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粗毛火炭母化学成分的研究



全 文 :·论 著·
作者简介:张宏武,女,硕士,助理研究员 研究方向:天然产物化学研究 * 通讯作者:邹忠梅,女,博士,博士生导师 研究方向:天然
产物化学研究 Tel:(010)-57833290 E-mail:zmzou@ implad. ac. cn
粗毛火炭母化学成分的研究
张宏武1,王悦1,2,都晓伟2,丁刚1,邹忠梅1* (1. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所,北京 100193;2. 黑龙江中
医药大学,哈尔滨 150040)
摘要:目的 研究粗毛火炭母的抗氧化活性及化学成分,为确定其质量控制指标性成分提供依据。方法 利用氧自由基吸收
能力(oxygen radical absorption capacity ,ORAC)测定方法评价粗毛火炭母乙醇提取物不同部位的抗氧化活性。采用硅胶、
Sephadex LH - 20 凝胶、MCI、半制备 HPLC等手段进行分离纯化,并通过1H-NMR,13C-NMR,MS等波谱鉴定结构。结果 乙酸
乙酯部位具有较好的抗氧化活性,并从石油醚和乙酸乙酯部位分离鉴定了 15 个化合物,分别为异补骨脂素(1) ,2,3,4,6,7-
五甲氧基-9,10-二氢菲(2) ,1 5,7-三羟基-3-甲基蒽醌(3) ,槲皮素(4) ,没食子酸甲酯(5) ,没食子酸(6) ,正二十一烷酸(7) ,
正十九烷酸(8) ,花生酸(9) ,三十烷酸(10) ,正二十四烷酸(11) ,棕榈酸(12) ,正三十二烷酸(13) ,β-谷甾醇(14)和胡萝卜苷
(15)。结论 粗毛火炭母乙醇提取物不同部位均具有一定的抗氧化活性,但乙酸乙酯部位抗氧化活性最好。所有化合物均
为首次从该植物中分离得到,其中化合物 2 为首次从该属植物中分离得到。
关键词:粗毛火炭母;蓼属;黄酮;香豆素;蒽醌;氧自由基吸收能力
doi:10. 11669 /cpj. 2015. 12. 004 中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1001 - 2494(2015)12 - 1012 - 05
Chemical Constituents of Whole Plant of Polygonum chinese L. var hispidum Hook. f.
ZHANG Hong-wu1,WANG Yue1,2,DU Xiao-wei2,DING Gang1,ZOU Zhong-mei1* (1. Institute of Medicinal Plant De-
velopment,Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College,Beijing 100193,China;2. Heilongjiang University of
Chinese Medicine,Harbin 150040,China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To investigate the antioxidant activities and chemical constituents of Polygonum chinese L. var hispidum
Hook. f. METHODS The compounds were isolated by chromatographic techniques with silica gel,Sephadex LH - 20 and semi-pre-
parative HPLC. Their structures were identified by analysis of physical and spectral data,and confirmed by comparison of their spectral
data with the reported values in the literature or those of authentic samples. The antioxidant activities of the extractions of Polygonum
chinese L. var hispidum Hook. f. were evaluated by oxygen radical absorption capacity(ORAC)assay. RESULTS Fifteen compounds
were isolated and identified as isopsoralen(1) ,2,3,4,6,7-pentamethoxy-9,10-dihydrophenanthrene(2) ,1,5,7-tri hydroxy-3-methyl-
anthraquinone(3) ,quercetin(4) ,gallincin(5) ,gallic acid(6) ,heneicosanoic acid(7) ,nonadecanoic acid(8) ,arachidic acid(9) ,
triacontanoic acid(10) ,tetracosanoic acid(11) ,palmitic acid(12) ,lacceroic acid(13) ,β-sitosterol(14) ,and daucosterol(15) ,re-
spectively. Ethyl acetate extracts had stronger antioxidant activities. CONCLUSION All compounds are isolated from the species for
the first time,and compound 2 is obtained from this genus for the first time
KEY WORDS:Polygonum chinese L. var hispidum Hook. f.;Polygonum;flavonoid;coumarin;anthraquinone;oxgen radical absor-
bance capacity
火炭母为蓼科(Polygonaceae)植物火炭母(Po-
lygonum chinense L. )及其变种粗毛火炭母(P.
