全 文 ：第 53卷 第 2 期
　2007 年 4 月
武汉大学学报(理学版)
J.Wuhan Univ.(Nat.Sci.Ed.)
Vol.53 No.2 　
Apr.2007 , 198 ～ 203
　　收稿日期:2006-11-23　　　 通讯联系人　E-mail:zouguolin@w hu.edu .cn
基金项目:国家自然科学基金资助项目(30370366 , 30670464);高等学校博士学科点专项科研基金资助项目
作者简介:杨　扬(1981-),女 ,博士生 ,现从事药用植物活性成分方面的研究.
文章编号:1671-8836(2007)02-0198-06
羽裂蟹甲草挥发油的化学成分
分析及抗菌活性研究
杨　扬1 , 朱顺英1 , 唐李斐1 , 刘德清2 , 黄敬华2 , 邹国林1
(1 .武汉大学 生命科学学院/病毒学国家重点实验室 ,湖北 武汉 430072 ;
2.武汉华珍药业有限公司 , 湖北 武汉 430051)
　　摘　要:采用 GC-M S 技术 ,利用 2 种不同极性的毛细管柱分析了羽裂蟹甲草挥发油的化学组成 , 确定了 31
种成分的化学结构与相对含量 , 结果表明其挥发油主要由单萜 、氧化单萜和倍半萜组成 ,其中倍半萜的含量32.1%
尤其显著.α-姜烯(13.49%)、大牦牛儿烯 D(10.76%)、α-蒎烯(8.54%)、顺式丁香烯(6.36%)、芳樟醇(6.16%)、β-
月桂烯(4.89%)、顺式 β-罗勒烯(4.40%)和顺式罗勒烯酮(3.58%)是其主要成分.同时采用滤纸片琼脂平板扩散
法和肉汤稀释法测试了其挥发油对 2 种真菌和 12 种细菌(包括 6 种临床致病菌)的抗菌活性.结果表明挥发油对
大部分微生物均具有很好的抗菌作用 , 尤其对酵母菌 、革兰氏阳性菌作用更强 ,其最低抑菌浓度(MIC)为 0.16～
5.00 g/ L , 最低杀菌浓度(MBC)为 0.16～ 5.00 g/ L.
关　键　词:羽裂蟹甲草;挥发油;抗菌;气相色谱-质谱法
中图分类号:R 284　　　文献标识码:A
0　引　言
　　羽裂蟹甲草[ Cacal ia tangutica (Maxim .)
Hand.-Mazz] 为菊科千里光族款冬亚族 ,蟹甲草属
多年生草本植物 ,别名猪肚子 、水葫芦七 、登云鞋 ,具
有顺气化痰 、止咳 、泻下等功效 ,主要分布于河北 、山
西 、陕西 、甘肃 、青海等地[ 1] .该属植物约有 80 种分
布于亚洲东北部和美洲 ,我国约有 50 种 ,主要分布
在西北部和西南部[ 2] .文献报道约有 26种该属植物
用于传统中医中药治疗 ,并具有抗氧化 、抗辐射和抗
组胺活性[ 3] ,且对其化学成分主要是倍半萜和生物
碱[ 4]进行了分离和研究 ,另外文献中还报道了其脂
肪酸类化合物[ 5] 二萜 、单萜和甾体等[ 6] .目前 ,对羽
裂蟹甲草的研究主要集中在其成分的分离鉴定上尤
其是香豆素[ 3] 和倍半萜等萜类化合物[ 7 , 8] ,张继等报
道了甘肃产的羽裂蟹甲草花挥发油成分[ 9] ,但并没
有对其生物活性进行探讨.
本文采用水蒸汽蒸馏法对羽裂蟹甲草挥发油进
行了提取 ,并用气相色谱-质谱联用法(GC-MS)分
离鉴定了其挥发油的化学成分 ,既采用了 2种不同
极性的柱分离 ,又采用了保留指数这一技术指标和
气相色谱面积归一化法测定了各组分的相对百分含
量 ,同时采用滤纸片琼脂平板扩散法和肉汤稀释
法[ 10 , 11] 测试了羽裂蟹甲草挥发油的抗菌杀菌活性.
