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基金项目：佳木斯大学研究生创新课题(YJSCX2012-032JD)；黑龙江省卫生厅资助项目(2012-258)。
作者：葛明明(1986)，女，在读研究生，本科，研究方向：生物药物分析。Email：gemingming.gmm@163.com；
通讯作者简介：高金波(1960)，女，教授，研究方向：天然药物及体内药物分析。Email：gaojinbo2001@163.com，13836656892。

硒化蒲公英多糖的制备工艺及硒含量测定
葛明明 1，胡 北 1，孙丽娜 2，李建惠 1，侯 巍 1，高金波*1
(1. 黑龙江省教育厅生物药制剂重点实验室，佳木斯大学药学院 黑龙江 佳木斯 154007；2. 黑河学院，物
理化学系 黑龙江 黑河 164300)

摘 要：根据有机硒化合物的合成原理，以蒲公英多糖与亚硒酸钠为原料制备蒲公英硒多糖。利用单因素
和正交实验探讨最佳工艺条件；利用 HPLC 法测定蒲公英硒多糖中的硒含量，并通过红外光谱和差示扫描
量热法对硒多糖进行了初步表征。实验结果表明，最佳工艺条件为蒲公英多糖与亚硒酸钠质量比为 1:1.2，
硝酸体积分数为 0.3%，反应温度 70℃，反应时间 8h。蒲公英硒多糖的平均硒含量为 3.79mg/g ，平均收率
为 33.58%。红外光谱显示：蒲公英硒多糖中含有 Se=O 键和 Se-C 键，实现了蒲公英多糖的硒化，可为进
一步的开发和利用提供良好的条件。
关键词：蒲公英多糖，亚硒酸钠，制备，结构表征

Study on Preparation and Content Determination of Taraxacum Polysaccharide Selenide
GE Ming-ming1 HU Bei1 SUN Li-na2 LI Jian-hui1 HOU Wei1 GAO Jin-bo *1
(1. The key laboratory of biological drugs, education the departmenrt of HeiLongJiang province，Pharmacy
college of Jiamusi University, Heilongjiang, Jiamusi 154007, china; 2. Heihe University, Physical Chemistry
Department , Heilongjiang , Heihe 164300, china)

Abstract: The selenide taraxacum polysaccharide was prepared by using taraxacum polysaccharide and sodium
selenite as the raw material, according to the synthesis principe of organic selenium compound. The optimal
conditions were established by single factor and orthogonal design, the content of polysaccharide selenide was
determined by HPLC, the structure of polysaccharide selenide were characterized by IR and DSC . The results
showed that the mass ratio of taraxacum polysaccharide to sodium selenite was 1:1.2 , the volume fraction of
HNO3 was 0.3%, the reaction temperature was 70℃ and the reaction time was 8 hours. Under the conditions, the
average content of selenium in taraxacum polysaccharide was 3.79mg/g and average yield was 33.58%. Infrared
Spectrum showed that the selenide taraxacum polysaccharide contained Se=O and Se-C, the selenization of
taraxacum polysaccharide was realized, which provide a good condition for further development and utilization.
Key words: Taraxacum polysaccharide; sodium selenite; preparation; characterization
中图分类号： TS241 文献标识码： B 文章编号：

