全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
　　　　　　　　　　 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 2003　Vo1.15　No.3
　
　
　
　
　　收稿日期:2002-10-29　　　修回日期:2002-12-13
　　＊通讯联系人(Au thor for corresponding)
箭叶橐吾挥发油化学成分的研究
李　莉　汪汉卿＊
(中科院兰州化学物理研究所　兰州　730000)
摘　要　运用气相色谱-质谱-计算机联用技术 ,结合标准谱库 , 对青海产箭叶橐吾的挥发油成分进行了
研究 ,分离鉴定了 39 个化合物 ,主要成分为 2-甲基丁烯酸(5.001%)、顺-β-松油醇(2.082%)、反-β-松油
醇(4.069%)、4-甲基-1-异丙基-R-3-环己烯-1-醇(15.467%)、十二烷(2.181%)、十四烷(2.276%)、
Tau.-Muurolol(3.108%)、α-杜松醇(5.682%)、十六醛(2.266%)、 6 , 10 , 14-三甲基-2-十五 烷酮
(3.421%)、三十烷(2.370%)、二十五烷(3.766%)等。
关键词　箭叶橐吾;挥发油;气/质联用
　　箭叶橐吾(Ligularia sagit ta matt f)为菊科
(Compositae)橐吾属植物 ,多年生草本 ,高 40 ～ 80
厘米 ,分布于甘肃 、内蒙古 、陕西 、青海 、四川西部 。
生山坡 、草滩及灌木丛中[ 1] 。箭叶橐吾具有催吐的
功能 ,在民间用于止咳 、平喘 、消炎止疼 、理气活血 、
解毒消肿 、跌打损伤等[ 2] 。藏药中可用于治疗四肢
强直或挛急 ,跛跷 ,疖痛 ,炭瘟 ,新旧疮疡 ,各种皮肤
病 ,妇女产后病 ,肌骨黄水充斥 ,特别对类风湿性关
节炎治疗甚效[ 3] 。
有关橐吾属植物成分的报道 ,多数主要是倍半
萜类化合物和一些吡咯里西啶生物碱(py rrolizidine
alkaloids pas)及多烯炔类化合物[ 4] 。迄今为止 ,有
关箭叶橐吾的化学成分的报道很少 ,挥发油的成分
研究尚未见诸文献。本研究通过水蒸汽蒸馏-乙醚
萃取法首次对箭叶橐吾地上部分提取挥发油 ,采用
毛细管气相色谱-质谱联用法分离并分析鉴定了其
成分 ,并采用气相色谱面积归一化法测定了 39个化
学成分的相对体积分数。本研究为橐吾属植物的进
一步研究与开发应用提供了一定的科学依据 。
1　材料与方法
1.1　仪器与材料
美国 HP6890气相色谱仪 ,HP5973质谱仪。箭
叶橐吾 2002年 8月采自青海省门源县 ,由西北高原
生物研究所索有瑞研究员鉴定 。
1.2　实验方法
1.2.1　样品制备:新鲜的材料地上部分洗净 ,切碎 ,
晾干 ,用水蒸汽蒸馏-乙醚萃取法提取出挥发油 。用
无水硫酸钠干燥 ,得到具有特异香气的浅黄液体。
挥发油不经处理分别进行气相色谱 、气相色谱/质谱
分析。
1.2.2　气相色谱条件:色谱柱为 HP-5MS ,石英毛
细管柱(50 m×0.25 mm×0.25 μm),柱温为 60 ～
280 ℃,升温速度为 5 ℃/min , 气化室温度为 300
℃,进样量0.4μl ,载气为氦气 ,柱前压 59.8 KPa ,分
流比 15∶1 。
1.2.3　质谱条件:离子源为 EI 源 ,电子能量 70 ev ,
离子源温度 230 ℃,扫描范围 33 ～ 550质量单位 ,扫
描速度 0.5 s/dec。
2　结果与讨论
对箭叶橐吾挥发油进行分析的结果:共分出 49
个组分 ,化合物的定量使用软件按峰面积归一化法
计算各峰面积的相对积数。根据联用所得质谱信息
经计算机用数据库检索与标准谱图对照分析 ,鉴定
了其中的 39个化学成分 ,结果见表 1。
由表 1可知 ,已鉴定的成分占色谱总流出峰面
积的 79.93%。箭叶橐吾挥发油化学成分主要含 2-
甲基丁烯酸 、顺-β-松油醇 、反-β-检油醇 、4-甲基-1-异
丙基-R-3-环己烯-1-醇 、十二烷 、十四烷 、 Tau.-
Muurolol、α.-杜松醇 、十六醛 、6 , 10 ,14-三甲基-2-十
五烷酮 、三十烷 、二十五等。
中药的神奇功效体现在多种成分的协调作用
上 。作者认为 ,对中草药进行多个部位 、多种成分包
括挥发油的成分研究是中药现代化研究中非常重要
的发展方向 。
224
DOI :10.16333/j.1001-6880.2003.03.013
表 1　箭叶橐吾(Ligularia sagitta maf ttf)的挥发油成分
Table 1　Volatile components of L igularia sagitta matt f
编号
No
保留时间
/min
Time
化合物
Compounds
分子式
Formula
分子量
Mol.w t
相对含量(%)
Relative
conten t(%)
1 4.212 2-甲基丁烯酸(2-Butenoic acid , 2-methyl-) C5H8O 2 100 5.001
2 5.266 4-甲烯基-1异丙基双环[ 3.1.0] 己烷 C 10H16 136 0.625
(Bicyclo[ 3.1.0] hexane , 4-methylene-1-(1-methylethyl)-)
3 5.850 α-水芹烯(alpha.-Phellandrene) C 10H16 136 0.625
4 5.965 3-蒈烯(3-Carene) C 10H16 136 0.766
5 6.194 1-甲基-2-异丙基苯[ Benzene ,1-methyl-2-(1-methylethyl)-] C 10H14 134 0.255
6 6.252 1-甲基-4-异丙基苯[ Benzene ,1-meh tyl-4-methylethyl)-] C 10H14 134 1.192
7 6.458 3 , 7-二甲基-(E)-1 , 3 , 6-辛三烯[ 1 , 3 , 6-Octatriene , 3 , 7 ,-dimethyl-,(E)-] C 10H16 136 0.634
