全 文 ：西北林学院学报 ２０１３，２８（１）：１３４～１３７
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ｆｏｒｅｓｔｒｙ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ
　　ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００１－７４６１．２０１３．０１．２７
　收稿日期：２０１２－０２－２９　修回日期：２０１２－０７－０９
　作者简介：郭胜利，男，硕士研究生，工程师，研究方向：天然产物化学、抗生素发酵。Ｅ－ｍａｉｌ：ｇｕｏｓｈｅｎｇｌｉ＠１２６．ｃｏｍ
五角枫翅果中单宁的提取及其改性研究
郭胜利１，杨淑慎２，黄治国１
（１．杨凌绿方生物工程有限公司，陕西 杨陵７１２１００；２．西北农林科技大学 生命科学学院，陕西 杨陵７１２１００）
摘　要：研究五角枫翅果中单宁的提取和改性方法，以制备新型水处理剂。采用丙酮－水的混合液
提取五角枫翅果中单宁，并找出最优方案，得到较高的提出率；进而用甲醛、二甲胺等试剂对该单宁
提出物进行了阳离子改性。结果表明，用丙酮–水的混合液提取出五角枫翅果中单宁的提出率较
高，其阳离子化产物（简称为ＰＩＴ）对污水的絮凝效果良好、对工业废水带来的结垢、腐蚀等负面效
应均有一定的抑制作用，具有较好的应用前景。
关键词：五角枫；单宁；水处理剂；絮凝；缓蚀；阻垢
中图分类号：Ｓ７９２．３５　　　文献标志码：Ａ　　　文章编号：１００１－７４６１（２０１３）０１－０１３４－０４
Ｅｘｔｒａｃｔｉｎｇ　ａｎｄ　Ｍｏｄｉｆｙｉｎｇ　ｔｈｅ　Ｔａｎｎｉｎ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｓａｍａｒａ　ｏｆ　Ａｃｅｒ　ｍｏｎｏ
ＧＵＯ　Ｓｈｅｎｇ－ｌｉ　１，ＹＡＮＧ　Ｓｈｕ－ｓｈｅｎ２，ＨＵＡＮＧ　Ｚｈｉ－ｇｕｏ１
（１．Ｙａｎｇｌｉｎｇ　Ｌｖｆａｎｇ　Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｙａｎｇｌｉｎｇ，Ｓｈａａｎｘｉ　７１２１００　Ｃｈｉｎａ；
２．Ｃｏｌｌｇｅｇ　ｏｆ　Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ａ＆Ｆ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙａｎｇｌｉｎｇ，Ｓｈａａｎｘｉ　７１２１００，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｆｏｒ　ｔａｎｎｉｎｓ　ｉｎ　ｓａｍａｒａ　ｏｆ　Ａｃｅｒ　ｍｏｎｏ　ｔｏ　ｐｒｅｐａｒｅ　ａ　ｎｅｗ　ｔｙｐｅ　ｏｆ
ｗａｔｅｒ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ　ａｇｅｎｔ．Ｏｐｔｉｍａｌ　ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ　ａｎｄ　ｈｉｇｈｅｒ　ｙｉｅｌｄ　ｗｅｒｅ　ａｃｈｉｅｖｅｄ　ｂｙ　ｕｓｉｎｇ　ａｃｅｔｏｎｅ－ｗａｔｅｒ　ｍｉｘｔｕｒｅ
