全 文 ：第 4 2卷 第 4 期
20 0 6 年 8 月
兰州 大学学报 (自然科 学版 )
Jo u r n al o f L an zho uU n iv e r s it y (N
at u rl a Se i e n e e s )
Vb l
.
4 2 No
.
4
A u g
.
20 0 6
A rt i e al ID
:0 4 5 5
一
0 259 (0 0 6 2 )04
一
00 86
一
06
Lu P an e
一
t r it e r P e n o i ds r fo mt hel ev a
e s o f
A c a几t hOP a几 a劣 g m e该l葱 st y l肠 s
L IU 爪 n a夕一叮乞 anl , 乙万八N G S e祝 n夕一 eY叩 2 , OY O K hC a n夕一 5 0 0 3
( 1 C h
e
m is t r y a n d C h e m i e a l E n g in e e
r i n g C o l le罗 , C e n t r a l s o u t h U n ive r s it y , C h an gs h a 4 10 08 3 , C h i n a :
2
.
K o r e a OF o d & D
r u g A d m i n is t
r
at io n
,
5 N o k b u n
一
D o n g
,
E u n P y u n g- k u
,
S eo
u l 1 22
一
704
,
K o
r e a 石
3
.
C o ll e ge
o f P h
a r
m ac y
,
K y u n g
一
H
e e U n ive
r s i t y
,
1 H o e k i
一
D o n g
,
D o n g d ae m
o o n 一 k u
,
S e o u l 1 3 0
一
70 1
,
K o r e a )
A b s t r a
e t : OF
u r lu P a n任 t r i t e r P e n o id s we r e i s o lat e d fr o m t h e h o t M e O H e x t r ac t o f t h e le va e s o f A e a 几 -
t h oP a n心 夕m e么l么s t夕lu , W . W S m i t h . B as e d o n t h e p h y s ie a l P r o p e r t i e s an d s p e e t r o s e o p ie d at a , t h e ir e h e m -
i e a l s t r u e t u r e s w e r e d e t e r m in e d as ac a n k o r e ag
e n i n ( 1 )
,
3
一 e Pi
一
b e t u li n i e ac id 2 8
一
O
一。 一 L一 r h a m n o p y r a n o s y l-
( 1一4 )一尽一D 一 g lu e o哪 r a n o s y l一 (1、 6 )一口一 D 一 g lu e o p y r a n o s y l e s t e r (2 ) , ac a n t r i fo s i d e A (3 ) a n d ac a n k o r e o s id e C ( 4 ) .
oT
o u r b e s t k n ow l
e d g e
, e o m P o u n d 1 w as a n ew
e o m P o u n d i s o l at e d fr
o
m t h
e n at u
r al s o u r e e fo r t h e if r s t
t im e
, e o m p o u n d 2 w as i
s o
l at
e d fr o m A
e a 几 ht 叩a 几 ax s P p . fo r t h e if r s t t im e , a n d e o m p o u n d s l 、 4 w e r e a ls o
o
b t a i n e d fo r t h e if r s t t im e fr o m t h is p lan t
.
K e y w o
r
d
s :
A e
a n ht o P a n ax gm
e 乞
l坛3 t , l u s ; l u p a n e一 t r it e r p e n o i d s ; ac a l l k o r e a g e n in ; 鱿 a n t r i fo s i d e A ; 鱿an k。 ~
r e o s i d e C
C L C n u l n b e r : 0 6 5 8
.
6 D o
e u l l l e n t e o d e
:
A
A c a “ t h叩 a ” 叮 。m c乞l乞, t , 10 5 W . W . Sm i t h (A G S )
b e lo n g s t o A r a l i a e e a e w h i e h 15 w i d e ly d i s t r i b u t e d
i n C h i n a
, a n d i t s d r i e d r o o t s a n d s t e m b a r k s a r e
l is t e d o if e ia l l y i n t h e C h i n e s e P h a r m a e o P o e i a as C
o r -
t e x A e a n t h o p a n a e i s (
n a m e d as Wl lj i
a p i )
,
w h i eh h as
b e e n u s e d as m e d i e i n e fo r t h e t r e a t m e n t o f P a r a l y
-
5 15
, a r t h r it i s
, r h e u m毗 i s m , Iam e n e s s
,
an d li
v e r d i s
-
e as e
.