蒲公英(Taraxacum mongolicum )又名黄花地丁、婆婆丁、黄花三七等，为菊科多年生草本植物[1]，
具有清热消肿、抗菌、利尿通淋等功效 [2]。近年来的研究发现，蒲公英多糖具有免疫调节[3]、抗肿瘤
[4]、抗疲劳[5]、抗氧化[6]、降血糖[7]等作用。硒是人体所必需的微量元素[8]，可延缓衰老，防治癌症和
心血管疾病。人体若硒含量失调会导致糖尿病、克山病和大骨节病等[9],适量补硒对提高机体免疫力、
解毒、抑制衰老、预防疾病有重要意义[10-12]。因此，将硒与多糖结合使之成为有机硒化合物—硒多糖，
不仅保持了多糖的基本构型和活性，还很大程度提高了生物可利用度，降低了毒性和副作用，与无机
硒相比，还具有生物活性强，环境污染小等特点[13-14]。近几年，国外主要研究有机硒药物的合成及其
网络出版时间：2014-03-24 13:35
网络出版地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/11.1759.TS.20140324.1335.026.html
生物体内的作用机制，但对于硒多糖的研究尚未成熟[15]。硒多糖主要来源于天然硒多糖和合成硒多糖
[16]，国内外已有学者通过化学手段合成硒多糖[17-20]。目前，中国营养学会推荐的成人摄入量为每日
50-250 微克，而我国 2/3 地区硒摄入量低于最低推荐值[21-22]，因此，本实验以蒲公英多糖和亚硒酸钠
为原料，硝酸为催化剂，制备了蒲公英硒多糖,并考察了合成工艺的条件，结果该合成工艺简单、安
全、对环境污染较小、合成产物得率较高，为蒲公英硒多糖作为食品添加剂补充食物硒的缺乏奠定了
基础。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
透析袋 MD10 上海欧韦达仪器科技有限公司；蒲公英多糖 自制，多次纯化所得均一多糖[23] ；
Se 元素标准溶液 中华人民共和国标准物质中心；亚硒酸钠 分析纯，上海新宝精细化工厂；硝酸
分析纯，北京化工厂 ；盐酸、高氯酸 分析纯，固安县金荣化工有限公司。
Agilent1100 型高效液相色谱仪 美国 Agilent 公司；DF-101S 集热式恒温加热磁力搅拌器 武汉
科尔仪器设备有限公司；傅里叶红外光谱仪 塞莫尔飞式科技。
1.2 硒化蒲公英多糖的制备
1.2.1 硒化反应 准确称取 0.5g 一定质量的蒲公英多糖放入三颈瓶中，加入一定体积分数 0.5%硝酸
溶液，加热搅拌使多糖全部溶解，加入一定质量比亚硒酸钠，70℃搅拌反应 8h，待反应完毕，将反
应液降至室温。
1.2.2 除去未反应的亚硒酸根离子 将降温后的反应液用无水碳酸钠调 pH5~6，离心，抽滤，滤液
经流水透析，取透析液少量，加入抗坏血酸检测，无红色时停止透析。
1.2.3 乙醇沉淀硒多糖[24] 用 3 倍体积无水乙醇沉淀，-4℃冰箱中放置过夜，0.22μm 微孔滤膜过滤，
用无水乙醇洗涤沉淀数 3次，在-0.8kPa，30℃下真空干燥，得硒多糖。
1.2.4 单因素实验
1.2.4.1 原料配比对硒含量及收率影响 蒲公英多糖和亚硒酸钠的质量比分别为 1:0.6、1:0.8、1:1.0、
1:1.2、1:1.4，加入的硝酸体积分数为 0.5%，加热时间 8h、反应温度 70℃，测其硒含量及收率。
1.2.4.2 催化剂质量对硒含量及收率的影响 其他反应条件不变按照以上方法合成硒多糖，即硝酸
体积分数分别为：0.1%、0.3%、0.5%、0.8%、1.0%，蒲公英多糖与亚硒酸钠质量比为 1:1.2、反应时
间为 8h、反应温度为 70℃，测其硒含量及收率。
1.2.4.3 反应温度对硒化修饰结果的的影响 改变反应温度，使其分别在 50、60、70、80、90℃时
搅拌，此时，蒲公英多糖与亚硒酸钠质量比为 1:1.2、硝酸体积分数为 0.3%、反应时间为 8h，测其硒
含量及收率。
1.2.4.4 反应时间对硒化修饰结果的的影响 改变反应时间，使其反应时间分别为 4、6、8、10、12h，
此时，硝酸体积分数 0.3%，蒲公英多糖与亚硒酸钠质量比为 1:1.2，反应温度为 70℃，测其硒含量及
收率，其收率公式为：收率=(蒲公英硒多糖的质量／蒲公英多糖的质量)×100﹪
1.2.5 正交实验 在单因素实验的基础上，选用原料质量配比(蒲公英多糖∶亚硒酸钠)（A）、硝酸
体积分数（B）、反应温度（C）、反应时间（D）4个因素进行 L9（3
4）正交实验，因素水平见表 1。
表 1 正交实验因素与水平
Table 1 Factors and levels of orthogonal test
水平
A蒲公英多糖:
亚硒酸钠
B 硝酸体积分数
(%)
C 反应温度(℃) D 反应时间(h)
1
2
3
1：0.8
1：1.0
1：1.2
0.1
0.3
0.5
60°
70°
80°
6
8
10