chinense Linn. var. hispidum Hook. f. )的干燥全草,
收载于《中国药典》1977 年版,具有清热解毒,利湿
止痒,明目退翳等功效,用于痢疾,肠炎,扁桃体炎,
咽喉炎;外置角膜云翳,子宫颈炎,真菌性阴道炎,皮
炎湿疹等症[1]。在民间应用广泛,是多种凉茶包括
“广东凉茶”、“王老吉”等的主要组成之一。
粗毛火炭母与火炭母植物性态非常相似,主要
区别在于粗毛火炭母茎叶均被粗毛[2],因此二者采
集时很容易混淆。经调查发现市场上火炭母药材常
常是粗毛火炭母与火炭母二者混杂在一起,但二者
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是否可以混用,尚无科学依据。目前,对火炭母(P.
chinense L. )药材的化学成分研究较多[3-6],本课题
组前期也对火炭母的化学成分进行了研究,发现主
要成分为黄酮类和酚酸类化合物[5]。截至目前,尚
未见粗毛火炭母化学成分的研究。为了阐明粗毛火
炭母药材的药效物质基础,确定其质量控制指标性
成分,我们对粗毛火炭母乙醇提取物不同部位的氧
自由基吸收能力(oxygen radical absorption capacity,
ORAC)进行了分析,结果表明,乙酸乙酯部位抗氧
化活性较好。同时本实验还对粗毛火炭母全草的乙
醇提取物石油醚和乙酸乙酯部位的化学成分进行了
系统研究,共分离鉴定了 15 个化合物,分别为异补
骨脂素(1) ,2 3,4,6,7-五甲氧基-9,10-二氢菲(2) ,
1,5,7-三羟基-3-甲基蒽醌(3) ,槲皮素(4) ,没食子
酸甲酯(5) ,没食子酸(6) ,正二十一烷酸(7) ,正
十九烷酸(8) ,花生酸(9) ,三十烷酸(10) ,正二
十四烷酸(11) ,棕榈酸(12) ,正三十二烷酸
(13) ,β-谷甾醇(14)和胡萝卜苷(15)。包括 7
个脂肪酸类化合物,2 个酚酸类化合物,2 个甾体
化合物,1 个蒽醌类化合物,1 个香豆素类化合
物,1 个黄酮类化合物,1 个菲类化合物。所有化
合物均为首次从该植物中分离得到,其中化合物
2 为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Fisher-Johns 熔点仪(温度未校正,美国 Fisher-
Johr公司) ;Esquire-LC00054 型质谱仪(瑞士 Banker
公司) ;Thermo electric LTQ型质谱仪;Bruker AM500
核磁共振仪(TMS 做内标,瑞士 Banker 公司) ;高效
液相色谱仪 Shimadzu LC - 6A(YMC-pack ODS,10
mm × 250 mm,5 μm,日本岛津公司) ,柱色谱及薄
层色谱硅胶(青岛海洋化工厂) ;凝胶(瑞典 Pharma-
cia公司)。样品于 2008 年 6 月采自广西南宁,经中
南民族大学万定荣教授鉴定为蓼科植物粗毛火炭母
(Polygonum chinense Linn. var. hispidum Hook. f. )
的全草,标本保存于中国医学科学院药用植物研究
所天然药物化学中心(编号 1000216)。
2 提取与分离
粗毛火炭母干燥全草 5. 6 kg,粉碎后,用体积分
数 95%乙醇回流提取 2 次(每次 1 h) ,药渣再用体
积分数 50%乙醇提取 2 次(每次 1 h) ,合并提取液,
减压回收乙醇后,浓缩干燥后得 528 g 浸膏,将浸膏
溶于少量乙醇,悬浮于水中,分别用石油醚,乙酸乙
酯,正丁醇萃取。减压回收溶剂后,得到石油醚部分
(34 g) ,乙酸乙酯部分(32 g) ,正丁醇部分(235 g)。
取石油醚部分 32 g,经胿胶柱色谱,以石油醚-
