免费文献传递   相关文献

长裂苦苣菜挥发油成分的GC/MS分析



全 文 :长裂苦苣菜(Sonchus brachyotus DC.)是菊科
植物苦苣菜属的全草, 我国民间常作为蔬食,少
作药用,在欧洲,该植物是一种民间传统草药,有
解毒消炎、护肝的功能[1]。
苦苣菜可全草入药,具有解热,镇痛,解毒,
抗炎,利尿等功效,用于慢性支气管炎,肺炎,咽
喉炎,赤痢,中毒性消化不良等[1]。 文献报道[2,3],
该药对循环系统具有增加冠脉血流量、减少心肌
氧消耗量、改善心肌微血管循环等作用;对血液
系统有显著抑制血小板聚集功能,明显增加纤维
蛋白溶解酶的活性。 此外,它还有抗炎症,抗氧
化、抗肿瘤和降胆固醇活性[4,6]。 Thomson 等 [5]研
究表明,在新西兰,多吃苦苣菜的毛利人比不吃
苦苣菜的非毛利人患结肠直肠癌的比例低一半。
白玉华等[8]对日本苦苣菜 S. oleraceus L.的化
学成分进行研究,分别得到 β-谷甾醇、脱镁叶绿
酸甲酯(phaeophorlfide-methyl ester)和 10-羟基脱
镁叶绿酸甲酯 Methyl(10S)-ydroxypheophorbid。但
迄今未见长裂苦苣菜挥发油化学成分分析的报
道。本研究制备长裂苦苣菜干叶组织中的挥发油,
采用气相色谱-质谱联用仪对其化学成分进行了
初步研究,为进一步合理开发提供科学依据。
长裂苦苣菜挥发油成分的 GC /MS分析
徐 朋 1,竺锡武 1,2*,陈集双 1
(1. 浙江理工大学生物工程研究所,杭州 310018;2. 湖南农业大学茶学教育部重点实验室,长沙 410128)
摘 要:目的:鉴定长裂苦苣菜挥发油的化学成分。方法:用水蒸气蒸馏法提取长裂苦苣菜挥发油,采用
气相色谱-质谱联用仪分析和保留指数分析相结合的方法,鉴定其挥发油的化学成分。 结果:共鉴定出
36种成分,所鉴定的组分占挥发油总离子流色谱峰面积的 89.49%。 结论:长裂苦苣菜挥发油的主要成
分为 6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮(35.8%)、十六烷酸(35.3%)。
关键词:长裂苦苣菜;挥发油;GC /MS
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:1001-7119(2010)03-0374-03
Study on Component of Essential oil Extracted from
Sonchus brachyotus DC. by GC-MS
XU Peng1,ZHU Xiwu1,2*,CHENG Jishuang1
(1. Institute of Bioengineering,Zhejiang Sci-Tech University,Hangzhou 310018,China;
2. Hunan Agricultural University,Changsha 410128,China)
Abstract:Objective:Study on the components of the essential oil from Sonchus brachyotus DC. Method:This research
is to identify the components of the essential oil from Sonchus brachyotus by GC-MS. The essential oil were extracted by
the water streem distillation. Result:36 components were identified and represented 89.49% of the peak of the essential
oil. Conclusion:The main constituents are 2-Pentadecanone,6,10,14-trimethyl-(35.8% ) and n-Hexadecanoic acid
(35.3%).
