全 文 ：水蔓菁挥发油成分的气相色谱 质谱分析
李 峰
(曲阜师范大学化学系 ,曲阜 273165)
摘 要 采用常规水蒸气蒸馏法提取出水蔓菁精油 , 经气相色谱-质谱联机分析 ,分离出 40 多个峰 , 鉴定出 41
种化合物。主要是 4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-环己烯 、β-蒎烯 、1S-α-蒎烯 、β-水芹烯 、β-月桂烯 、大根香叶烯-D
等 ,占总峰面积的 97%。
关键词 水蔓菁 ,挥发油 , 气相色谱 质谱法
2001-08-03收稿;2002-01-21接受
1 引 言
水蔓菁(veronica linariifolia)又称追风草 、追风七 、五气朝阳草 、救荒本草 ,属玄参科细叶婆婆纳属多
年生草本植物 ,分布于甘肃至云南以东 ,陕西 、山西和河北以南各省区[ 1] 。草长 20 ～ 100 cm ,根呈须状 ,
浅灰褐色 。地上部分被细绒毛 ,茎圆柱形 ,质脆 ,易折断 ,断面中空。穗状花序顶生 ,蒴果扁圆形 ,种子细
小 ,气微 ,味苦。叶对生或互生 ,无柄或有柄 ,叶片多卷缩 ,边缘有锯齿 ,黄绿色或暗绿色。叶味甜 ,采苗
炸熟 ,油盐调食 。夏秋两季采挖全草 ,洗净 ,鲜用或阴干 ,药用极广。有清热解毒 、利尿 、止咳化痰之功
效。主要用于治疗支气管炎 、肺脓疡 、急性肾炎 、尿路感染 、疖肿。药用时 ,以色绿带花果者为佳[ 2 ,3] 。到
目前为止 ,关于水蔓菁化学成分的研究尚未见有文献报道 。为此我们通过水蒸气蒸馏法提取出水蔓菁
精油 ,采用气相色谱 质谱法对其进行了研究 ,为合理开发及综合利用丰富的水蔓菁这一药用资源提供
了科学资料。
2 实验部分
2.1 样品处理
选用鲜采的水蔓菁 ,洗净晾干 ,切碎 ,按常规水蒸气蒸馏法提取出精油 。所得精油用无水硫酸镁干
燥后为浅黄色透明液体 ,相对密度小于 1 ,具有浓烈的中草药味 。
2.2 实验仪器及分析条件
美国 HP GC 6890 MS5973气相色谱-质谱联用仪 。色谱条件:HP-5MS(30 m ×0.25 mm ×0.25μm)
弹性石英毛细管柱 ,载气为氦气 。汽化室温度 240℃,接口温度 230℃, 柱温 50℃,以 5℃ min的速率升
至90℃,再以 10℃ min的速率升至 160℃,接着以 14℃ min的速率升至230℃, 保持 2 min;质谱条件:电
离源为 EI ,电子能量 70 eV;离子源温度 230℃;扫描质量范围为 30 ～ 500 amu;倍增器电压 1.40 kV。
3 结果与讨论
按上述实验条件 ,对水蔓菁精油进行测定 ,获得了满意的分离 ,其总离子流图如图 1所示。化合物
的定量按峰面积归一化计算各峰峰面积的相对百分含量。成分鉴定是根据 GC MS 联用所得的质谱信
息 ,应用NIST98.L数据库检索与标准谱图对照 ,分析[ 4] 确认了水蔓菁油中的部分化学成分 ,结果见表 1。
由表 1可知 ,水蔓菁的主要成分为 4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-环己烯(相对含量为 25.83%),β-蒎烯
(相对含量为 11.61%),1S-α-蒎烯(相对含量为 10.65%),β-水芹烯(相对含量为 10.49%),β-月桂烯(相
对含量为 10.42%),大根香叶烯-D(相对含量为 4.99%)等。
第 30卷
2002年 7 月
分析化学(FENXI HUAXUE) 研究简报
Chinese Journal of Analytical Chemistry
第 7 期
822～ 825
表 1 水蔓菁精油的化学成分分析结果
Table 1 Analytical results of chemical constituents of essential oil in veronica linariifolia
序号
No.