1　材料与方法
1.1　材料来源和挥发油提取
羽裂蟹甲草于 2004年 10月采自湖北省神龙架
地区 ,由武汉大学生命科学学院潘明清教授鉴定为
羽裂蟹甲草[ Cacal ia tangut ica (Maxim .)Hand .-
Mazz] .用水蒸汽蒸馏法提取羽裂蟹甲草地上部分
的挥发油 ,用无水 Na2 SO 4干燥后于-20 ℃保存备
用.正烷烃内标为国产色谱纯 ,其余试剂均为国产分
析纯.
1.2　GC-MS仪器及分析条件
仪器:ThermoFinnigan Trace GC + T race
M splus型气相色谱-质谱联用仪(美国 The rmoFinni-
gan).色谱条件:采用两种极性不同的色谱柱(DB-5
DOI :10.14188/j.1671-8836.2007.02.016
第 2 期 杨　扬 等:羽裂蟹甲草挥发油的化学成分分析及抗菌活性研究
和 Innow ax , 30 m ×0.25 mm ×0.25 μm)进行分
析.载气为氦气 ,流速 1 mL/min ;柱温从 50 ℃以
3 ℃/min升温至 250 ℃,然后保持 2 min ;汽化室温
度为 220 ℃;进样量 1 μL ,分流比 40∶1.质谱条件:
离子源为 EI源 ,离子源温度为 200 ℃;溶剂延迟 2
min ,质量数范围为 30 ～ 400 amu .采用美国 NIS T
2003数据库和挥发性成份的 GC-MS 定性谱库 (I-
dent ification of essential oil components by gas
chromatog raphy/quadrupole mass spect roscopy
IEOCGCQMS)对其进行定性定量分析[ 12] .挥发油
成份相对含量的确定为面积归一化法 ,同时利用在
DB-5柱总离子流色谱图上正构烷烃内标和挥发油
中各化合物的保留时间 RT 值计算出所得化合物在
该柱上的保留指数 R.I.值并与文献[ 12]比较 ,更准
确地确定所得化合物.
1.3　抗菌抑菌药敏实验
1.3.1　供试菌种
标准菌株:大肠杆菌 (E scherichia col i )
CCTCC AB91107 、枯草芽孢杆菌(Baci l lus subti l is)
CCTCC AB92068 、普通变形杆菌(Proteus vulgar-
i s)CCTCC AB91103 、鼠伤寒沙门氏菌(S almonel la
typhi)CCTCC AB94010 、金黄色葡萄球菌(Staph-
y lococcus aureus)91053 CCTCC AB91053 、金黄色
葡萄球菌 91118 CCTCC AB91118 、异常汉逊酵母
(Hansenula anomala)CCTCC AY92046 、假丝酵母
(Candida sp.)CCTCC AY91001.
临床致病菌株:腐生葡萄球菌(Staphylococcus
saprophyticus)、粪肠球菌(Enterococcus faecalis)、肺
炎克雷伯氏菌(K lcbsiella pneumoniae)、弗劳地枸橼
酸杆菌(Citrobacter freundill)、大肠杆菌(Escherichia
coli)、奇异变形杆菌(Proteus mirabi lis).
1.3 .2　抑菌圈(DD值)测定
本实验采用滤纸片琼脂平板扩散法进行挥发油
抑菌圈 DD值测定[ 10 , 11] .挥发油样品浓度为 3mg/
disc ,每个菌种重复 6次测定 ,结果取平均值.以左
旋氧氟沙星为阳性对照 ,浓度为 5 μg/disc.
1.3 .3 　最低抑菌浓度(M IC)和最低杀菌浓度
(MBC)测定
参照文献[ 10 ,11]的方法 ,采用微量肉汤稀释法
进行 M IC 和 MBC 的测定.挥发油样品用 0.5%
(V/V)吐温 80 进行对倍稀释 , 浓度为 0.05 ～
200 .00 g/L.每种菌的各个稀释度设 3个平行组 ,实
验重复两次.以左旋氧氟沙星为阳性对照 ,浓度为
0.05 ～ 200 mg/L.