S o m e li g n a n s a n d d i t e r P e n e d e r iva t ive
s fr o m
t h e s t e m a n d r o o t b a r k s o f A G S h a v e b e e n 15 0
-
la t e d a n d i d e nt iif e d [1一 3 ]
. 凡 r t he p u r p o s e o f de ve lo 卜
i n g a n d u t i li z i n g A e a n ht op a n ax s P e e i e s r e s o u r e e
,
t h e
e o n s t i t u e n t s o f A G S e o l l e e t e d i n C h a n g s h a
,
H u n a n
P r o v i n e e o f C h i n a we
r e i n v e s t i g a t e d
.
I n o u r P r e v i
-
o u s P a P e r s
,
w e h a v e r e P o r t e d t h e i s o l a t i o n 即 d s t r u e -
t u r e s o f v o lat il e e o m P o n e nt s
,
l i g n a n s
,
d i t e r P e n e s
,
p hy t
o s t e r o ls a n d l u P a n e
一
t r i t e r P e n e g ly e o s i d e s fr o m
t h e s a m e s o u r e e [4 、 9 ] .
I n t h i s m a un
s e r i P t as a e o nt i l l l l o u s s t u d y o n
A e a n th oP a n ax g e n u s
,
w e d e s e r ib e t h e is o l a t i o n
a n d s t r u e t u r e d e t e r m i n a t io n o f fo u r t r it e r P e n o i d s
fr o m t h e l e va
e s o f A G S
,
w h i e h we
r e id e nt i if
e d
as a e a l l k o r e a g e n in ( 1 )
,
3
一 e p i- b e t u l i n i e ac id 2 8
一
O
-
a
一
L
一 r h a m n o p y r a n o s y l
一
( 1* 4 )
一尽 D 一 g l u e o可 r a n o s y l一 (1
、 6 )一口一D 一 g l u e o伴 r a n o s y l e s t e r (2 ) , a e a n t r i fo s id e A ( 3 )
a n d a e a n ko
r e o s id e C (4 ) b y
e o m p a r i n g t h e i r s p e e t r o
-
s e o Pi e d a t a w i t h t h o s e p r e v i o u s l y r e P o r t e d
.
A h o t
M e O H e x t r a e t o f t h e l e a v e s o f A G S w韶 fr a e t i o n e d
o n D i a i o n H P
一
20 P e o l u m n
.
uF
r t h e r s e P a r a t io n o f
e a e h fr a e t i o n w i t h a e o m b i n a t io n o f s i li e a g e l
,
C h r o
-
m at
o r e x O D S a x xd S e P h ad
e x L H
一
2 0 e o l u m sn le d t o
t h e is o l a t i o n o f e o m p o u n d s l 、 4 (F i g
.
1)
.
1 M a t
e r i al s a n d m e t h o d s
1
.
1 G e n e r a l e x P e r im e nt a l P
r o e e d u r e
M e l t i n g p o int s (
u n e o r r e e t e d ) w
e r e m e as
u r e d u s
-
in g a B o e t i u s m i e r o m e l t i n g P o ilt a P P a r at u s
.
O P t i
-
e a l r o t a t i o n s w e r e d e t e r m i n e d o n a J as
e o D I P
一
10 0 0
K U Y p o l a r im e t e r ( l= 0
.
5)
.
N M R s p e e t r a w e r e m e -a
s u r e d i n yP
r id i n e
一
d s o n a J E O L a
一
50 0 s P e e t r o m e t e r
a n d e h e m i e a l s h i ft s we
r e r e l a t ive t o t e t r a m e t h y l
-
R e e e iv e d d a t e : 2 0 0 5
一
0孚 1 3 .
oF
u n d t e r m
: S u p p o r t e d 饰 S e ie n t i if e R忍 s e a r e h oF u n d at io n fo r t h e eR t u r n e d O ve r s e as C h i n e s e S e h o la r s , S t a t e E d u e a t i o n
(2 0 0 5
一
5 5 )
.
