全 文 ：［收稿日期］ 20120903(013)
［基金项目］ 国家自然科学基金项目(81073012)
［第一作者］ 尚志春，硕士，从事天然活性物质研究，Tel:
13998621968，E-mail:shang8102016@ 163. com
［通讯作者］ * 史丽颖，博士，从事天然活性物质的研究，Tel:
0411-87402107，E-mail:shiliying@ dlu． edu． cn
西南山茶种子的化学成分研究
尚志春，于大永，冯宝民，唐玲，王永奇，史丽颖*
( 大连大学药物研究所，辽宁 大连 116622)
［摘要］ 目的:研究西南山茶种子的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20 柱色谱等方法进行分离纯化，
根据波谱学数据和理化性质进行结构鉴定。结果:从西南山茶种子 95%乙醇提取物中分离鉴定了 7 个化合物，分别为山柰酚-
3-O-β-D-葡萄糖基-(6→1)-α-L-鼠李糖基-(3→1)-α-L-鼠李糖苷(1)、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖基-(6→1)-4-O-乙酰基-α-L-鼠李
糖基-(3→1)-α-L-鼠李糖苷(2)、半乳糖醇(3)、蔗糖(4)、胡萝卜苷(5)、β-谷甾醇(6)、羽扇豆醇(7)。结论:化合物 1 ～ 7 均首
次从西南山茶种子中分离得到。
［关键词］ 西南山茶;种子;化学成分
［中图分类号］ Ｒ284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2013)10-0085-04
［doi］ 10． 11653 /syfj2013100085
［网络出版地址］ http:/ /www． cnki． net /kcms /detail /11． 3495． Ｒ． 20130308． 1045． 009． html
［网络出版时间］ 2013-03-08 10:45
Ｒesearch on Chemical Constituents of Seeds of Camellia pitardii
SHANG Zhi-chun，YU Da-yong，FENG Bao-min，TANG Ling，WANG Yong-qi，SHI Li-ying*
(Institute of madica of Dalian University，Dalian 116622，China)
［Abstract］ Objective:To study the chemical constituents of the seeds of Camellia pitardii． Method:
Chemical constituents were isolated by various chromatographic methods and were identified by physicochemical
characters and spectroscopic analysis or comparison with standard compounds． Ｒesult:From the EtOH extract of
the seeds of C． pitardii，seven compounds were isolated and identified as kaempferol-3-O-［α-L-rhamnopyranosyl-
(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside］(1) ，kaempferol-3-O-［α-L-rhamnopyranosyl-(1→
3)-(4-acetyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 6)-β-D-glucopyranoside］(2) ，D-galactitol (3) ，sucrose (4) ，
daucosterol (5) ，β-sitosterol (6) ，lupeol (7)． Conclusion:Compounds 1-7 were obtained from the seeds of C．
pitardii for the first time．
［Key words］ Camellia pitardii;seeds;chemical constituents
西南山茶系山茶科山茶属植物，为《中华本草》
和《滇南本草》所收载。在云南各地分布甚广，同时
贵州的西部、四川中部、湖南西北部及广西西北部也
有分布，所以资源非常丰富。据记载西南山茶具有
活血止血、收敛止泻、解毒敛疮之功能，主治月经不
调、月经过多、肠风下血、吐血、急性肠胃炎、痢疾、脱
肛、白带、遗精、风湿痹痛、烧伤［1］。本课题组对西
南山茶种子的 95%乙醇提取物进行了广泛的活性
筛选，结果表明西南山茶种子的醇提物有较强的抗
过敏作用［2-5］，而目前对西南山茶种子的化学成分
研究尚未见报道。为阐明其药效物质基础和开发其
植物资源，笔者对西南山茶种子进行了化学成分研