乙酸乙酯(100 ∶ 0→1 ∶ 1)梯度洗脱,TLC 显色后合
并,得 6 个组分(Ⅰ ~Ⅵ)。组分Ⅱ(2. 5 g)经硅胶
柱色谱以石油醚-乙酸乙酯(100 ∶ 0→ 10 ∶ 1)梯度洗
脱,得到 5 个流分,流分 2(100 mg)经 Sephadex
LH -20凝胶柱色谱,以石油醚-二氯甲烷-甲醇(9∶ 9∶
2)洗脱,得到化合物 7(10 mg)。组分Ⅲ(1. 6 g)经
硅胶柱色谱,以石油醚-乙酸乙酯(100∶ 1→0∶ 100)梯
度洗脱,得到 7 个流分,流分 2(110 mg)经 Sephadex
LH - 20 凝胶柱色谱,以石油醚-二氯甲烷-甲醇
(9∶ 9∶ 2)纯化,得化合物 8(15 mg) ;流分 3(176 mg)
经 Sephadex LH -20 凝胶柱色谱,以石油醚-二氯甲
烷-甲醇(9∶ 9 ∶ 2)纯化得化合物 9(8 mg)。组分Ⅳ
(2. 8 g)经硅胶柱色谱,以石油醚-乙酸乙酯(50∶ 1→
0∶ 100)梯度洗脱,得到 5 个流分。流分 2(60 mg)
经 Sephadex LH -20 凝胶柱色谱,以石油醚-二氯甲
烷-甲醇(9∶ 9 ∶ 2)纯化,得化合物 13(6 mg) ;流分 3
(150 mg)经 Sephadex LH - 20 凝胶柱色谱,以石油
醚-二氯甲烷-甲醇(9 ∶ 9 ∶ 2)分别得到化合物 11(13
mg)和 12(7 mg)。组分Ⅴ(4. 9 g)经硅胶柱色谱,以
石油醚-乙酸乙酯(30∶ 1→0∶ 100)梯度洗脱,得到 4
个流分,流分 1(77 mg)经 Sephadex LH - 20 凝胶柱
色谱,以石油醚-二氯甲烷-甲醇(9 ∶ 9 ∶ 2)纯化,得化
合物 10(44 mg) ;流分 2(1. 0 g)经硅胶柱色谱,以石
油醚-乙酸乙酯(25∶ 1→0∶ 100)梯度洗脱,纯化得到
化合物 1(12 mg) ;流分 3(1. 8 g)析出晶体,丙酮
重结晶得化合物 14(500 mg) ,母液经硅胶柱色
谱,以石油醚-乙酸乙酯(15 ∶ 1→0 ∶ 100)梯度洗脱
和半制备 HPLC,以甲醇-水(20 ∶ 80)纯化得化合
物 2(3 mg)。
取乙酸乙酯部位(30 g)经胿胶柱色谱,以二氯
甲烷-甲醇(100∶ 0→0∶ 100)梯度洗脱,TLC 显色后合
并,得 4 个组分(Ⅰ ~Ⅳ)。组分Ⅰ(2. 5 g)经硅胶
柱色谱,以石油醚-乙酸乙酯(10∶ 1→3∶ 1)梯度洗脱,
分离得到 4 个流分,流分 2(0. 8 g)经硅胶柱色谱,
以石油醚-丙酮(5∶ 1)分离得到化合物 3(8 mg) ;流
分 3(200 mg)经 Sephadex LH -20 凝胶柱色谱,以丙
酮纯化得化合物 5(2 mg)。组分Ⅱ(6. 0 g)经硅胶
柱色谱,以二氯甲烷-甲醇(50∶ 1→0∶ 100)梯度洗脱
分离得到 4 个流份,流分 1 析出化合物 15(100
mg) ;流分 2(1. 2 g)经硅胶柱色谱,以二氯甲烷-甲
醇(20∶ 1)分离,Sephadex LH - 20 凝胶柱色谱,以二
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中国药学杂志 2015 年 6 月第 50 卷第 12 期 Chin Pharm J,2015 June,Vol. 50 No. 12
氯甲烷-甲醇(1∶ 1)纯化,得到化合物 4(5 mg)。流
分 3(400 mg)经硅胶柱色谱,以二氯甲烷-甲醇(10∶
1)分离,再经 Sephadex LH -20 凝胶柱色谱,以二氯
甲烷-甲醇(1∶ 1)洗脱,得到化合物 6(3 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色晶体(三氯甲烷) ,mp 137 ~ 138