ａｓ　ｓｏｌｖｅｎｔ　ｔｏ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｔａｎｎｉｎｓ．Ｔａｎｎｉｎｓ　ｗｅｒｅ　ｔｈａｎ　ｗｅｒｅ　ｍｏｄｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｕｓｉｎｇ　ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ，ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ　ａｎｄ
ｃｈｌｏｒｂｅｎｚｙｌ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔａｎｔ　ｔａｎｎｉｎｓ　ｄｅｍｏｎｓｔｒａｔｅｄ　ｇｏｏｄ　ｆｌｏｃｃｕｌａｔｉｎｇ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｎ　ｗａｓｔｅ　ｗａｔｅｒ　ｆｏｒ　ｉｔｓ　ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ
ｏｆ　ｓｃａｌｉｎｇ　ａｎｄ　ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ　ｄｕｒｉｎｇ　ｔｈｅ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ａｃｅｒ　ｍｏｎｏ；ｔａｎｎｉｎ；ｗａｔｅｒ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ；ｆｌｏｃｃｕｌａｔｉｎｇ；ａｌｅｖｉａｔｉｎｇ　ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ；ｓｃａｌｉｎｇ
ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ
　　工业污水中的复杂成分如金属离子、溶解氧、硫
化物、腐生菌及颗粒悬浮物等易造成设备和管线的
腐蚀结垢及其他危害，并且垢物和腐蚀产物会使安
全生产受到威胁［１］。要解决这些问题，必须对污水
进行处理。传统的水处理理论认为絮凝、阻垢及缓
蚀是相互矛盾的。近年来，在水处理理论和药剂研
究方面有了新的突破，具有絮凝、阻垢及缓蚀等协同
作用的药剂已引起了人们的广泛关注，因其不仅提
高了处理效果、减少了加药量、处理工艺及药剂对环
境的二次污染［２］，而且具有良好的降解性［３］。
植物单宁是自然界中储量丰富的有机可再生资
源之一，有着重要的应用价值［４－５］，单宁类化合物作
为水处理的阻垢剂、除氧剂、络合剂等早已有资料进
行报道［６］。以五角枫（Ａｃｅｒ　ｍｏｎｏ）翅果皮为原料开
发出了一种新型的多功能水处理剂：阳离子化单宁
（ＰＩＴ），并将其应用于工业污水的絮凝、缓蚀和阻垢
研究。
１　材料与方法
1.1　原料与试剂
五角枫翅果皮（源于西北农林科技大学北校
园）；丙酮（ＡＲ，西安三浦精细化工厂制造）；３３％二
甲胺水溶液（ＣＰ，青浦县白鹤五联化工厂化学纯）；
氯化苄（ＡＲ，武汉市楚江化工有限公司分析纯）；浓
盐酸（ＣＰ，西安化学试剂厂）；废水样品（采于某化学
助剂厂）。
1.2　方法
１．２．１　提取试验　用水提取。每次称量１０ｇ原料
（气干），分别恒温于３５、４０、４５、５０、５５℃进行浸提，
每个试样浸提３次，每次２ｈ，过滤、混匀，经旋转蒸
发器减压蒸发、干燥。
用丙酮－水混合溶液提取［７］。每次称取１０ｇ原料
（气干），用丙酮和水的不同比例混合液在不同的温度
条件下以正交试验安排试验［８］。每个试样分３次浸
提，每次２ｈ，过滤，经旋转蒸发器减压蒸馏、干燥。
１．２．２　定性分析　用铁矾、甲醛－盐酸、醋酸－醋酸
铅试剂对五角枫翅果皮单宁进行类别鉴定。
１．２．３　改性试验　含有活泼氢原子的单宁与甲醛、