8 6.939 2-甲基-5-异丙基双环[ 3.1.0] 环-2-醇 C10H18O 154 0.686
{Bicyclo[ 3.1.0] hexan-2-ol , 2-methyl-5-(1-methylethyl)-}
9 7.157 顺-β-松油醇(cis-.beta.-Terpineol) C10H18O 154 2.082
10 7.821 反-β-松油醇(Terpineol , Z-.beta.-) C10H18O 154 4.069
11 8.337 1-甲基-4-异丙基-反式-2-环己烯-1-醇 C10H19O 154 1.661
[ 2-Cyclohexen-1-ol , 1-methyl-4-(1-methylethyl)-, t rans-]
12 8.738 1-甲基-4-异丙基-顺式-2-环己烯-1-醇 C10H18O 154 1.240
[ 2-Cyclohexen-1-ol , 1-methyl-4-(1-methylethyl)-, cis-]
13 8.887 樟脑(Cam phor) C10H16O 152 0.804
14 9.069 4-甲基-1-异丙基-R-3-环己烯-1-醇 C10H18O 154 15.467
[ 3-Cyclohexen-1-ol , 4-methyl-1-(1-methylethyl)-,(R)-]
15 9.896 α.,α., 4-三甲基-3-环己烯-1-甲醇 C 10H18 154 1.500
[ 3-Cyclohexen-1-methanol , alpha., 4-t rimethyl-,(S)-]
16 9.976 十二烷(Dodecane) C 12H26 170 2.181
17 10.274 3-甲基-6-异丙基-顺-2-环己烯-1-醇 C10H18O 154 0.814
[ 2-Cyclohexen-1-ol , 3-methyl-6-(1-methylethyl)-, cis-]
18 13.998 Copaene C 15H24 204 0.804
19 14.113 6s-2 , 3 , 8 , 8-四甲基三环[ 5.2.20(1 , 6)] 十一炭-2-烯 C 16H24 216 1.178
{6s-2 , 3 , 8 , 8-Tet ramethyltricyclo[ 5.2.2.0(1 , 6)] undec-2-ene}
20 14.353 十四烷(T et radecane) C 14H30 198 2.276
21 15.648 2 , 6 , 10 , 14-四甲基-十六烷(Hexadecane , 2 , 6, 10 , 14-t et ramethyl-) C 20H42 282 1.031
22 16.347 1 , 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 8a-八氢-1 , 8a-二甲基-7-异丙烯--[ 1s-(1α, 7α, 8a.α)]-萘烯 C 15H24 204 1.538
{Naph thalene , 1 , 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 8a-octahydro-1 , 8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)- ,
[ 1s-1.alpha., 7..alpha.8a.aplha.)]-}
23 17.035 4 , 7-二甲基-1-异丙基-(1s,顺)-1 , 2 , 3 , 5 , 6 , 8a-六氢萘烯 C 15H24 204 1.386
[ Naph thalene , 1 , 2 , 3 , 5 , 6 , 8a-hexahydro-4 , 7-dimethyl-1-(1-methylethenyl)-,
(1s-cis)-]
24 18.169 1 , 1 , 7-三甲基-4-甲烯基-[ 1ar-(1aα, 4aα, 7β , 7aβ , 7βα)]-十氢-1H-环戊甘菊环-7-醇 C14H22O 206 1.012
{1H-Cycolprop[ e] azulen-7-ol , decahydro-1, 1 , 7-t rimethyl-4-methylene-,
[ 1ar-(1a.alpha., 4a.alpha., 7.beta., 7a.beta., 7b.alpha.)] -}
25 18.995 4α-甲基-1-甲烯基-7-(1-异丙基)-4αR-反-十氢萘 C 15H24 204 1.500
[ Naph thalene , decahydto-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethylidene)- ,
(4aR-trans)-
26 19.166 1a , 2 , 3 , 5 , 6 , 7 ,7a , 7b-八氢-1 , 1 , 7 , 7a-四甲基-[ 1a.R-(1aα, 7α, 7aα, 7bα)]-1H-环 C 15H24 204 1.329
丙烷并萘烯{1H-Cyclopropa[ a] naphthalene , 1a , 2 , 3 , 5 , 6 , 7a , 7b-octahydro-1 ,
1 , 7 , 7α-tet ramethyl- , [ 1aR-(1a.alpha., 7.alpha., 7a.alpha., 7b.alpha.,)]-}
27 19.373 .tau.-Muurolol C15H26O 222 3.108
28 19.464 1 , 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 8a-八氢-1 , 8a-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)-[ 1R-(1α, 7β , 8aα)]- C 15H24 204 1.274
萘烯{Naph thalene , 1 , 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 8a-octahydro-1 , 8a-dimethyl-7-