℃,磷钼酸显色为蓝黑色。ESI-MS m/z 209. 021 5
[M + Na]+。1 H-NMR(CDCl3,500 MHz)δ:7. 85
(1H,d,J = 9. 5 Hz,H-4) ,7. 73(1H,d,J = 2. 0 Hz,
H-2) ,7. 47(1H,d,J = 8. 5 Hz,H-6) ,7. 36(1H,d,
J = 8. 5 Hz,H-5) ,7. 14(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-3) ,
6. 41(1H,d,J = 9. 5 Hz,H-3) ,以上数据与文献[7]
报道的化合物异补骨脂素数据基本一致。
化合物 2:白色晶体(三氯甲烷) ,mp 104 ~ 105
℃,磷钼酸显蓝黑色。ESI-MS m/z 683. 283 7[2M +
Na]+,353. 137 0 [M + Na]+,331. 157 4[M +
H]+。1H-NMR(CDCl3,500 MHz)δ:8. 00(1H,s,H-
5) ,6. 74,6. 59(各 1H,s,H-1,H-8) ,3. 93,3. 92,
3. 91,3. 89,3. 78(各 3H,s,OMe) ,2. 73(4H,m,H2-
9,H2-10)。
13 C-NMR(CDCl3,125 MHz)δ:151. 7(C-
6) ,151. 5(C-4) ,147. 4(C-7) ,147. 3(C-3) ,141. 6
(C-2) ,134. 2(C-8a) ,130. 4(C-1a) ,125. 2(C-5a) ,
120. 9(C-4a) ,111. 2(C-8) ,110. 9(C-1) ,107. 7(C-
5) ,61. 2,60. 6,56. 1,56. 0,55. 9(5 × OMe) ,30. 6 ,
29. 4(C-9,10) ,以上数据与文献[8]报道的 2,3,4,
6,7-五甲氧基-9,10-二氢菲的数据基本一致。
化合物 3:金黄色针状结晶(丙酮) ,mp 266 ~
267 ℃,浓硫酸显黄色。ESI-MS m/z 271. 057 4
[M + H]+。1H-NMR(CD3COCD3,500 MHz)δ:12. 32
(1H,s,OH-1) ,12. 21(1H,s,OH-5) ,7. 62(1H,s,
H-4) ,7. 30(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-8) ,7. 18(1H,s,H-
2) ,6. 70(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-6) ,2. 50(3H,s,Me-
3) ,以上数据与文献[9]报道的 1,5,7-三羟基-3-甲
基蒽醌的数据基本一致。
化合物 4:黄色晶体(甲醇) ,mp 313 ~ 314 ℃,
浓硫酸显黄色。ESI-MS m/z 301. 032 9[M + H]-,
285. 041 0,与槲皮素对照品共薄层,两者 Rf 值一
致,混合熔点不下降,鉴定该化合物为槲皮素 7。
化合物 5:白色晶体(甲醇) ,mp 156 ~ 157 ℃,
磷钼酸显蓝黑色。(-)ESI-MS m/z 183[M - H]-,
(+ )ESI-MS m/z 207 [M + Na]+。1 H-NMR
(CD3OD,600 MHz)δ:7. 04(2H,s,H-2,6) ,3. 81
(3H,s,OCH3) ,上述数据与文献[10]报道的没食子
酸甲酯的数据基本一致。且与没食子酸甲酯对照品
