全 文 ：收稿日期:2002-09-12
作者简介:崔兆杰(1963-), 男 , 博士 , 教授 , 主要从事环境科学 ,分析化学 , 清洁生产的研究
　文章编号:1671-9352(2003)03-0104-04
红豆蔻挥发油化学成分的GC MS 法分析
崔兆杰1　邱　琴1　董　冰2　刘廷礼1
(1.山东大学　环境科学与工程学院 , 山东　济南　250100;2.山东省广饶县环境监测站 , 山东　广饶　257300)
摘要:用水蒸气蒸馏法从红豆蔻中提取挥发油.采用不同类型的毛细管柱进行分析 , 找出最佳分析条件 , 用归一化
法测定其百分含量 , 并用气相色谱-质谱法对化学成分进行鉴定.鉴定得到 48 个成分 ,占挥发油总成分的 84%以
上.
关键词:红豆蔻;挥发油;气相色谱-质谱;毛细管气相色谱
中图分类号:O658　　　文献标识码:A
Determination of chemical constituents of the essential oil
from alpinia galanga (L.)Willd.by GC-MS
CUI Zhao-jie1 , QIU Qin1 , DONG Bing2 &LIU Ting-li1
(1.School of Environmental Science and Engineering , Shandong Univ., Jinan 250100, Shandong , China;
2.Envronmental Montoring Station of Guangrao City , Guangrao 257300 , Shandong , China)
Abstract:The essential oil was extracted from Alpinia galanga(L.)Willd.by steam distillation , the components analyzed with the
different kinds of capillary columns , the optimum separated and analytical conditions were researched , the amount of the components
from the essential oil were determinated by normalization method.The components separated were identified by GC-MS.There are
48 components composed of about 84% of the total essential oil were separated and identified.
Key words:Alpinia galanga(L.)Willd;essential oil GC-MS;capillary GC
　　红豆蔻为姜科植物大高良姜 Alpinia galanga
(L.)Willd.的干燥成熟果实.原植物系多年生草
本 ,均为栽培.主产于广东 、广西.云南 、台湾也产[ 1] .
红豆蔻燥湿散寒 ,醒脾消食.用于治疗脘腹冷痛 ,食
积胀满 ,呕吐泄泻 ,饮酒过多[ 2] .广西产红豆蔻挥发
油化学成分的分析目前尚未见报道.本文采用广西
云开大山所产大高良姜的干燥成熟果实 ,以水蒸气
蒸馏法提取挥发油 ,经无水硫酸钠干燥后 ,进行毛细
管气相色谱分析 ,共分离出 57个峰 ,以归一化法计
算了各个峰的相对含量 ,用气相色谱-质谱法从中
共鉴定了 48个成分 ,占挥发油总组分的 84%以上.
1　实验部分
1.1　红豆蔻挥发油的提取
将红豆蔻(采于广西云开大山 , 经山东大学生命
科学院郑亦津教授鉴定)粉碎后 ,用挥发油提取器按
常规水蒸气蒸馏法提取 ,经无水硫酸钠干燥后 ,得具
有特殊浓郁香味的黄色透明挥发油(收率为 0.7%).
1.2　气相色谱分析条件
日本岛津公司所产GC-9A 型气相色谱仪;色谱
柱:SE-54(25m×0.25mm ,0.25μm)弹性石英毛细
　第 38 卷　第 3期
　Vol.38　No.3 　 　 　 　 　
山　东　大　学　学　报　(理　学　版)
JOURNAL OF SHANDONG UNIVERSITY
　 　 　 　 　 2003年 8 月　
Aug.2003　
管柱;色谱柱程序升温条件:初始温度80 ℃,保持10
min后 ,以 4 ℃ min的速率升温至 250 ℃并保持 30
min;载气N2 ,柱前压为 49 kPa;分流比为 1∶50;气化
室及检测器温度均为 270 ℃.
1.3　气相色谱-质谱分析条件
美国惠普公司产 HP-GC-5890-5970 BMSD型色
谱-质谱联用仪;色谱柱:SE-54(25 m ×0.25 mm ,
0.25μm)弹性石英毛细管柱;色谱柱程序升温条件:
初始温度 80 ℃,保持 10 min后 ,以 4 ℃ min 的速率
升温至 250 ℃并保持 30 min;载气 He ,柱前压为 49
kPa ,分流比为 1∶50;进样口温度 270 ℃,离子源温度
280 ℃;电离电压 70 eV;质量扫描范围:30 ～
400AMU.