1.3 HPLC 法测定硒化蒲公英多糖中硒含量
1.3.1 色谱条件 色谱柱为：ZORBAX Eclipse XDB-C18，520mm×4.6mm i.d；流动相∶甲醇：水=
45∶55；检测波长：330nm；流速是 1.0 mL/min；柱温：室温。
1.3.2 样品消解的处理方法
1.3.2.1 消解液的优化 考察比较 HNO3-HC1O4(4:1)、HNO3-H2O2(1:1)、HNO3-H2SO4(1:1)体系对消
解结果的影响。
1.3.2.2 样品溶液的制备 准确称取 20.00mg 蒲公英硒多糖置入试管中，加入混合消解液（浓硝酸、
高氯酸按体积比 4:1 混合）1mL，冷消化至过夜。然后将试管置于 100℃水浴锅中加热 6h。当试管内
黄褐色气体排尽后，取出试管冷却，加入 6mol/L HCl 2.5mL，置于沸水浴中，至溶液呈现无色或淡黄
色，即达到终点。取出试管，冷却，再将溶液移入 10mL 容量瓶，定容至刻度，待测。
1.3.3 硒标准曲线的绘制 取 pH2.8 的柠檬酸-磷酸氢二钠的缓冲溶液 3mL 置于试管中，准确量取消
解后的硒标准溶液（1.0 mg/mL）一定体积和邻苯二胺溶液（1.0mg/mL）1mL，40℃反应 100min 后加
磷酸氢二钠溶液调 pH 值至中性，然后将反应液转入 10mL 容量瓶，定容，使其硒的终浓度分别为 0、
0.05、0.10、0.20、0.30、0.40、0.50、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0μg/mL，进样量为 20μL，以硒浓度为横
坐标 X，色谱峰面积为纵坐标 Y，绘制标准曲线。
1.4 硒化蒲公英多糖的表征
红外光谱：采用 KBr 压片法，在 4000~400cm-1范围内扫描。
差示扫描量热法：采用 DE-6300 型综合热分析仪对样品进行热分析，升温速率 10℃·min-1，升温
范围 25~600℃。气氛为静态氮气；参比物为 Al2O3，分别对蒲公英硒多糖、蒲公英多糖、亚硒酸钠和
蒲公英多糖与亚硒酸钠物理混合样品进行热谱扫描。
1.5 数据处理
运用 SPSS 统计软件进行数据分析，EXCEL 作图。
2 结果与分析
2.1 单因素实验
2.1.1 原料配比对硒含量及收率的影响 结果如图 1 所示，蒲公英多糖和亚硒酸钠的质量比分别为
1:0.8、1:1.0、1:1.2 时，硒含量及收率是随亚硒酸钠的增大而增大，当 1:1.2 时，硒含量及收率达到最
高；而后，随着亚硒酸钠质量的增加，硒含量及收率反而降低，这说明多糖与亚硒酸钠之间的反应存
在着相互依存的关系。

1
1.5
2
2.5
3
3.5
4
1:0.6 1:0.8 1:1.0 1:1.2 1:1.4
多糖/亚硒酸钠（g/g）
硒
含
量
（
m
g
/
g
）
24
26
28
30
32
34
36
38
40
收
率
（
%
）
硒含量 收率

图 1 原料配比对硒含量及收率的影响
Fig.1 Effect on content and yield of Se by raw material ratio
2.1.2 催化剂质量对硒含量及收率的影响 结果如图 2 所示，当硝酸体积分数由 0.1%~0.3%时，硒
多糖中硒含量及收率呈上升趋势；而后，随着硝酸体积分数的增加，硒含量及收率开始降低，可能是
由于硝酸的氧化性增强，使某些多糖链断裂的结果。


0
0.5
1
1.5
2
2.5
3
3.5
0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.9 1 1.1
硝酸质量分数（%）
硒
含
量
（
mg
/g
）
30
31
32
33
34
35
36
收
率
（
%）
硒含量 收率

图 2 硝酸体积分数对硒含量及收率的影响
Fig.2 Effect on content and yield of Se by volume fraction of HNO3

2.1.3 反应温度对硒含量及收率的影响 结果如图 3 所示，温度增加反应速度加快，在 50-70℃的范
围内，硒多糖的硒含量及收率均随温度的升高而增加，当反应温度为 70℃时, 硒含量及收率达到最
大；70℃以后温度虽然升高,但硒含量及收率均有所下降，可能与有机硒的稳定性相关，所以温度不
能过高，以 50-70℃为宜。

1.6
2
2.4
2.8
3.2
3.6
4
40 50 60 70 80 90 100
反应温度（℃）
硒
含
量
（
m
g
/
g
）
24
26
28
30
32
34
36
收
率
（
%
）
硒含量 收率