共薄层,两者 Rf值一致,混合熔点不下降,鉴定该化
合物为没食子酸甲酯。
化合物 6:白色晶体(甲醇) ,mp 252 ~ 254 ℃,
磷钼酸显蓝黑色。(- )ESI-MS m/z 169 [M -
H]-,(+ )ESI-MS m/z 193[M + Na]+。1 H-NMR
(CD3OD,600 MHz)δ:7. 03(2H,s,H-2,6)。与文
献[11]报道的没食子酸的数据基本一致。且与没
食子酸对照品共薄层,两者 Rf 值一致,混合熔点不
下降,鉴定该化合物为没食子酸。
化合物 7:白色固体(三氯甲烷) ,mp 82 ~ 83
℃,溴甲酚绿显黄色。ESI-MS m/z 327. 065 6[M +
H]+。H-NMR(CDCl3,600 MHz)δ:2. 37(2H,t,
J = 7. 2 Hz,-CH2 COOH) ,1. 63 (2H,m,-CH2 CH2
COOH) ,1. 20-1. 36(28H,br. s,14 × CH2) ,0. 90
(3H,J = 6. 6 Hz,-CH3)。以上数据与文献[12]报道
的正二十一烷酸数据基本一致。
化合物 8:白色固体(三氯甲烷) ,mp 68 ~ 69
℃,溴甲酚绿显黄色。EI-MS m/z 298,283,279,
265,251,238,224,210,265,251,238,224,210,196,
182,73,57,43,呈现一系列相差 CH2的碎片峰,显示
典型长链脂肪酸的质谱特征;ESI-MSm/z 297. 243 2
[M - H]-。1H-NMR(CDCl3,600 MHz)δ:2. 34(2H,
t,J = 7. 8 Hz,-CH2 COOH) ,1. 63(2H,m,-CH2 CH2
COOH) ,1. 20 ~ 1. 40(24H,brs,12 × CH2) ,0. 88
(3H,J = 6. 6 Hz,-CH3) ,以上数据与文献[13]报道
的十九烷酸的数据基本一致。
化合物 9:白色固体(三氯甲烷) ,mp 61 ~ 62
℃,溴甲酚绿显黄色。EI-MS m/z 312,284,256,
185,129,97,83,73,呈现一系列相差 CH2的碎片峰,
显示典型长链脂肪酸的质谱特征;ESI-MS m/z
313. 237 6[M + H]+,以上数据与文献[14]报道的
花生酸的数据基本一致。
化合物 10:白色固体(三氯甲烷) ,mp 76 ~ 78
℃,溴甲酚绿显黄色。ESI-MS m/z 452. 119 1,
451. 453 2[M - H]-;EI-MS m/z 452,424,410,368,
129,87,73,60,57,43,呈现一系列相差 CH2的碎片
峰,显示典型长链脂肪酸的质谱特征;以上数据与文
献[15]报道的三十烷酸的数据基本一致。
化合物 11:白色固体(三氯甲烷) ,mp 84 ℃,溴
甲酚绿显黄色。ESI-MS m/z 368. 395 0[M],
367. 355 6[M - H]-。1H-NMR(CDC13,600 MHz)δ:
2. 35(2H,t,J = 7. 8 Hz,-CH2 COOH) ,1. 63(2H,m,
-CH2 CH2 COOH) ,1. 20-1. 40(40H,brs,20 CH2) ,
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0. 88(3H,J = 6. 6 Hz,-CH3)。以上数据与文献[16]
报道的正二十四烷酸即木质素酸(lignoceric acid)的
数据基本一致。
化合物 12:白色固体(三氯甲烷) ,mp 67 ~ 69
℃,溴甲酚绿显黄色。EI-MS m/z 256,239,227,
