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弯茎还阳参石油醚部位化学成分研究



全 文 :弯茎还阳参石油醚部位化学成分研究
林小燕 , 张婉春 , 石冬梅 , 陆真真 , 张永红
摘要: 目的 研究弯茎还阳参 Crepis f le xuosa 全草的化学成分。  方法 采用硅胶及 Sephadex LH-20 柱
层析进行分离纯化 ,通过理化性质和光谱分析鉴定结构 。 结果 从弯茎还阳参中分离得到 10 个化合物 , 分别鉴
定为木栓酮(friedelin , 1),α-香树素(α-amyrin , 2),β-香树素(β-amy rin , 3),α-香树素乙酸脂(α-amy rin acetate , 4),β-香
树素乙酸酯(β-amy rin acetate , 5), 蒲公英甾醇乙酸酯(ta raxa ster yl ace ta te , 6),齐墩果酸(oleano lic acid , 7), β-谷甾醇
(β-sito ste rol , 8), 软脂酸(palmitic acid , 9)和正三十烷烃(triacontane , 10)。  结论 从弯茎还阳参植物中首次分离
得到化合物 1~ 10 , 其中化合物 1 和 7 为首次从还阳参属植物中分离得到。
关键词: 弯茎还阳参;菊科;中药化学成分;三萜;光谱分析
中图分类号: R282.71;R284.3;R916.4   文献标识码: A   文章编号: 1672-4194(2011)03-0197-04
收稿日期:2010-08-30
基金项目:福建省自然科学基金(2010J01179), 福建省教育厅科研
基金(JS06025)
作者单位:福建医科大学药学院 ,福州 350004
作者简介:林小燕(1980-),女,实验师 ,福建医科大学 2007级硕士
研究生
通讯作者:张永红 , Email:zhangyh@m ail.f jmu.edu.cn
  弯茎还阳参[ Crepis f lexuosa (DC.)Benth.et
Hook.f.]为菊科还阳参属植物 ,生于高山溪边 ,分
布甘肃 、青海 、西藏等地 ,全草药用 ,具有清热止血
的作用 ,可用于治疗肝炎 、胃出血等症[ 1] 。笔者采用
硅胶及 Sephadex LH-20柱层析等分离方法从弯茎
还阳参乙醇提取物的石油醚部位分离得到 10 个化
合物 ,并采用波谱技术鉴定其结构 ,以期为弯茎还
阳参的进一步开发利用提供一定依据。
1 材料与方法
1.1 仪器与材料 WRS-1B数字熔点测定仪(上海
精密科学仪器有限公司),WFH-203B 三用紫外分
析仪(上海精科实业有限公司),FT-IR Nico le t Ava-
tar 330型红外分光光度仪(KBr 压片 ,美国热电公
司), VG ZAB-HS 质谱仪(英国 VG 公司), Bruker
AM-400 型超导核磁共振仪(德国 Bruker 公司),
BUCHI R-200旋转蒸发仪(瑞士 Buchi公司),柱层
层析硅胶(60-100 目 、100-200 目 、200-300 目 、300-
400目 ,青岛海洋化工厂分厂);柱色谱用 Sephadex
LH-20(美国 Pharmacia公司 ,上海化学试剂厂进口
分装);薄层层析硅胶[ G(60)型 ,青岛海洋化工集团
公司] 。显色剂为碘蒸汽;5% H 2SO 4(EtOH)。所
有试剂均为分析纯 。弯茎还阳参[ Crepis f lexuosa
(DC.)Benth.e t Hook .f.] 全草采自甘肃省兰州
市 ,由兰州大学生物系张国樑教授鉴定植物学名。
1.2 提取与分离方法 取弯茎还阳参全草 5 kg ,
用 95%乙醇常温提取 ,提取液常压蒸馏回收溶剂 ,
共得到总浸膏 587 g ,总浸膏用水混悬 ,依次用石油
醚 、乙酸乙酯和正丁醇萃取 ,各萃取层减压蒸干后 ,
得到石油醚萃取浸膏 110 g , 乙酸乙酯萃取浸膏
45 g ,正丁醇萃取浸膏 86 g 。石油醚萃取物用等量
硅胶拌样上硅胶柱层析 ,用石油醚-乙酸乙酯(1∶0
~ 0∶1)极性梯度洗脱 ,合并成分相同的组分 ,共得