保留时间
Retention(min)
化合物名称
Compound
分子式
Formula
分子量
Molecular
weight
相对含量(%)
Relative
content
相似度(%)
Similarity
1 4.04 4-甲基-4-羟基-2-戊酮 2-Pentanone ,
4-hydroxy-4-methyl- C6H12O2 116 0.19 83
2 4.20 3-己烯-1-醇 3-Hexen-1-ol C6H12O 100 0.41 94
3 5.32 2-甲基-5-(1-甲基乙基)-二环[ 3.1.0] 己-2-烯 Bicyclo[ 3.1.0] hex-2-ene , 2-methyl-5-[ 1-
methylethyl]- C10H16 136 0.55 94
4 5.48 1S-α-蒎烯 1S-α-Pinene C10H16 136 10.65 98
5 5.75 莰烯 Camphene C10H16 136 3.25 97
6 6.17 β-水芹烯 β-Phellandrene C10H16 136 10.49 94
7 6.27 β-蒎烯 β-Pinene C10H16 136 11.61 97
8 6.41 β-月桂烯 β-Myrcene C10H16 136 10.42 97
9 6.69 1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1 , 4-环己二烯 1 ,
4-Cyclohexadiene ,1-methyl-4-[ 1-methylethyl]- C10H16 136 0.24 91
10 6.81 3-蒈烯 3-Carene C10H16 136 0.96 95
11 7.07 1- 甲基-3-(1-甲基乙基)-苯 Benzene , 1-
methyl-3-[ 1-methylethyl] - C10H14 134 0.32 95
12 7.21 4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-环己烯
Cyclohexene ,4-methylene , 1-(1-methylethyl)- C10H16 136 25.83 91
13 7.43 3 , 7-二甲基-1 , 3 ,7-辛三烯
1 , 3, 7- Octat riene , 3 , 7-dimethyl- C10H16 136 3.28 97
14 8.22 1-甲基-4-(1-甲基亚乙基)-环己烯
Cyclohexene ,1-methyl-4-(1-methylethylidene)- C10H16 136 0.50 96
15 8.37 2- 甲基-6-亚甲基-3 , 7-辛二烯-2-醇
2-Methyl-6-methylene-oct-3 , 7-dien-2-ol C10H16O 152 0.17 89
16 9.38 2 , 6-二甲基-1 , 5 ,7-辛三烯-3-醇
1 , 5, 7-Octatrien-3-ol ,2 , 6-dimethyl- C10H16O 152 0.17 88
17 9.82 2-莰酮 Camphor C10H16O 152 0.27 99
18 9.94 麝香草酚 Thymol C10H14O 150 0.19 87
19 10.02 胡椒酮 Piperitone C10H16O 152 0.23 93
20 11.66 乙酸冰片酯 Bornyl acetate C12H20O2 196 0.71 99
21 13.13 王古王巴烯 Copaene C15H24 204 0.36 99
22 13.73 1H-环戊烷并[ 1.3] 环丙烷[ 1.2] 八氢化苯1H-Cyclopenta[ 1.3] cyclopropa[ 1.2] benzene ,
octahydro- C15H24 204 0.84 90
23 13.85 石竹烯 Caryophyllene C15H24 204 1.94 96
24 13.98 (+)-表-二环倍半水芹烯(+)-Epi-bicyclosesquiphellandrene C15H24 204 0.44 93
25 14.22 7 ,11-二甲基-3-亚甲基-1 , 6 , 10-十二碳三烯 1, 6, 10-Dodecatriene , 7 , 11-dimethyl-3-
methylene- C15H24 204 0.76 97
26 14.30 α-石竹烯α-Caryophyllene C15H24 204 1.10 97
27 14.39 α-荜澄茄烯α-Cubebene C15H24 204 0.98 93
28 14.72 异喇叭烯 Isoledene C15H24 204 0.63 95
29 14.81 大根香叶烯-D Germacrene D C15H24 204 4.99 97
30 14.91 β-蛇麻烯 β-Humulene C15H24 204 0.77 95
31 14.99 1 , 9-二甲基-7-(1-甲基乙基)八氢化萘Naphthalene , 1 , 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 8, 8a-octahydro-,
1 , 9-dimethyl-7-[ 1-methylethenyl] -
C15H24 204 1.82 98
32 15.08
7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-八氢化萘 Naphthalene , 1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-
octahydro- , 7-methyl-4-methylene-1-( 1-
methylethyl)-
C15H24 204 1.14 96
33 15.40 吉马酮 Germacrone C14H22O 206 0.58 94
34 16.35 (-)-斯巴醇(-)-Spathulenol C15H24O 220 0.51 91
35 16.86 4-十四碳烯 4-Tetradecene C14H26 194 0.30 86
36 17.46 α-红没药醇α-Bisabolol C15H26O 222 0.27 82
37 17.55 雪松烯 Cedrene C15H24 204 0.54 86