图 3 反应温度对硒含量及收率的影响
Fig.3 Effect on content and yield of Se by reaction temperature

2.1.4 反应时间对硒含量及收率的影响 结果如图 4 所示，硒多糖的硒含量及收率随着时间的延长
而增加，当反应时间为 8h 时，硒多糖的硒含量与收率交于一点，而后硒含量及收率明显下降，可能
反应时间过长会降解多糖，使其收率大幅降低。
0
0.5
1
1.5
2
2.5
3
3.5
4
2 4 6 8 10 12 14
反应时间（h）
硒
含
量
（
m
g
/
g
)
28
29
30
31
32
33
34
35
收
率
（
%
）
硒含量 收率

图 4 反应时间对硒含量及收率的影响
Fig.4 Effect on content and yield of Se by reaction time
2.2 正交实验结果与分析
正交实验的结果与分析见表 2，方差分析见表 3。

表 2 正交实验及结果
Table 2 Results of orthogonal experiment
实验号 A B C D 硒含量(mg/g) 收率(%)
1 1 1 1 1 2.1035 31.2
2 1 2 2. 2 2.4059 35.3
3 1 3 3. 3. 2.2245 32.1
4 2 1 2 3. 2.4521 31.8
5 2 2 3 1 2.4178 32.5
6 2 3 1 2 2.2356 31.7
7 3 1 3 2 3.0220 35.0
8 3 2 1 3 3.2894 34.9
9 3 3 2 1 3.1612 35.4
硒 K1 6.7339 7.5776 7.6285 7.6825
含 K2 7.1055 8.1131 8.0192 7.6635
量 K3 9.4726 7.6213 7.6643 7.996
k1 2.245 2.526 2.543 2.561
k2 2.369 2.704 2.673 2.554
k3 3.158 2.540 2.555 2.655
R 0.913 0.178 0.130 0.101
优化方案 A3 B2 C2 D3
收 K1 98.6 98.0 97.8 99.1
率 K2 96.0 102.7 102.5 102.0
K3 105.3 99.2 99.6 98.8
k1 32.9 32.7 32.6 33.0
k2
32.0 34.2 34.2 34.0
k3 35.1 33.1 33.2 32.9
R 3.10 1.50 1.60 1.10
优化方案 A3 B2 C2 D2

表 3 方差分析表
Table 3 Analysis of variance
方差来源 SS df S F
硒 A 1.471 2 0.7355 77.421
含 B 0.059 2 0.0295 3.105
量 C 0.031 2 0.8160 1.632
D 0.019 2 0.0095 1.000
收 A 15.349 2 7.675 7.373
率 B 3.976 2 1.988 1.910
C 3.749 2 1.875 1.801
D 2.082 2 1.041 1.000
注：F0.05(2,2)=19

由表 2 及表 3 可知，影响硒含量的四个因素由大到小为：A＞B＞C＞D，即蒲公英多糖和亚硒酸
钠的质量比是影响硒含量的主要因素，其次是硝酸体积分数，最佳工艺条件是 A3B2C2D3；而影响蒲
公英硒多糖收率的四个因素大小为：A＞C＞B＞D，说明蒲公英多糖和亚硒酸钠的质量比对收率的影
响大，最佳工艺条件是 A3B2C2D2。由于在两者的最佳工艺中，只有 D 不同，而 D 又是两者影响最小
的因素，再结合单因素的考察结果分析，最终确定其优化方案确定为 A3B2C2D2。
2.3 蒲公英硒多糖的最佳工艺条件的验证实验实验
根据上述优化结果,在蒲公英多糖与亚硒酸钠的质量比为 1:1.2，硝酸体积分数为 0.3%，反应温度
为 70℃，反应时间为 8h 的优化条件下,制备了 5 批蒲公英硒多糖，测得其平均硒含量为 3.79 mg/g，
平均收率为 33.58%，通过验证此条件下制备的蒲公英硒多糖其收率及硒含量均较高。
2.4 硒含量的测定与方法验证
2.4.1 标准曲线的绘制与结果
按 1.3.1 项下色谱条件进样 20μL，以浓度为横坐标 X，吸收峰面积为纵坐标 Y，绘制标准曲线，
并进行线性回归。求得回归方程为：Y=290.49X+ 6.7044，相关系数 R=0.9998，线性范围为 0~5.0μg/mL。
2.4.2 精密度实验
按 1.3.3 项下的反应操作，以终浓度为 0.5 μg/mL 的含硒溶液，连续重复进样 6 次，测定色谱峰面
积，计算 RSD 值为 1.38%，表明仪器精密度良好。
2.4.3 稳定性实验
按 1.3.3 项下的反应操作，以终浓度为 0.5 μg/mL 的含硒溶液，分别于 0、2、4、6、12、24 h 时
测定其色谱峰面积，计算 RSD 值为 2.10%，表明样品溶液在 24 h 内稳定。
2.4.4 重复性实验
精密称取六份样品按 1.3.2 项下方法处理，按 1.3.3 项下反应操作，微孔滤膜过滤，20 μL 进样，
测定色谱峰面积，计算 RSD 值为 1.73%，表明方法重复性良好。
2.4.5 加标回收率实验
准确量取已知硒含量的同一样品 9 份，3 份为一组，将 3 组样品分别加入高、中、低浓度的硒标
准溶液，按 1.3.2 项下方法处理，按 1.3.3 项下反应操作，测定色谱峰面积，计算平均回收率为 99.8%，
RSD 值为 1.22%。
2.5 硒化蒲公英多糖的表征与分析
2.5.1 红外扫描图
采用 FTIR-8900 红外光谱仪，用 KBr 压片法测定蒲公英多糖和蒲公英硒多糖的红外谱图。谱图如
图 5 所示。
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800 400
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
0.95
1.00
1.05
2
1
吸
光
率
（
%）
波 数 ( cm -1)

