全 文 ：·综述·
我国乌头属药用植物中生物碱分析方法的研究进展
赵翡翠 1 ,李　杰 2＊
(1.新疆医科大学附属中医医院 , 新疆 乌鲁木齐 830000;2.新疆医科大学中医学院 , 新疆 乌鲁木齐
830054)
　　摘要　目的:综述乌头属药用植物中生物碱的分析方法研究进展。方法:对近十几年来国内发表的具有代表
性的相关文章进行分析 、整理和归纳。结果:乌头属药用植物主要成分为生物碱 , 综述了其主要生物碱的各种含量
测定方法。结论:应加强对乌头属植物中有效成分和毒性成分的分析 ,以加大这类植物的开发利用 , 确保临床用药
的安全性和有效性。
关键词　乌头属药用植物;生物碱;检测方法
中图分类号:R282.1　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2010)08-1351-04
收稿日期:2010-02-23基金项目:国家自然科学基金项目(30960514)作者简介:赵翡翠(1973-),女 ,副主任中药师 ,从事中药炮制与中药研发教学与科研;Tel:0991-5814127, E-mail:zzfcc@ 126.com。＊通讯作者:李杰 , Tel:13999299106。
　　乌头属 Aconitum植物是毛茛科 Ranunculaceae
中的一类重要植物 ,我国有约 200种 ,其中约 76种
可供药用 〔1〕。乌头属药用植物中生物碱是主要有
效成分 ,具有抗炎 、镇痛 、镇静 、解热 、免疫抑制 、抗肿
瘤作用及强心 、降血压 、扩张血管等作用 ,具有较高
的药理活性和药用价值 〔2〕。乌头属植物生物碱包
括双酯型生物碱 、单酯型生物碱 、氨醇型生物碱和其
他类生物碱等 〔3〕 ,近年来国内有关乌头属植物的研
究主要集中在生物碱化学成分的分离 、提取 、检测等
方面 。为便于今后对我国乌头属植物的深入研究 ,
本文对我国乌头属药用植物中生物碱的分析方法研
究进展进行综述 ,为研究开发此属药用植物提供依
据。
1　总生物碱的含量测定
1.1　酸碱中和法 　此法为测定生物碱的经典方
法 ,自 1990年版至 2005年版的中国药典对其均有
记载 。黄建明等〔4〕采用此法 ,测定了草乌中总生物
碱含量为 0.5%, RSD=2.6%(n=3)。邓江等 〔5〕采
用此法测定了市售乌头炮制品种中的乌头总碱含
量。何军等〔6〕比较了此法和紫外分光光度(UV)法
测定附子总生物碱中差异 ,结果两种不同的测定方
法对附子总生物碱含量测定结果有较大的影响 ,酸
碱中和法的加样回收率 97.7%, 而 UV法为
75.6%,酸碱中和法测定结果更准确 ,认为附子总生
物碱含量测定以酸碱中和法(药典法)为宜 ,紫外分
光光度法用于其测定有待于进一步改进。杨建忠 、
杨智锋等 〔7, 8〕采用此法测定铁棒锤药材中总生物碱
含量 ,结果方法重现性良好 ,认为本法可用于铁棒锤
药材的质量控制。王凌等〔9〕采用测定乌头须根总
生物碱含量优选提取工艺 ,认为此法可行 。杨长花
等 〔10〕采用此法测定秦岭产乌头属的松潘乌头 、太白
乌头 、甘青乌头 、铁棒锤块根中的总生物碱含量 ,结
果花期为:松潘乌头 1.19%,太白乌头 0.68%,甘青
乌头 2.24%, 铁棒锤 1.31%;果期为:松潘乌头
1.22%,太白乌头 1.24%,甘青乌头 2.42%,铁棒锤
1.44%,认为 4种乌头种的化学成分资源规律为总
生物碱含量果期高于花期。李飞等 〔11〕采用此法测
定蜜制乌头中总生物碱的含量以优选乌头蜜制工
艺 ,方法可行 。
1.2　分光光度法 　分光光度法是一种常规的检测
方法 ,具有取样量小 、准确 、重现性好 、易推广普及等
优点 ,现主要采用酸性染料比色法 。梁宝钻等〔12〕采
用此法测定亚东乌头中总生物碱的含量以筛选超临
界 CO2萃取工艺 ,认为该法可行。李云霞等 〔13〕用此
法测定制川乌 、草乌中的总乌头生物碱含量 ,其结果