2　结果与讨论
2.1　羽裂蟹甲草挥发油的化学成分分析
羽裂蟹甲草挥发油的得油率为 0.32%(V/W).
通过各组分的质谱碎片解离规律以及与美国
NIST 2002 数据库和文献中的标准谱图对照分
析[ 12] ,确定了其中的 31 种主要组分的化学结构与
百分含量 ,约占挥发油总组分的 74.55%(结果见图
1 ,图 2和表 1).
图 1　羽裂蟹甲草挥发油在 DB-5 柱上的总离子流色谱图(加标)
199
武汉大学学报(理学版) 第 53卷
图 2　羽裂蟹甲草挥发油在 INNOWAX 柱上的总离子流色谱图(未加标)
表 1　羽裂蟹甲草挥发油的化学成分组成 、百分含量和保留指数
化合物名称 含量/ % 实验保留指数a 参考保留指数a
单萜(monoterpene hydrocarbons) 21.76
α-蒎烯(α-Pinene) 8.54 931 939
β-月桂烯(β-Myrcene) 4.89 988 991
α-水芹烯(α-Phellandrene) 1.10 1 005 1 003
对-聚伞花烃(ρ-Cymene) 0.58 1 023 1 025
柠檬油精(Limonene) 0.48 1 027 1 029
顺式 β-罗勒烯(β-Ocimene(Z-)) 4.40 1 034 1 037
反式-罗勒烯(β-Ocimene(E-)) 0.87 1 044 1 050
γ-萜品烯(γ-Terpinene) 0.90 1 055 1 060
氧化单萜(oxygenated monoterpenes) 13.63
芳樟醇(Linaloo l) 6.16 1 099 1 097
反式万寿菊酮(Tage tone(E-)) 0.99 1 144 1 144
α-萜品醇(α-Terpineol) 0.82 1 194 1 189
顺式罗勒烯酮(Ocimenone(Z-)) 3.58 1 232 1 229
反式罗勒烯酮(Ocimenone(E-)) 1.29 1 238 1 240
顺式香叶醇(Geranio l(Z-)) 0.57 1 253 1 253
乙酸龙牛儿酯(Gerany l acetate) 0.22 1 379 1 381
倍半萜(sesquite rpene hydro ca rbons) 32.10
β-榄香烯(β-Elemene) 0.67 1 397 1 391
顺式丁香烯(Ca ryophy llene(Z-)) 6.36 1 415 1 409
顺式 β-金合欢烯((Z)-β-Farnesene) 0.60 1 438 1 443
β-金合欢烯(β-Farnesene) 1.43 1 451 1 457
γ-衣兰油烯(γ-Muuro lene) 0.40 1 471 1 480
大牦牛儿烯 D(Germacrene D) 10.76 1 477 1 485
β-芹子烯(β-Selinene) 1.95 1 484 1 490
α-姜烯(α-Zingiberene) 13.49 1 490 1 494
α-金合欢烯(α-Farnesene) 2.47 1 503 1 506
γ-毕澄茄烯(γ-Cadinene) 0.33 1 509 1 514
氧化倍半萜(oxygenated se squiterpenes) 6.84
反式橙花叔醇(Nerolidol(E-)) 0.52 1 559 1 563
斯巴醇(S pathulenol) 1.39 1 572 1 578
丁香烯环氧物(Ca ryophy llene oxide) 2.28 1 577 1 583
200
第 2 期 杨　扬 等:羽裂蟹甲草挥发油的化学成分分析及抗菌活性研究
　　　　　　续表
化合物名称 含量/ % 实验保留指数a 参考保留指数a
α-杜松醇(α-Cadinol) 1.87 1 651 1 654
α-甜没药萜醇(α-Bisabolol) 0.78 1 682 1 686
其他 0.22
壬醛(Nonanal) 0.22 1 104 1 101
总含量(totle) 74.55
　　　　　　　a:所分离的化合物在 DB-5 柱上的保留指数
　　由表 1可知 , 已鉴定的成分占色谱总流出峰面
积的 74 .55%.羽裂蟹甲草挥发油主要由单萜 、氧化
单萜和倍半萜组成 ,其中倍半萜的含量尤其显著 ,主
要有α-姜烯(13.49 %)、大牦牛儿烯 D(10 .76%)、顺