二甲胺发生 Ｍａｎｎｉｃｈ反应，得到了单宁胺甲基化产
物，胺甲基化产物在氯化苄作用下生成具有阳离子
性的季铵化物质，即产物阳离子化单宁ＰＩＴ。反应
如下：
１．２．４　絮凝试验　将阳离子化单宁ＰＩＴ以１．２５
ｍＬ·Ｌ－１分别投于４０ｍＬ的废水样品（加适量硅
藻土）中，快速搅拌１ｍｉｎ、慢搅５ｍｉｎ，静止沉降５
ｈ，在５８０ｎｍ波长测定其透光率。
１．２．５　阻垢试验　将ＰＩＴ分别加入２００ｍＬ的模拟
水样（含Ｎａ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、ＣａＣｌ２、Ｎａ２ＳＯ４ 分别为１ｇ
·Ｌ－１），于（８０±１）℃恒温静置８ｈ，冷却过滤，再用
ＥＤＴＡ滴定测量其中的钙含量。同条件下测定加入
ＰＡＣ和ＰＩＴ后的阻垢率。阻垢率计算公式：
Ｔ＝Ｖ１－Ｖ０ＣＶ２－Ｖ０×１００％
（１）
式中：Ｔ 为阻垢率；Ｖ０、Ｖ１、Ｖ２ 为未加药剂、已加药
剂和常温下水中总钙消耗ＥＤＴＡ的毫升数；Ｃ为溶
液浓缩倍数。
１．２．６　缓蚀试验　取一圆环状Ａ３ 钢，浸于常温５％
盐酸溶液中，静置４８ｈ，用静态挂片失重法测其缓蚀
率（每次称重时保证钢片恒重）。缓蚀率计算公式：
Ｃ＝△ｍ０－ △ｍ１△ｍ０ ×１００％
（２）
式中：Ｃ为缓蚀率；△ｍ０ 为不加缓蚀剂时钢片失重
ｇ；△ｍ１ 为加入缓蚀剂时钢片失重ｇ。
２　结果与分析
2.1　提取试验
２．１．１　用水浸提　用水浸提五角枫翅果皮单宁时，
所得产品固含量如图１所示。
２．１．２　用丙酮－水混合液浸提 不同温度、不同丙
酮－水比例下，提取五角枫翅果皮单宁提出固含量结
果如图２、图３所示。
依上可知用水浸提的固含量远不如用丙酮－水
浸提时大。综合考虑，用丙酮－水混液浸提时，应选
择５５℃、１∶０．５（体积比）为宜。若温度过低则由于
图１　用水提时的提出固体量
Ｆｉｇ．１　Ｓｏｌｉｄ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｂｙ　ｗａｔｅｒ
图２　温度对提出量的影响
Ｆｉｇ．２　Ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ　ｏｆ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ
图３　配比对提出量的影响
Ｆｉｇ．３　Ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ　ｍｉｘｅｄ　ｒａｔｉｏ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｏｌｖｅｎｔｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ
提出速度太慢而使提出量减少；温度过高，则一方面
丙酮会很快挥发而损失，一方面提出的单宁会被空
气中的氧气快速氧化，纯度下降。丙酮－水混液的配
５３１第１期 郭胜利 等：五角枫翅果中单宁的提取及其改性研究
比则应视原料中含水率的大小而定，引入丙酮能打
开植物内单宁－蛋白质的连接键，从而提出率大增，
而丙酮可经减压蒸馏回收。
2.2　五角枫单宁类别分析
用铁矾、甲醛－盐酸、醋酸－醋酸铅试剂，对五角
枫单宁定性分析，从表１中可以看出五角枫单宁应
为凝缩类单宁［９－１０］。
表１　五角枫单宁类别鉴别结果
Ｔａｂｌｅ　１　Ｔｅｓｔ　ｒｅｓｕｌｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｒｅｓｕｃｔａｎｔ　ｔａｎｎｉｎｓ
