全 文 ：第 32 卷第 4 期
2012 年 8 月
林 产 化 学 与 工 业
Chemistry and Industry of Forest Products
Vol． 32 No． 4
Aug． 2012
新疆圆柏叶挥发油化学成分变化的研究
收稿日期:2010 － 07 － 06 修回日期:2012 － 06 － 25
基金项目:山西农业大学校科技创新基金项目(2006011)
作者简介:田旭平(1977 －) ，男，山西忻州人，讲师，硕士，主要从事园林植物景观设计与资源植物学研究;
E-mail:txp8638@ sina． com。
TIAN Xu-ping
田旭平1，高 莉2
(1．山西农业大学林学院，山西 太谷 030801;2．新疆维吾尔自治区维吾尔
医药研究所，新疆 乌鲁木齐 830046)
摘 要: 采用水蒸气蒸馏法和气相色谱－质谱联用技术，对新疆圆柏(Sabina vulgaris Ant．)鲜
叶和贮存 1 年的干燥叶中的挥发油化学成分进行检测，鲜叶中的成分鉴定了 31 种，干叶中的成
分鉴定了 23 种，共有成分 15 种。与鲜叶比较，干叶中含量减少的成分是:2，7－二甲基－3－辛烯
－5－炔(51． 88 %，15． 29 %，前者为鲜叶中的量，后者为干叶中的量，下同)、1－柠檬烯(1． 65 %，1． 13 %)、α－异松油烯
(0． 92 %，0． 58 %)、3，7－二甲基－甲基酯－2，6－辛二烯酸(2． 88 %，0． 50 %)、α－长叶蒎烯(1． 91 %，1． 46 %)、α－雪松
醇(12． 69 %，10． 81 %) ，含量增加的成分是:β－侧柏酮(1． 01 %，1． 98 %)、4－甲基－1－(1－甲基乙基)－3－环己烯－1－醇
(0． 22 %，2． 83 %)、β－香茅醇(0． 22 %，10． 83 %)、乙酸香桧酯(4． 37 %，39． 83 %) ，新疆圆柏鲜叶和干叶中的挥发性
成分及其含量差异甚大，但是特征成分种类基本一致，随着叶的干燥贮存时间的延长，其挥发性成分及其含量在逐渐
减少。
关键词: 新疆圆柏;挥发油;气相色谱－质谱分析
中图分类号:TQ351 文献标识码:A 文章编号:0253 － 2417(2012)04 － 0123 － 05
Chemical Constituents of Volatile Oil from Leaves of Sabina vulgaris Ant．
TIAN Xu-ping1，GAO Li2
(1． Forestry College，Shan Xi Agriculture University，Taigu 030801，China;2． Institute of Xinjiang
Traditionnal Uighur Medicine，Urumqi 830046，China)
Abstract:The volatile composition from fresh leaves and dry leaves of Juniperus sabina L． storaged for one year were analyzed by
steam distillation and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)． 31 compounds from fresh leaves were indentified，and
23 compounds from dry leaves were indentified． The same composition between fresh leaves and dried leaves were 15 kinds． The
compounds of contents decreased were (E) 2，7-dimethy1-3-octen-5-yne (51． 88 %，15． 29 % ) ，limonene (1． 65 %，
1． 13 %) ，α-terpinolene(0． 92 %，0． 58 %) ，3，7-dimethyl-2，6-octadienoicacid methyl ester(2． 88 %，0． 50 %) ，α-longip-
inene (1． 91 %，1． 46 %) ，α-cedrol(12． 69 %，10． 81 %)． The compounds of contents increased were β-thujone (1． 01 %，