B i o g
r a p
hy
: L I U X ia n 片 q i a n ( 1 9 6 7一 ) , m al e , b o r n i n C h a n g s h a , H u n a n , p r o fe s s o r , d o e t o r 。 m aj o r in g i n ac t ive 。 o m p o n e nt s
fr o m n at u r a l P la n t s
,
-e m a i l : lx q 0 0 0 l e n @ ay h
o o ￡ o m￡ n -
DOI : 10. 13885 /j . i ssn. 0455 -2059. 2006. 04. 016
N0
.
4 LI U X ia n - gq ia n e t a l : Lu Pa n e
一
t r it e r Pe n o id sr f o mt he l e ae v
s ofAa c几 t h op a n a x ga re滋l i st夕扭 s
sl ia n e
.
C ol u mn c hr o ma t or ga P师 waj se a r r ie d out
on D ia i on HP2 0 P(M it
u sb i s h iC he m
.
In d
.
C o
.
)
, 5 111
-
e a g e l 6 0 (0
.
0 4 0、 0 . 0 6 3 m m , M e r ck ) , S e p h ad e x L H 一 2 0
(P h
a r m a e i a B i o t e e h C o
.
)
a n d C h r o m at o r e x O D S
(3 0~ 5 0 娜m , \jFJ 1 S i l y
s i a C h e m
.
In d
.
C o
.
)
.
T L C w a s
p e r fo r m e d o n a p r e e o a t e d s i l ie a ge l 60 F 2 5 4 (M
e r ck )
a n d R P
一
18 F 2 5 4 s (M
e r e k ) p l
a t e s
.
3 0
C O O R 礴
R i R Z R 3
H
OH
2
2 a
H
H
H
H
一尽 D 一 ig c
C O O H
C H 3
C H 3
C H s
C H 3
凡
H
S
H
s 二一尽 D 一 gl c6 一口一 D 一 gl C 4 一。 一 -L hr a
F ig
.
1 T h e s t r u e t u r e s o f e o m p o u n d s l 、 4
1
.
2 P l a n t m a t e r i a l
T h e le va
e s o f A G S w e r e e o l l e e t e d i n C h a n g s h a
,
H u n a n p r o v i n e e o f C h i n a
,
i n A u g u s t 2 0 0 3 an d w
e r e
b o t a n ie a l ly id e n t i if e d 饰 o n e o f t h e a u t h o r s , P r o f ·
C h a n 片 5 0 0 oY o k
.
1
.
3 E x t r a c t i o n a n d i s o l a t i o n
T h e d r ie d le va
e s o f t h e p la nt (3 5 0 9 ) w
e r e e -x
t r a e t e d r e P e a t e d l y w it h h o t M e O H t o g i v e a n e x
-
t r a e t (5 0 9 )
,
w h ie h w as e h r o m a t o g r即 h e d o n D i a i o n
H P 20 P e o l u m n by
u s i n g g r a d ie nt
e lut i o n w it h H Z O
,
3 0% M e O H
,
50% M
e O H
,
8 0% M e O H a n d M e O H
.
A
s a p o n i n m i x t u r e e l u t e d w it h 80% M e O H w as e va -P
o r at e d t o d r y n e s s 葱几 ” a e肠 。 , a n d w as s u b s e qu e nt l y
e h r o m a t og
r
ap h
e d o n a s i l ie a g e l b y u s i n g g r a d i
-
e
nt
e l u t i o n w i t h V (C H C 1
3
)
: V (M
e O H )
: V (H
ZO )
= 9 : 1 : 0
.
1* 7 : 3 : 0
.
5 t o g i v e s e ve n fr a e t i o n s
.
R
.