究。通过硅胶柱色谱法，从 95%乙醇提取物中分离
得到 7 个化合物。对其理化性质和波谱数据进行了
分析，分别鉴定为山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖基-(6→
1)-α-L-鼠 李 糖 基-(3 → 1 )-α-L-鼠 李 糖 苷
{kaempferol-3-O-［α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-
rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside，1)、山
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中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 19，No． 10
May，2013
柰酚-3-O-β-D-葡萄糖基-(6→1)-4-O-乙酰基-α-L-
鼠李糖基-(3→1)-α-L-鼠李糖苷{kaempferol-3-O-
［α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 3 )-(4-acetyl)-α-L-
rhamnop-yranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside］，2}、
半乳糖醇(D-galactitol，3)、蔗糖(sucrose，4)胡萝卜
苷(daucosterol，5)、β-谷甾醇(β-sitosterol，6)、羽扇
豆醇(lupeol，7)。
1 仪器与试剂
XT4A型显微熔点测定仪(温度未校正，上海荆
和分析仪器有限公司) ，BrukerAM-500 型核磁共振波
谱 仪 (瑞 士 布 鲁 克 公 司， TMS 内 标 ) ，
LABOＲOTA4000 型旋转蒸发仪(德国海道夫公司) ，
ZQ2000 型液相色谱-质谱仪(美国 Waters公司)。
薄层色谱及柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂) ，
Sephadex LH-20 型葡聚糖凝胶(美国 GE 公司) ，反
相硅胶(日本 YMC 公司) ，95% 乙醇(工业级，大
连) ，其他试剂(分析纯，市售)。
西南山茶种子 2009 年采于云南鹤庆，经中国科
学院昆明植物研究所裴盛基教授鉴定为西南山茶
Camellia pitardii Coh． St．，标本现存于大连大学药物
研究所，标本号 20090302。
2 提取和分离
取干燥西南山茶种子 5 kg，粉碎成粗粉，用石油
醚(60 ～ 90 ℃)连续脱脂 3 次，每次 24 h，残渣用 3
倍量的 95%工业乙醇加热回流提取 3 次，每次2 h，过
滤后减压浓缩，得醇提物(577 g)。醇提物(100 g)经
硅胶柱(200 ～ 300 目)色谱分离，以氯仿-甲醇-水系
统(65∶ 35∶ 10)洗脱，收集流份，TLC 检识，合并相同
组分，得到 8 个组分(Fr． 1 ～ Fr． 8)。组分 Fr． 2 经
硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇系统(50∶ 1 ～ 5∶ 1)梯
度洗脱，得化合物 5(10 mg)、6(15 mg)、7(20 mg)。
组分 Fr． 3 经硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇系统
(20∶ 1 ～ 3∶ 1)梯度洗脱，洗脱部分经 Sephadex LH-20
柱色谱分离，以甲醇洗脱，再用甲醇重结晶得化合物
1 (5 mg)。组分 Fr． 4 经反向硅胶柱色谱分离，以甲
醇-乙腈-水系统(1∶ 1∶ 3 ～ 1∶ 0∶ 0)梯度洗脱，得化合
物 2(4 mg)。组分 Fr． 5 经反向硅胶柱色谱分离，以
甲醇-乙腈-水系统(1∶ 1∶ 7 ～ 1∶ 0∶ 0)梯度洗脱，再经
Sephadex LH-20 柱色谱纯化得化合物 3(10 mg)。
组分 Fr． 7 经 Sephadex LH-20 柱色谱分离，以甲醇
洗脱，再用甲醇-氯仿重结晶得化合物 4(20 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 黄色无定型粉末(甲醇) ，mp 221 ～
223 ℃，盐酸镁粉反应阳性;薄层层析展开后，三氯
化铝显黄色，示为黄酮类化合物;Molish 反应阳性，
显示其为糖苷类化合物。ESI-MS m/z 741 ［M +
H］+，结合13C-NMＲ谱推测分子式为 C33H40 O19。
1H-
NMＲ(500 MHz，CD3OD)和
13C-NMＲ(125 MHz，
CD3OD)谱中显示有母核山柰酚的信号 δH:6. 22
(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6) ，6. 40(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-
