全 文 :羽叶千里光挥发油化学成分的 GC-MS分析
杨丽君 ,王静 ,时文春 ,李兆杰 ,宋晓华 (威海出入境检验检疫局 ,山东威海 , 264200)
摘要 [目的 ]研究羽叶千里光(SeneciojacobaceaL.)中挥发油的组成及含量。 [方法]用水蒸气蒸馏法提取羽叶千里光挥发油;用GC-
MS获得其挥发油各成分的总离子流图谱 ,并用面积归一化法获得各化合物的相对质量分数。 [结果]共鉴定了 30个化合物 , 主要成分
为:香橙烯氧化物-(2)(22.17%)、马兜铃烯环氧化物(11.25%)、石竹烯氧化物(7.56%)、7R, 8R-8-羟基-4-亚异丙基-7-甲基双环
[ 5.3.1]十一碳 -1-烯(7.36%)、(-)-斯巴醇(6.01%)、香橙烯氧化物-(1)(5.35%)。 [结论]该试验检测出羽叶千里光挥发油的主要成
分及含量 ,为综合开发利用羽叶千里光提供了科学依据。
关键词 羽叶千里光;挥发油;化学成分;GC-MS
中图分类号 S412 文献标识码 A 文章编号 0517-6611(2010)24-13058-02
AnalysisonChemicalComponentsoftheVolatileOilfromSeneciojacobaceaL.underGC-MS
YANGLi-junetal (WeihaiEntry-ExitInspectionandQuarantineBureau, Weihai, Shandong264209)
Abstract [ Objective] TheresearchaimedatanalyzingthechemicalcomponentsandtheirrelativecontentinvolatileoilfromSeneciojacoba-
ceaL.[ Method] ThevolatileoilwasextractedfromSeneciojacobaceaL.withsteamdistilationandanalyzedbyGC-MS.[ Result] Thirtycom-
poundswereidentifiedfromthevolatileoil, andthemajorcompositionswerearomadendreneoxide-(2)(22.17%), aristoleneepoxide
(11.25%), caryophyleneoxide(7.56%), 7R, 8R-8-hydroxy-4-isopropylidene-7-methylbicyclo[ 5.3.1 ] undec-1-ene(7.36%), (-)-
spathulenol(6.01%), andaromadendreneoxide-(1)(5.35%).[ Conclusion] Thechemicalcomponentsandtheirrelativecontentinvolatileoil
fromSeneciojacobaceaL.wereobtained, whichwouldprovidethebasisforcomprehensivedevelopmentandutilizationofSeneciojacobaceaL..
Keywords SeneciojacobaceaL.;Volatileoil;Chemicalcomponents;GC-MS
基金项目 山东检验检疫 2009科研项目(SK200969)。
作者简介 杨丽君(1969-),女 ,山东蓬莱人 ,硕士 ,工程师 , 从事食品
检测研究。 E-mail:whylj@2000@yahoo.com.cn。
收稿日期 2010-05-21
羽叶千里光(SeneciojacobaceaL.)为菊科千里光属植物 ,
分布于我国东北 、西北和华南等地 ,资源十分丰富 [ 1-2] 。其
全草可作药用 ,具有清热解毒 、清肝明目等功效 ,常用于治疗
咽喉炎 、结膜炎 、外敷治疮疖痈肿 、蛇虫咬伤等 [ 3] 。目前有关
羽叶千里光的研究 ,主要集中在其显微鉴定 [ 4]以及生物碱
类 [ 5] 、黄酮类 [ 6]等化学成分分析的研究;也有用甲醇分别对
羽叶千里光根 、茎 、叶和花进行提取 ,并对各部位提取物的抗
氧化活性进行比较的相关研究 [ 7] 。该试验通过对羽叶千里
光的挥发油成分进行分析 ,旨在为进一步开发其利用价值提
供参考。
1 材料与方法
1.1 材料
1.1.1 研究对象。羽叶千里光 ,产自吉林通化 ,经山东大学
威海分校海洋学院赵宏教授鉴定为羽叶千里光(Seneciojaco-
baceaL.)。
1.1.2 主要仪器。安捷伦 7890-5975型气相色谱 -质谱联
用仪 ,由美国安捷伦科技公司生产;挥发油提取器 ,由北京中
西化玻仪器有限公司生产 。
1.1.3 主要试剂。正己烷(分析纯),由天津市科密欧化学
试剂厂提供。
1.2 方法
1.2.1 千里光挥发油提取方法。取粉碎好的羽叶千里光