图 5 蒲公英硒化多糖和蒲公英多糖的红外光谱
Fig.5 Infrared spectrogram of taraxacum Se polysaccharide and taraxacum polysaccharide
注：1.蒲公英硒多糖 2.蒲公英多糖。

由图 5 可知，硒化前、后蒲公英多糖的红外光谱有所变化，但变化不大，这说明蒲公英多糖硒化
前、后基本结构没有大的改变。3433cm-1（O-H）为多糖的特征峰，此处峰强度减弱，说明-OH 数量
减少，2927cm-1和 2853cm-1处峰强度较大，说明其（C-H）振动偶极矩加大，与多糖相比较，硒多糖
在 1738cm-1的峰突出有明显，1634cm-1也随之加强，这可能是 Se=O 形成的并与 C=O 相互作用的结
果，经红外光谱数据 [25]可知: 1264cm-1处峰的增强及 417cm-1处多出峰都说明 Se-C 的存在, 720cm-1多
出的 SeO3
2-特征吸收峰，1099 cm-1处多出峰为 Se-O-C 特征吸收峰。由此推断：多糖分子中的-OH 与
H2SeO3 分子中的-OH 脱去 1 个水分子后形成亚硒酸酯的结果。因此，蒲公英多糖的硒化是成功的。
2.5.2 差示扫描量热分析
由蒲公英硒多糖与蒲公英多糖、亚硒酸钠和蒲公英多糖与亚硒酸钠物理混合的差示扫描量热分析
曲线（见图 6）比较分析可知，蒲公英硒多糖在 25~400℃处仍保持蒲公英多糖的基本特征，亚硒酸钠
在 493℃处的峰和蒲公英多糖与亚硒酸钠物理混合在 536℃处的峰消失，说明硒的存在形式发生了改
变，由无机硒转换成为有机硒。
0 100 200 300 400 500 600
-5
-4
-3
-2
-1
0
1
4
3 2
1
D
S
C
(m
w
/m
g
)
T(℃)

图 6 差示扫描量热曲线
Fig.6 Differential scanning calorimetry curve
注：1.蒲公英硒多糖；2.蒲公英多糖与亚硒酸钠物理混合；3.蒲公英多糖；4.亚硒酸钠。

3 结论
本文研究表明：以蒲公英多糖和亚硒酸钠为原料, 以硝酸为催化剂, 用乙醇进行沉淀制备蒲公英
硒多糖的工艺路线简单可行。通过单因素实验和正交实验, 确定了最佳工艺条件。最佳工艺条件为原
料质量配比 1:1.2、硝酸体积分数为 0.3%、反应时间 8h、反应温度 70℃。最佳工艺条件下蒲公英硒多
糖中硒含量为 3.79 mg/g，平均收率为 33.58%。红外光谱显示：蒲公英硒多糖中含有 Se=O 键和 Se-C
键，实现了蒲公英多糖的硒化。且实现了将无机硒转化为有机硒，为蒲公英的开发、蒲公英多糖的再
利用奠定基础。

参考文献
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