38 17.62 愈创醇 Guaiol C15H26O 222 0.26 97
39 18.07 氧化石竹烯 Caryophyllene oxide C15H24O 220 0.49 91
40 20.42 叶绿醇 Phytol C20H40O 296 0.41 91
41 20.84 9 , 12-十八二烯-1-醇 9, 12-Octadecadien-1-ol C18H34O 266 0.27 87
823第 7期 李 峰:水蔓菁挥发油成分的气相色谱 质谱分析
图 1 水蔓菁精油GC MS 总离子流图
Fig.1 The gas chromatography-mass spectrometric
(GC MS)total ion chromatogram of essential oil in veronica linariifolia
水蔓菁中主要的挥发性成分 ,如1S-α-蒎烯 、β-蒎烯及 β-月桂烯具明显的镇咳和祛痰作用 , 且1S-α-蒎
烯 、β-蒎烯还有抗真菌作用[ 5a ,5b] 。β-水芹烯对支气管有温和的刺激作用 ,吸入作为祛痰剂 ,还可作杀虫剂
和驱白蚁剂[ 5c] 。石竹烯具有一定的平喘作用 ,是治疗老年慢性支气管炎的有效成分之一[ 5d] 。虽然 а-红
没药醇 、乙酸冰片酯 、吉马酮 、愈创醇 、胡椒酮 、麝香草酚的相对含量较低 ,但它们也具有镇咳平喘和祛痰
作用 ,可用于治疗支气管炎 、百日咳等[ 5e] 。2-莰酮(樟脑)在防治粉刺化妆品中 ,可作治疗痤疮的辅助药
物 ,同时具有局部刺激作用和强心作用 ,可用于急救[ 6] 。综上所述 ,水蔓菁是一种具有多种用途的植物 ,
并且是一种广泛易得的野生植物 ,可以进一步开发利用 。
References
1 Editorial Committee of Flora China Nica of the Academy of Sciences of China(中国科学院中国植物志编辑委员会).Flora
China Nica(中国植物志), Volume 67(Ⅱ)(六十七卷)(Ⅱ).Beijing(北京):Science Press(科学出版社), 1979:265
2 Editorial Committee of the Pharmacopoeia of People s Republic of China(中华人民共和国卫生部药典委员会).The
Pharmacopoeia of People s Republic of China (Part Ⅰ)(中华人民共和国药典(一部)).Beijing(北京):People Health Press(人
民卫生出版社), 1977:100
3 Editorial Committee of Flora Huashan Chemicals(华山药物志编辑委员会).Flora Huashan Chemicals(华山药物志).Xi′an(西
安):Shaanxi Science and Technology Press(陕西科学技术出版社), 1983:348
4 Cong Puzhu(丛浦珠).The Application of Mass Spectrum in Organic Chemistry of Natural Products(质谱学在天然有机化学中的
应用).Beijing(北京):Science Press(科学出版社), 1987:595～ 650
5 Chinese Medical Herbs Information Central Station of National Medicine Management Department(国家医药管理局中草药情报中
心站).The Effective Constituents Handbook of Pharmaceutical Botany(植物药有效成分手册).Beijing(北京):People Health
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6 Xu Rensheng(徐任生).Chemistry of Natural Matter(天然产物化学).Beijing(北京):Science Press (科学出版社), 1993:
238
824 分 析 化 学 第 30卷
Analysis of Chemical Constituents of Essential Oil in Veronica Linariifolia
by Gas Chromatography-Mass spectrometry
Li Feng
(Department of Chemistry , Qufu Normal University , Qufu 273165)
Abstract The essential oil in veronica linariifolia was extracted by steam distillation approaches.The oil obtained
was dried with anhydrous magnesium sulfate.According to the analysis of gas chromatography mass spectrometry ,
more than 40 peaks were separated and 41 compounds were identified.The identified constituents represent 97%of
the peak area of the essential oil.The main compounds were cyclohexene , 4-methylene , 1-[ 1-methylethyl] -, β-
pinene , 1S-α-pinene , β-phellandrene , β-myrcene and germacrene-D , etc.
Keywords Veronica linariifolia , essential oil , gas chromatography-mass spectrometry
(Received 3 August 2001;accepted 21 January 2002)
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825第 7期 李 峰:水蔓菁挥发油成分的气相色谱 质谱分析