2 W a 6
e h r o m就 o gr a P h e d a g a i n o n s i li e a g e l e o l u m n u s i n g
V (C H C 1
3
)
: V (M
e O H )
: V (H
Z O )二 9 : 1 : 0
.
1升 8 : 2 : 0 . 2
t o o b t ia n e o m p o u n d l (6 8
In g )
,
R
.
4 w as hc r o
-
m at o g r ap h
e d r e P e at e d l y o n s i li e a g e l e o lu m n u s i n g
V ( C H C 1
3
)
: V (M
e O H )
: V (H
Z O )= 7
: 3 : o
·
2升 7 : 3 : 0 · 5
t o g i v e e o m P o u n d Z ( 9 0 m g )
,
R
.
5 w as e h r -o
m a t o gr a P h e d r e P e a t ed ly
o n S e P h a d ex L体 20 e o l u m n
u s i n g M e O H a n d a r e ve r s e P h as e e o l u m n
,
C h r任
m at
o r e x O D S u s i n g g r ad i
e nt e l u t i o n 6 0%* 10 0%
M e O H t o o b t a i n e o m p o u n d 3 ( 15 m g )
a n d rF
.
6
w as e h r o m a t o g r a P h e d a g ia n o n s i li e a g e l e o l u m n
u s i n g V (C H C 1
3
)
: V (M
e O H )
: V (H
Z O )= 7
: 3 : 0
.
5 t o
g i ve e o m p o u n d 4 ( 1 2 m g )
, r e s p e e t ive l丫
A e an ko
r e a g e n in (1 )
·
C o l o r l e s s n e e d l e s (i
n M e O H )
,
m
.
p
.
2 5 8 、 2 6 0 o C , !a 」若 一 3 . 1 “ ( e = 0 . 3 6 i n E t O H ) ;
, H N M R ( 50 0 M H
z , 可 r i n d i n -e d s , J i n H z ) 占: 1 . 4 5
a n d 2
.
5 5 (
e a e h I H
,
m
,
-H 1 )
,
1
.
8 5 a n d 2
.
0 6 (
e a e h I H
,
m
,
H
一
2 )
,
4
.
2 8 ( I H
,
m
,
H
一
3 )
,
2
.
5 5 ( I H
,
m
,
H
一
5 )
,
1 5 1 ( ZH
,
m
,
H
一
6 )
,
1
.
4 0 (ZH
,
m
,
H
一
7 )
,
1
.
6 7 ( I H
,
m
,
-H 9 )
,
1
.
8 4 (m
,
环 1 1) , 1 . 8 3 a n d 1 . 9 2 (e a e h m , H一 12 ) , 2 . 7 4 ( I H , m , H -
1 3 )
,
1
.
18 an d 1
.
9 5 (
e a e h m
,
H
一
1 5 )
,
1
.
4 3 a n d 1
.
5 1(
e a e h
m
,
-H 1 6 )
,
1
.
6 9 ( i H
,
m
,
-H 1 8 )
,
3
.
5 3 ( I H
,
m
,
-H 19 )
,
1
.
4 9 a n d 2
.
2 6 (
e a e h I H
,
m
,
H
一
2 1)
,
1
.
5 0 a n d 2
.
2 7 (
e a e h
I H
,
m
,
H
一
2 2 )
,
1
·
4 3 ( 3H
, s , H
一
2 4 )
,
0
·
9 3 ( 3 H
, s , H
一
2 5 )
,
1
.
1 1 (3 H
, s , H
一
2 6 )
,
0
.
9 3 ( 3 H
, s , H
一
2 7 )
,
4
.
7 8 ( I H
,
b r s
,
H
一
2 9a )
,
4
.
9 3 ( I H
,
b r s
,
H
一
2 9 b )
,
1
.
7 6 (3 H
, s , H
一
3 0 ) :
, 3 C N M R d a t a (1 2 5 M H
z , p y r i n d i n e
一
d s )
s e e i n aT b l
e
1
.