300 g,用正己烷萃取 2次 ,将萃取液浓缩后置于挥发油提取
器中 ,加入 500ml蒸馏水 ,加热提取 16h,得到淡黄色的油状
液体 ,密封保存 ,备用。
1.2.2 GC-MS条件。色谱条件:色谱柱为 HP-5(30 m×
250μm×0.25 μm)弹性石英毛细管柱;升温程序为初温为
60℃,保持 1 min,以 15 ℃/min的速率升至 200 ℃,保持 5
min,以 5 ℃/min的速率升至 280 ℃,保持 20 min;进样口温
度为 240 ℃,载气为氦气 ,流速为 1.2ml/min, 2 ml/min,进样
量为 0.2 μl。
质谱条件:离子源为 EI;离子源温度 230 ℃;MS四极杆:
150C;电子能量 70eV;接口温度 270℃;扫描质量范围为 40
~ 550amu;进样方式为不分流进样;采样延迟时间为 5 min。
2 结果与分析
经计算机 NIST标准谱库数据系统检索确定出羽叶千里
光中的 30个成分 ,其名称及含量如表 1所示。由表 1可知 ,
羽叶千里光中主要成分为香橙烯氧化物-(2)(22.17%)、马
兜铃烯环氧化物(11.25%)、石竹烯氧化物(7.56%)、7R, 8R-
8-羟基-4-亚异丙基 -7-甲基双环 [ 5.3.1 ] 十一碳-1-烯
(7.36%)、(-)-斯巴醇(6.01%)、香橙烯氧化物-(1)(5.35%)
等。GC-MS检测羽叶千里光的各成分离子流图谱如图 1。
图 1 羽叶千里光挥发油总离子流图谱
Fig.1 TICofthevolatileoilfromSeneciojacobaceaL.
3 结论与讨论
羽叶千里光中主要成分为香橙烯氧化物-(2)(22.19%)、
马兜铃烯环氧化物(11.25%)、石竹烯氧化物(7.56%)、7R, 8R-
8-羟基-4-亚异丙基-7-甲基双环 [ 5.3.1]十一碳-1-烯(7.36%)、
(-)-斯巴醇(6.01%)和香橙烯氧化物-(1)(5.35%)等。此
外 ,其挥发油成分中的石竹烯 、柏木烯可作为食品香料;视黄
醛也称维生素 A醛 ,是视黄醇氧化后的衍生物。它是由 Beta
责任编辑 刘群燕 责任校对 傅真治安徽农业科学 , JournalofAnhuiAgri.Sci.2010, 38(24):13058-13059
胡萝卜素发生氧化断裂生成的 ,还原得到视黄醇 ,氧化得到
视黄酸。视黄醛是视紫红质的辅基 ,视觉细胞内 11-顺式视
黄醛与视蛋白组成视色素 , 11-顺式视黄醛吸收光后异构为
全反式视黄醛 ,使视紫红质构象发生变化 ,启动了对大脑的
神经脉冲 ,从而形成视觉。羽叶千里光的挥发油成分丰富 ,
有些化学物的功能仍需要探究 ,从而为进一步开发利用羽叶
千里光提供理论依据。
表 1 羽叶千里光中挥发油的化学成分 GC-MS分析结果
Table1 ResultsofthechemicalcompositionsofthevolatileoilfromSeneciojacobaceaL.byGC-MS
编号No. 保留时间∥minRetentiontime 化合物名称Compoundname 相对质量分数∥%Relativemassfraction
1 7.507 1, 7, 7-三甲基-二环 [ 2, 2, 1]庚-2-基醋酸酯 Aceticacid, 1, 7, 7-trimethyl-bicyclo[ 2.2.1] hept-2-ylester 1.33
2 8.629 [ 1aR-(1aα, 4α, 4aβ , 7bα)] -1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-八氢化-1, 1, 4, 7-四甲基-1H-环丙烯并 [ e]奥
1H-Cycloprop[e]azulene, 1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-octahydro-1, 1, 4, 7-tetramethyl-, [ 1aR-(1aα, 4α, 4aβ , 7bα)] - 0.31
3 8.732 (-)-1, 7-二甲基-7-(4-甲基-3-戊烯基)-三环[ 2.2.1.0(2, 6)]戊烷Tricyclo[ 2.2.1.0(2, 6)] heptane, 1, 7-dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-, (-)- 0.30
4 8.789 石竹烯 Caryophylene 0.62
5 8.852 柏木烯 Cedrene 1.67
6 9.155 表蓝桉醇 Epiglobulol 0.83
7 9.298 视黄醛 VitaminAaldehyde 0.32
8 9.378 异长叶-8-醇 Isolongifolan-8-ol 4.44