试剂 现象和结果
铁矾 呈深墨绿色
甲醛－盐酸 加试剂沉淀，滤液中和后，加铁矾呈无色
醋酸－醋酸铅试剂 加试剂后，产生大量沉淀，加醋酸后全部溶
解，滤液加铁矾呈绿色
2.3　改性实验［11］
１）在酸性条件下，用甲醛、二甲胺与所提单宁物
反应３ｈ，使单宁胺甲基化。以正交试验制定方案。
根据试验结果分析，选择温度为８５℃、ｐＨ 值
６．０、单宁∶二甲胺∶甲醛＝１∶１．５∶１（质量比）、反
应３ｈ进行五角枫翅果单宁胺甲基化条件为优。
表２　试验因素－水平变化
Ｔａｂｌｅ　２　Ｆａｃｔｏｒ－ｌｅｖｅｒ　ｏｆ　ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ
因素 水　　　　平
温度／℃ ８０　 ８５　 ９０
质量比 １∶１．５∶１　 １∶２∶１．５　 １∶２．５∶２
ｐＨ值 ４　 ５　 ６
　　注：质量比顺序为单宁提取物∶二甲胺∶甲醛。
２）去除胺甲基化产物中沉淀，用氯化苄对其进
行季铵化，胺甲基化单宁∶氯化苄＝１∶０．８（质量
比），反应时间为２ｈ。
合成阳离子化单宁ＰＩＴ的正交试验方案和结
果如表３所示。
表３　阳离子化单宁ＰＩＴ检测结果
Ｔａｂｌｅ　３　Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ　ｒｅｓｕｌｔ　ｏｆ　ＰＩＴ
温度／℃ ｐＨ值 质量比
透光率Ｔ／％
（λ＝５８０ｎｍ）
缓蚀率／％ 阻垢率／％ 絮凝现象
８０　 ４　 １∶１．５∶１　 ９４．８　 ８１．２　 ７９．６ 絮体大
８０　 ５　 １∶２∶１．５　 ９６．０　 ７９．４　 ７４．３ 絮体较大
８０　 ６　 １∶２．５∶２　 ９８．６　 ８３．５　 ７６．８ 絮体较大
８５　 ４　 １∶２∶１．５　 ８７．６　 ８５．８　 ７７．２ 絮体较大
８５　 ５　 １∶２．５∶２　 ９８．５　 ８６．２　 ６９．７ 絮体较大，较牢固
８５　 ６　 １∶１．５∶１　 ９８．３　 ８９．３　 ７８．３ 絮体较大，牢固
９０　 ４　 １∶２．５∶２　 ９５．８　 ８４．６　 ７２．９ 絮体较大，较牢固
９０　 ５　 １∶１．５∶１　 ９５．２　 ８２．７　 ６８．５ 絮体大，较牢固
９０　 ６　 １∶２∶１．５　 ９７．４　 ８７．５　 ７５．２ 絮体小，松散
其最佳工艺的确定，依评价其絮凝性、阻垢率及缓蚀
率而定。结果显示，季铵化温度９０℃、胺甲基化单
宁∶氯化苄＝１∶０．８（质量比）、反应２ｈ的工艺合
成改性阳离子化单宁为宜，而且制出的阳离子化单
宁在缓蚀、阻垢方面性能颇优。
2.4　改性阳离子化单宁性能
改性产物阳离子化单宁ＰＩＴ外观为红棕色微
粘液体，固相３６％、粘度１７．５ｍＰａ·ｓ－１，可溶于水、
丙酮或乙醇等溶剂。
２．４．１　絮凝性能　 在５８０ｎｍ波长下测试阴离子
聚丙烯酰胺（ＰＨＰ）、聚合氯化铝（ＰＡＣ）及合成产物
阳离子化单宁ＰＩＴ的絮凝清液的透光率，其透光率
如表４所示。
因阳离子单宁ＰＩＴ有带正电荷的季铵基团，故
有较强的电中和作用，单独加入就可以使污水的
Ｚｅｔａ电位值降低，絮凝效果明显。复配时，由于投
入的 ＰＡＣ（分 子 式 为 ［Ａｌ２ （ＯＨ）ｎ·Ｃｌ６－ｎ ·
ｘＨ２Ｏ］ｍ）有压缩双电层，能降低表面电荷，使胶体
脱稳的作用，并为有机高分子絮凝剂（ＰＩＴ、ＰＨＰ）
表４　合成产物ＰＩＴ的絮凝效果
Ｔａｂｌｅ　４　Ｆｌｏｃｃｕｌａｔｉｏｎ　ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ　ｏｆ　ＰＩＴ
序号
絮凝剂及用量／（ｍｇ·Ｌ－１）