到 10 个部分(Fr1 ~ Fr10), 各组分再经 Sephadex
LH-20 、反复硅胶柱层析分离纯化 ,从 Fr1得到化合
物 1(20 mg),从 Fr2 得到化合物 4(50 mg)、5(25
mg)和 6(15 mg),从 Fr3得到化合物 2(40 mg)和 3
(60 mg),从 Fr6得到化合物 8(80 mg),从 Fr9得到
化合物 7(20 mg),从 Fr4得到化合物 9(40 mg)和
10(80 mg)。采用波谱技术鉴定各个化合物的结构
(图 1)。
2 结 果
2.1  化合物 1  白色针晶 , mp 260 ~ 262 ℃,
Liebermann-Burchard 反应阳性 , IRυK Br
max
cm-1 :
2 947 , 1 715(C =O), 1462 , 1389;EIMS m/z:426
(M + , C30 H50 O), 411(M +-CH 3), 302 , 273 , 231 ,
218 ,205 , 179 , 123 , 109 , 69;1H NMR(400 MHz ,
CDCl3)在高场区有 7个角甲基 δ:1.18 , 1.05 , 1.01
×2 ,0.94 ,0.88 , 0.73(each 3H ×7 , s ,H-24 , 25 , 26 ,
27 , 28 ,29 ,30),另有一个甲基裂分为双重峰 δ0.89
(3H ,d , J =6.69 Hz , H-23), 2.38-2.39(1H , m ,
H-4), 2.23-2.29(2H , m , H-2)。13 C NMR (100
MHz ,CDCl3)显示一个酮羰基 δ213.2(C-3 , C),高
场区一甲基信号 δ6.8(C-23 , CH 3),另外 7个甲基
信号 δ14.6(C-24), 17.9(C-25), 18.6(C-26), 20.2
(C-27),32.1(C-28),31.8(C-29),35.0(C-30),其他
碳信号见表 1。以上数据经与文献[ 2]对比 ,鉴定化
197
福建医科大学学报
J Fujian Med Univ
 2011 June , Vol 45 No 3
  1:木栓酮;2:α-香树素;3:β-香树素;4:α-香树素乙酸脂;5:β-
香树素乙酸酯;6:蒲公英甾醇乙酸酯;7:齐墩果酸;8:β-谷甾醇;
9:软脂酸;10:三十烷烃.
图 1 化合物 1 ~ 10 的化学结构式
Fig 1 Chemical structures of compounds 1-10
合物 1 为木栓酮(无羁萜),即木栓烷-3-酮(f riede-
lin)。
2.2  化合物 2  白色针晶 , mp 170 ~ 172 ℃,
Liebe rmann-Burchard 反应阳性 , IRυK Br
max
cm -1 :
3 282(OH), 2 946 ,1 464 ,1 383(偕二甲基),1 038 ,
993;EIMS m/z:426(M + , C30 H 50 O), 411(M +-
CH3), 218 , 203 , 189 , 135。 1H NMR(400 MHz ,
CDCl3)δ:5.13(1H , t , J =3.6 Hz , H-12), 3.22
(1H ,dd , J =5.2 ,11.0 Hz , H-3),1.07 , 1.01 , 1.00 ,
1.00 ,0.95 ,0.91 ,0.80 , 0.79(each 3H , s ,CH 3)。13C
NMR(100 MHz , CDCl3)显示有一对双键 δ124.4
(C-12),139.6(C-13),为乌苏-12-烯骨架类型 , 3 位
连-OH 的 CH 位于 δ79.1(C-3),其他碳信号见表
1。以上数据经与文献[ 2] 对比 ,鉴定化合物 2 为
α-香树素 ,即 3-羟基-乌苏烷-12-烯(α-amy rin)。
2.3  化合物 3  白色针晶 , mp 197 ~ 198 ℃,
Liebe rmann-Burchard 反应阳性 , IRνK Br
max
cm
-1 :
3 380 ,2 940 ,1 455 , 1 382 , 1 040 ,990;EI-MS m/z:
426(M + , C30 H50 O), 411(M +-CH 3), 247 , 218;
1
H NMR(400 MHz ,CDCl3)δ:5.18(1H , t , J =3.5
Hz ,H-12), 3.23(1H , dd , J =5.0 , 11.0 Hz , H-3),
1.07 , 1.04 ,1.00 ,1.00 ,0.96 ,0.93 ,0.86 , 0.78(each
3H , s ,CH 3)。13C NMR(100 MHz ,CDCl3)显示有一
对双键δ121.7(C-12),145.1(C-13),为齐墩果-12-
烯骨架类型 , 3位连-OH 的 CH 位于 δ78.9(C-3),
其他碳信号见表 1 。以上数据经与文献[ 3-4]对比 ,
鉴定化合物 3为 β-香树素 ,即 3-羟基-齐墩果-12-烯
(β-amyrin)。
2.4  化合物 4  白色结晶 , mp 225 ~ 226 ℃,
Liebermann-Burchard 反应阳性 , IRνKB r
max
cm
-1 :
2 926 , 1 735(C=O),1 459 ,1 366(偕二甲基),1 243
(-C-O-C-), 1 022;EI-MS m/z:468(M + , C32 H52
O 2), 453 , 408 , 393 , 218 , 203 , 190 , 189;1H NM R
(400 MHz , CDCl3)δ:0.84 ~ 1.05(24H , 8×Me),
2.04(3H , s , CH3 CO), 4.48(1H , dd , J =6.0 ,
10.0 Hz ,H-3α), 5.14(1H , t , J =3.5 Hz , H-12)。
13C NMR显示一对双键 δ124.3(C-12), 139.6(C-
13),为乌苏-12-烯骨架类型 ,乙酰基 δ21.28(CH3
CO),170.94(CO),3位碳δ80.9(C-3),其他碳信号
见表 1。以上数据经与文献[ 2 ,5]对比 ,鉴定化合物
4为α-香树素乙酸脂 ,即乌苏烷-12-烯-3-醇-乙酸酯
(α-amy rin acetate)。
2.5  化合物 5  白色结晶 , mp 244 ~ 245 ℃,
Liebermann-Burchard 反应阳性 , IRνKB r
max
cm
-1 :
2 926 , 1753(C=O),1 459 ,1 366(偕二甲基), 1 243
(-C-O-C-), 1 022 , 900;EI-MS m/z:468(M + , C32
H 52O 2), 453 , 408 ,393 , 218 , 203 ,190 , 189 。1H NM R
(400 MHz ,CDC l3)δ:0.84 ,0.87 , 0.87 ,0.88 ,0.96 ,
1.13 , 1.25 , 1.25(each 3H , s , CH 3), 2.03(3H , s ,
CH 3CO), 4.50(1H , dd , J =6.0 , 9.0 Hz , H-3α),
5.18(1H , t , J =3.5 Hz ,H-12)。13C NMR显示一对
双键 δ:121.7(C-12),145.2(C-13),为齐墩果-12-烯
骨架类型 ,乙酰基δ21.2(CH3 CO),170.9(CO),其
他碳信号见表 1。以上数据经与文献[ 4-5]对比 ,鉴
定化合物 5为 β-香树素乙酸酯 ,即齐墩果-12-烯-3-
醇-乙酸酯(β-amy rin acetate)。
2.6  化合物 6  白色结晶 , mp 213 ~ 215 ℃,
Liebermann-Burchard 反应阳性 , IRνKB r
max
cm
-1 :
1 730(C =0), 1 640(C =CH 2), 1 246(-C-O-C-),
3 070 , 880 (= CH 2);EI-MS m/z :468 (M + ,
C32H 52O 2), 453(M +-CH 3), 408 , 393 , 285 ,270 , 249 ,
229 ,204 , 189 , 175。1 H NMR(400 MHz , CDCl3)δ:
0.81 ,0.82 ,0.82 ,0.85 ,0.90 ,0.99 ,1.00(each 3H ,
s , CH3),乙酰基上的甲基 δ2.03(3H , s , CH3 CO),
末端双键 δ4.59(2H , m , H-30),连氧的 CH δ4.46
198 福建医科大学学报 2011 年 6 月 第 45卷第 3期
(1H , dd , J =6.0 ,10.0 Hz , H-3α)。13C NMR显示一
对双键δ154.6(C-20),107.1(C-30),乙酰基δ21.2
(CH 3CO),171.9(CO),其他碳信号见表 1 。以上数
据经与文献[ 6]对比 ,鉴定化合物 6为蒲公英甾醇乙
酸酯 ,即蒲公英烷-12-烯-3-醇-乙酸酯(tarax asteryl
acetate)。
2.7 化合物 7 白色针晶 , mp>300 ℃, Lieber-
mann-Burchard 反应阳性 。 EI-MS 显示有 248 、
203 、189 、133等五环三萜裂解碎片峰 ,提示该化合
物可能为三萜化合物 。1 H NMR(400 MHz , CD3
OD)δ:5.23(1H , t , J =3.5 Hz , H-12), 3.14(1H ,
dd , J =4.4 Hz ,11.2 Hz , H-3), 2.84(1H , dd , J =
4.8 Hz ,13.6 Hz , H-18),δ:0.77 ,0.81 , 0.90 , 0.93 ,
0.94 ,0.96 ,1.18为 7个角甲基信号。13C NMR(100
MHz , CD3OD)显示有一个羧基 δ:181.8(C-28),一
对齐墩果烷型三萜双键信号 δ:145.2(C-13), δ:
123.6(C-12),一个接羟基碳信号 δ:79.7(C-3),其
它碳信号见表 1。以上数据经与文献[ 7]对比 ,鉴定
化合物 7为齐墩果酸 ,即 3-羟基-齐墩果-12-烯-28-
酸(o leanolic acid)。
2.8  化合物 8  白色针晶 , mp 138 ~ 139 ℃,
Liebe rmann-Burchard 反应阳性 , IRνKB r
max
cm-1 :
3 410 , 2 950 , 1 640 , 1 374;EI-MS m/z:414(M + ,
C29H5 0O), 396(M +-H 2 O), 381(M +-H2 O-Me),
314 , 107;与对照品 β-谷甾醇共 T LC , Rf 值相同 ,且
二者混合熔点不下降 ,故鉴定为 β-谷甾醇 ,即(3β)-
豆甾-5-烯-3-醇(β-sitosterol)。
2.9 化合物 9 白色颗粒 , mp 61 ~ 63 ℃, EI-MS
m/z:256[ M +] , 227 , 213 , 199 , 185 , 171 , 157 , 143 ,
129 , 115 , 73(基峰), 57 , 43 ,该化合物 EI-MS中存在
多个分子量相差 14的碎片峰提示该化合物可能是
脂肪酸。1H NMR(400 MHz ,CDCl3)δ:2.34(2H , t ,
J =7.4 Hz , H-2), 1.63(2H , m , H-3),1.25(brs ,多
个-CH2-), 0.86(3H , t , J =7.7 Hz , H-16)。
1 3
C NMR(100 MHz , CDCl3)δ:180.0(-COOH),
34.0(C-2), 31.9(C-14), 29.0 ~ 29.6(C-4 ~ C-13),
24.6(C-3),22.6(C-15), 14.0(C-16)。以上数据经
与文献[ 8]对比 ,鉴定化合物 9软脂酸 ,即十六烷酸
(palmi tic acid)。
2.10 化合物 10 白色粉末 , mp 91 ~ 93 ℃, IRν
K Br
max
cm-1 :2 917 , 2 849 ,1 463 ,719;EI-MS m/z:422
(M + , C30 H62), 408 , 394 , 380 , 366 , 352 , 211 , 169 ,
141 , 85 , 71 , 57 , 43 ,质谱显示出饱和烷烃的质谱特
征 ,系一系列质量差为 14(CH 2)及 28 的直链化合