2　结果与讨论
(1)在上述实验条件下 ,分别采用 SE-54 , OV-
17 , DB-1柱对红豆蔻挥发油进行了分离条件的选
择 ,经对照发现 SE-54 柱分离效率较高.据此经进
一步筛选 ,从而确定了上述分析条件.
(2)用毛细管气相色谱法从红豆蔻挥发油中共
分离出 57个峰 ,采用气相色谱数据处理系统 ,以面
积归一化法测得挥发油各组分相对百分含量.
(3)气相色谱法对于含挥发性成分的中草药的
分析越来越显示出了它独到的长处[ 3] .它不但提供
的信息量大 ,且重现性较好[ 4] .按上述的 GC-MS 条
件对红豆蔻挥发油进行分析 ,得其总离子流图如图
1所示.
对总离子流图中的各峰经质谱扫描后得到质谱
图 ,经过质谱计算机数椐系统检索 ,人工谱图解析 ,
按各色谱峰的质谱裂片图与文献核对 ,查对有关质
谱资料[ 5 ～ 8] ,对基峰 、质荷比和相对丰度等方面进行
直观比较 ,分别对各色谱峰加以确认 ,综合各项分析
鉴定 ,确定出红豆蔻挥发油中的化学成分 ,结果列于
表 1.
图 1　红豆蔻挥发油的总离子流图
Fig.1　Pinus tabulaeformis carr.Total ion chromatogram of the essential oil from Alpinia galanga (L.)Willd
表 1　红豆蔻挥发油化学成分分析结果
Table 1　Analytical results of chemical constituents of the essential oil of Alpinia galanga (L.)Willd
序　号 化 合 物 名 称 分子式 分子量 相对含量 %
1 6-methyl-5-hepten-2-one 6-甲基-5-庚烯-2-酮 C8H14O 126 0.32
2 cineole 桉树脑 C10H18O 154 1.48
3 α,α, 5-trimethyl-5-ethyl tetrahydro-2-furanmethanolα,α, 5-三甲基-5-四氢化乙烯基-2-呋喃甲醇 C10H18O2 170 0.79
4 mentha-1 , 5-dien-8-ol薄荷-1 , 5-二烯-8-醇 C10H16O 152 0.57
　第 3期 崔兆杰 , 等:红豆蔻挥发油化学成分的GC MS法分析 105　 　
序　号 化 合 物 名 称 分子式 分子量 相对含量 %
5 3 , 7-dimethyl-1 , 6-octadien-3-ol 3 , 7-二甲基-1 , 6-辛二烯-
3-醇 C10H18O 154 1.24
6 camphene hydrate 莰烯水合物 C10H18O 154 0.76
7 camphor 樟脑 C10H16O 152 1.27
8 4-terpineol 4-松油醇 C10H18O 154 0.16
9 α-terpineolα-松油醇 C10H18O 154 0.47
10 cis-piperitol 顺-薄荷醇 C10H18O 154 0.87
11 geraniol 香叶醇 C10H18O 154 0.21
12 anethole 对丙烯基茴香醚 C10H12O 148 0.37
13 unidentified 未鉴定 0.19
14 tridecane 十三烷 C13H28 184 0.16
15 methyl-p-anisate 甲基-对-茴香酸酯 C9H10O3 166 0.21
16 3-thujanol 3-金钟柏醇 C10H18O 154 0.59
17 2-methoxy-4-2-propenyl-phenol 2-甲氧基-4-2-丙烯基-苯
酚
C10H12O2 164 0.31
18 γ-curcumeneγ-姜黄烯 C15H24 204 0.75
19 myrcene 月桂烯 C10H16 136 0.66
20 menthyl acetate 乙酸薄荷醇酯 C10H22O2 198 0.92
21 bicyclo germacrene 双环大香叶烯 C15H24 204 0.68
22 citronellyl acetate 香茅醇乙酸酯 C12H22O2 198 2.78
23 methyl eugenol 甲基丁子香酚 C11H14O2 178 0.37
24 unidentified 未鉴定 1.69
25 α-himachaleneα-雪松烯 C15H24 204 1.61
26 α-farneseneα-法尼烯 C15H24 204 0.62
27 trans-cinnamyl acetate 反-肉桂烯乙酸酯 C11H12O2 176 2.49