1． 98 %) ，4-methyl-1-(1-methyl ethyl)-3-cyclohexen-1-ol (0． 22 %，2． 83 %) ，β-citronellol(0． 22 %，10． 83 %) ，sabinyl
acetate(4． 37 %，39． 83 %)． The difference of heterogeneous were significantly． The difference of volatile composition from the
fresh leaves and dry leaves of Juniperus sabina L． were distinct，but characteristic compounds were the same． The compound
kinds and contents of volatile oil gradually decrease with storage time extended．
Key words:Juniperus sabina L．;volatile oil;GC /MS analysis
圆柏属(Juniperus)植物大约有 70 种，广泛分布在北半球［1］，新疆圆柏(Juniperus sabina L．)鲜叶和
小枝散发出臭味，又叫臭柏［2］，生长于我国新疆、内蒙古、宁夏、甘肃、青海、陕西，山西等地的阳坡地带
上［3］，在新疆乌鲁木齐南山、阿勒泰、内蒙毛乌素沙漠［4］、大保当沙漠［5］等成片分布。圆柏属植物的挥
发油广泛被用作化妆品、香皂、消毒剂、昆虫趋避剂、此外还可以治疗麻风、伤寒、心脏、肾脏、肺病等［6］。
124 林 产 化 学 与 工 业 第 32 卷
该属植物木材坚硬，有较强的耐用性及防腐性［7］，因此，对圆柏属挥发油的研究受到广泛关注，Adams［8］
对圆柏属多种植物的挥发油成分种类与相对含量做了深入的研究，Pages［9］、贺迪经［10］对新疆圆柏果
实、新鲜叶中的挥发油成分种类与相对含量进行了研究。关于新疆圆柏叶中挥发性成分在干燥贮存中
的变化尚未见报道，本试验以新疆圆柏叶为材料，以水蒸气蒸馏法和气相色谱－质谱联用技术，对新疆
圆柏新鲜叶和干燥贮存 1 年的叶中的挥发油化学成分种类和含量进行分析，确定新疆圆柏新鲜叶和干
叶中挥发性成分的特征成分，为进一步探讨挥发性成分的代谢变化机理提供基本资料。
1 实 验
1． 1 材料
新疆圆柏叶于 2005 年 9 月 15 日采自新疆乌鲁木齐南山南坡，分别随机从几株成年结果母株不同
部位采集，然后混合均匀。称取 100 g 鲜叶立即进行试验。称取 100 g 鲜叶放在纸箱中室温贮存，在
2006 年 8 月进行试验。
1． 2 方法
1． 2． 1 水蒸气蒸馏法提取挥发油 新鲜叶 100 g［8］，用组织捣碎机粉碎，采用水蒸气蒸馏萃取 6 h，温度
控制在 60～120 ℃，逐渐升温，获得的挥发油经无水硫酸钠干燥后，贮存在 2 ℃ 的冰箱待测。平行试验 3
次，以求得率。干叶的挥发油提取方法与上述相同。
1． 2． 2 气相色谱－质谱联用检测挥发油成分 新疆圆柏挥发油样未经处理，直接在 HP－5890 型气相色
谱仪上进行分析，得到的色谱峰用保留指数和 GC－MS作定性鉴定。
气相色谱(GC)测定条件:HP－5 柱，交联度 5 %，石英弹性毛细管柱(30 m × 0． 53 mm × 0． 88 μm) ，
柱温 60～350 ℃，程序升温，60 ℃ 起始恒温 12 min，然后以 3 ℃ /min 升至 120 ℃，恒温 2 min，再以
4 ℃ /min升至 240 ℃，恒温 10 min，进样口温度 280 ℃，进样量 0． 2 μL，分流比 1 ∶ 1 200。
气相色谱－质谱(GC－MS)联用条件:色谱条件同前;质谱测定条件:离子源(EI)温度 195 ℃，电子能
量 70 eV;发射电流 0． 25 mA;倍增电压 1 200 V;扫描周期 I。
1． 2． 3 定性定量方法 挥发油各分离组分通过 NIH /EPA /MSDC 计算机谱库(美国国家标准局
NBBIBARY谱库)进行检索，并参考文献及标准图谱对各质谱图加以解析，以确定各个化合物;各组分相
对含量的测定以面积归一化法测得挥发油各组分 GC含量。
2 结果与分析
2． 1 新疆圆柏叶挥发油的得率及物理性质
新疆圆柏鲜叶挥发油得率为 2． 4 %，挥发油无色透明，具有刺鼻的气味，带有松油脂和樟脑气味，气
味持久，浑厚浓郁。干叶中挥发油得率为 1． 8 %，挥发油淡黄色透明，具有较温和的气味，带有松油脂气
味，气味持久，浑厚浓郁。
