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细穗兔儿风挥发油化学成分分析



全 文 :2009年 8月                 云南化工                   Aug.2009
 第 36卷第 4期            YunnanChemicalTechnology              Vol.36, No.4 
细穗兔儿风挥发油化学成分分析
罗艺萍 1, 2 ,赵兴堂2 ,羊晓东 2 ,赵静峰 2 ,李 良2
(1.思茅师范高等专科学校 生命科学系 ,云南 普洱 665000;
2.云南大学教育部自然资源药物化学重点实验室 ,云南昆明 650091)
收稿日期:2009-04-14    稿件修回日期:2009-06-30
作者简介:罗艺萍(1964-), 女 , 云南普洱人 , 思茅师专生命科学系副教授 ,主要从事天然药物化学研究。
导师简介:李良(1965-),男 ,云南文山人 ,云南大学教授 ,硕士生导师 ,主要从事天然药物化学研究。
摘 要: 细穗兔儿风 Ainsliaeaspicata干燥全草的 95%工业乙醇提取物 ,用石油醚萃取 ,浓缩后上硅胶柱层
析 , V(石油醚)/ V(乙酸乙酯)为 60∶1洗脱,即得到其挥发油成分。用 GC-MS联机手段进行分析 ,鉴定了 15个
化合物 ,并采用线性归一方法测定各化学成分的相对含量。
关键词: 细穗兔儿风;挥发油;GC-MS
中图分类号: R284.2  文献标识码: A  文章编号:  1004-275X(2009)04-0045-03
  细穗兔儿风(Ainsliaeaspicata)是菊科兔儿风
属植物 ,该属植物全世界约 70种 ,分布于亚洲东
南部 ,我国有 44种 ,分布于长江流域及其以南各
省区 ,其中云南产 27种 8变种 ,除滇西南外各地都
有分布 [ 1] 。细穗兔儿风在滇南地区民间以全草入
药 ,具有清热 、利湿 、止咳和解毒的功效。在民间
主治急 、慢性肾炎;肾孟肾炎;膀胱炎;支气管炎及
痢疾和刀枪伤[ 2] 。从已有报道知兔儿风属植物中
的化学成分主要有倍半萜内酯 ,倍半萜甙 ,甾体 ,
三萜及黄酮类化合物[ 3, 4] 。有关细穗兔儿风的挥
发油成分的研究还未见报道 ,我们利用 GC-MS联
机技术对细穗兔儿风的挥发油成分进行了研究 。
1 实验部分
1.1 实验原料采集
细穗兔儿风全草于 2008年 9月采自云南省普
洱市 ,样品经思茅师范高等专科学校生命科学系李
秀副教授鉴定为细穗兔儿风(Ainsliaeaspicata),标
本现存放在云南大学教育部自然资源药物化学重点
实验室天然药物化学课题组标本室。
1.2 挥发油提取
将干燥的原料 5kg粉碎后 ,用 95%工业乙醇
冷浸提取 4次 ,每次 5天 ,经真空浓缩得总浸膏
500g,分别用石油醚 ,乙酸乙酯和正丁醇萃取 。得
石油醚相 70g,用 0.15 ~ 0.074mm硅胶 10 kg上
柱 , V(石油醚)/V(乙酸乙酯)为 60∶1洗脱 ,收
集前半部分约(3000mL),浓缩后即得有香味的黄
色挥发油成分 。
1.3 GC-MS分析挥发油成分
1.3.1 仪器及条件
美国 FinniganTraceDSQGC/MS, 色谱柱为
DB-5MS30m×0.25mm×0.25μm,载气:He,流速
1.0mL/min,离子源温度 250 ℃,电离方式 EI,电
离能 70eV,初温 75 ℃, 程序升温 7℃/min,终温
200 ℃,进样量 0.3μL,分流比 40∶1,扫描范围:50
~ 650amu。
1.3.2 分析结果
利用气 -质联用仪计算机的 NIST谱库自动
检索了挥发油各组分的质谱数据 ,将置信度低 ,含
量过低 ,无标准谱核对结构的组份舍去不用 ,得到
挥发油成分。各组分的相对含量是根据总离子流
图由计算机采用峰面积归一化法计算而得 ,是相
对总检出量而言。从细穗兔儿风的挥发油成分中
共鉴定出 15个化合物 ,详见表 1、图 1。
表 1 细穗兔儿风的挥发油化学成分及相对含量
Table1 ThecomponentsandcorrelativecontentsofvolatileoilofthewholedriedplantofAinsliaeaspicata
序号 分子式 相对分子质量 成分(英文名) 成分(中文名)
相对
含量 /%
1 C9H20 128 n-Nonane 正壬烷 1.57
2 C10H22 142 Decane 癸烷 0.89
3 C11H24 156 Undecane 正十一碳烷 0.36
4 C15H24 204 2H-2, 4a-Ethanonaphthalene, 1, 3, 4, 5,
6, 7-hexahydro-2, 5, 5-trimethyl
1, 3, 4, 5, 6, 7-六氢-2, 5, 5-三甲基-2H-2, 4a-桥
亚乙基萘 4.82
5 C15H24 204 β-patchoulene β-广藿香烯 0.58
6 C15H24 204 Eudesma-4(14), 11-diene 4(14), 11-桉叶二烯 1.09
7 C15H24 204 α-Selinene α-芹子烯 0.87
8 C15H24 204 α-Caryophylene α-石竹烯 0.47
9 C15H24 204 (-)-Isocaryophylene (-)-异丁香烯 3