9 9.607 [ 1S-(1α, 4aβ, 8aα)] -1, 2, 4a, 5, 8, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘Naphthalene, 1, 2, 4a, 5, 8, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-, [ 1S-(1α, 4aβ , 8aα)] - 0.80
10 9.664 (+)-喇叭烯氧化物-(II)Ledeneoxide-(II) 0.72
11 9.756 8S, 14-柏木二醇 Cedran-diol, 8S, 14- 0.80
12 9.893 反式-长叶松香芹醇 Longipinocarveol, trans- 3.05
13 10.128 (-)-斯巴醇 (-)-Spathulenol 6.01
14 10.179 石竹烯氧化物 Caryophyleneoxide 7.56
15 10.374 马兜铃烯环氧化物 Aristoleneepoxide 11.25
16 10.494 5, 5-二甲基-4-(3-甲基-1, 3-丁二烯基)-1-氧螺 [ 2.5]辛烷
1-Oxaspiro[ 2.5] octane, 5, 5-dimethyl-4-(3-methyl-1, 3-butadienyl)- 2.65
17 10.620 别香树烯氧化物 Aloaromadendreneoxide-(1) 4.21
18 10.740 香橙烯氧化物-(2)Aromadendreneoxide-(2) 22.17
19 10.820 顺式-2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7, 8-八氢-1, 1, 4a, 7-四甲基-1H-苯并环庚烯-7-醇
1H-Benzocyclohepten-7-ol, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7, 8-octahydro-1, 1, 4a, 7-tetramethyl-, cis- 1.19
20 10.860 异香橙烯环氧化物 Isoaromadendreneepoxide 1.92
21 11.015 7R, 8R-8-羟基-4-亚异丙基-7-甲基双环 [ 5.3.1]十一碳-1-烯
7R, 8R-8-Hydroxy-4-isopropylidene-7-methylbicyclo[ 5.3.1] undec-1-ene 7.36
22 11.078 八氢-4, 4, 8, 8-四甲基-4a, 7-亚甲基-4aH-萘 [ 1, 8a-b]环氧乙烯
4a, 7-Methano-4aH-naphth[ 1, 8a-b] oxirene,octahydro-4, 4, 8, 8-tetramethyl-
2.01
23 11.633 香橙烯氧化物-(1)Aromadendreneoxide-(1) 5.35
24 12.302 3, 7, 11, 15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇 3, 7, 11, 15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol 1.57
25 12.399 6, 10, 14-三甲基-2-十五碳 2-Pentadecanone, 6, 10, 14-trimethyl- 2.63
26 12.617 (8S)-1-甲基-4-异丙基-7, 8-二羟基-螺[三环[ 4.4.0.0(5, 9)]癸-10, 2′-环氧烷
Spiro[tricyclo[ 4.4.0.0(5, 9)] decane-10, 2′-oxirane] , 1-methyl-4-isopropyl-7, 8-dihydroxy-, (8S)-
1.49
27 12.829 2, 4, 7, 14-四甲基-4-乙烯基-三环 [ 5.4.3.0(1, 8)]十四碳-6-醇 2, 4, 7, 14-Tetramethyl-4-vinyl-tricyclo[ 5.
4.3.0(1, 8)]tetradecan-6-ol
0.89
28 13.481 十六酸甲酯 Hexadecanoicacid, methylester 4.13
29 16.777 (Z, Z)-9, 12-十八烷二烯酸甲酯 9, 12-Octadecadienoicacid(Z, Z)-, methylester 1.19
30 16.908 (Z, Z, Z)-9, 12, 15-十八烷三烯酸甲酯 9, 12, 15-Octadecatrienoicacid, methylester, (Z, Z, Z)- 1.23
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1305938卷 24期 杨丽君等 羽叶千里光挥发油化学成分的 GC-MS分析