全 文 :收稿日期:2013-03-27 接受日期:2013-05-20
基金项目:安徽农业大学校人才启动基金(yi2010-03)
* 通讯作者 Tel:86-551-5786765;E-mail:yanxu@ ahau. edu. cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2014,26:526-530
文章编号:1001-6880(2014)4-0526-05
萹蓄抑菌活性及化学成分研究
李曼曼1,刘增辉2,王海燕1,黄红梅1,王莉莉1,徐 燕1
*
1安徽农业大学教育部和农业部茶叶生物化学与生物技术重点实验室,合肥 230036;
2安徽省医学科学研究院,合肥 230061
摘 要:本文研究萹蓄 Polygonum aviculare L.乙酸乙酯萃取部位的抑菌活性和化学成分。采用打孔法进行抑菌
活性实验,采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱等方法进行分离和纯化,并根据理化性质、光谱数据进
行结构鉴定。结果萹蓄乙酸乙酯部位对五种试验菌均显示一定的抑菌活性,并从中分离得到 10 个化合物,分别
鉴定为没食子酸甲酯(1)、β-胡萝卜甙(2)、山柰酚(3)、槲皮素(4)、没食子酸(5)、萹蓄苷(6)、槲皮苷(7)、myr-
icetin 3-O-(3-O-galloyl)-rhamnopyranoside(8)、杨梅树皮苷(9)、胡桃宁(10)。其中化合物 1 和 8 为首次从该植
物中分离得到,化合物 8 为首次从蓼科蓼属植物中分离得到。
关键词:萹蓄;蓼属;没食子酸甲酯;myricetin 3-O-(3-O-galloyl)-rhamnopyranoside
中图分类号:R284. 1 文献标识码:A
Studies on the Antibacterial Activities and Chemical
Constituents of Polygonum aviculare L.
LI Man-man1,LIU Zeng-hui2,WANG Hai-yan1,HUANG Hong-mei1,WANG Li-li1,XU Yan1*
1Key Laboratory of Tea Biochemistry and Biotechnology,Ministry of Education and Agriculture,Anhui Agricultural
University,Hefei 230036,China;2Anhui Academy of Medical Sciences,Hefei 230061,China
Abstract:To investigate the antibacterial activities and chemical constituents of Polygonum aviculare L. Silica gel and
Sephadex LH-20 column chromatography was applied for isolation of the constituents and their structures were identified
by means of spectroscopic and chemical data. The antibacterial experiments were studied on 5 tested strains in vitro,
which showed that the ethyl acetate extraction of it had a certain antibacterial activities against tested strains. Ten com-
pounds (1-10)were isolated and their structures were identified as following:methyl gallate(1),β-daucosterol(2) ,
kaempferol(3) ,quercetin(4) ,gallic acid(5) ,avicularin(6) ,quercitrin(7) ,myricetin 3-O-(3-O-galloyl)-rhamnopyr-
anoside(8) ,myricitrin(9)and juglanin(10). Compounds 1 and 8 are isolated from this plant for the first time. Com-
pound 8 is isolated from the plants of Polygonaceae for the first time.