为在浓度 1.85 ～ 18.52μg/mL范围内线性关系良
好 ,加样回收率为 101.23%, RSD为 1.42%,并认为
所建立的方法可用于川乌 、草乌的定量测定 。杜倩
等 〔14〕采用此法测定复方川乌止痛贴剂制剂中乌头
类总生物碱的含量 , 结果乌头总生物碱在 1.94 ～
15.52 mg/mL间有良好的线性关系 ,平均加样回收
率为 99.47%, RSD为 2.07%(n=5),认为此法结
果准确 ,重复性好 ,可用于该制剂中总生物碱的质量
控制。蔡大可等〔15〕采用此法测定痹痛消膏中乌头
类生物碱的含量 ,结果平均回收率为 97.4%,具有
良好的精密度 、专属性和稳定性 ,认为该法准确可
·1351·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 8期 2010年 8月DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2010.08.052
靠 、简便易行。
乌头中总生物碱是有效成分 ,因此用总生物碱
含量来衡量乌头的药效大小是可行的。但是 ,不能
用总生物碱含量作为毒性指标。因为乌头总生物碱
中包括双酯型生物碱 、单酯型生物碱 、氨醇型生物碱
和其他类生物碱。这几种生物碱的毒性差异极大 ,
单酯型生物碱为双酯型生物碱的 1/5 ～ 1 /10,氨醇
型生物碱为双酯型生物碱的 1 /2000 ～ 1 /4000,同样
含量的总生物碱 ,若这几种生物碱的比例不同 ,总生
物碱的毒性也不相同。因此 ,乌头的毒性指标应以
双酯型生物碱含量为指标〔4〕。
2　酯型总生物碱的含量测定
2.1　改良盐酸羟胺 -高氯酸铁比色法 　反应原理
为酯型生物碱与羟反应生成异羟肪酸后 ,再与 Fe3+
生成紫红色的络合物 ,进行比色 。杨长花等 〔10〕采用
此法测定秦岭产乌头属的松潘乌头 、太白乌头 、甘青
乌头 、铁棒锤块根中的酯型生物碱含量 ,结果花期
为:松潘乌头 0.33%, 太白乌头 0.06%, 甘青乌头
0.33%,铁棒锤 0.52%;果期为:松潘乌头 0.17%,
太白乌头 0.04%,甘青乌头 0.28%,铁棒锤 0.46%,
认为 4种乌头种的化学成分资源规律为酯型生物碱
的含量花期高于果期。杜倩等 〔14〕采用此法测定复
方川乌止痛贴剂中酯型生物碱的 ,结果酯型生物碱
在 6.4 ～ 64mg/mL间有良好的线性关系 ,平均加样
回收率为 99.7%, RSD为 2.25%(n=5),认为结果
准确 ,重复性好 ,可用于该制剂中酯型生物碱的质量
控制 。
2.2　红外光谱法 　薛燕等〔16〕采用中红外漫反射
分析技术 ,以乌头碱为标准品 ,测定了乌头炮制品中
酯类生物碱的含量 ,结果吸收度与标准品的浓度呈
良好的线性关系 ,平均回收率为 92.04%, RSD为
2.7%,方法简单 、准确 ,可用于乌头炮制品中酯类生
物碱的含量测定。
酯型总生物碱中的单酯型生物碱和双生物碱的
毒性差别较大 ,如果两种生物碱的配比不同 ,即使是
相同量的酯型总生物碱也会表现出不同的毒性 ,因
此对双酯型生物碱的含量控制非常重要 。
3　双酯型生物碱的含量测定
3.1　乌头碱含量测定
3.1.1　薄层色谱扫描法:薄层色谱扫描法具有取
样微量 、准确快速 、设备简单 、操作方便等特点 ,是控
制乌头属药材中毒性生物碱的方法之一 。楚春莲
等〔17〕采用此法以正乙烷-醋酸乙酯 -95%乙醇(16∶9
∶2.5)为展开剂喷以改良碘化铋钾显色 ,选择吸收
波长 440nm,参比波长 900 nm进行扫描 ,根据吸收
峰面积 ,求出生 、制草乌中乌头碱百分含量 。杨智峰
等 〔8〕采用此法控制铁棒锤药材质量 ,以醋酸乙酯 -正
己烷-95%乙醇(5∶4∶1)为展开剂 ,喷以稀碘化铋钾
试液 ,再置碘缸中熏至斑点显色清晰 ,结果供试品色
谱中 ,在与对照品色谱相应的位置上 ,显相同颜色