3
一 e P i
一
b e t u li n ie a e i d 2 8
一
O
一
a
一
L
一 r h a m n o P y r a n o s y l
-
( 1、 4 )一庄D 一 g lu e o即 r a n o s y -l ( l * 6 )一尽 D 一 g l u e o那 r a n o -
s y l e s t e r (2 )
.
W h i t
e p ow d
e r , m
.
p
.
1 8 2、 18 4 o C ,
[
a l即 一 39 . 5 0 (e = 0 . 3 6 i n M e O H ); I H N M R (5 0 0 M H z ,
讨 r i n d i n e 一 d s , J i n H z ) 占: 3 . 6 0 ( I H , b r s , H一3 ) ,
2
.
6 5 ( I H
,
t
一
l ike
,
b r
,
H
一
5 )
,
1 8 1 ( I H
,
d
,
J = 1 1
.
2
,
H
一
9 )
,
1
.
2 3 an d 1
.
4 7 (H
一
1 1 )
,
2
.
6 5 (I H
,
t
一
like
,
H
一
13 )
,
2
.
0 1 (t
-
l ike
,
H
一
1 8 )
,
3
.
3 9 ( I H
,
t
一
l ike
,
b r
,
-H 19 )
,
1
.
18 (3H
, s ,
-H 2 3 )
,
0
.
8 4 ( 3 H
, s ,
-H 24 )
,
1
.
10 (3 H
, s ,
-H 2 5 )
,
o
·
8 1 (3 H
,
s , H
一
2 6 )
,
0
.
9 0 (3 H
, s , H
一
2 7 )
,
4
.
6 2 ( I H
,
b r s
,
H
一
2 9 a )
,
4
.
8 0 ( I H
,
b r s
,
H
一
29 b )
,
1
.
7 0 (3 H
, s , H
一
30 ); C
一
2 8
一
O
-
in n e r g l e : 6
.
3 1 ( I H
,
d
,
J = 7 9
,
H
一
1 )
,
4
.
0 7 (m
,
-H 2 )
,
4
.
23 ( I H
,
t
,
J = 1 1
.
0
,
H
一
3 )
,
4
.
2 9 (m
,
H
一
4 )
,
4
.
0 1 (m
,
H
-
5 )
,
4
.
2 8 a n d 4
.
6 6 ( I H
,
d
,
J = 9
·
8
,
H
一
6 ); g l
c ,: 4
·
9 2 ( I H
,
d
,
J = 7
.
9
,
H
一
1
’
)
,
3
.
9 0 ( I H
,
t
,
J = 9
.
2
,
H
一
2
’
)
,
4
.
1 1 (H
-
3
,
)
,
4
.
3 7 ( I H
,
t
,
J = 9
.
5
,
H
一
4
,
)
,
3
.
6 0 ( I H
,
d
,
J = 9
.
0
,
H
一
5
’
)
,
4
.
18 (I H
,
d
,
J = 1 0
·
4
,
H
一
6
’
) an d 4
.
2 2 (H
一
6
,
);
r h a : 5
.
8 2 ( I H
,
b r s
,
H
一
1)
,
4
.
6 5 ( I H
,
b r s
,
H
一
2 )
,
4
.
54 ( I H
,
d
,
J 二 9 . 1 , H一 3 ) , 4
.
3 3 (H
一
4 )
,
4
.
98 (-H 5 )
a n d 1
.
7 1 (3H
,
d
, 了= 6 . 7 , H 一 6 ) . 1 3 C N M R d at a ( 12 5 M H z , 可 r in d i n e -
d s )
s e e i n aT b l
e 1
.
A e a n t r i fos i d
e A (3 )
.
W h i t
e p ow d
e r , m
.
p
.
2 6 5
、 2 6 s o C (d i l
.
M e O H )
,
[。」若一 4 2 . 6 0 (e二 0 . 5 i n M e O H ):
88 J o ur n a lo L fn a
z ho uU ni v er si t y (N t ar u alS
ei en e e s) VO I
.