213,199,185,171,157,143,129,115,97,73,呈现一
系列相差 CH2的碎片峰,显示典型长链脂肪酸的质
谱特征。1H-NMR(CDC13,600 MHz)δ:2. 35(2H,t,
J = 7. 2 Hz,-CH2 COOH) ,1. 64 (2H,m,-CH2 CH2
COOH) ,1. 21 ~ 1. 40(24H,brs,12CH2) ,0. 88(3H,
J = 6. 8 Hz,-CH3)。以上数据与文献[17]报道的正
十六烷酸即棕榈酸的数据基本一致。
化合物 13:白色固体(三氯甲烷) ,mp 69 ℃,溴
甲酚绿显黄色。ESI-MS m/z 480. 485 9,479. 483 0
[M - H]-;EI-MS m/z 480,424,410,368,129,87,
73,60,57,43,呈现一系列相差 CH2的碎片峰,显示
典型长链脂肪酸的质谱特征;以上数据与文献[18]
报道正三十二烷酸的数据基本一致。
化合物 14:白色针晶(三氯甲烷) ,mp 137 ~ 138
℃,无荧光,磷钼酸显蓝黑色。与 β-谷甾醇对照品
共薄层,两者 Rf 值一致,混合熔点不下降。鉴定该
化合物为 β-谷甾醇。
化合物 15:白色粉末(甲醇) ,mp 288 ~ 289 ℃,
无荧光,浓硫酸显紫红色。与胡萝卜苷(daucoste-
rol)对照品共薄层,两者 Rf 值一致,混合熔点不下
降。鉴定该化合物为胡萝卜苷。
4 氧自由基吸收能力(ORAC)测定
ORAC反应是一个经典的氢原子转移的氧化过
程。其操作方法简便,是目前评价抗氧化能力最权
威的方法,多使用于高通量筛选和常规质量控制。
测定方法参考文献[19]并加以改进,具体操作为:
依次在 96 孔酶标板各微孔中分别加入荧光素钠溶
液(终浓度 63 nmol·L -1)、磷酸钾缓冲液(终浓度
75 mmol·L -1,pH 7. 4)、待测样品(以 75 mmol·
L -1磷酸钾缓冲液配制)各 20 μL,置于仪器中振荡
混匀 5 s,37 ℃下预热 10 min 后,加入 AAPH(过氧
化自由基发生物,终浓度 12. 8 mmol·L -1)100 μL
启动反应,然后迅速将 96 孔酶标板放入预置温度
为 37 ℃的荧光分析仪内,开始测定。激发波长为
485 nm,发射波长为 538 nm。采用动力学方式,每 1
min测定一个点,连续记录 35 min,直至荧光衰减为
零止。反应设置未添加 AAPH 的荧光自然衰退变
化和未添加抗氧化保护荧光衰退物质(以 20 μL 缓
冲液代替)的单纯 AAPH作用对照(+ AAPH) ,相应
的无 AAPH作用未添加抗氧化物质的对照孔为单
纯 FL荧光衰退对照(- AAPH)。各微孔不同时间
点的绝对荧光强度与未添加 AAPH 的空白荧光强
度相比,得到相对荧光强度 fn,以相对荧光强度对时
间作图。每个样品重复 3 次,计算荧光衰退曲线下
面积 AUC。
实验结果以抗氧化物质的 ORAC 值表示。
抗氧化物质荧光衰退曲线下面积减去未添加抗
氧化物质单纯 AAPH 作用曲线下面积得到该抗
氧化物质的保护面积(netAUC) ,抗氧化物质的
ORAC 值即为样品荧光衰退曲线的保护面积(net
AUCsample)与标准抗氧化物质 Trolox 的保护面积
(net AUCTrolox)的比值(若两者浓度不同,应换算
成相同浓度后再比较)。因而 ORAC 值可以理解
为,要产生与 1 μmol抗氧化剂相同的抗氧化能力
所需标准抗氧化物质 Trolox 的 mg 数。粗毛火炭
母乙醇提取物石油醚部分、乙酸乙酯部分和正丁
醇部分的 ORAC 值(μmol Trolox /mg)测定结果分
别为 0. 387 3,0. 965 8,0. 548 3,空白样品为