Key words:Sonchus brachyotus DC;essential Oil;GC-MS
收稿日期:2009-03-09
基金项目:浙江省自然科学基金(Y205579)
作者简介:徐朋(1982),男,湖北天门人,浙江理工大学生物工程研究所研究生,主要从事天然药物的研究。
* 通讯作者:竺锡武,E-mail:zhuxw9999@yahoo.com.cn
Vol.26 No.3
May 2010
第 26 卷 第 3 期
2010 年 5 月
科 技 通 报
BULLETIN OF SCIENCE AND TECHNOLOGY
DOI:10.13774/j.cnki.kjtb.2010.03.023
第 3期
1 材料与方法
1.1 仪器与材料
挥发油测定仪(浙江海宁新华医疗器械厂);
Agilent 6890N /Agilent 5973x 型气相色谱-质谱
联用仪(美国 Agilent 公司);质谱数据库(NIST /
EPA /NIH 2.0a,2002 版); 长裂苦苣菜 (Sonchus
brachyotus DC)的地上部分采摘自山西省广灵县
南村镇,经浙江有害生物控制省级开发研究中心
鉴定为长裂苦苣菜 (Sonchus brachyotus DC),且
保存样本。
1.2 挥发油提取
长裂苦苣菜(S. brachyotus DC.)的干燥茎叶
500 g磨碎,用去离子水浸泡 12 h,再用挥发油测
定仪进行水蒸气蒸馏提取, 得 0.05 mL 挥发油,
得油率为 0.01 mL·g-1。 无水硫酸钠脱水,油呈淡
黄色。
1.3 成分鉴定
HP-5MS石英毛细管色谱柱(0.25 mm×30 m,
0.25 μm);程序升温,50 °C 保持 3 min,然后以 5
°C·min-1升温至 280 °C, 保持 5 min; 载气为氦
气;进样温度为 250 °C;进样量 1 μL;分流比 1:
20。 EI 电离源 70 eV;灯丝发射电流 750 μA,倍
增器电压 1200 V; 扫描周期 1.68 s, 质量扫描
50~500 m / z。 精油在上述 GC条件条件下进样测
定,被 GC 分离的各成分用下面的线性升温公式
计算其保留指数(KI)[9]:
KI = 100n + 100(tx-tn) / (tn+l-tn).
式中:tx为测定物质的保留时间;n 为相应的正烷
烃碳原子数;tn 和 tn+l 分别为碳原子数相差为 1
的正烷烃的保留时问(tn2 鉴定结果
将计算的 KI 值结果与相应标准文献中 KI
值[10]对比确定,无文献 KI 值的组分根据组分来
进行人工核对和补充检索确定。相对含量的确定
采用峰面积归一化法。 结果见表 1。
3 结果和讨论
本研究采用质谱标准谱库鉴定和保留指数
鉴定相结合的方法, 提高了化合物鉴定的准确
性。 本研究对长裂苦苣菜 S. brachyotus DC.挥发
油成分共鉴定出 36 个组分, 占总离子流色谱峰
面积的 89.49%。其中烷烃类占 6.29%,酮、醛类占
38.26%, 烯、 烯醇、 烯酸类占 40.85%, 酯类占
3.30%。 长裂苦苣菜挥发油中含量在 1%以上的
主要成分为:6,10,14-三甲基 -十五烷 -2-酮含量
最高,为 35.84%;十六烷酸含量次之,为 35.34%;
十六酸甲酯为 1.98%,δ-榄香烯为 1.27%, 二十
五烷为 1.12%。
6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮可用作为维生
素 E醋酸酯的中间体。并有一定的抗真菌活性[7]。
十六烷酸是肥皂、香皂、洗涤剂和化妆品的原料,
也是织物柔软剂的原料,还是制造食品添加剂的
原料[11]。 榄香烯是重要的抗肿瘤活性成分[12]。 长
裂苦苣菜(Sonchus brachyotus DC.)挥发油的生物
活性有待于进一步研究。
参考文献:
[1] 江苏新医学院. 中药大辞典(上册) [M]. 上海:上海出
版社,1986:1286.
[2] 封锡志,徐绥绪,姚金鹏,等 . 抱茎苦荚菜化学成分的
研究 [J]. 中草药,2001,32(3):97-99.
[3] 冯玉书,桂绿荷,棘暑民,等 . 苦碟子治疗冠心病的研
究 [J]. 沈阳药学院学报,1981,l(3):23-29.
[4] Yin Ran,Deng Xinxiu,Han Fei,et a1.Determination of
five components in Ixeris sonchifolia by high perfor-
mance liquid chromatography [J]. Journal of Pharma-
ceutical and Biomedical Analysis,2007,43:1364-1369.
[5] Thomson B,Shaw I. A Comparison of Risk and Protec-
tive Factors for Colorectal Cancer in the Diet of New
Zealand Maori and non-Maori [J]. Asian Pac J Cancer
Prev,2002,3(4):319-324.