Key words:Polygonum aviculare L.;Polygonaceae;methyl gallate;myricetin 3-O-(3-O-galloyl)-rhamnopyranoside
萹蓄为蓼科植物 Polygonum aviculare L.的干燥
地上部分,夏季叶茂盛时采收,2010 版药典收载。
味苦,性微寒,归膀胱经。利尿通淋,杀虫,止痒,主
治热淋涩痛,小便短赤,虫积腹痛,皮肤湿疹,阴痒带
下[1]。萹蓄生于山坡、田野、路旁等处,全国各地均
有分布。民间广泛用其治疗泌尿系统的感染,结石
及肾炎等疾病[2]。现代药理研究也证明萹蓄具有
抑菌、抗肿瘤、抗氧化和保肝[3-6]等作用。因此,为了
开发新型植物源杀菌剂和萹蓄资源深入开发和利
用,本实验研究萹蓄醇提取物乙酸乙酯萃取部位对
五种致病菌(大肠杆菌、致病性大肠杆菌、金黄色葡
萄球菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌)的抑菌作用,并对该
部位的化学成分进行研究,为萹蓄资源的进一步开
发提供理论依据。
1 材料与方法
1. 1 材料与仪器
1. 1. 1 药材和菌种
萹蓄于 2010 年 9 月采自安徽省大别山地区金
寨县,经安徽中医学院药学院刘守金教授鉴定为
Polygonum aviculare L.的干燥地上部分,标本存放于
DOI:10.16333/j.1001-6880.2014.04.016
安徽农业大学茶叶生物和生物技术重点实验室。菌
种大肠杆菌(Escherichia coli)、致病性大肠杆菌(en-
teropathogenic E. coli)、金黄色葡萄球菌(Staphylocco-
cus aureus)、伤寒杆菌(Salmonella typhi)、痢疾杆菌
(Shigella dysenteriae)由安徽农业大学茶叶生物化学
与生物技术重点实验室天然产物室提供。
1. 1. 2 试剂和药品
95%乙醇,石油醚,二氯甲烷,乙酸乙酯,甲醇,
丙酮(均分析纯,天津博迪化工有限公司);GF254高
效薄层版、GF254薄层色谱硅胶、100 ~ 200 目、200 ~
300 目柱色谱硅胶(青岛海洋化工有限公司);Seph-
adex LH-20(Pharmacia) ;聚酰胺粉和聚酰胺-6-薄膜
(国药集团化学试剂有限公司),核磁测试用氘代试
剂(DMSO-d6、丙酮、吡啶)为美国 CIL 产品;显色剂
为 10%硫酸-乙醇。细菌用营养培养基(西陇化工
股份有限公司);盐酸小檗碱(南京白敬宇制药有限
责任公司);诺氟沙星(安徽三精万森制药有限公
司)。
1. 1. 3 主要仪器设备
HQLl50C 恒温摇床(武汉中科科仪技术发展有
限责任公司);智能超净工作台(上海三发科学仪器
有限公司 WZM-1 型);电热手提压力蒸汽灭菌器
(上海申安医疗器械厂);旋转蒸发仪(上海申胜生
物技术有限公司 R-201 型);电子天平(上海天平仪
器厂 T6328B 型);恒温水浴锅(上海精宏实验设备
有限公司);核磁共振仪(Varian300 MHz 核磁共振
分析仪器);超声波清洗器(昆山超声仪器有限公司
KQ3200E型)。
1. 2 实验方法
1. 2. 1 乙酸乙酯萃取部位的制备和分离纯化
萹蓄干燥地上部分 10 kg,经适当粉碎,用 10 倍
量的 70%乙醇回流提取 3 次,每次 2. 5 h,提取 3
次,合并提取液,减压回收乙醇得浸膏约 1. 5 kg。将
浸膏用水分散,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃
取。乙酸乙酯萃取液减压回收得净膏 309 g,取 19 g
浸膏用 DMSO溶解用于抑菌实验,剩余浸膏经硅胶
柱层析,CH2Cl2-MeOH(15∶ 1 ~ 3∶ 1)梯度洗脱,合并
后得 7 个部分 S1-S7。S2部分再经硅胶柱层析,
CH2Cl2-MeOH (50∶ 1 ~ 3 ∶ 1)梯度洗脱,合并后得组
分 Fr1-Fr6,Fr1 有晶体析出,抽滤,重结晶得化合物 1
(61. 6 mg),Fr2 有沉淀析出,抽滤得沉淀,再依次经
Sephadex LH-20 以 CH2Cl2-MeOH (1∶ 1)洗脱,硅胶
柱层析以 CH2Cl2-Acetone-MeOH(1∶ 1∶ 1)洗脱,得化
合物 2(78. 7 mg),Fr2 经硅胶柱层析,以 CH2Cl2-
MeOH (70∶ 1)洗脱得化合物 3(5mg),Fr3 依次经硅
胶柱层析以 CH2Cl2-MeOH (20 ∶ 1)洗脱,Sephadex
LH-20 凝胶柱层析以 MeOH 洗脱得化合物 4(27. 9