2． 2 新疆圆柏叶挥发油中挥发性化合物类别与 GC含量
从表 1 可看出新疆圆柏挥发油成分主要是 19 种单萜、15 种倍半萜、5 种酯。
从新疆圆柏鲜叶挥发油中，鉴定出 31 个化合物，占总油的 91． 09 %;干叶挥发油中鉴定出 23 种成
分，占总油的 93． 55 %。
新疆圆柏鲜叶挥发油中 GC 含量超过 1 % 的主要成分为 α－雪松醇(12． 69 %)、α－长叶蒎烯
(1． 91 %)、3，7 －二甲基 －甲基酯 －2，6 －辛二烯酸(2． 88 %)、乙酸香桧酯(4． 37 %)、1 －水芹烯
(4． 24 %)、1－柠檬烯(1． 65 %)、Δ3－蒈烯(1． 24 %)、β－侧柏酮(1． 01%)、2，7－二甲基－3－辛烯－5－炔
(51． 88%)、3，6，6－三甲基－双环［3． 1． 1］庚－2－烯(2． 43%)等，它们的含量占到挥发油总量的 84． 3%，
这些成分对挥发油的气味作用较大，其他含量较低的成分起的是一个辅助调香作用。
第 4 期 田旭平，等:新疆圆柏叶挥发油化学成分变化的研究 125
表 1 新疆圆柏叶挥发油的化学成分及其含量
Table 1 Chemical constituents and properties of volatile oil from the leaves of Sablina vulgaris Ant．
编号
numbers
化合物名称
compound name
分子式
molecular
formula
GC含量 GC content /%
鲜叶
fresh leaves
干叶
dry leaves
1 3，6，6－三甲基－双环［3． 1． 1］庚－2－烯 bicyclo［3． 1． 1］hept-2-ene． 3，6，6-trimethyl C10H16 2． 43 —
2 2，7－二甲基－3－辛烯－5－炔 3-octen-5-yne，2，7-dimethy1-，(E)- C10H16 51． 88 15． 29
3 1－水芹烯 phellandrene C 10H16 4． 24 —
4 β－蒎烯 β-pinene C10H16 0． 26 —
5 α－松油烯 α-terpinene C10H16 0． 69 0． 69
6 1－柠檬烯 limonene C 10H16 1． 65 1． 13
7 β－月桂烯 β-myrcene C10H16 — 2． 63
8 3，7－二甲基－1，3，6－辛三烯 1，3，6-octatriene，3，7-dimethyl-，(E)- C10H16 0． 36 —
9 1－甲基－2－(1－甲基乙基)苯 benzene，1-methyl-2-(1-methylethyl)- C10H16 — 0． 31
10 3，4－二甲基－2，4，6－辛三烯 2，4，6-octatriene，3，4-dimethyl C10H16 0． 84 —
11 3，7－二甲基－1，3，6－辛三烯(别罗勒烯)1，3，6-octatriene，3，7-dimethyl (alloocimene) C10H16 0． 17 —
12 Δ3－蒈烯 delta-3-carene C10H16 1． 24 1． 25
13 水合桧烯 trans-sabinene hydrate C10H18O 0． 42 —
14 α－异松油烯 α-terpinolene C10H16 0． 92 0． 58
15 β－侧柏酮 β-thujone C10H16O 1． 01 1． 98
16 4－甲烯基－1－(1－甲基乙基)－二环［3． 1． 0］己烷－3－醇bicyclo［3． 1． 0］hexan-3-ol，4-methylene-1-(1-methylethyl)-
C10H16O — 0． 23
17 1，2，3，4，5－五甲基－1，3－环戊二烯 1，3-cyclopentadiene，1，2，3，4，5-pentamethyl- C10H16 — 0． 38
18 4－甲基－1－(1－甲基乙基)－3－环己烯－1－醇3-cyclohexen-1-ol，4-methyl-1-(1-methylethyl)-
C10H18O 0． 22 2． 83
19 3，7－二甲基－6－辛烯酸甲酯 6-octenoic acid，3，7-dimethyl，methyl ester C11H20O2 0． 17 —
20 β－香茅醇 β-citronellol C10H20O 0． 22 10． 83
21 乙酸香桧酯 sabinyl acetate C12H18O2 4． 37 39． 83