[6] Ahmet C,Saban K,Hamdullah K,et a1. Antifungal
properties of essential oil and crude extracts of Hyper-
icum linarioides Bosse [J]. Biochemical Systematics E-
cology,2005,33:245-256.
[7] SCHAFFER S,SCHMITT-SCHILLIG S,MüLLER W E,
et a1. Antioxidant Properties Of Mediterranean Food
Plant Extracts:Geographical differences [J]. Journal Of
Physiology And Pharmacology,2005,56(Suppl 1):115-
124.
[8] 白玉华,安东政羲,张维冰 . 日本苦苣菜 Sonchus oler-
aceus L. 的化学成分研究 [J]. 齐齐哈尔大学学报,
2007,23(1):1-3.
[9] Isidorov V A,Krajewska U,Vinogorova V T,et a1. Gas
徐朋等.长裂苦苣菜挥发油成分的 GC /MS分析 375
科 技 通 报 第 26卷
No. Rt /min 化合物名称 分子式
相对分子
质量
Kt KI 相对含量 / %
1 21.163 邻苯二甲酸酐 phthalic anhydride C8H4O3 148 1306.8 … 0.71
2 21.946 δ-榄香烯 δ-elemene C15H24 204 1335.7 1338 1.27
3 22.446 1,1,6,三甲基-1,2 二氢萘 Naphthalene, C13H16 172 1354.2 … 0.40
4 23.109 大马酮 Damascenone C13H18O 190 1378.7 1385 0.28
5 23.822 石竹烯 Caryophyllene C15H24 204 1405.4 1409 0.19
6 23.913 环十二醇 Cyclododecanol C12H24O 184 1409.0 … 0.33
7 24.511
4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁酮
2-Butanone,4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-
C13H22O 194 1432.6 … 0.17
8 24.860
3-甲基-2-丙酰基-苯酸
3-Methyl-2-propionyl-benzoic acid
C11H12O3 192 1446.3 … 0.52
9 25.666 β-紫罗兰酮 beta-ionone C13H20O 192 1478.0 1489 0.36
10 26.220 十五烷 Pentadecane C15H32 212 1499.8 1500 0.26
11 26.483 十三碳醛 Tridecanal C13H26O 198 1510.8 1510 0.56
12 26.603 二苯并呋喃 Dibenzofuran C12H8O 168 1515.8 1525 0.15
13 28.618 十六烷 Hexadecane C16H34 226 1599.9 1600 0.18
14 28.907 十四碳醛 Tetradecanal C14H28O 212 1612.6 1613 0.37
15 29.276
6-Isopropenyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,
7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol
C15H24O 220 1628.8 … 0.99
16 30.251 (Z)-3-十四碳烯 3-Tetradecene,(Z)- C14H28 196 1671.8 … 0.43
17 30.296
2,2′,5,5′-四甲基-1,1′-联苯
1,1′-Biphenyl,2,2′,5,5′-tetramethyl-
C16H18 210 1673.8 … 0.84
18 30.540
(E)-1,2,3-三甲基-4-丙烯基-萘
Naphthalene,1,2,3-trimethyl-4-propenyl-,(E)-
C16H18 210 1684.5 … 0.33
19 30.820 2-十六烷酮 2-Hexadecanone C16H32O 240 1696.8 1686 0.36
20 30.891 十七烷 Heptadecane C17H36 240 1700.0 1700 0.21
21 31.090 2,2′-二甲基-1,1′-联苯 1,1′-Biphenyl,2,2′-diethyl- C16H18 210 1709.2 … 0.28
22 31.206 1,19-二十烷二烯 1,19-Eicosadiene C20H38 278 1714.5 … 0.35
23 31.402 2,6-二异丙基萘 2,6-Diisopropylnaphthalene C16H20 212 1723.6 … 0.18
24 31.482 1-氯代十四烷 Tetradecane,1-chloro- C14H29Cl 232 1727.3 … 0.96