0. 039 2。相关计算式如下:
AUC =0. 5 ×(f0 + f1)× Δt + 0. 5 × (f1 + f2)×
Δt + 0. 5 ×(f2 + f3) × Δt +… + 0. 5 ×(fk + fk + 1)×
Δt +… + 0. 5 ×(fn-1 + fn)× Δt (1)
fn:第 n个测定时间点的相对荧光强度,Δt:两
测定点时间间隔(min)。
ORAC值 =(net AUCsample /net AUCTrolox)×(mo-
larity of Trolox /molarity of sample) (2)
5 讨 论
研究表明,粗毛火炭母的化学成分主要有蒽醌、
香豆素、黄酮、有机酸及甾体等化合物,与火炭母的
化学成分[3-6]比较,均存在黄酮、酚酸、甾体,如槲皮
素、没食子酸、没食子酸甲酯等,但火炭母中尚未发
现有蒽醌及香豆素成分,如 1,5,7-三羟基-3-甲基蒽
醌、异补骨脂素。因此,从化学成分来看,火炭母和
粗毛火炭母存在差异,是否会影响其药理作用和临
床效果,尚需开展进一步研究。
经氧自由基吸收能力(ORAC)测试,结果表明,
粗毛火炭母乙酸乙酯部分具有显著的抗氧化活性。
我们从乙酸乙酯部分分离得到了槲皮素、没食子酸、
没食子酸甲酯、1,5,7-三羟基-3-甲基蒽醌及胡萝卜
苷化合物。与文献报道槲皮素、没食子酸、蒽醌类成
分均具有很好的抗氧化作用相一致[20-23]。
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中国药学杂志 2015 年 6 月第 50 卷第 12 期 Chin Pharm J,2015 June,Vol. 50 No. 12
REFERENCES
[1] Ch. P(1977)VolI(中国药典 1977 年版 . 一部) [S]. 1977:
122.
[2] WAN D R,CHEN Y J,WEI L,et al. A study on comparative i-
dentification of Polygonum chinense L. and Polygonum chinense
L. var. hispidum Hook. f.[J]. J South-Central Univ Nat(Nat
Sci Ed) (中南民族大学学报自然科学版) ,2009,28(4) :54-
57.
[3] XIE S Q,WU P,LIN L D,et al. Identification of chemical con-
stituents from Polygonum chinense Linn[J]. J Trop Sub Bot(热
带亚热带植物学报) ,2007(5) :450-454.
[4] YE Q M,JIANG R W,HAN F X,et al. Research general situa-
tion of Polygonum chinense L. [J]. Strait Pharm J(海峡药学) ,
2013,25(10) :3-7.
[5] REN H C,WAN D R,GU J,et al. Cjemicalconstituents from
Polygonum chinense L. [J]. Nat Prod Res Dev (天然产物研究
与开发) ,2012,24(17) :1387-1389.
[6] WANG Y G,XIE S W,SU W W. Study on chemical constituents
from Polygonum chinense Linn. [J]. J Chin Med Mater(中药
材) ,2005,28(11) :35-36.