mg);S3 经硅胶柱以 CH2Cl2-MeOH (15∶ 1 ~ 3∶ 1)梯
度洗脱,得组分 Fr7-Fr10,Fr9 再依次经硅胶柱以
CH2Cl2-MeOH (7∶ 1)洗脱、Sephadex LH-20 以MeOH
洗脱、聚酰胺柱以 MeOH-H2O (1∶ 1)洗脱得化合物
5(44. 6 mg);S4 经硅胶柱以 CH2Cl2-MeOH (20∶ 1 ~
3∶ 1)梯度洗脱得组分 Fr11-Fr17,Fr14再依次经硅胶柱
以 CH2Cl2-MeOH (10 ∶ 1 ~ 3 ∶ 1)梯度洗脱得黄色固
体沉淀,Sephadex LH-20 以 MeOH 洗脱分别得化合
物 6(1016. 7 mg)、7(16. 2 mg)、8(36. 3 mg)、9(26. 3
mg);S5 经硅胶柱以 CH2Cl2-MeOH (6∶ 1)洗脱,再经
Sephadex LH-20 以 MeOH洗脱得化合物 10(5 mg)。
1. 2. 2 乙酸乙酯萃取部位抑菌活性测试
1. 2. 2. 1 菌种和对照组选择
选取大肠杆菌、致病性大肠杆菌、金黄色葡萄球
菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌作为供试菌;选取 25. 6 mg /mL
盐酸小檗碱和 25 μg /mL诺氟沙星作为阳性对照。
1. 2. 2. 2 抑菌活性实验
采用打孔法进行抑菌活性实验。用二倍稀释法
将萹蓄乙酸乙酯萃取物样品用 DMSO 稀释配制成
由高浓度到低浓度的 3 个浓度梯度(C1 = 400 mg /
mL,C2 = 200 mg /mL,C3 = 100 mg /mL)。以 DMSO
溶液作为阴性对照,25. 6 mg /mL 的盐酸小檗碱和
25 μg /mL的诺氟沙星作为阳性对照,每组实验设置
三个平行。37 ℃恒温培养 18 ~ 24 h,观察实验结
果,测定抑菌圈直径。
1. 2. 2. 3 统计方法
实验数据以均数 ±标准差(x ± s)表示,多组
间比较采用单因素方差分析,组间两两比较方差齐
性时用 LSD方法分析,方差不齐时用 Tamhane. s 方
法分析。
2 结果与分析
2. 1 萹蓄乙酸乙酯萃取部位抑菌活性的研究
725Vol. 26 李曼曼等:萹蓄抑菌活性及化学成分研究
表 1 萹蓄乙酸乙酯部位提取物的抑菌效果(n = 3,x ± s)
Table 1 Inhibition zone diameters of ethyl acetate extracts from Polygonum aviculare L. on five common food born pathogenic bacteria
(n = 3,x ± s)
样品
Sample
浓度
Concentration
(mg /mL)
抑菌圈直径 Inhibition zone diameters(mm)
大肠杆菌
Escherichia
coli
致病性大肠杆菌
Enteropathogenic
E. coli
金黄色葡萄球菌
Staphyloccocus
aureus
伤寒杆菌
Salmonella
typhi
痢疾杆菌
Shigella
dysenteriae
DMSO(空白对照)control 分析纯 AR 6. 00 ± 0. 00 6. 00 ± 0. 00 6. 00 ± 0. 00 6. 00 ± 0. 00 6. 00 ± 0. 00
诺氟沙星 Norfloxacin 0. 025 24. 20 ± 0. 01** 32. 18 ± 0. 02** 33. 20 ± 0. 05** 32. 16 ± 0. 15** 33. 93 ± 0. 08**
盐酸小檗碱 Berberine hydrochloride 25. 6 10. 05 ± 0. 05** 6. 00 ± 0. 00 6. 00 ± 0. 00 6. 00 ± 0. 00 6. 00 ± 0. 00
C1 400 17. 90 ± 0. 17** 13. 70 ± 0. 26** 16. 67 ± 0. 25** 11. 00 ± 0. 23** 16. 40 ± 0. 16**
C2 200 17. 53 ± 0. 31** 11. 57 ± 0. 31* 14. 66 ± 0. 32** 9. 40 ± 0. 39** 14. 30 ± 0. 40**
C3 100 16. 37 ± 0. 47* 11. 00 ± 0. 20** 13. 69 ± 0. 23** 9. 04 ± 0. 08** 12. 20 ± 0. 19**
注:与空白对照组比较,
* P < 0. 05;**P < 0. 01。
Note:Compare with control,* P < 0. 05;**P < 0. 01.