(暗黄色)的斑点 。杨秀兰等 〔18〕采用此法测定黄草
乌中乌头碱的含量 ,以 0.1%氢氧化钠制备的氧化
铝 G薄层板为吸附剂 ,以正己烷-醋酸乙酯(1∶1)为
展开剂 ,喷以稀碘化铋钾溶液显色 ,以与对照品色谱
相应位置不出现斑点或出现的斑点应小于对照品的
斑点控制乌头碱限量 。
3.1.2　高效液相色谱法:高效液相色谱法具有高
速 、高灵敏度 、高分辨率 ,结果准确 ,能同时测定多种
成分的优点 ,因而极受欢迎 。乌头碱分子极性较强 ,
比较适合用高效液相色谱分析。邓江等 〔5〕采用
HPLC法测市售乌头炮制品中乌头碱含量时 ,乌头
碱在 2.28 ～ 28.5 μg/mL范围内呈线性关系 , r2 =
0.9990,乌头碱平均回收率为 99.7%(n=6), RSD
=2.60%。付雪艳等 〔19〕采用 HPLC测定铁棒锤中
乌头碱含量 , 流动相为乙腈 -0.3%二乙胺水溶液
(35∶65);流速为 1.0mL/min。结果乌头碱在 0.975
～ 3.9μg(R=0.999)范围内线性良好。乌头碱加样
回收率为 98.06%, RSD%为 1.2%,原药材中乌头
碱的含量为 0.1052 mg/g,认为此方法具有准确 、简
便 、灵敏度高 、无干扰而且重现性好的优点 ,适合用
于铁棒锤中乌头碱含量的测定。魏海珍等 〔20〕采用
RP-HPLC法测定市售黑附片中乌头碱的含量 ,流动
相为乙腈-40 mmol/L醋酸铵缓冲液(50∶50, pH为
10.5),流速 0.7 mL/min,检测波长 230 nm,结果对
照品在 1.0 ～ 20.0 μg/mL(r=0.9997)的范围内线
性良好。贺江萍等 〔21〕采用 HPLC法测定了高乌头
和雾灵乌头中乌头碱的含量 , 流动相为甲醇 -水
(65∶35),检测波长为 235 nm。张文婷 〔22〕以 TLC法
和 HPLC法双重鉴定各药材及未知品中酯型生物碱
的存在并测定其含量 ,结果 TLC法能有效检出新乌
头碱 、乌头碱和次乌头碱 , HPLC法可进一步确证各
酯型生物碱的存在并测定 TLC1 /500点样量的乌头
碱含量 ,认为该方法操作简单 、快速 、准确 ,可作为乌
头类药材及中毒案例未知品的鉴定与含量测定方法。
但是 ,仅以乌头碱的含量为指标还不能控制乌
头的毒性 ,因为双酯型生物碱是乌头的主要毒性成
分 。乌头中所含的双酯型生物碱有乌头碱 、新乌头
碱 、次乌头碱等多种生物碱 ,这些双酯型生物碱的毒
性相当 ,而乌头碱只是这些双酯型生物碱的组分之
一 ,因此单以乌头碱的含量为指标无法真实反映乌
·1352· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 8期 2010年 8月
头的毒性大小 。
3.2　多种双酯型生物碱含量测定
3.2.1　高效液相色谱法:高效液相色谱法因其能
同时测定几种双酯型乌头碱的含量 ,且灵敏度高 ,稳
定性好 ,线性范围宽等优点而广泛应用。现已有许
多条件可以分离测定药材及制剂中乌头碱 、中乌头
碱 、次乌头碱的含量 ,同时因中药色谱指纹图谱技术
具有整体性 、模糊性和可量化等特点 ,能够全面地反
映中药的整体质量 ,目前对乌头类药材 HPLC指纹
图谱研究也较多 ,现将综述结果列表如下 ,见表 1。
　　表 1 　　双酯型乌头碱 HPLC法汇总表
样品 流动相 检测波长 /nm 双酯型生物碱
制川乌 、制草乌 〔23〕、川乌 〔24〕 甲醇-水氯甲烷-三乙胺-二乙胺(70∶30∶2∶0.1) 230 乌头碱 、次乌头碱
川乌 、制川乌 〔25〕 A[乙腈-四氢呋喃(25∶15)] -B[ 0.1 mol/L醋酸铵(1000mL含冰醋酸 0.5mL)] , 梯度洗脱:0 ～
15minA∶B(15→22∶85→78), 15 ～ 60 minA∶B(22∶78)
235 乌头碱 、次乌头碱 、新
乌头碱 、苯甲酰新乌头碱和次乌头碱