8) ，6. 90(2H，d，J = 8. 9 Hz，H-3，H-5) ，8. 05(2H，
d，J = 8. 9 Hz，H-2，H-6) ;δC:159. 5(C-2) ，135. 6
(C-3) ，179. 5(C-4) ，161. 5(C-5) ，103. 8(C-6) ，
166. 0(C-7) ，95. 0(C-8) ，158. 6(C-9) ，105. 7(C-
10) ，122. 8(C-1) ，132. 4(C-2，6) ，116. 2(C-3，
5) ，163. 0(C-4)。1H-NMＲ 和13 C-NMＲ 还显示有 3
组糖信号，分别是 1 个葡萄糖残基信号 δH:5. 12
(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1″) ，3. 45(1H，m，H-2″) ，3. 43
(1H，m，H-3″) ，3. 38(1H，m，H-4″) ，3. 36(1H，m，H-
5″) ，3. 82(1H，d，J = 11. 2 Hz，H-6″a) ，3. 48(1H，m，
H-6″b) ;δC:104. 9(C-1″) ，77. 3(C-2″) ，79. 5(C-3″) ，
72. 3(C-4″) ，78. 3(C-5″) ，70. 1(C-6″) ;2 个鼠李糖，
内侧鼠李糖残基信号 δH:4. 52(1H，d，J = 1. 5 Hz，
H-1) ，3. 73(1H，m，H-2) ，3. 64(1H，m，H-3) ，
3. 25(1H，m，H-4) ，3. 48(1H，m，H-5) ，1. 12(3H，
d，J = 6. 3 Hz，H-6) ;δC:100. 1(C-1) ，73. 3(C-
2) ，75. 9(C-3) ，74. 2(C-4) ，68. 9(C-5) ，17. 8
(C-6) ;外端鼠李糖残基信号:δH:4. 95(1H，d，J =
1. 5 Hz，H-1″″) ，3. 95(1H，m，H-2″″) ，3. 75(1H，dd，
J = 10. 0 Hz，3. 4 Hz，H-3″″) ，3. 38(1H，m，H-4″″) ，
3. 73(1H，m，H-5″″) ，1. 17(3H，d，J = 6. 3 Hz，H-
6″″) ;δC:102. 5(C-1″″) ，71. 6(C-2″″) ，71. 8(C-3″″) ，
72. 4(C-4″″) ，70. 1(C-5″″) ，18. 1(C-6″″)。根据葡萄
糖的端基质子信号(δH:5. 12，1H，d，J = 7. 6 Hz，H-
1″)的偶合常数，确定葡萄糖为 β 型。根据二维谱
HMBC和 HSQC的相关性数据判断出葡萄糖与山奈
酚的 3-OH成苷，糖基的连接方式为葡萄糖基-(6→
1)-鼠李糖基-(3→1)-鼠李糖。以上数据与文献［6］
对照基本一致。综上，确定化合物 1 的结构式为山
柰酚-3-O-β-D-葡萄糖基-(6→1)-α-L-鼠李糖基-(3
→ 1 )-α-L-鼠 李 糖 苷 (kae-mpferol-3-O-［α-L-
rhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopy-ranosyl-(1→
6)-β-D-glucopyranoside］)。
化合物 2 黄色无定型粉末(甲醇) ，mp 223 ～
225 ℃，盐酸镁粉反应阳性;薄层层析展开后，三氯
化铝显黄色，示为黄酮类化合物;Molish 反应阳性，
显示其为糖苷类化合物。ESI-MS m/z 783 ［M +
H］+，结合13C-NMＲ谱推测分子式为 C35H42 O20。
1H-
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中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 19，No． 10
May，2013
NMＲ(500 MHz，CD3OD)和
13C-NMＲ(125 MHz，
CD3OD)谱中显示有母核山柰酚的信号 δH:6. 06
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 19(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
8) ，6. 89(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，H-5) ，8. 04(2H，
d，J = 8. 8 Hz，H-2，H-6) ;δC:158. 0(C-2) ，134. 9
(C-3) ，178. 4(C-4) ，162. 6(C-5) ，103. 7(C-6) ，
166. 0(C-7) ，96. 7(C-8) ，159. 1(C-9) ，104. 5(C-
10) ，122. 9(C-1) ，132. 2(C-2，C-6) ，116. 3(C-3，
C-5) ，161. 7(C-4)。1H-NMＲ 和13 C-NMＲ 还显示有
3 组糖信号，分别是 1 个葡萄糖残基信号 δH:5. 19