从表 1 可以看出,不同浓度的萹蓄乙酸乙酯部
位提取物对五种供试菌均有抑菌效果,且抑菌活性
的随浓度的增加而增强。
2. 2 萹蓄乙酸乙酯萃取部位化学成分的研究
从萹蓄乙酸乙酯部位分离得到 10 个化合物,分
别分离鉴定为没食子酸甲酯(1)、β-胡萝卜甙(2)、
山柰酚(3)、槲皮素(4)、没食子酸(5)、萹蓄苷(6)、
槲皮苷(7)、myricetin 3-O-(3-O-galloyl)-rhamnopy-
ranoside (8)、杨梅树皮苷(9)、胡桃宁(10)。其中
化合物 1 和 8 为首次从该植物中分离得到,化合物
8 为首次从蓼科蓼属中分离得到。
化合物 1 C8H8O5,白色针晶,薄层检测在紫外
灯 254 nm下有荧光,10%硫酸-乙醇喷雾加热显橙
红色。1H nmR(Acetone-d6,300 MHz)δ:7. 11(2H,s,
H-2,H-6),3. 79(3H,s,OCH3);
13 C NMR(Acetone-
d6,75 MHz)δ:121. 9(C-1),109. 9(C-2,C-6) ,146.
1(C-3,C-5) ,138. 8(C-4) ,167. 2(C-7) ,51. 9(C-8)。
以上数据与文献[7]报道的没食子酸甲酯基本一致,
化合物 1 鉴定为没食子酸甲酯(methyl gallate)。
化合物 2 C35H60 O6,白色粉末,薄层检测在紫
外灯 254 nm下无荧光,10%硫酸-乙醇喷雾加热显
紫红色。1H NMR (C5D5N,300 MHz)δ:0. 66(3H,s,
H-18),0. 86,0. 99(各 3H,d,J = 6. 0 Hz,H-26 和
H-27) ,0. 88(3H,d,J = 6. 0 Hz,H-21) ,0. 89(3H,
t,J = 7. 8 Hz,H-29) ,0. 93(3H,s,H-19) ,5. 35
(1H,br. s,H-6) ,3. 98(1H,m,H-3) ,2. 47(1H,m,H-
17) ,5. 05(1H,d,J = 9. 0 Hz,Glu-H-1) ,4. 05(1H,t,
J = 9. 0 Hz,Glu-H-2) ,4. 28(2H,m,Glu-H-3,Glu-H-
4) ,3. 95(1H,m,Glu-H-5) ,4. 56(1H,d,J = 12. 0
Hz,Glu-H-6a) ,4. 41(1H,dd,J = 2. 8 Hz,12 Hz,
Glu-H-6b)。1H NMR 的数据与文献[8]报道基本一
致,且与标准品对照,薄层层析上 Rf 值相同,鉴定该
化合物为 β-胡萝卜甙(β-daucosterol)。
化合物 3 C15H10 O6,黄色针晶,薄层检测在紫
外灯 254 nm下有荧光,10%硫酸-乙醇喷雾加热显
黄色。1H NMR (DMSO-d6,300 MHz)δ:12. 47(1H,
brs,5-OH),8. 03(2H,d,J = 8. 8 Hz,H-2,H-6) ,
6. 92(2H,d,J = 8. 8 Hz,H-3,H-5) ,6. 43(1H,d,J
= 2. 0 Hz,H-8) ,6·19(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-6)。13 C
NMR (DMSO-d6,75 MHz)δ:146. 7(C-2),135. 6(C-
3) ,175. 8(C-4) ,156. 1 (C-5) ,98. 3(C-6) ,164. 0
(C-7) ,93. 5(C-8) ,160. 6(C-9) ,103. 0(C-10) ,
121. 8(C-1) ,129. 5(C-2) ,115. 4(C-3,5) ,159. 1
(C-4)。以上数据与文献[9]报道的山柰酚基本一
致,鉴定该化合物为山柰酚(kaempferol)。
化合物 4 C15H10O7,黄色针晶,薄层检测在紫
外灯 254 nm下有荧光,10%硫酸-乙醇喷雾加热显
黄色。1H NMR (DMSO-d6,300 MHz)δ:12. 48(1H,
s,5-OH),7. 66(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-2) ,7. 53(1H,
dd,J = 2. 4,8. 4 Hz,H-6) ,6. 87(1H,d,J = 8. 4
Hz,H-5) ,6. 39(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-8) ,6. 17(1H,
d,J = 2. 0 Hz,H-6)。13 C NMR (DMSO-d6,75 MHz)
δ:146. 6 (C-2),135. 8(C-3) ,176. 0 (C-4) ,160. 8
(C-5) ,98. 3(C-6) ,163. 9(C-7) ,93. 3(C-8) ,156. 1
