全 文 ：中国医药工业杂志 Chinese Journal of Pharmaceuticals 2012, 43(8) · ·669
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爵床为爵床科植物爵床 Justicia procumbens
L.的干燥全草，收载于上海市中药材饮片炮制规
爵床中一个新的木脂体苷——爵床苷E
吴威巍1，缪刘萍2，王鑫杰2，吴 彤2
(1. 上海杨浦科技创业中心有限公司，上海 200433；
2. 中国医药工业研究总院上海医药工业研究院，创新药物与制药工艺国家重点实验室，上海 200040)
摘要：用硅胶柱色谱和 Sephadex LH-20柱色谱对安徽产爵床 (Justicia procumbens L.) 全草乙醇提取物的乙酸乙酯和正丁
醇部位进行分离纯化，得到 6个单体化合物，通过 IR、NMR等波谱技术以及一些化学方法推测化合物结构，分别为爵
床脂素 A(1)、新爵床脂素 B(2)、爵床脂素 B(3)、爵床苷 B(4)、尿嘧啶 (5) 和爵床苷 E(6)，其中 6为新的木脂体苷类
化合物。
关键词：爵床；爵床脂素；尿嘧啶；爵床苷；结构解析
中图分类号：R284.1；R284.2 文献标志码：A 文章编号：1001-8255(2012)08-0669-04
收稿日期：2012-06-18
作者简介：吴威巍(1970-)，女，助理研究员，从事中药制药及天
然药物研究。
Tel：021-55663073
E-mail：wuweiwei@ypbase.com
A New Lignan Glycoside Procumbenoside E from Justicia Procumbens L.
WU Weiwei1, MIAO Liuping2, WANG Xinjie2, WU Tong2
(1. Shanghai Yangpu Innovation Center Ltd., Shanghai 200433; 2. State Key Lab. of New Drug & Pharmaceutical Process,
Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry, China State Institute of Pharmaceutical Industry, Shangai 200040)
ABSTRACT: The chemical constituents from the overground portion of Justicia procumbens L. were studied.
Silica gel and Sephadex LH-20 column chromatographic techniques were used for the isolation and purifi cation of the
chemical constituents of the ethyl acetate and n-butanol portion of the plant. Six compounds, identifi ed as justicidin A(1),
neojusticin B(2), justicidin B(3), procumbenoside B(4), uracil(5) and procumbenoside E(6), were isolated and their
structures were elucidated by the means of IR, MS and NMR spectroscopy and some chemical methods. Among them,
compound 6 was a new compound isolated from Justicia procumbens L.
Key Words: Justicia procumbens L.; justicidin; uracil; procumbenoside; identifi cation
范，具有清热解毒、消疳积的功效，用于治疗感冒
发热、咽喉肿痛、小儿疳积及痈疮疖肿等症 [1]。生
于水沟边或草地阴湿处，主要分布于我国西南及南
部各省区，资源丰富 [2]。为系统了解爵床中的脂
溶性与水溶性成分，先后采用 95％乙醇和 75％乙
醇回流提取爵床全草，从其乙醇提取物的乙酸乙酯
中药与天然药物
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部位分离得到 3个化合物，分别为爵床脂素 A(1)、
新爵床脂素 B(2) 和爵床脂素 B(3) ；从正丁醇部位
分离得到爵床苷 B(procumbenoside B，4)、尿嘧啶
(5) 和一个新的木脂体苷类化合物，命名为爵床苷
E(procumbenoside E，6)。
1 仪器与材料
显微熔点测定仪 (温度未校正，奥地利 Reichert公司 )；
241MC型旋光仪 (美国 Perkin-Elmer公司 )；930型紫外
光谱仪 ( 美国 UVKON公司 )；683型红外光谱仪 ( 美国
Perkin-Elmer公司 )，212型质谱仪 (美国 Varian Mat公司 )；
400型核磁共振仪 (美国 Bruker Am公司 )；10～ 40 m硅
胶薄层板 (青岛海洋化工厂 )；爵床药材 (2009年由安徽中