4 2
I N H MR (5 0 0 MH
z , 刃 r i n d i n o d s , J i n H z ) 占: 4 2 8 (-H 6 ) a n d 4 . 6 4 ( I H , d , J 二 9 . 8 , -H 6 ): g l e , : 4 9 3 ( I H ,
3
.
6 4 ( I H
,
m
,
H
一
3 )
,
1
.
8 2 ( I H
,
d
,
J = 1 1
.
0
,
H
一
9 )
,
4
.
2 9 (H
一
d
,
J = 7
.
9
,
H
一
1 ’ )
,
3
.
9 3 ( I H
,
t
,
J = 9
.
2
,
H
一
2 , )
,
4
.
1 1(H
-
11 )
,
2
.
8 4 ( I H
,
m
,
H
一
1 3 )
,
3
.
3 8 ( I H
,
m
,
H
一
1 9 )
,
1
.
2 3 ( 3 H
,
3
,
)
,
4
·
36 ( I H
,
t
,
J = 9
.
6
,
H
一
4
,
)
,
3
.
6 4 ( I H
,
d
,
J = 9
.
0
,
s , H
一
2 3 )
,
0
.
9 7 (3 H
, s , H
一
2 4 )
,
1
.
26 (3 H
, s , H
一
2 5 )
,
H
一
5
,
)
,
4
.
0 8 an d 4
.
18 (H
一
6
,
) ;
r h a : 5
.
8 2 ( I H
, b r s
,
-H
1
.
22 (3H
, s , H
一
2 6 )
,
0
.
9 8 (3 H
, s ,
-H 2 7 )
,
4
.
6 2 ( I H
,
b r s
,
1)
,
4
.
6 4 ( I H
,
b r s
,
-H 2 )
,
4
.
5 2 ( I H
,
d d
,
J = 9
.
2 an d 4
.
1
,
H
一
2 9 a )
,
4
.
8 1 ( I H
,
b r s
,
H
一
2 9 b )
,
1
.
6 4 (3 H
, s , H
一
3 0 ) ; C
一
H
一
3 )
,
4
.
3 3 (-H 4 )
,
4
.
9 5 (H
一
5 )
a n d 1
.
6 8 ( 3H
,
d
,
J = 6
.
3
,
2 8
一
O
一
i n n e r g le : 6
.
3 1 ( I H
,
d
,
J 二 7 . 9 , H一 1) , 4
.
0 7 (m
,
H
一
6 )
.
1” C N M R d a t a ( 1 2 5 M H z
, 可 r in d i n -e d s ) s e e in
H
一
2 )
,
4
.
1 8 (m
,
H
一
3 )
,
4
.
2 9 (m
, 环 4 ) , 4 . 0 9 (m , H一 5 ) , aT b le 1 .
T h b l e 1 1 8 C N M R 占 d a t a fo r e o m p o u n d s l 、 4
P o s i t i o n 1 2 Z a 3 4 P o s i t i o n 1 2 Z a 3 4
gdZ6s4t9573.0869od37gZ.4t.957408690t5342675
A g ly e o n e
1
2
C
一
2 8
一
O
一
i n n e r g le
l
2
43
.
3 d
9 5 3 d
7 4
.
0 d
7 8
.
3 d
7 0
.
9d
7 7
.
l d
6 9
.
4t
od3Zt.05768761ldZs7o3t0575.687861.lds3o4t057681
.ltsd38546
sd.657tI38oZ4l
3621817.508459693704
3 7
.
4d
4 3
.
0 5
3 0
.
0 t
3 2
.
3t
5 6
.
9 5
4 9 5d
4 7
.
2d
1 5 0
.
5 5
3 0
.
9 t
3 6
.
8 t
2 9
.
8q
2 2
.
9q
1 6
.
9q
1 7
.
7q
1 4
.
8 q
1 7 5
.
08
1 1 0
.
2 t
1 9
.
