分研究 , 国内至今未见报
道 , 国外报道该属植物主要含有丰富的萜类物质 [ 4 ～ 12] 。为了充
分开发 、利用我国丰富的药用植物资源 , 我们从黄鹌菜醇提液中
分离得到 6个化合物 , 结合理化性质和波谱数据分析 ,分别鉴定
为正二十二烷醇(Ⅰ ), 二十二烷酸(Ⅱ), 蒲公英甾醇乙酸酯
(Ⅲ), β-胡萝卜苷(Ⅳ),芹菜素(Ⅴ), β-谷甾醇(Ⅵ )和豆甾醇的
混合物(Ⅶ ), 其中所有化合物均为首次从该植物中得到。
1　仪器与材料
VarianUnityINOVA-400型核磁共振谱仪 , NICOLET.5700型
红外光谱仪 , WRS-1A型数字熔点仪(温度未校正), NicoletFT-
2000型质谱仪。薄层层析硅胶和柱层析硅胶均为青岛海洋化工
厂产品 ,所用试剂规格为分析纯。
药材 Youngiajaponica(L.)DC.于 2005-05采自四川成都 , 由
西南交通大学生物工程系李萍教授鉴定。
2　提取和分离
全草 4 Kg, 粉碎 , 80%乙醇回流提取 3次 , 前两次 2 h/次 , 最
后 1次 30 min, 合并醇提液 , 减压浓缩得稠浸膏 , 依次用石油醚
(60 ～ 90℃)、氯仿 、醋酸乙酯和正丁醇萃取 , 取石油醚部位浓缩
至浸膏 ,上样于硅胶(100 ～ 200目)柱 , 以石油醚:丙酮梯度洗脱 ,
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得到化合物Ⅰ , Ⅱ , Ⅲ , Ⅵ , Ⅶ 。取醋酸乙酯部位浓缩至浸膏 ,上样
于硅胶(200 ～ 300目)柱 ,以氯仿:甲醇梯度洗脱 ,得到化合物Ⅴ。
3　结构鉴定
3.1　化合物 Ⅰ 白色腊状固体(石油醚 , 丙酮), mp74 ～ 75℃。
IR(KBr)cm-1:3325, 2907, 2850, 1463, 1063, 725;1HNMR(CDCl3)δppm:0.86(3H), 1.26(38H), 1.55(2H), 3.62(2H);MSm/z:
308(M+-H2O), 280, 252。 59, 73, 87, 111, 125, 139等一系列含
OH的离子碎片峰。以上数据与文献 [ 13]报道的正二十二烷醇数
据基本一致 , 因此推断该晶体为正二十二烷醇。
3.2　化合物Ⅱ 白色针状晶体(氯仿), mp76 ～ 76℃。点样于滤
纸上 , 喷溴酚蓝显色剂 ,蓝色背景下显黄色斑点 ,提示该化合物可
能为脂肪酸。在 1HNMR(200MHz, CDCl3)谱中 δ0.86(3H, t, J=
6.6Hz)为脂肪长链末端甲基信号 ,据 δ1.23(36H, m)推测结构中
含有 18个直接相连的亚甲基信号 , δ1.57(2H, m)为羧基 β 位亚
甲基的共振峰 , δ2.31(2H, t, J=7.2Hz)为羧基 α位亚甲基信
号;13CNMR(CDCl3)谱中 δ179.2为羧基 , 34.1为羧基 α位亚甲
基碳信号 , 24.7为羧基 β 位亚甲基碳信号 , 29.0 ～ 29.7为 16个
直接相连的亚甲基碳信号 , 14.1为末端甲基碳信号 , 22.6和 31.9
分别为与末端甲基相连的两个亚甲基碳信号 ,故将化合物鉴定为
二十二烷酸 [ 14] 。
3.3　化合物Ⅲ 白色粒状结晶(氯仿), mp215 ～ 217℃, IR(KBr)
cm-1:2950, 1730(C=O), 1247(-C-O-C-), 1639(C=C), 1400,
1370, 881;1HNMR(200MHz, CDCl3)δppm:5.38(2H, m, 21-H),
4.48(1H, m, 3-H), 2.03(1H, m, CH
3
-CO), 0.74, 0.83, 0.91,
1.01, 1.23, 1.50, 2.03(21H, 7(CH3);13CNMR(200MHz, CDCl3)δppm:38.7(C-1), 25.9(C-2), 80.9(C-3), 37.7(C-4), 55.2(C-
5), 18.4(C-6), 33.7(C-7), 39.1(C-8), 49.8(C-9), 37.7(C-10),
21.2(C-11), 27.9(C-12), 39.1(C-13), 42.4(C-14), 29.2(C-
15), 37.2(C-16), 33.7(C-17), 49.6(C-18), 42.4(C-19), 150.8
(C-20), 31.9(C-21), 37.2(C-22), 27.9(C-23), 17.8(C-24),
16.4(C-25), 18.1(C-26), 16.0(C-27), 23.6(C-28), 18.3(C-
29), 110.6(C-30), 170.9(O-CO-CH3), 22.6(OCOCH3).以上数
据与文献报道 [ 15]的蒲公英甾醇乙酸酯基本一致。
3.4　化合物Ⅳ 白色粉末(石油醚 , 丙酮), mp287 ～ 288℃。难
溶于多种有机溶剂和水 , Liber-mann-Burchard反应阳性 , Molish
反应阳性。 IR(KBr)cm-1:3359(OH), 2937, 2869, 1645(C=C),
1463(CH2), 1378(CH3), 1161, 1075, 1023(C=O), 895, 839,
799。13CNMR(DMSO)δppm:37.2(C-1), 28.9(C-2), 78.5(C-3),
40.0(C-4), 140.6(C-5), 121.4(C-6), 31.6(C-7), 31.6(C-8),
49.8(C-9)36.4(C-10), 20.8(C-11), 39.6(C-12), 42.0(C-13),
55.6(C-14), 24.0(C-15), 28.0(C-16), 56.4(C-17), 11.9(C-
18), 19.3(C-19), 36.4(C-20), 38.8(C-21), 34.0(C-22), 26.0
(C-23), 45.3(C-24), 28.9(C-25), 19.8(C-26), 18.8(C-27), 22.