式丁香烯(6.36%)、α-金合欢烯(2.47%)等.α-蒎烯
(8.54%)、β-月桂烯(4 .89 %)、顺式 β-罗勒烯
(4.40%)则构成了单萜的主要组分.在氧化单萜中
芳樟醇(6 .16%)的含量最高 ,其次是顺式罗勒烯酮
(3.58 %)和反式罗勒烯酮(1 .29%).氧化倍半萜含
量较低 ,主要是丁香烯环氧物(2.28 %)、α-杜松醇
(1.87%)、斯巴醇(1 .39%).所鉴定出的组分与张继
等报道的羽裂蟹甲草花挥发油的成分无论是在不同
组分的检出上还是在同种成分的含量上都具有较大
的差异[ 9] ,例如:在本文中所报道的α-姜烯 、芳樟醇 、
β-月桂烯 、顺式 β-罗勒烯等都未在文献中检出.而在
文献中所鉴定的 1H-苯并环庚烯 、反式-1.2-(二氧
亚甲基)-4-丙烯基-苯 、4-蒈烯 、顺式-长叶松烷也未
在本文中发现.并且大牦牛儿烯 D 、顺式丁香烯 、α-
蒎烯 、α-水芹烯等共检出物的含量在本文中分别为
10.76%, 6.36%, 8.54%, 1.10%,而在文献中则为
19.29%, 16.51%, 0.28 %, 5 .01%.这说明采集部
位 、采集地点及采集季节的不同会对其挥发油成分
造成很大的影响.
2.2　羽裂蟹甲草挥发油的体外抗菌杀菌作用
抑菌杀菌实验结果表明 ,羽裂蟹甲草挥发油对
所检测 14种微生物的生长抑制作用不同 ,在一定的
范围内具有杀菌能力 ,且 M IC 、MBC 值与抑菌圈结
果较一致(结果见表 2).总体表现出挥发油对革兰
氏阳性菌 、酵母菌抑菌杀菌作用较强 ,对阴性菌也有
一定的作用 ,在实验浓度下挥发油对大肠杆菌和枯
草芽孢杆菌无抑制作用.从 M IC 和 MBC 结果可以
看出挥发油对假丝酵母 、金黄色葡萄球菌 91053 、粪
肠球菌有最强的抑菌杀菌能力 ,其次是金黄色葡萄
球菌 91118 、腐生葡萄球菌和奇异变形杆菌 ,而对普
通变形杆菌 、鼠伤寒沙门氏菌 、异常汉逊酵母 、肺炎
克雷伯氏菌 、弗劳地枸橼酸杆菌 、大肠杆菌则表现为
相对较弱的抑菌性.
　　羽裂蟹甲草挥发油较强的抗菌活性是和它高含
量的组分密切相关的.以前的研究表明α-姜烯具有
很强的抗菌作用[ 13] ;而大牦牛儿烯 D已有文献报道
表 2　羽裂蟹甲草挥发油的抗菌杀菌作用
微生物 羽裂蟹甲草挥发油 左旋氧氟沙星
DDa MICb MBCb DDc MICd MBCd
标准菌株:
大肠杆菌(E.coli CCTCC AB91107) 7 NA NA 28 3.91 3.91
枯草牙孢杆菌(B.subti lis) 8 NA NA 39 0.49 0.49
普通变形杆菌(P.vulgaris CCTCC AB91103) 8 5.00 5.00 40 0.24 0.24
鼠伤寒沙门氏菌(S.ty phi) 10 1.25 5.00 30 1.95 1.95
金黄色葡萄球菌(S.aureus CCTCC AB91053) 20 0.31 0.31 41 0.24 0.24
金黄色葡萄球菌(S.aureus CCTCC AB91118) 20 0.63 0.63 40 0.24 0.24
异常汉逊酵母(H.anomala) 9 5.00 5.00 NT NT NT
假丝酵母(Candida sp.) 18 0.16 0.16 NT NT NT
临床致病菌株:
肺炎克雷伯氏菌(K.pneumoniae) 8 5.00 5.00 40 0.12 0.98
弗劳地枸橼酸杆菌(C.f reundill) 9 5.00 5.00 17 31.25 31.25
大肠埃希氏菌(E.coli) 9 2.50 2.50 33 1.95 1.95
腐生葡萄球菌(S.saprop hy ticus) 13 0.63 1.25 25 7.81 62.50
粪肠球菌(E.f aecalis) 18 0.31 0.31 30 3.91 3.91
奇异变形杆菌(P.mirabilis) 15 0.63 0.63 20 31.25 62.50
　　　　　　DD:抑菌圈的直径(mm);N T:表示没有检测;NA:表示无活性.a:检测样品量为 3.00 mg/ disc;b:数值单位为 g/ L;
　　　　c:检测样品量为 5.00 μg/ dis c;d:数值单位为 mg/ L
201
武汉大学学报(理学版) 第 53卷
其具有明确的抗菌活性[ 14] ;α-蒎烯对白色念珠菌有
明显的抑菌和杀菌作用[ 15] ;芳樟醇具有抗菌 、抗病