28 β-elemene β-榄香烯 C15H24 204 0.72
29 aromadendrene 香橙烯 C15H24 204 0.47
30 allo-aromadendrene 别-香橙烯 C15H24 204 0.59
31 δ-cadineneδ-杜松烯 C15H24 204 1.39
32 α-acoradieneα-菖蒲二烯 C15H24 204 2.19
33 γ-bisaboleneγ-红没药烯 C15H24 204 1.61
34 α-bulneseneα-布黎烯 C15H24 204 9.75
35 cis-γ-cadinene 顺-γ-杜松烯 C15H24 204 9.44
36 α-santaleneα-檀香萜 C15H24 204 4.46
37 unidentified 未鉴定 0.56
38 α-humuleneα-律草烯 C15H24 204 1.90
39 unidentified 未鉴定 0.35
40 α-gurjuneneα-古芸烯 C15H24 204 2.02
41 guaiol愈创醇 C15H26O 222 5.64
42 cis-lanceol顺-澳白檀醇 C15H24O 220 4.59
43 unidentified 未鉴定 0.91
44 unidentified 未鉴定 3.81
45 6-methyl-6-ethenyl-1-(1-methylethyl)-3-(1-methylethylidene)-cy-
clohexene 6-甲基-6-乙烯基-1-(1-甲乙基)-3-(1-
甲基亚乙基)-环己烯
C15H24 204 1.61
46 thujopsadiene 罗汉柏二烯 C15H22 202 2.65
47 α-cadinolα-杜松醇 C15H26O2 222 2.51
48 acorone 菖蒲酮 C15H24O2 236 3.14
49 unidentified 未鉴定 5.71
50 α-guajene oxideα-愈创木烯氧化物 C15H24O 220 3.88
　106　 山　东　大　学　学　报　(理　学　版) 第 38卷　
序　号 化 合 物 名 称 分子式 分子量 相对含量 %
51 validene-3 , 4-dihydrophthalide 戊烯基-3 , 4-二氧苯并呋喃酮 C13H16O3 220 2.09
52 unidentified 未鉴定 0.87
53 unidentified 未鉴定 0.49
54 nootkatone 努特卡酮 C15H22O 218 0.53
55 3-thujopsanone 3-罗汉柏酮 C15H24O 220 0.62
56 Palmitic acid 十六酸 C16H32O2 256 2.50
57 elemol acetate 榄香醇乙酸酯 C17H28O2 264 0.45
　　由表 1可知 ,已鉴定的化合物组分占总馏出组
分的 84%以上 ,占色谱总馏出峰面积的 85%以上.
在已鉴定的红豆蔻挥发油组分中主要组分为布黎
烯 ,相对含量为 9.75%,其次为顺-γ-杜松烯 ,相对含
量为 9.44%.另外 ,相对含量较高的组分还有:愈创
醇(5.64%),顺 -澳白檀醇(4.59%), 菖蒲酮(3.
14%)等.在已鉴定的组分中 ,萜烯 、倍半萜烯类组分
如:α-雪松烯 、α-菖蒲二烯 、布黎烯 、γ-雪松烯 、α
-檀香萜 、α-古芸烯 、α-律草烯 、罗汉柏二烯等 ,相
对含量在 47%以上.萜醇类组分如:愈创醇 、顺-澳
白檀醇 、3 ,7-二甲基-1 , 6-辛二烯-3-醇 、α-松
油醇 、顺-薄荷醇等 ,相对含量在 17%以上;萜酮 、
倍半萜酮类组分如:樟脑 、桉树脑 、菖蒲酮 、戊烯基-
3 ,4-二氢苯并呋喃酮 、努特卡酮等 , 相对含量在
9%以上.说明 ,在红豆蔻挥发油中 ,倍半萜烯类组分
及萜醇类 、萜酮类组分相对含量较高.
在红豆蔻挥发油中 ,相对含量在 9.75%～ 1.
60%之间的组分有:顺-γ-杜松烯(9.44%)、布黎
烯(9.75%)、愈创醇(5.64%)、顺 -澳白檀醇(4.
59%)、α-檀香萜(4.46 %)、α-律草烯(1.90 %)等
19种化合物.此外 ,在红豆蔻挥发油中还含有少量
的醛 、醚 、酚 、酯 、有机酸及烷烃等化合物.
参考文献:
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(编辑:冯保初)
　第 3期 崔兆杰 , 等:红豆蔻挥发油化学成分的GC MS法分析 107