物的栅栏峰 ,基峰为 57(C4H 9),经与文献[ 5]对比 ,
鉴定化合物 10为正三十烷烃(triacontane)。
表 1 化合物 1 ~ 7 的13C NMR数据
Tab 1 13C NMR spect ral data of compounds 1 ~ 7
化合物 1 2 3 4 5 6 7
1 22.3 t 38.8 t 38.2 t 38.4 t 38.3 t 38.4 t 39.1 t
2 41.5 t 27.3 t 26.1 t 23.5 t 23.7 t 23.7 t 28.5 t
3 213.2 s 79.0 d 79.3 d 80.9 d 80.6 d 80.0 d 78.2 d
4 58.2 d 38.8 s 38.9 s 37.6 s 36.9 s 37.8 s 39.5 s
5 42.1 s 55.2 d 55.3 d 55.3 d 55.3 d 55.4 d 56.0 d
6 41.3 t 18.3 t 18.3 t 18.2 t 18.3 t 18.2 t 19.0 t
7 18.2 t 32.9 t 32.5 t 32.8 t 32.6 t 34.0 t 33.4 t
8 53.1 d 40.0 s 39.7 s 40.8 s 39.9 s 40.9 s 39.9 s
9 37.4 s 47.7 d 47.6 d 47.6 d 47.6 d 50.4 d 48.2 d
10 59.5 d 36.9 s 37.1 s 36.8 s 37.8 s 37.0 s 37.6 s
11 35.6 t 23.4 t 23.3 t 23.2 t 23.5 t 21.4 t 24.0 t
12 30.5 t 124.4 d 121.8 d 124.3 d 121.7 d 26.1 t 122.7 d
13 39.7 s 139.6 s 145.3 s 139.6 s 145.2 s 39.2 d 145.0 s
14 38.3 s 42.1 s 41.6 s 42.1 s 41.8 s 42.0 s 42.3 s
15 32.4 t 26.6 t 26.4 t 28.7 t 26.2 t 26.6 t 29.0 t
16 36.0 t 28.1 t 27.2 t 26.7 t 27.0 t 38.3 t 23.9 t
17 30.0 s 33.7 s 32.8 s 33.8 s 32.5 s 34.5 s 46.8 s
18 42.8 d 59.1 d 47.8 d 59.0 d 47.3 d 48.7 d 42.2 d
19 35.3 t 39.7 d 46.6 t 39.6 d 46.8 t 39.4 d 46.7 t
20 28.1 s 39.6 d 31.2 s 39.5 d 31.0 s 154.6 s 31.1 s
21 39.2 t 31.2 t 34.1 t 31.3 t 34.8 t 25.6 t 34.4 t
22 32.8 t 41.5 t 37.8 t 41.5 t 37.2 t 38.9 t 33.4 t
23 6.8 q 28.1 q 28.1 q 28.0 q 28.1 q 27.9 q 30.2 q
24 14.6 q 15.6 q 16.8 q 16.7 q 16.7 q 16.3 q 16.7 q
25 17.9 q 15.7 q 15.6 q 15.7 q 15.5 q 16.5 q 15.7 q
26 18.6 q 16.9 q 16.8 q 16.8 q 16.8 q 15.9 q 17.6 q
27 20.2 q 23.3 q 25.8 q 23.2 q 25.9 q 14.7 q 26.3 q
28 32.1 q 28.7 q 28.2 q 28.0 q 28.4 q 19.4 q 180.3 s
29 31.8 q 17.5 q 33.1 q 17.4 q 33.3 q 25.5 q 33.4 q
30 35.0 q 21.4 q 23.1 q 21.3 q 23.0 q 107.1 t 23.9 q
COCH3 21.2 q 21.2 q 21.2 q
170.9 s 170.9 s 171.9 s
  测试频率:100 M Hz ,溶剂:CDCl3.