毒和镇静等作用[ 16] ;丁香烯氧化物对金黄色葡萄球
菌 、大肠埃希氏菌和白色念珠菌都有很强的抑制作
用[ 17] .一些微量成分如 γ-萜品烯和对聚伞花烃也被
检测到有抗菌作用[ 18] , α-萜品醇也有抗菌能力[ 19] ,
柠檬油精对很多细菌和真菌具有较强的抗菌活
性[ 20] ,香叶醇具有抗细菌和真菌 、防腐 、驱虫等作
用[ 21] ,榄香烯具有镇痉 、抗病毒 、平喘 、抗菌等活
性[ 22] ,而且这些微量的成分也可以通过与其他组分
的协同作用发挥抑菌的活性[ 23] .
　　从本文实验结果来看羽裂蟹甲草挥发油由于含
有众多抗菌杀菌成分 ,使其具有很好的抗菌作用 ,尤
其是对于临床致病菌的抑制作用.目前抗生素的耐
药性日趋严重 ,寻找新的天然抗菌药物迫在眉睫 ,而
羽裂蟹甲草挥发油对临床致病菌较强的杀菌活性和
其表现出来的临床意义说明它可作为一种天然抗菌
药物的来源.
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Chemical Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oil
of Cacalia tangutica (Maxim.)Hand.-Mazz
YANG Yang1 , ZHU Shunying1 , TANG Lifei1 , LIU Deqing2 , HUANG Jinghua2 , ZOU Guolin1
(1.Colleg e of Life Sciences , Wuhan Univer sity/ State Key Labo rato ry o f Viro lo gy , Wuhan 430072 , H ubei , China;
2.Wuhan Huazhen Pharmaceutical Com pany Limited , Wuhan 430051 , Hubei , China)
　　Abstract:Essential oi l of subterranean par t of Cacal ia tangut ica (Maxim.)Hand .-Mazz w as analyzed
by GC-MS in tw o dif ferent capillary co lumns o f different polarities .The results show ed that thi rty-one
components w ere identified in the oil , and main compounds o f the oil w ere α-Zingiberene(13.49%), Ger-
macrene D(10.76%), α-Pinene(8.54%), Caryophy llene(Z-)(6.36 %), Linaloo l(6 .16 %), β-Myrcene
(4.89%),β-Ocimene(Z-)(4 .40%)and Ocimenone(Z-)(3.58%).The antimicrobial activity of the oi l w as
evaluated against 2 fungi and 12 bacteria including 6 clinical iso lated st rains using the agar disc diffusion
and broth micro dilution methods.Our results showed that the oil presented a bro ad antimicrobial spec-
t rum , and had bet te r antimicrobial activity against y east and gram-po sitive bacte ria , the MIC values w ere
0.16-5.00 g/ L and the MBC values w as 0.16-5.00 g/ L.
Key words:Cacalia tangutica ;Essent ial oil;Antimicrobial activity ;GC-MS
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