ＰＨＰ　 ＰＩＴ　 ＰＡＣ
处理效果
透光率
Ｔ／％
絮体性状
１ — — １００　 ９２．３　 ０．５～０．８ｍｍ，松散
２　 １．０ — ３０　 ９５．９　 １．０～１．３ｍｍ，牢固
３ — １．０　 ３０　 ９７．８　 １．５～２．３ｍｍ，牢固
４ — ５．０ — ９６．２　 １０％的大絮体
５　 ５．０ — — ２０．７ 絮体不明显
提供“吸附架桥”的中心“核”，有利于将脱稳的细小
颗粒吸附、桥联成大絮体，强化了固液分离过程，所
以复配提高了絮凝效果［１２］。此外，ＰＩＴ 的絮凝作
用，使复配时无机絮凝剂用量大幅降低。
由于ＰＨＰ主要作用机制是“吸附架桥”机理，其
对于含固量少的污水，缺少“吸附架桥”的中心“核”，
所以单独使用ＰＨＰ比单独使用ＰＩＴ的效果差［１３］。
２．４．２　阻垢性和缓蚀性　ＰＩＴ与ＰＡＣ的阻垢、缓
蚀试验及结果如表５所示。ＰＩＴ 中活性羟基与
Ｃａ２＋能形成络合物，破坏了水垢的结晶生长，所以
６３１ 西北林学院学报 ２８卷　
阻碍了水垢的形成［１４］。加入絮凝剂ＰＡＣ后，ＰＩＴ
的阻垢率略有降低。
表５　阻垢及缓蚀试验结果
Ｔａｂｌｅ　５　Ｒｅｓｕｌｔ　ｏｆ　ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ　ｉｎｃｒｕｓｔａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ａｌｅｖｉａｔｉｎｇ　ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ
序
号
加药及用量／（ｍｇ·Ｌ－１）
ＰＡＣ　 ＰＩＴ
阻垢率
／％
缓蚀率
／％
挂片试验
试片表现
１ — — — — 点蚀，斑蚀
２ — ５．０　 ７８．３　 ８９．３ 表面光洁
３　 ３０　 ５．０　 ７３．５　 ６７．８ 表面光洁，周边微蚀
４　 ３０ — １２．７ －２２．３ 严重腐蚀
静态挂片试验表明，水样中不加缓蚀剂，Ａ３ 钢
严重腐蚀，加入ＰＡＣ使腐蚀加重。ＰＩＴ能降低原水
腐蚀性，但有ＰＡＣ存在时，缓蚀效果明显下降。可
能原因是：不但ＰＩＴ与Ｃａ２＋、Ａｌ　３＋等离子生成络合
物，在金属表面形成沉淀膜，阻止了金属腐蚀，而且
ＰＩＴ中的季铵基团在金属表面的吸附成膜、单宁在
水体中除氧作用，也减轻了腐蚀的 ［１５］。
３　结论
五角枫翅果皮中单宁为凝缩类，可采用丙酮－
水混合液低温高效浸提，其成品色泽较浅而纯正。
用甲醛二甲胺和氯化苄对提取的单宁进行改
性，制备了一种新型多功能水处理剂———阳离子化
单宁ＰＩＴ。其絮凝效果优于ＰＨＰ、与ＰＡＣ具有较
好的絮凝协同效果、与絮凝剂混合时其阻垢缓蚀能
力下降甚微。
单独使用改性阳离子化单宁时，有优良的阻垢
和缓蚀性能。
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ｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃａｔｉｏｎ　Ｔａｎｎｉｎ　Ｆｌｏｃｃｕｌａｎｔ［Ｊ］．Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ　Ｅｎｖｉｒｏｎ－
ｍｅｎｔａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９３，１５（６）：３３－３５．（ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ）
７３１第１期 郭胜利 等：五角枫翅果中单宁的提取及其改性研究