25 32.137 十四酸 Tetradecanoic acid C14H28O2 228 1757.6 1717 0.78
26 33.045 十八烷 Octadecane C18H38 254 1799.7 1800 0.21
27 33.891
6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮
2-Pentadecanone,6,10,14-trimethyl-
C18H36O 268 1840.7 1837 35.84
28 34.221
邻苯二甲酸二异丁酯 1,2-Benzenedicarboxylic acid,
bis(2-methylpropyl)ester
C16H22O4 278 1856.8 … 0.56
29 35.103 十九烷 Nonadecane C19H40 268 1899.6 1900 0.49
30 35.585 十六酸甲酯 Hexadecanoic acid,methyl ester C17H34O2 270 1924.2 1922 1.98
31 35.993 叶绿醇 Phytol C20H40O 296 1945.0 1943 0.68
32 36.121 邻苯二甲酸二丁酯 Dibutyl phthalate C16H22O4 278 1951.5 1959 0.25
33 36.338 十六烷酸 n-Hexadecanoic acid C16H32O2 256 1962.6 1972 35.34
34 36.849 顺式-9-十八烯酸 Oleic Acid C18H34O2 282 1988.6 … 0.13
35 38.940 二十烷 Eicosane C20H42 282 … 2000 0.89
36 45.722 二十五烷 Pentacosane C25H52 352 … 2500 1.14
表 1 长裂苦苣菜(Sonchus brachyotus DC)挥发油化学成分
Table 1 Chemical constituents identified in the essential oils of Sonchus brachyotus DC
KI Adams 标准 Kovats 保留指数(非极性 DB-5 柱);Kt 测定的各组分的 Kovats 保留指数(非极性 HP-5MS 柱).
(下转第 379页)
376
第 3期
chromatogaphic analysis of essential oil from buds of
different birch species with preliminary partition of com-
ponents [J]. Biochemical Systematics and E cology,
2004,32:1-13.
[10] ADAMS R P. Identification of Essential Oil Compo-
nents by Gas Chromatography /Quadrupole Mass Spec-
troscopy [M]. Carol Stream,Illinois. USA:Allured
Publishing Corporation,2001. 1-40.
[11] 王慎敏. 日用化学品 [M]. 北京: 化学工业出版社,
2005:524.
[12] 袁静. 榄香烯-一种新型的抗肿瘤药 [J]. 中国野生植
物资源,1997,16(3):8.
老年急性白血病小剂量和中等量剂量化疗后有
效率 40%。
本组资料采用小剂量 HA 方案治疗初发的
老年急性单核细胞白血病, 结果显示有效率达
33.3%,完全缓解率 16.6%,整个治疗过程比较顺
利,对胃肠道、骨髓、心肝肾功能影响不大,无严
重出血、感染并发症,治疗经费相对较低,大部分
患者都能承受。 无效组与有效组在年龄、初诊时
白细胞计数、 心肝肺肾功能方面无明显差别,骨
髓增生活跃、表达 CD14+只在无效组见到,估计
小剂量化疗对骨髓增生活跃、CD14+的急性白血
病效果不佳。 有文献报道[5]CD14+为预后较差的
表型。
有学者认为,针对老年性白血病患者应采取
合理有效的个体化治疗措施 [6]。 鉴于本组样本
小,尚需更多临床实践,以便寻求较理想的治疗
老年急性单核细胞白血病具体剂量、疗程,争取
最大疗效。
参考文献:
[1] 张之南主编.血液病诊断及疗效评价[M].北京:科学出
版社,1998,173-214.
[2] 姜振宇,夏珊珊,林海,等.老年急性白血病 101 例临床
分析[J].中国老年学杂志,2008,28:2385.
[3] 陈琪 .老年急性白血病治疗现状及进展[J].白血病 .淋
巴瘤,2006,15(6):463-465.
[4] 韩晓红.老年急性白血病临床探讨[J].医药论坛杂志,
2008,29(17):21-22.
[5] 李睿,陈燕.老年急性白血病的临床特点及免疫学表型
的研究[J].中国实验血液学杂志,2006,14(6):1221-
1226.
[6] Menzin J,Lang K,Earle CC,et al. The outcomes and
costs of acute myeloid leukemia among the elderly [J].
Arch Inter Med,2002,162:1597-1603.
(上接第 376页)
江锦红等.老年急性单核细胞白血病小剂量 HA方案化疗的临床观察简报 379