10 C15H22O 218 Tricyclo[ 6.3.0.0.(1.5)] undec-2-en-4-one, 2, 3, 5, 9-tetramethyl-
2, 3, 5, 9-四甲基-三环 [ 6.3.0.0.(1.5)] 十一-
2-烯 4-酮 0.04
11 C15H24 204 α-Copaene α-蒎烯 0.87
12 C15H24 204 Guaia-1(5), 11-diene α-愈创烯 1.32
13 C15H24 204 Bicyclo[ 5.3.0] decane, 2-methylene-5-(1-methylvinyl)-8-methyl-
3-甲基-8-亚甲基-5-(丙-1-烯-2-基)2, 3, 3a, 4,
5, 6, 7, 8a-八氢-1H-甘菊环 1.18
14 C15H24 204 Cedrene-V6 柏木烯-V6 1.18
15 C14H20O 204 2-(3-Isopropyl-4-methyl-pent-3-en-1-ynyl)-1-2-methyl-cyclobutanone
2-甲基-2-(4-甲基-3-丙-2-基戊-3-烯-1-炔基)环
丁酮 3.9
图 1 细穗兔耳分的挥发油化学成分的 GC-MS总离子流图
Fig1 TotalioncurrentchromatographofvolatilecompoundsofAinsliaeaspicatabyGC /MC
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2 结果与讨论
以上分析结果表明 ,细穗兔儿风挥发油中的
主要成分是 β -广藿香烯 、4(14), 11-桉叶二烯 、三
甲基-2H-2, 4a-桥亚乙基萘 、(-)-异丁香烯 、 2-甲
基 -2-(4-甲基-3-丙 -2-基戊 -3-烯-1-炔基 )环丁酮 、
柏木烯 -V6等。含量较多的物质结构中都含有不
饱和双键 , 主要是倍半萜类物质 ,而含有不饱和
双键的化合物往往表现出一系列的生理活性 ,如
研究表明广藿香烯具有很好的抗菌活性[ 5] ,这说
明细穗兔儿风的药用价值与它的挥发油成分有
很大关系。此外本实验的研究结果看出细穗兔
儿风的挥发油成分跟已报道的生长于高海拔地
区的同属植物藏药心叶兔儿风的挥发油成分 [ 6]
相比有很大差别 ,而与杏香兔儿风挥发油成分 [ 7]
却有很多的相似 ,主要成分均为 2-甲基-2-(4-甲
基 -3-丙-2-基戊-3-烯-1-炔基)环丁酮 ,表明细穗兔
儿风与同属植物中的主要化合物类型由于产地
海拔等因素可能会出现很大差异。
3 结论
GC-MS法研究细穗兔儿风中挥发油化学成
分 ,测出其主要成分是 β -广藿香烯 , 4(14), 11-桉
叶二烯 , 三甲基 -2H-2, 4a-桥亚乙基萘 (-)-异丁
香烯 , 2-甲基 -2-(4-甲基 -3-丙-2-基戊 -3-烯-1-炔
基)环丁酮 ,柏木烯-V6等 ,其挥发油成分及含量
说明细穗兔儿风有良好的药用价值。通过对该
民间草药的挥发油成分研究 ,为细穗兔儿风的药
用提供了科学依据。
参考文献:
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AnalysisofvolatilecomponentsfromthewholedriedplantAinsliaeaspicata
LUOYi-Ping1 , 2 , ZHAOXing-tang2 , YANGXiang-dong2 , ZHAOJing-feng2 , LILiang2
(1.TheFacultyofLifeSciences, SimaoTeachersColege, Simao665000, China;
2.KeyLaboratoryofMedicinalChemistryforNaturalResources, MinistryofEducation, School
ofChemicalScienceandTechnology, YunnanUniversity, Kunming650091, China)
Abstract: AinsliaeaspicatabelongstoCompositaeAinsliaea, itswholeplantisusedinfolkrecipe.Thedriedpow-
dersofAinsliaeaspicatawereextractedwith95% EtOHinourstudy.ThenEtOHwasevaporatedandtheresiduewasex-
tractedwithPetroleumether.Theextractwaschromatographedonasilicagelcolumn, andwaselutedwithpetroleumether
-ethylacetate(60∶1).Thevolatilecomponentswereobtainedinthefirstpart.15 constituentswereidentified, and
theirrelativecontentsweredeterminedbypeakareanormalizationmethodinGC-MS.
Keywords:  Ainsliaeaspicata;volatileoil;GC-MS
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