3 讨 论
  还阳参属植物中有多种应用于民间医药中 ,主
要有健胃消食 、补肾壮阳 、清热解毒等功效 ,用于治
疗消化不良 、胃痛 、神经衰弱 、支气管炎 、肺炎 、痈疽
等[ 9] 。对还阳属参植物化学成分的研究显示 ,本属
植物主要含有倍半萜内酯 、倍半萜苷 、三萜 、甾醇 、
有机酸等[ 10-11] 。其中 ,三萜类化合物因具有多种重
要的生物活性和广泛的药理作用 ,目前已成为天然
199林小燕等:弯茎还阳参石油醚部位化学成分研究
产物研究中最活跃和进展最快的化合物。天然三
萜类化合物中有抑制和阻断 HIV感染的有效成分 ,
有望从中获得抗 HIV 的有效药物 ,并为实验室研究
工作和临床用药提供参考 ,发掘这些天然三萜类化
合物对艾滋病的防治具有重要意义 。许多中药如
人参 、甘草 、三七 、远志等都含有大量三萜类成分 ,
其苷元主要是五环三萜和四环三萜 ,其中以五环三
萜最为常见 。五环三萜皂苷中作药用的以齐墩果
烷型(Oleanolane type)皂苷分布最广 , 研究最多 。
五环三萜皂苷元结构中 C28C30甲基常衍生成羧基 ,
具酸性。酸性皂苷元中齐墩果酸(Oleanolic acid)、
乌苏酸(Ursolic acid)、山楂酸(Maslinic acid)等 ,都
具有较好的抗 HIV 作用[ 12] 。
  本研究选取还阳参属植物之一 ———弯茎还阳
参进行研究 ,对其石油醚萃取部位的化学成分进行
系统的分离纯化工作 ,首次从弯茎还阳参植物中分
离得到化合物 1 ~ 10 ,其中有 7个三萜类化合物(化
合物 1 ~ 7),均为五环三萜 ,化合物 1 、7为首次从还
阳参属植物中分离得到 。7个三萜类化合物中 ,化
合物 1为木栓烷型 ,化合物 2 、4为乌苏烷型 ,化合物
3 、5 、7为齐墩果烷型 ,化合物 6 为蒲公英烷型 。据
文献报道 ,化合物 1木栓酮具有较好的抗炎作用和
抑制真菌生长的作用[ 13-14] ;蒲公英烷型的三萜类化
合物具有较好的肿瘤细胞毒活性[ 15] 。
  本研究结果为弯茎还阳参的进一步开发利用
提供了依据 。本次实验所分离得到的各个化合物
的活性有待进一步测试。
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Studies on the Chemical Constituents from Crepis flexuosa with Petrolelum Ether
LIN Xiaoyan , ZHANGWanchun , SHI Dongmei , LU Zhenzhen , ZHANGYonghong
School of Pharmacy , Fujian Medical University , Fuzhou 350004 , China
  ABSTRACT: Object ive T o study the chemical consti tuents of w hole plant of Crepis flexuo sa(DC.)
Benth.et Hook.f. Methods Separation and purif ication we re performed on silica gel and Sephadex LH-
20 CC. T heir st ructures w ere established on the basis o f physicochemical and spect ral analy sis. Results
 Ten compounds we re iso lated and identified as f riedelin(1),α-amy rin(2),β-amy rin(3),α-amyrin acetate
(4),β-amy rin acetate(5), tarax aste ry l acetate(6), oleano lic acid(7),β-sitostero l(8), palmit ic acid(9)and
triacontane(10), respectively . Conclusion Compounds 1-10 w ere iso lated f rom the plant fo r the fir st
time. Compounds 1 , 7 w ere obtained from C repis L.for the f irst time.
KEY WORDS: C repis f lexuosa;Composi tae;Chemical principles(TCD);Tri terpenes;spect rum a-
nalysis
(编辑:何佳凤)
200 福建医科大学学报 2011 年 6 月 第 45卷第 3期