22 3，7－二甲基－2，6－辛二烯酸甲酯 2，6-octadienoicacid，3，7-dimethyl-，methyl ester C11H18O2 2． 88 0． 50
23 1－对薄荷烯－8－乙酸酯 1-p-menthen-8-yl acetate C12H20O2 0． 17 0． 13
24 反式－2－顺－4－癸二烯甲酯 methyl trans-2-cis-4-decadienoate C11H18O2 0． 12 —
25 姜烯 zingiberene C15H24 0． 12 —
26
1，2，3，4a，5，6，8a－八氢－7 甲基－4－甲烯基－1－异丙基萘
naphthalene，1，2，3，，4a，5，6，8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-，
(1，alpha，4a，alpha，8a，alpha)-
C15H24 0． 10 —
27 α－长叶蒎烯 α-longipinene C15H24 1． 91 1． 46
28 α－依兰烯 α-ylangene C15H24 0． 42 0． 36
29 α－胡椒烯 α-copaene C15H24 0． 41 0． 34
30 2－异丙基－5－甲基－9－亚甲基双环［4． 4． 0］癸－1－烯bicyclo［4． 4． 0］dec-1-ene，2-isopropyl-5-methyl-9-methylene
C15H24 0． 19 —
31 β－红没药烯 β-bisabolene C15H24 0． 17 —
32 β－倍半水芹烯 β-sesquiphellandrene C15H24 0． 37 —
33 β－雪松烯 β-himachalene C15H24 0． 26 —
34 α－雪松醇 α-cedrol C15H26O 12． 69 10． 81
35 β－菖蒲二烯 (-)-β-acoradiene C15H24 0． 19 —
36 (Z)－β－金合欢醇(Z)-β-farnesene C15H24 — 0． 58
37 δ－杜松烯 δ-cadinene C15H24 — 0． 81
38 1，7－二甲基－7－(4－甲基－3－戊烯基)－三环［2． 2． 1． 02． 6］庚烷tricyclo［2． 2． 1． 02． 6］heptane，1，7-dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)
C15H24 — 0． 35
39 2－甲基－3－环戊烷羧酸 cyclopentanecarboxylic acid，2-methyl-3 C15H24O2 — 0． 25
126 林 产 化 学 与 工 业 第 32 卷
新疆圆柏干叶挥发油中 GC含量最高的成分是乙酸香桧酯(39． 83 %)、其次是 2，7－二甲基－3－辛
烯－5－炔－(E) (15． 29 %)、α－雪松醇(10． 81 %)、β－香茅醇(10． 83 %)、α－长叶烯(1． 46 %)、β－侧柏
酮(1. 98 %)、Δ3－蒈烯(1． 25 %)、柠檬烯(1． 13 %)、4 －甲基－1－(1 －甲基乙基)－3－环己烯－1－醇
(2． 83 %)、β－月桂烯(2． 63 %)、α－松油烯(0． 69 %)、α－异松油烯(0． 58 %)、(Z)－ β－金合欢醇
(0． 58 %)、δ－杜松烯(0． 81 %)等。它们的含量占到挥发油总量的 90． 69 %，对挥发油的气味起着决
定性的作用。
2． 3 新疆圆柏挥发油中的共有成分及差异成分
新疆圆柏鲜叶与干叶挥发油的共有成分是 15 种，在干叶中含量减少的成分是:2，7－二甲基－3－辛
烯－5 －炔(51． 88 %，15． 29 %，前者为鲜叶中的量，后者为干叶中的量，下同)、柠檬烯(1． 65 %，
1． 13 %)、α－异松油烯(0． 92 %，0． 58 %)、3，7－二甲基－甲基酯－2，6－辛二烯酸(2． 88 %，0． 50 %)、
α－长叶蒎烯(1． 91 %，1． 46 %)、α－雪松醇(12． 69 %，10． 81 %) ，含量增加的成分是:β－侧柏酮
(1． 01 %，1． 98 %)、4 －甲基－1－(1 －甲基乙基)－3－环己烯－1－醇(0． 22 %，2． 83 %)、β－香茅醇
(0． 22 %，10． 83 %)、乙酸香桧酯(4． 37 %，39． 83 %) ;含量不变或变化较小的是:α －松油烯