草乌 〔26〕、草乌指纹图谱 〔27〕 乙腈-醋酸铵缓冲溶液(pH10.5)(60∶40) 240 乌头碱 、次乌头碱 、新乌头碱
草乌 、川乌 、小白掌 、多根乌头 、宾川乌头 、川鄂乌头 、滇南乌头 、丽江乌头 、玉龙乌头 、紫乌头 、黄草乌 、苍山乌头 、铁
棒锤 、普格乌头 〔28〕
乙腈-醋酸铵缓冲溶液(pH10.5)(54∶46) 240 乌头碱 、次乌头碱 、新乌头碱
草乌 〔4〕 乙腈-缓冲溶液(冰醋酸-三乙胺 , pH6.25)(71∶29) 235 乌头碱 、次乌头碱 、新乌头碱
附子 〔29〕 40mmol/L乙酸铵溶液(A)-乙腈(B)梯度洗脱:0～ 16min63%A, 15 ～ 45min63% ～ 57%A 235 乌头碱 、次乌头碱 、新乌头碱
附子炮制品 〔30〕 甲醇-0.1%三乙胺(60∶40) 240 乌头碱 、次乌头碱 、新乌头碱
草乌 〔31〕 甲醇-0.1%三乙胺(80∶20) 230 乌头碱 、次乌头碱 、新乌头碱
草乌叶 〔32〕 甲醇-0.3 mol/L三乙胺(65∶35) 235 乌头碱 、次乌头碱 、新乌头碱
附子指纹图谱 〔33〕 甲醇-水(56∶44, 内含 6 mmol/L的 SDS和 0.02mol/L的 NaH2PO4)
240 次乌头碱
黄草乌指纹图谱 〔34〕 乙腈-磷酸三乙胺溶液(0.025 mol/L磷酸∶0.1%三乙胺为 3∶1), 梯度洗脱:A:10%10 min, 20%
30min, 30%20min, 95%10min, 100%;B:90%10min, 80%30min, 70%20min, 5%10min, 0%
267 乌头碱
3.2.2　质谱和色谱联用法:质谱和色谱联用法是
目前检测生物碱最灵敏的方法 ,被广泛用于生物样
品中乌头碱的分析。图雅等 〔35〕采用电喷雾串联质
谱分析法对草乌叶及其煎煮液中的乌头碱类药效组
分进行定性分析 ,结果煎煮后草乌叶中的双酯型生
物碱和三酯型生物碱均发生了水解 。前者水解产物
为苯甲酰乌头原碱和乌头原碱类生物碱;后者水解
产物为 3-乙酰乌头原碱类生物碱 ,该法简便 ,快速 、
灵敏 、特异性强 ,为草乌叶及复方制剂煎煮液中的生
物碱类药效组分的分析提供了新方法。王兆基
等〔36〕采用液相色谱 /质谱联用的多反应监测扫描方
式测定 4个不同来源的川乌样本中乌头类生物碱成
分含量 ,具有灵敏 、专属性强等优点 ,尤其适用于样
本中只含微量乌头类生物碱或其基质较为复杂的情
况。刘永刚 〔37〕等采用高效液相色谱-电喷雾-质谱
(HPLC-ESI-MSn)的方法对乌头碱的水解产物进行
分析 ,其中液相用梯度洗脱 ,质谱用正离子模式 ,结
果在水解液中发现了乌头碱的 4种水解产物的准分
子离子和其各级碎片 ,通过了解水解产物 ,用他们作
为考察指标 ,来防止炮制不足或过度 ,使附子能够发
挥最大的治疗作用 ,减小其毒副作用 。
综上 ,乌头碱的检测方法较多 ,每种方法对乌头
碱检测的侧重点各异 ,各有其优缺点 ,对乌头碱的含
量检测都具有重要的意义。因此 ,在实际的检测中
应根据实际情况来选择测定方法。此外乌头属植物
品种多 ,许多都具有较高的药用价值 ,除常用的川
乌 、草乌 、附子以外 ,其他的如黄花乌头 、丽江乌头 、
准噶尔乌头 、松潘乌头 、露蕊乌头等均可药用 〔38〕。
但是目前对乌头属植物的研究主要集中在常用中如
川乌 、草乌 、附子等 ,而对其它的乌头类植物研究较
少 。因此 ,应加强对乌头属其他植物的活性成分分
析方法的研究 ,对乌头属其他植物中的有效成分和
毒性成分进行含量测定 ,以加大这类植物的开发利
用 ,确保临床用药的安全性和有效性 。
·1353·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 8期 2010年 8月
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