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臭荚蒾挥发性成分分析



全 文 :2014 年 04 月 云南化工 Apr. 2014
第 41 卷第 2 期 Yunnan Chemical Technology Vol. 41,No. 2
收稿:2013-08-11
作者简介:蒋金和(1982-),男,云南宣威人,化学学科馆员,从事药用植物资源与环境研究。
doi:12. 3969 / j. issn. 1004-275X. 2014. 02. 010
·分析测试·
臭荚蒾挥发性成分分析
蒋金和1,周林宗2,蒋高华3
(1. 云南师范大学图书馆,云南 昆明 650500;2. 楚雄师范学院化学与生命科学系,云南 楚雄 675000;
3. 云南能源职业技术学院资源与环境工程学院,云南 曲靖 655001)
摘 要: 采用水蒸气蒸馏法提取臭荚蒾中的挥发油,经 GC/MS分析,从臭荚蒾挥发油中分析鉴
定出了 28 个挥发性成分,占挥发油总量的 95. 6 %。化合物类型包括倍半萜、酚类化合物和脂肪族
等,其中酚类化合物的含量最高,占挥发油总量的 86. 03%。主要成分为丙烯酚(64. 98 %),其次为
乙酰丁香油酚(12. 52%)、丁香油酚(7. 80%)和冬青油 (5. 10%)。
关键词: 臭荚蒾;挥发油;气相色谱 -质谱
中图分类号: O657 文献标识码: A 文章编号: 1004-275X(2014)02-0032-03
臭荚蒾属忍冬科(Caprifoliaceae)荚蒾属
(Viburnum)植物,为灌木或小乔木。产于西藏南
部至东南部,生于海拔 1200 ~ 3100 m的林缘灌丛
中,印度东北部、孟加拉国、不丹、缅甸、泰国和老
挝也有分布[1]。其果实又名冷饭团,别名:糯米
果、碎米团果、山五味子、老米酒。其果实入药,性
味涩,平;清热解毒,止咳。主治头痛、咳嗽、肺炎、
跌打损伤、甘肃麻疹、牙疳等[2]。资料研究表明:
国内外学者已从该属植物中分离得到 350 多个化
合物,其结构类型主要包括环烯醚萜及其苷、倍半
萜、Vibsane型双萜烯、三萜苷及黄酮等化合物,部
分化合物显示了良好的抗病毒、抗肿瘤、抗菌和抗
氧化等活性[3 - 10]。而对臭荚蒾化学成分的研究
不多,主要为木脂素类和其他酚性化合物[11 - 12]。
对其挥发油成分研究也较少,目前只有南方荚蒾、
鸡树条荚蒾、桦叶荚蒾、欧洲荚蒾、黑果荚蒾和 V.
oriental 等 6 种植物挥发油成分得到了研
究[13 - 17],但对臭荚蒾的挥发油成分进行研究的很
少见报道。本文就云南楚雄产臭荚蒾挥发油成分
进行了气质谱研究,以期了解其挥发性成分,进而
为开发利用这一植物资源提供参考依据。
1 实验材料与仪器
植物枝叶于 2009 年 5 月采自云南楚雄市牟
定县,经楚雄师范学院化学与生命科学系徐成东
教授鉴定为忍冬科荚蒾属植物臭荚蒾(V. foeti-
dum)。
HP6890 GCP5972MS 气相色谱 -质谱仪(美
国 Agilent 公司);挥发油同时蒸馏提取器(自
制);BUCHIR23000 型旋转蒸发仪(德国 Heidolph
公司)。二氯甲烷、无水硫酸钠均为分析纯。
2 实验方法
2. 1 挥发油样品制备
取干臭荚蒾枝叶 100 g,剪碎后立即置于
1 000 mL圆底烧瓶中,加入 500 mL蒸馏水,接到
挥发油提取器的一端,另一端加入 100 mL 二氯
甲烷,同时蒸馏萃取 2 h,至无精油馏出。二氯甲
烷萃取液用无水硫酸钠 2 g 干燥后,50℃水浴加
热旋转蒸去二氯甲烷,得到具有浓郁芳香气味的
挥发油,得率为 0. 52%,加入内标液正十七烷 1
mL待测试。
2. 2 GC /MS分析条件
HP -5MS石英毛细管柱(60 m × 0. 32 mm ×
0. 25 μm),柱温 150 ~ 230 ℃,程序升温 4℃ /
min;进样口温度 270℃;进样量 1 μL;分流比为
18∶1;载气为高纯氦气,流量:1. 5 mL /min。MS
条件:电离方式 EI ,电子能量 70 eV ,离子源温
度 230℃,传输线温度 280℃,质量范围 35 ~ 450。
按此分析测试条件,对臭荚蒾挥发性成分进行分
析,用面积归一化法确定各化合物的相对含量。
化合物定性分析根据 GC - MS联用所得质谱信息
经计算机用 NIST05. L 谱库与标准谱图对照、解
析,最终确认其中所含成分的结构。
3 实验结果
用气相色谱 /质谱联用仪对臭荚蒾挥发油中
的挥发性成分进行了分析测定,气相色谱 - 质
谱联用给出了 35 个化合物的质谱图。所得质
谱信息经计算机用 NIST05. L 谱库与标准谱图
对照、解析,最终鉴定出 28 种化合物(详见表
1),占挥发油总量的 95. 6%(质量分数,下同),
化合物类型包括倍半萜、酚类化合物和脂肪族,
其中酚类化合物的含量最高,占挥发油总量的
86. 03%。其主要成分为:丙烯酚(64. 98 %),
其次为乙酰丁香油酚(12. 52%)、丁香油酚
(7. 80%)和冬青油 (5. 10%)。其主要成分与
南方荚蒾根、鸡树条荚蒾果实、欧洲荚迷以及 V.