(C-9) ,102. 7(C-10) ,122. 1(C-1) ,115. 0(C-2) ,
145. 1(C-3) ,147. 8(C-4) ,115. 7(C-5) ,120. 0(C-
6)。以上数据与文献[10]报道的槲皮素基本一致,
鉴定该化合物为槲皮素(quercetin)。
化合物 5 C7H6O5,白色针晶,薄层检测在紫外
灯 254 nm下有荧光,10%硫酸-乙醇喷雾加热显土
825 天然产物研究与开发 Vol. 26
灰色。1H NMR(DMSO-d6,300 MHz)δ:6. 91(2H,s,
H-2,H-6),9. 21(2H,br s,OH-3,OH-5)。13 C NMR
(DMSO-d6,75 MHz)δ:120. 9(C-1),108. 1(C-2,C-
6) ,145. 5(C-3,C-5) ,138. 6(C-4) ,167. 9(C-7)。以
上数据与文献[11]报道的没食子酸基本一致,化合物
5 鉴定为没食子酸(gallic acid)。
化合物 6 C20H18O11,黄色针晶,薄层检测在紫
外灯 254 nm下有荧光,10%硫酸-乙醇喷雾加热显
黄色。1H NMR (DMSO-d6,300 MHz)δ:12. 62(1H,
s,5-OH),7. 56(1H,d,J = 8. 4 Hz,H-6) ,7. 48
(1H,s,H-2) ,6. 85(1H,d,J = 8. 4 Hz,H-5) ,6. 41
(1H,d,J = 2. 1 Hz,H-8) ,6. 20(1H,d,J = 1. 8
Hz,H-6) ,5. 58(1H,br. s,H-1)。13 C NMR (DMSO-
d6,75 MHz)δ:156. 4(C-2),133. 4(C-3) ,177. 8(C-
4) ,161. 2(C-5) ,98. 8(C-6) ,164. 3(C-7) ,93. 6(C-
8) ,157. 0(C-9) ,104. 0(C-10) ,121. 0(C-1) ,115. 7
(C-2) ,145. 2(C-3) ,148. 5(C-4) ,115. 6(C-5) ,
121. 7(C-6) ,107. 9 (C-1″) ,82. 1(C-2″) ,77. 0(C-
3″) ,85. 9(C-4″) ,60. 7(C-5″)。以上数据与文献[12]
报道的萹蓄苷基本一致,化合物 6 鉴定为萹蓄苷
(avicularin)。
化合物 7 C21H20O11,黄色粉末,薄层检测在紫
外灯 254 nm下有荧光,10%硫酸-乙醇喷雾加热显
黄色。1H NMR (DMSO-d6,300 MHz)δ:12. 64(1H,
br s,5-OH),10. 86(1H,br s,7-OH) ,9. 63 (2H,br s,
3-OH,4-OH) ,7. 31(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-2) ,
7. 26(1H,dd,J = 2. 0 Hz,8. 4 Hz,H-6) ,6. 87
(1H,d,J = 8. 4 Hz,H-5) ,6. 40(1H,d,J = 2. 0
Hz,H-8) ,6. 21(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-6) ,5. 26(1H,
br s,H-1) ,3. 22 – 3. 97 (4H,m,H-2– 5) ,
0. 83(3H,d,J = 6. 0 Hz,H-6)。13 C NMR (DMSO-
d6,75 MHz)δ:157. 2(C-2),135. 2(C-3) ,178. 5(C-
4) ,162. 2(C-5) ,99. 5 (C-6) ,165. 0(C-7) ,94. 4(C-
8) ,158. 1(C-9) ,104. 9(C-10) ,121. 6(C-1) ,116. 3
(C-2) ,145. 8(C-3) ,149. 3(C-4) ,116. 5(C-5) ,
121. 9(C-6) ;rha 102. 6(C-1″) ,71. 2 (C-2″) ,71. 2
(C-3″) ,72. 1(C-4″) ,70. 9(C-5″) ,18. 3(C-6″)。以
上数据与文献[13]报道的槲皮苷基本一致,化合物 7
鉴定为槲皮苷(quercitrin)。
化合物 8 C28H24O16,黄色粉末,薄层检测在紫
外灯 254 nm下有荧光,10%硫酸-乙醇喷雾加热显
黄色。1H NMR (DMSO-d6,300 MHz)δ:12. 66(1H,
br s,5-OH),10. 87(1H,br s,7-OH) ,6. 90(2H,s,H-
2,H-6) ,6. 39(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-8) ,6. 21(1H,