(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-1″) ，3. 54(1H，m，H-2″) ，3. 46
(1H，m，H-3″) ，3. 43(1H，m，H-4″) ，3. 34(1H，m，H-
5″) ，3. 83(1H，dd，J = 11. 2，1. 5 Hz，H-6″a) ，3. 54
(1H，dd，J = 11. 2，5. 7 Hz，H-6″b) ;δC:104. 5(C-
1″) ，75. 9(C-2″) ，78. 4(C-3″) ，71. 4(C-4″) ，76. 9(C-
5″) ，68. 8(C-6″) ;2 个鼠李糖，内侧鼠李糖残基信号
δH:4. 57(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-1) ，3. 67(1H，m，H-
2) ，3. 72(1H，m，H-3) ，4. 92(1H，t，J = 10. 0 Hz，
H-4) ，3. 48(1H，m，H-5) ，0. 86(3H，d，J = 6. 3 Hz，
H-6) ;δC:103. 7(C-1) ，72. 0 (C-2) ，77. 9 (C-
3) ，74. 0(C-4) ，67. 7(C-5) ，17. 5(C-6) ;外端鼠
李糖残基信号 δH:4. 72(1H，s，H-1″″) ，3. 81(1H，m，
H-2″″) ，3. 75(1H，m，H-3″″) ，3. 37(1H，m，H-4″″) ，
3. 65(1H，m，H-5″″) ，1. 22(3H，d，J = 6. 2 Hz，H-
6″″) ;δC:102. 5(C-1″″) ，71. 9(C-2″″) ，72. 4(C-3″″) ，
74. 1(C-4″″) ，70. 2(C-5″″) ，18. 0(C-6″″)。根据葡萄
糖的端基质子信号(δH:5. 19，1H，d，J = 7. 5 Hz，H-
1″)的偶合常数，确定葡萄糖为 β 型。根据二维谱
HMBC和 HSQC的相关性数据判断出葡萄糖与山奈
酚的 3-OH成苷，糖基的连接方式为葡萄糖基-(6→
1)-鼠李糖基-(3→1)-鼠李糖。除以上数据外1H-
NMＲ和13C-NMＲ谱数据 δH:2. 00(s，3H) ，δC:172. 1
(C = O) ，21. 0(CH3) ，提示该化合物中存在一个乙
酰基。只有内侧鼠李糖上的 H-4(δH:4. 92)向低
场移动，HMBC 谱中 C = O(172. 1)与 H-4(δH:
4. 92)相关，因此推断乙酰基连接在鼠李糖的 H-4
上。以上数据与文献［6］对照基本一致。综上，确
定化合物 2 的结构式为山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖基-
(6→1)-4-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基-(3→1)-α-L-鼠
李糖苷{kaempferol-3-O-［α-L-rhamnopyranosyl-(1→
3)-(4-acetyl)-α-L-rhamnopy-ranosyl-(1 → 6)-β-D-
glucopyranoside］}。
化合物 3 无色结晶(甲醇) ，mp 187 ～ 189
℃。1H-NMＲ(500 MHz，DMSO-d6)δH:3. 61 (4H，m，
1，6-CH2) ，3. 38(2H，m，2，5-CH) ，3. 46(2H，m，3，
4-CH) ，4. 12(2H，d，3，4-OH) ，4. 30(2H，t，2，5-
OH) ，4. 39(2H，d，1，6-OH) ，且13C-NMＲ(125 MHz，
DMSO-d6)谱中给出 δC:63. 8(C-1，6) ，69. 7(C-2，
5)和 71. 3(C-3，4)3 个等高碳信号，可知为对称结
构，并且结合碳谱和氢谱数据可以推断出各碳均为
连氧结构，由此推测该化合物可能为 6 碳多羟基取
代化合物，经与文献［7-8］比较，确定化合物 3 为半
乳糖醇(D-galactitol)。
化合物 4 无色方晶(吡啶) ，mp 168 ～ 171
℃。1H-NMＲ(500 MHz，C5D5N)δH:6. 21(1H，d，J =
3. 9 Hz，H-1) ，4. 1 ～ 5. 0(10H，m，糖质子)。13 C-NMＲ
(125 MHz，C5D5N)δC:93. 6(C-1) ，75. 0(C-2) ，75. 2
(C-3) ，71. 9(C-4) ，73. 5(C-5) ，62. 5(C-6) ，64. 9(C-
1) ，105. 9(C-2) ，84. 4(C-3) ，79. 9(C-4) ，75. 7
(C-5) ，63. 0(C-6)。以上数据与文献报道［9-10］
对照一致，确定该化合物 4 为蔗糖(sucrose)。
化合物 5 白色粉末(氯仿) ，mp ＞ 300 ℃。
Liebermann-Burchard 反应显绿色，Molish 反应显阳
性，提示为甾苷类化合物。与对照品胡萝卜苷共薄
层，在 3 种溶剂系统下 Ｒf 值一致，且混合熔点不下