(0． 69 %，0． 69 %)、Δ3－蒈烯(1． 24 %，1． 25 %)、1－对薄荷烯－8－乙酸酯(0． 17 %，0． 13 %)、α－依
兰烯(0． 42 %，0． 36 %)、α－胡椒烯(0． 41 %，0． 34 %) ;差异成分是:鲜叶中有 16 种成分在干叶挥发
油中未检测鉴定出，同时，干叶中有 8 种成分在鲜叶挥发油中未检测鉴定出。
有些成分随叶干燥程度明显降低，在空气中挥发是必然的，但其余成分的转变机制目前不明确，可
以肯定的是这些化合物可以转变为其异构体［11］或者在酶的作用下次生物降解［12］。
新疆圆柏叶子在贮存中挥发油含量总体上呈现下降趋势，同时挥发油成分种类在发生转化，但是转
变机制需要深入研究，挥发油的气味是在贮存中会变的较温和，说明叶子中含有的一些成分挥发的越来
越少，典型的是萘的消失。保留下来的成分多是一些在植物细胞内部不易挥发的。
贮存的干燥新疆圆柏叶子中的 β－香茅醇和乙酸香桧酯较新鲜叶子的含量显著升高，β－香茅醇气味
温和，说明这两种物质在干叶的香气中起重要的作用。雪松醇，乙酸香桧酯，Δ3－蒈烯，水芹烯，α－松油
烯，柠檬烯，水合桧烯，β－侧柏酮等成分是新疆圆柏挥发油的主要特征成分，α－依兰烯，α－胡椒烯，1－对
薄荷烯－8－乙酸酯，Δ3－蒈烯，α－松油烯等物质在新疆圆柏挥发油成分中占有重要的地位，它们含量虽
少，但是其持香较久，不易散失，对新疆圆柏香气起重要的调香作用。
2． 4 新疆圆柏叶挥发油中的特征成分
鲜叶中 2，7－二甲基－3－辛烯－5－GC炔含量最高，达到 51． 88 %，α－雪松醇 GC 含量达到 12． 69 %，
乙酸香桧酯达到 4． 37 %，水芹烯达到 4． 24 %。而据 Pages 等研究认为乙酸香桧酯是新疆圆柏挥发油
的主成分［9］;Adams［8］研究发现是桧烯含量最高，α－蒎烯含量次之;与贺迪经 1991 年采自新疆布尔津
的新疆圆柏果实的挥发油成分(68 种)［10］比较，成分差异也很大，其中乙酸香桧酯，月桂烯，Δ3－蒈
烯，水芹烯，α－松油烯，柠檬烯，水合桧烯，β－侧柏酮，雪松醇，没药烯都检测到。而 3，6，6－三甲基－双环
［3． 1． 1］庚－2－烯、4－甲基－1－(1－甲基乙基)－3－环己烯－1－醇、3，7－二甲基－2，6－辛二烯酸甲酯、1－对
薄荷烯－8－乙酸酯、α－长叶烯、α－依兰烯、3，7－二甲基－1，3，6－辛三烯(别罗勒烯)等成分是首次鉴定。
气候和生态条件不同会造就同种植物的此生产物的种类和含量的差异，而且差异有的会很大［20］，在干
叶中，β－香茅醇、乙酸香桧酯、雪松醇含量都很高，因此可以值得肯定的是雪松醇，乙酸香桧酯，Δ3 －蒈
烯，水芹烯，α－松油烯，柠檬烯，水合桧烯，β－侧柏酮等柏属植物挥发油的特征成分。从本试验数据可
知，在圆柏叶贮存过程中，一些挥发油共有成分种类不会消失，只是含量的变化。
3 结 论
3． 1 新疆圆柏新叶与储存 1 年的干燥叶中的挥发油物理特征有区别，挥发油气味不同。
3． 2 新疆圆柏新叶与干叶的挥发油共同成分有 15 种，这些成分随着贮存的时间加长，有的含量在升
高，有的在降低;差异成分有 24 种，叶在储藏的过程中，一些化学成分发生降解转化，降解转化的过程还
第 4 期 田旭平，等:新疆圆柏叶挥发油化学成分变化的研究 127
需继续研究。
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152－153．
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群、中国学术期刊(光盘版)和中文科技期刊数据库等国内外著名刊库收摘。该刊围绕植物资源与环境两个中心命题，
报道我国植物资源的考察、开发利用和植物物种多样性保护，自然保护区与植物园的建设和管理，植物在保护和美化环
境中的作用，环境对植物的影响以及与植物资源和植物环境有关学科领域的原始研究论文、研究简报和综述等。凡从事
植物学、生态学、自然地理学以及农、林、园艺、医药、食品、轻化工和环境保护等领域的科研、教学、技术人员及决策者，可
以从该刊获得相关学科领域的研究进展和信息。从 2012 年起每期页码增加至 120 页，定价为每期 20 元。
季刊，每期 120 页，刊号:CN 32 － 1339 /S。全国各地邮局发行，邮发代号 28－213，每期定价 20 元，全年定价 80 元。
若错过征订时间或需补齐 1992 年至 2012 年各期者，请直接与编辑部联系邮购。编辑部地址:210014 南京中山门外江苏
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