d,J = 2. 0 Hz,H-6) ,5. 05(1H,brs,H-1) ,5. 04
(1H,dd,H-3) ,0. 91(3H,d,J = 5. 1 Hz,H-6) ,
7. 05(2H,s,H-2″,H-6″) ;13 C NMR (DMSO-d6,75
MHz)δ:157. 8(C-2),134. 6(C-3) ,177. 8(C-4) ,
161. 2(C-5) ,98. 4(C-6) ,164. 2(C-7) ,93. 6(C-8) ,
156. 4(C-9) ,104. 9(C-10) ,119. 5 (C-1) ,108. 1(C-
2) ,145. 8 (C-3) ,136. 6 (C-4) ,145. 9(C-5) ,
108. 1C-6) ;rha:102. 6(C-1) ,67. 7(C-2) ,73. 7
(C-3) ,68. 6(C-4) ,71. 0(C-5) ,17. 5(C-6) ;
3-O-gallic acid:120. 0(C-1) ,108. 9(C-2) ,145. 3
(C-3) ,138. 2(C-4) ,145. 3(C-5) ,108. 9(C-6) ,
165. 6(C = O)。以上数据与文献[14,15]报道的 myr-
icetin 3-O-(3″-O-galloyl)-rhamnopyranoside 基本一
致,化合物 8 鉴定为 myricetin 3-O-(3-O-galloyl)-
rhamnopyranoside。
化合物 9 C21H20O12,淡黄色粉末,薄层检测在
紫外灯 254 nm 下有荧光,10%硫酸-乙醇喷雾加热
显黄色。1H NMR (DMSO-d6,300 MHz) δ:12. 68
(1H,s,5-OH),10. 88(1H,s,7-OH) ,9. 28 (2H,s,
3-OH 5-OH) ,8. 88(1H,s,4-OH) ,6. 88(2H,s,H-
2,H-6) ,6. 37(1H,d,J = 1. 8 Hz,H-8) ,6. 20(1H,
d,J = 1. 8 Hz,H-6) ,5. 20(1H,br s,H-1) ,0. 84
(3H,d,J = 6. 0 Hz,H-6)。13C NMR (DMSO-d6,75
MHz)δ:157. 5(C-2),134. 3(C-3) ,177. 8(C-4) ,
161. 3(C-5) ,98. 7(C-6) ,164. 3(C-7) ,93. 6(C-8) ,
156. 4(C-9) ,104. 0(C-10) ,119. 6(C-1) ,107. 9(C-
2) ,145. 8 (C-3) ,136. 5 (C-4) ,145. 8 (C-5) ,
108. 0(C-6) ;rha 102. 0(C-1″) ,70. 5 (C-2″) ,70. 7
(C-3″) ,71. 3(C-4″) ,70. 0(C-5″) ,17. 5(C-6″)。以
上数据与文献[13]报道的杨梅树皮苷基本一致,化合
物 9 鉴定为杨梅树皮苷(myricitrin)。
化合物 10 C20 H18 O10,淡黄色粉末,薄层检测
在紫外灯 254 nm 下有荧光,10%硫酸-乙醇喷雾加
热显黄色。1H NMR (DMSO-d6,300 MHz)δ:12. 63
(1H,s,5-OH),10. 89(1H,s,7-OH) ,10. 21(1H,s,
4-OH) ,8. 03(2H,d,J = 9. 0 Hz,H-2,H-6) ,6. 90
(2H,d,J = 9. 0 Hz,H-3,H-5) ,6. 45 (1H,d,J =
1. 8 Hz,H-8) ,6. 21(1H,d,J = 1. 8 Hz,H-6) ,5. 62
(1H,s,H-1)。13 C NMR (DMSO-d6,75 MHz)δ:
156. 4(C-2),134. 4(C-3) ,177. 7(C-4) ,161. 2(C-
5) ,98. 7(C-6) ,164. 5(C-7) ,93. 7(C-8) ,156. 7(C-
9) ,104. 0(C-10) ,120. 7(C-1) ,130. 8(C-2) ,115. 4
(C-3) ,160. 0(C-4) ,115. 4(C-5) ,130. 8(C-6) ;
ara 108. 1(C-1″) ,82. 1(C-2″) ,77. 1(C-3″) ,86. 3(C-
925Vol. 26 李曼曼等:萹蓄抑菌活性及化学成分研究
4″),60. 9(C-5″)。以上数据与文献[12]报道的胡桃
宁基本一致,化合物 10 鉴定为胡桃宁(juglanin)。
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