医学院王德群教授采集并鉴定，药材标本存放于中国医药工
业研究总院上海医药工业研究院，创新药物与制药工艺国家
重点实验室 )。
2 方法与结果
2.1 提取与分离
取爵床干品 7 kg，粉碎后用 10倍量 95％乙醇
回流提取 2次，每次 1.5 h，剩余物再用 75％乙醇
70 L回流提取 1.5 h。合并提取液，减压浓缩至无
醇味，依次用石油醚 (60～ 90 ℃ )、氯仿、乙酸乙
酯和正丁醇萃取 3～ 4次，分别得石油醚、氯仿、
乙酸乙酯及正丁醇萃取部位。
将乙酸乙酯部位样品 0.3 kg以硅胶柱色谱分
离，用环己烷 -乙酸乙酯梯度洗脱，按份收集，分
别以环己烷 -乙酸乙酯 4︰ 1和 2︰ 1为展开剂，
在 HF254硅胶薄层板上进行 TLC检测，合并斑点相
同的流份。分别再经 Sephadex LH-20凝胶柱色谱
和重结晶等进行分离纯化，得化合物 1(15.8 mg)、
2(18.2 mg) 和 3(22.3 mg)。将正丁醇部位样品
0.5 kg以硅胶柱色谱分离，用氯仿 -甲醇 -水系统
(10︰ 1︰ 0.1～ 3︰ 1︰ 0.1) 梯度洗脱，分别以
氯仿 -甲醇 -水 7︰ 1︰ 0.1和 4︰ 1︰ 0.1为展开
剂，在 HF254硅胶薄层板上进行 TLC检测，合并斑
点相同的流份，再经 Sephadex LH-20柱色谱处理，
得化合物 4(10.1 mg)、5(15.6 mg) 和 6(17.9 mg)。
2.2 结构鉴定
化合物 1：白色针晶，分子式 C22H18O7。mp
261～ 263 ℃ (甲醇 )。EI-MS(m/z) ：394[M] +，
351[M-CH3CO]。IR(KBr)(cm-1) ：1 745, 1 600。
1H NMR(CDCl3)：3.78(3H, s)，4.05(3H, s)，
4.11(3H, s)，5.52(2H, s, CH2OCO)，6.04(2H, s,
OCH2O)，6.78(1H, dd, J=7.8、1.9 Hz, H-6)，6.80(1H,
d, J=1.9 Hz, H-2)，6.94(1H, d, J=7.8 Hz, H-5)，
7.05(1H, s, H-8)，7.55(1H, s, H-5) ；1H NMR数据
与文献 [3] 对照一致，鉴定化合物 1为爵床脂素 A。
化合物 2：白色针晶，分子式 C22H18O7。mp
262～ 265 ℃ (甲醇 )。EI-MS(m/z) ：394[M] +。
IR(KBr)(cm-1)：1 750, 1 605。1H NMR(CDCl3)：
3.82(3H, s)，4.04(3H, s)，4.35(3H, s)，5.12(2H, s,
CH2OCO)，6.08(2H, d, J=13.2 Hz, OCH2O)，6.78(1H,
d, J=8.0 Hz, H-6)，6.79(1H, s, H-2)，6.95(1H,
d, J=8.0 Hz, H-5)，6.97(1H, s, H-5)，7.67(1H, s,
H-8) ；1H NMR数据与文献 [4] 对照一致，鉴定化合
物 2为新爵床脂素 B。
化合物 3：白色针晶，分子式 C21H16O6。mp
236～ 238 ℃ (甲醇 )。EI-MS(m/z) ：364[M] +。
IR(KBr)(cm-1)：1 760, 1 610。1H NMR(CDCl3)：
3.80(3H, s)，4.03(3H, s)，4.11(3H, s)，5.37(2H, s,
CH2OCO)，6.07(2H, d, J=18.6 Hz, OCH2O)，6.82(1H,
d, J=7.8 Hz, H-6)，6.84(1H, s, H-2)，6.96(1H,
d, J=7.8 Hz, H-5)，7.09(1H, s, H-5)，7.16(1H, s,
H-8)，7.69(1H, s, H-1) ；1H NMR数据与文献 [5] 对
照一致，鉴定化合物 3为爵床脂素 B。
化合物 4：淡黄色针晶，分子式 C32H34O16。mp
226～ 228 ℃(甲醇 )。FAB-MS(m/z)：697[M+Na]+,
713[M+K]+。IR(KBr)(cm-1) ：1 745, 1 610。UV
DMSO nm(log) ：262(4.74), 295(4.06), 317(4.01)。
[]25-20º(c 0.674, DMSO)。1H NMR(DMSO-d6)：
3.48(1H, s)，3.60(1H, s)，3.66(3H, s)，3.96(3H,
s)，4.45(1H, d, J=7.7 Hz, glc-H-1)，5.44(1H, d, J=
14.9 Hz)，5.58 (1H, d, J=14.9 Hz)(CH2OCO)，
5.72( 1H, d, J=6.0 Hz, api-H-1)，6.12( 2H, s ,
OCH2O)，6.79(1H, dd, J=1.3、7.8 Hz, H-6)，6.91(1H,
d, J=1.3 Hz, H-2)，6.98(1H, s, H-5)，7.04(1H,
J=7.8 Hz, H-5)，7.64(1H, s, H-8)。1H NMR数据与
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文献 [6] 对照一致，鉴定化合物 4为爵床苷 B。
化合物 5：白色粉末，分子式 C4H4N2O2。EI-
MS(m/z)：112[M]+, 84[M-CO]+。1H NMR(DMSO-