降，故鉴定化合物 5 为胡萝卜苷(daucosterol)。
化合物 6 白色针状晶体(氯仿) ，mp 146 ～ 147
℃。Liebermann-Burchard反应显绿色，提示为甾体
类化合物。与对照品 β-谷甾醇共薄层，在 3 种溶剂
系统下 Ｒf 值一致，且混合熔点不下降，故鉴定化合
物 6 为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物 7 白色针状结晶(丙酮) ，mp 174 ～ 176
℃。Liebermann-Burchard反应呈阳性。1H-NMＲ(500
MHz，CDCl3)δH:3. 20(1H，m，H-3) ，0. 97(3H，s，H-
23) ，0. 76(3H，s，H-24) ，0. 93(3H，s，H-25) ，1. 15
(3H，s，H-26) ，0. 95(3H，s，H-27) ，0. 83(3H，s，H-
28) ，4. 68(1H，d，J = 2. 3 Hz，H-29) ，4. 56(1H，d，
J = 2. 3 Hz，H-29) ，1. 62(3H，s，H-30)。与羽扇豆醇
对照品共薄层，3 种展开体系下 Ｒf 值一致，1H-NMＲ
数据与文献［11-12］报道的羽扇豆醇谱图数据基本
一致，故确定该化合物 7 为羽扇豆醇(lupeol)。
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［责任编辑 邹晓翠］
［收稿日期］ 20121030(010)
［基金项目］ 中国博士后科学基金项目(2012M511935) ;四川省教育厅重点项目(11ZA005) ;西华大学重点科研项目(E112053)
［通讯作者］ * 李锐，讲师，博士学位，从事食品、药物的化学分析及其体内代谢研究，Tel:028-87825898，E-mail:liruielite@ gmail． com
黄丝郁金和绿丝郁金中姜黄素类成分含量比较
李锐1* ，和心依2，肖燕1
( 1. 西华大学生物工程学院，成都 610039; 2. 四川大学，成都 610015)
［摘要］ 目的:采用 HPLC高效液相色谱法对黄丝郁金和绿丝郁金中姜黄素、单脱甲氧基姜黄素、双脱甲氧基姜黄素的
含量进行比较研究。方法:分别搜集 10 个批次的药材样品，以甲醇超声提取 60 min，以 YMC-Pack-ODS-A C18色谱柱
(4. 6 mm × 250 mm，5 μm)分离，流动相乙腈-0. 1%甲酸溶液(45∶ 55) ，流速 1. 0 mL·min －1，检测波长 425 nm，进行外标法定量
分析。结果:姜黄素在 3. 516 ～ 450 mg·L －1呈良好的线性关系(r = 0. 999 8) ，平均回收率 101. 36%，ＲSD 2. 62%(n = 5) ;脱甲
氧基姜黄素在 2. 734 ～ 350 mg·L －1呈良好的线性关系(r = 0. 999 9) ，平均回收率 102. 19%，ＲSD 2. 75%(n = 5) ;双脱甲氧基姜
黄素在 2. 422 ～ 310 mg·L －1呈良好的线性关系(r = 0. 999 8) ，平均回收率 102. 86%，ＲSD 3. 06%(n = 5)。结论:文章所建立的
HPLC方法可用于有效控制中药郁金的药材质量;黄丝郁金中含有姜黄素类成分，而绿丝郁金中未检测到姜黄素类成分。
［关键词］ 黄丝郁金;绿丝郁金;姜黄素类成分;高效液相色谱法;含量比较
［中图分类号］ Ｒ284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2013)10-0088-04
［doi］ 10． 11653 /syfj2013100088
Quantitative Analysis of Curcuminoids in Huangsi Yujin and
Lvsi Yujin Derived from Cucurmae Ｒadix
LI Ｒui1* ，HE Xin-yi2，XIAO Yan1
(1. School of Bioengineering，Xihua University，Chengdu 610039，China;
2. Sichuan University，Chengdu 610015，China)
［Abstract］ Objective:To develop an HPLC method for quantitative analysis of curcuminoids in Huangsi
Yujin and Lvsi Yujin derived from Cucurmae Ｒadix． Method:Ten batches of samples were collected respectively，
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第 19 卷第 10 期
2013 年 5 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 19，No． 10
May，2013