lantana 和 V. orientala 全植物中挥发油对比发
现,臭荚蒾挥发性成分与南方荚蒾根挥发成分
中主要化合物类型相似,均为芳香族类化合物,
而与其他植物挥发油成分区别较大。分析其原
因可能与植物种类和采摘季节等有关。也可能
是由于产地、生长环境不同所引起。文献资料
表明,酚类化合物具有良好的抗氧化、抗炎、杀
菌等活性[15 - 21]。这对臭荚蒾进一步研究和开
发利用提供了重要参考价值。
表 1 臭荚蒾中的挥发性成分
Tab. 1 Volatile components from the fresh leaves of V. foetidum
序号 保留时间 /min 分子式 化合物名称 峰面积比 /% 匹配度 /%
1 4. 87 C6H12O2 (±)- 3 -甲基戊酸 0. 22 80
2 5. 53 C7H14O2 庚酸 0. 23 83
3 9. 32 C7H8O 苯甲醇 0. 26 97
4 9. 88 C8H8O 2 -(对甲苯基)丙醛 0. 06 78
5 10. 86 C7H8O2 愈创木酚 0. 07 94
6 14. 05 C8H8O3 冬青油 5. 10 90
7 16. 63 C9H10O 对丙烯酚 64. 98 97
8 18. 04 C15H24 石竹烯 0. 08 91
9 20. 18 C10H12O2 丁香油酚 7. 80 98
10 20. 51 C15H24 β -荜澄茄油烯 0. 47 93
11 22. 74 C16H26O 二丁基羟基甲苯 0. 25 97
12 23. 36 C10H12O2 异丁子香酚 0. 15 95
13 24. 01 C14H26O2 诱尺蛾酯 0. 04 95
14 26. 42 C12H14O3 乙酰丁香油酚 12. 52 81
15 29. 35 C11H15NO 2 -(2 -氮苯基)-环己醇 0. 28 87
16 30. 98 C15H10O 三烯酮 0. 08 87
17 31. 88 C30H48O4 邻苯二甲酸异十八醇酯 0. 11 68
18 32. 30 C10H12O2 γ -桧木醇 0. 25 74
19 34. 10 C13H24 正十六酸 0. 78 93
20 38. 70 C22H44 1 -二十二烯 0. 17 96
21 39. 25 C18H32O2 亚油酸 0. 16 99
22 39. 88 C19H32O2 亚油酸乙酯 0. 86 91
23 44. 97 C22H46 正二十二烷 0. 10 95
24 45. 20 C23H48 正二十三烷 0. 11 95
25 46. 92 C27H55Cl 1 -氯二十七碳烷 0. 05 97
26 48. 80 C28H58 正二十八烷 0. 13 95
27 50. 60 C29H60 二十九烷 0. 04 96
28 51. 89 C30H50 鲨烯 0. 18 98
·33·2014 年第 2 期 蒋金和等:臭荚蒾挥发性成分分析
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Chemical Composition of the Essential Oil of Viburnum foetidum
JIANG Jin-he1,ZHOU lin-zong2,JIANG Gao-hua3
(1. Department of Library,Yunnan Normal University,Kunming 650500,China;2. College of Chemistry and Life Science,
Chuxiong Normal University,Chuxiong 675000,China;3. College of Resources and Environmental Engineering,
Yunnan Vocational Institute of Energy Technology,Qujing 655001,China)
Abstract: Volatile components from Viburnum foetidum were collected by steam distillation and ex-
traction with methylene chloride. Twenty - eight constituents from the volatile oil were identified by GC -
MS,which amounted to 95. 6% of the total peak area. The components include sesquiterpenoids,phenolics,
aliphatics and so on. As can be seen,the major components of the oil are allylphenol (64. 98%),acet-
yleugenol (12. 53%) ,eugenol (7. 80%) ,and wintergreen oil (5. 10%).
Key words: Viburnum foetidum;Volatile oil;GC - MS
·43· 云南化工 2014 年第 2 期