8(C-28), 11.9(C-29), 100.9(C-1ˊ), 73.6(C-2ˊ), 76.9(C-3
ˊ), 70.3(C-4ˊ), 77.2(C-5ˊ), 61.3(C-6ˊ).其 13CNMR数
据与文献报道 [ 16]基本一致 ,故将该化合物鉴定为 β-胡萝卜苷。
3.5　化合物 Ⅴ 浅黄色针晶(氯仿 , 甲醇), mp345 ～ 246℃。盐
酸 -镁粉反应显红色 ,喷三氯化铝后呈黄色荧光。 IR(KBr)cm-1:
3338(OH), 1654(C=O), 1608, 1503, 829(苯环)。1HNMR
(CDCl3)δppm:7.97(2H, d, J=9.2Hz, 2ˊ-H, 6′-H), 6.86(2H,d, J=9.2Hz, 3ˊ-H, 5′-H), 6.46(1H, d, J=1.8Hz, 8-H), 6.82
(1H, s, 3-H), 6.12 (1H, d, J= 1.8Hz, 6-H); 13CNMR
(CDCl
3
＆CD3OD)δppm:164.5(C-2), 102.5(C-3), 182.3(C-4),
157.6(C-5), 93.9(C-6), 164.0(C-7), 98.9(C-8), 161.4(C-9),
104.0(C-10), 121.6(C-1ˊ), 127.8(C-2ˊ , 6ˊ), 115.0(C-3
ˊ , 5ˊ), 161.3(C-4ˊ)。以上数据与文献报道 [ 17]基本一致 ,故
将该化合物鉴定为芹菜素。
3.6　化合物 Ⅵ 和 Ⅶ 白色针状晶体(氯仿), IR(KBr)cm-1:
3428, 2950, 2934, 2895, 2867, 1635, 1442, 1414, 1100。13CNMR提示
为混合物 ,与文献混合物形式 [ 18]鉴定的 β -谷甾醇和豆甾醇对照 ,
数据基本一致 , 确定为豆甾醇(Stigmasterol)(Ⅵ )和 β -谷甾醇
(β-Sitosterol)(Ⅴ), 其 13CNMR数据如下:豆甾醇(Stigmasterol):
13CNMR(CDCl
3
)δ36.4(C-1), 28.8(C-2), 71.7(C-3), 39.7(C-
4), 140.7(C-5), 121.6(C-6), 31.6(C-7), 31.6(C-8), 51.2(C-
9), 36.1(C-10), 21.0 (C-11), 39.6(C-12), 42.2(C-13), 56.7(C-
14), 24.2(C-15), 28.8(C-16), 55.9(C-17), 11.9(C-18), 19.3
(C-19), 36.1(C-20), 21.0(C-21), 138.2(C-22), 129.2(C-23),
51.2(C-24), 31.6(C-25), 19.3(C-26), 21.1(C-27), 25.3(C-
28), 11.9(C-29);β-谷甾醇(β-Sitosterol):37.3(C-1), 29.1(C-
2), 71.7(C-3), 39.6(C-4), 140.69(C-5), 121.6(C-6), 31.64(C-
7), 31.6(C-8), 50.1(C-9), 36.4(C-10), 21.2(C-11), 39.7(C-
12), 42.2(C-13), 56.8(C-14), 24.3(C-15), 29.1(C-16), 56.0
(C-17), 12.2(C-18), 19.8(C-19), 36.4(C-20), 19.8(C-21),
33.9(C-22), 26.1(C-23), 45.8(C-24), 29.1(C-25), 19.3(C-
26), 21.0(C-27), 23.0(C-28), 12.2(C-29)。
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