(1-methylethenyl)-, [ 1R-1.alpha., 7..beta., 8a.alpha.,)] -}
29 19.625 α.-杜松醇(.alpha.-cadinol) C15H26O 222 5.682
30 20.564 十六醛(Hexadecanal) C16H32O 240 2.266
31 22.868 6.10 , 14-三甲基-2-十五酮(2-Pentadecanone , 6 , 10 , 14-t rimethyl-) C18H36O 268 3.421
32 23.716 (E)-3-烯-5-十四炔[ 3-T et radecen-5-yne ,(E)-] C 14H24 192 0.800
33 24.873 邻苯二酸二丁酯(Dibutyl phthalate) C16H22O 4 278 1.935
34 29.847 三十烷(T riacontane) C 30H62 422 2.370
35 31.222 二十四烷(T et racosane) C 24H50 338 0.516
36 32.540 二十五烷(Pentacosane) C 25H52 352 3.766
2252003　Vo1.15　No.3 李　莉等:箭叶橐吾挥发油化学成分的研究 　　　　　　　　　
参考文献
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志 , 2002 , 37(1):12～ 14
CHEMICAL CONSTITUENTS OF ESSENTIAL OIL FROM
LIGULARIA SAGITTA MATTF
LI Li ,WANG Han-qing
(Lanzhou Institute of Chemical Physics , Chinese Academy Sciences , Lanzhou　730000 , China)
Abstract　The chemical constituents of essential oil from Ligularia sagitta mat tf were analyzed by capillary
GC-MS method.The relative contents in the essential oils w ere determined by area normalization 39 compounds.
The main chemical constituents were 2-methyl-2-butenoic acid(5.001%), cis-, beta ,-terpineol(2.082%), Z-be-
ta ,-terpineol(4.069%), 4-methyl-1-(1-methylethy l)-(R)-3-cyclohexen-1-ol(15.467%), dodecane(2.181%),
tetradecane(2.276%), Tau ,-muurolol(3.108%), alpha.,-cadinol(5.682%), hexadecanal(2.266%), 2-pen-
tadecanone ,6 , 10 ,14-t rimethyl-(3.421%), t riacontane(2.370%),pentacosane(3.766%).
Key words　Ligularia sagitta mat t f;essential oils;GC-MS
(上接第 223页))
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NUTRITIONAL COMPONENTS APPRAISEMENT OF
ACER TRUNCATUM LEAVES IN YUNNAN
LIU Xiang-yi1 , 2 ,FU Hui1 ,QIU Zong-hai3
(1.Southwest Forestry College , Kunming 650224 , China;　　　　　
2.Kunming University of Science and Technology , Kunming 650093 , China;
3.Yunnan Weida Yuanbaofeng Development Co.LTD , Kunming 650214 , China)
Abstract　This paper dealt w ith analy sis of the nutritional components of Acer truncatum leaves from yunnan
province.The result showed that the leaves is rich in crude protein(13.42%)and in amino acid(11.79 g/100
g DW), containing 41.48%g/gFW of essential amino acid.SOD and Vitamin E of the leaf is 104.40μg/g FW
and 16.13 mg/g FW , flavonoid and chlorogcnic acid is 5.23% and 3.68%.Mineral elements is abundant , espe-
cially Ca , K.The content of K is very high , while the content of Na is very low.Thus the leaf is high nourish-
ment and health protection value.The value of exploitment and usement is very high.
Key words　Acer truncatum Bunge;nutritional component;amino acid;mineral element;flavonoid
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