[7] QIU R L,LI L,ZHU M H,et al. Study on the constituents of
Psoralea[J]. J Chin Med Mater(中药材) ,2011,34(8) :1211-
1213.
[8] LEONG Y W,KANG C C,HARRION L J,et al. Phenanthrenes,
dihydrophenanthrenes and bibenzyls from the orchid Bulbophyllum
vaginatum[J]. Phtochemistry,1997,44(1) :157-165.
[9] HEMLA T A,SURAJ B K,ALATINONE. An anthraquinone
from Cassia Alata[J]. Phtochemistry,1993,32(6) :1616-1617.
[10] ZHENG G M,WEI X Y,XU L X,et al. Chemical constituents
from pericarp of iongan fruits[J]. Chin Tradit Herb Drugs(中草
药) ,2011,42(8) :1485-1489.
[11] MA Z K,DAI Y,ZHANG B B,et al. Study on chemical constit-
uents of Euphorbia stracheyi Boiss. [J]. Northwest Pharm J(西
北药学杂志) ,2012,27(1) :1-4.
[12] DUAN X J,MA H W. Chemical constituentsof the active fraction
of Lilium lancifolium Thumb[J]. Chin J Exp Tradit Med Form
(中国实验方剂学杂志) ,2010,(9) :56-57.
[13] KAN S,CHEN G,HAN C,et al. Chemical constituents from
the roots of Xanthium Sibiricum[J]. Nat Prod Res,2011,25
(13) :1243-1249.
[14] WU D F,FANG Z J. Analysis of the chemical constituents of the
root of Solanum torvumswarz.[J]. J Guangdong Coll Pharm(广
东药学院学报) ,2008,24(2) :139-140.
[15] LIANG Q L,DAI C C,WU Q N,et al. Chemical constituentsin
roots of Euphorbia pekinensis[J]. Chin Tradit Herb Drug,(中草
药) ,2008,27(12) :1779-1781.
[16] LI Z P,GAO S,HAO G S,et al. Studies on chemical constitu-
ents from the flower of Albizzia julibrissin Durazz[J]. China J
Chin Mater Med(中国中药杂志) ,2000,25(2) :39-40.
[17] LU C Y,DENG Y,MEI L,et al. Studies on chemical constitu-
ents of Gracilaria lemaneiformis[J]. Chin Tradit Herb Drugs(中
草药) ,2011,30(6) :1069-1071.
[18] YU J H,YANG J H,PENG F Z,et al. Studies on chemical
constituents of Triptergium wilfordii hook. [J]. J Yunnan Norm
Unv(云南师范大学学报自然科学版) ,2003,35(4) :52-53.
[19] PRIOR R L,HOANG H,GU L,et al. Assays for hydrophilic
and lipophilic antioxidant capacity(oxygen radical absorbance ca-
pacity(ORAC)of plasma and other biological and food samples
[J]. J Agric Food Chem,2003,51(11) :3273-3279.
[20] SU J F,GUO C J,WEI J Y,et al. Comparative study on the an-
tioxidant capacity of quercetin in vivo and in vitro[J]. Chin J
Aappl Physial(中国应用生理学杂志) ,2002,18(4) :382-386.
[21] XIE X Y,LIU H T,ZHANG J,et al. Study on the antioxidative
activity of gallic acid in vitro[J]. J Chongqing Med Univ(重庆
医科大学学报) ,2011,36(3) :319-322.
[22] WANG G Q,ZHENG Y H,QIAN J F. In vitro antioxidant activ-
ity of anthraquinones from rhizome of Reynoutria japonica[J]. J
Plant Res Environ(植物资源与环境学报) ,2011,20(2) :43-
48.
[23] LUO Z Y,HUANG X,BAO G R. ESR Study on the scavenging
effects of the free anthraquinones from Rheum palmatum L. on
superoxide anion radical[J]. Strait Pharm J(海峡药学) ,2009,
12(1) :43-45.
(收稿日期:2015-02-02)
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