d6) ：5.66(1H, d, J=7.6 Hz)，7.67(1H, d, J=
7.6 Hz)，10.83(1H, br s)，11.02(1H, br s)；13C NMR
(DMSO-d 6) ：164.3, 151.4, 142.1 和 100.2。
1H NMR数据与文献 [7] 对照一致，鉴定化合物 5为
尿嘧啶。
化合物 6：白色针晶 ( 甲醇 )，mp 176 ～
178 ℃。紫外灯下有淡蓝色荧光，Molish反应呈阳
性。FAB-MS(m/z) ：799[M+Na]+, 815[M+K]+。化
合物经 0.2 mol/L盐酸于 40 ℃水解 2 h，水解液用
乙酸乙酯萃取得到苷元，EI-MS谱显示分子离子峰
m/z为 380；结合元素分析 (C36H40O19·3/2H2O，理
论值 C 53.80％，H 5.35％；实测值 C 53.61％，H
5.57％ )，推断分子式为 C36H40O19。UV MeOHnm：
262.5、295.5、317.5，为典型的芳基萘木脂素类化合
物的吸收。IR(KBr)(cm-1)：1 740, 1 600。[]25-46º
(c 0.776, DMSO)。1H NMR数据见表 1。
表1 化合物6的1H NMR(400 MHz)和13C NMR(100 MHz)数据(DMSO-d6)
位置 /ppm 位置 /ppm1H 13C 1H 13C
1 144.1 OCH2 5.48(2H, s) 66.8
2 118.1 OCH2O 6.13(2H, s) 101.1
3 129.0 6-OCH3 3.97(3H, s) 55.8
4 134.5 7-OCH3 3.66(3H, s) 55.2
5 6.99(1H, s) 105.6 C=O 168.9
6 149.9 1 5.72(1H, d, J=2.8 Hz) 109.2
7 151.5 2 4.73(1H, d, J=2.8 Hz) 84.6
8 7.64(1H, s) 100.7 3 78.2
9 129.6 4 3.81(1H, d, J=7.8 Hz) 74.1
10 126.3 4.20(1H, d, J=7.8 Hz) 74.1
1 128.1 5 3.60(2H, s) 69.5
2 6.93(1H, d, J=1.1 Hz) 110.8 1 4.45(1H, d, J=7.4 Hz) 104.8
3 146.8 2 3.07(1H, d, J=7.4 Hz) 73.5
4 146.8 3 3.14(1H, m) 76.4
5 7.04(1H, d, J=7.9 Hz) 107.9 4 3.85(1H, m) 69.5
6 6.79(1H, dd, J=7.9、1.1 Hz) 123.5 5 3.13(2H, d, J=7.5 Hz) 66.0
1 4.20(1H, d, J=7.2 Hz) 104.2
2 3.05(1H, d, J=7.2 Hz) 73.1
3 3.16(1H, m) 75.9
4 3.57(1H, m) 69.5
5 3.08(2H, d, J=7.5 Hz) 65.8
结合文献 [8] 的 1H NMR对比，推定该化合物
的苷元部分为山荷叶素。其酸水解物经 TLC分析，
提示存在两种糖，其中一种与木糖标准品一致。结
合苷与苷元质谱及苷的 1H NMR、13C NMR谱(表 1)
分析推定该化合物含 3个五碳糖。根据 HMQC、1H
NMR和 13C NMR定出三个端基碳分别在  109.2、
104.8和 104.2处，对应的端基质子分别在  5.72(d,
J=2.8 Hz)、4.45(d, J=7.8 Hz)和4.20(d, J=7.8 Hz)处，
另外，糖部分的其他信号中有两组信号与木糖的光
谱数据基本一致，一组信号与 -D-芹菜糖的基本
一致，由此推断该化合物中含有两个木糖和一个芹
菜糖。
在 HMBC中， 5.72处的芹菜糖端基质子信号
与  144.1处的苷元的 C-1信号存在有相关点，提
示芹菜糖通过氧苷键连在该化合物的 C-1上。由
1H-1H COSY谱和 HMBC、HMQC谱证实芹菜糖
C-2信号在  84.6处，C-5信号在  69.5处，且分
别与  4.45、4.20处的木糖端基质子信号相关，这
说明两个木糖分别连在芹菜糖的 C-2和 C-5位上。
综上所述，化合物 6为山荷叶素 1-O--D-木
糖 -(1→5)-[-D-木糖 -(1→2)]--D-芹菜糖苷，结
构如下图所示，为一新的木脂体苷类化合物，命名
· · 中国医药工业杂志 Chinese Journal of Pharmaceuticals 2012, 43(8)672
为爵床苷 E(procumbenoside E)。
O
OCH3
OCH3
O
O
O
O
O
O
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
O
OH
O
4
12
3
5
6
7
8
9
10
1
2
3
4 5
6
1
23
4
5
1
23
4
5
1
23
4
5
6
致谢：植物由安徽中医学院王德群教授代为采
集并鉴定，红外和质谱由上海医药工业研究院分析
测试中心测定，紫外由上海医药工业研究院孟晓峰
博士测定，旋光由上海医药工业研究院生物部测定，
元素分析由上海医药工业研究院丁然测定，NMR
由上海计划生育研究所核磁共振组测定。
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