5 q
5
6
g l e
,
(1一6 )gl e
1
’
2
,
3
,
4
,
5
,
6
,
r h a ( 1* 4 ) g l
e ,
1
2
3
4
5
6
C
一各 O 一 g le
l
2
tZgt3d56795s263754981ōóù.l87t
.7slt舰1d
?
37216.84
ls4d机6t57oI38.491450726
.otZsd3267545
34
洲a
tIst85od4
1
47L八`3;4QJ670门
6d4gZ匆sl
1 5 0
10 2
.
7 d 1 0 2
.
7 2
.
5 d 7 2
.
7 2
.
7 d 7 2
.
74
.
od 7 .3
7 0
.
3 d 70
.
1 8
.
s q 1 8
.
sd6l3的027418
.g75tsd滋
:3t
3q6犯56.494715
gt053sd3025749.7150
.stI6d3057216.3843059
01758263
43
1勺6
.s7tq因8306.293.1
6q钩sot向47,40软r卜门`1卜é
,11 7 8
.
10 9
.
3qsggst
30729.164
4 7 8 d
1 5 1
.
3 5
3 1
.
2 t
3 7
.
6 t
1 7 9
.
7 5
1 8
.
0q
16
.
7 q
16 8 q
14
.
8 q
3 0
.
l t
3 6
.
9 t
2 9
.匆
2 2
.
6 q
1 6
.
5 q
1 6
·
4 q
14
·
g q
1 7 5
.
0 5
1 10
.
4 t
19
·
4 q 19
·
s q
910n23456789
1 2 5 M H z
, 盯 r id i n -e d s . A ll as s i助m e n t s o f 1 3 C N M R s ig n a ls we r e C o n 五r m e d 勿 I H 一 I H C O SY , H M QC an d H M B C s p ec t r a .
g le : 尽 D 一 g lu e o yP r an os y l ; r h a : a 一 L 一 r ham n o yP r an o s y l
.
M u lt ip l i e i t ies we
r e d ed
u e e d fr o m a D E P T e x P e r im e n t
.
A e a n k o r e o s id e C (4 )
.
W h it
e p o w d e r
,
m
.
p
.
2 4 7
~ 2 4 9
o
C (d i l
.
M e O H )
,
[
a
}普一 4 . 6 0 (e = 0 . 5 in M e o H );
` H N M R (5 0 0 M H z
, 伴 r i n d i n -e d s , J i n H z ) 占:
3
.
6 7 ( I H
,
b r 。 , -H 3 )
,
1
.
7 1 ( I H
,
m
,
H
一
9 )
,
4
.
17 (m
,
H
一
1 1 )
,
2
.
79 ( I H
,
m
,
-H 13 )
,
3
.
3 3 ( I H
,
m
,
-H 1 9 )
,
1
.
22 (3 H
, s ,
-H
2 3 )
,
0 8 9 (3 H
, s , H
一
2 4 )
,
1
.
20 (3H
, s , H
一
2 5 )
,
1
.
16 ( 3H
,
s , H
一
2 6 )
,
0
.
7 7 (3 H
, s ,
-H 2 7 )
,
4
.
6 6 ( I H
,
b r s
, 林 2 9 a ) ,
4
.
8 0 ( I H
,
b r s
,
H
一
2 9 b )
,
1
.
6 6 (3H
, s ,
-H 3 0 ) ; C
一
2 8
一
O
-
in n e r g l e : 6
.
2 4 ( I H
,
d
,
J = 7
.
9
,
H
一
1)
,
4
.
0 2 (m
,
H
一
2 )
,
4
.
1 5 (H
一
3 )
,
4
.
2 4 (m
,
H
一
4 )
,
4
.
0 6 (m
,
H
一
5 )
,
4
.
2 7 (H
一
6 )
a n d 4
·
64 (H
一
6 ) ; C
一
3
一
O
一
g l e : 4
.
8 2 ( I H
,
d
,
J = 7
.
9
,
H
一
1 )
,
3
.
8 7 (H
一
2 )
,
4
.
1 9 (H
一
3 )
,
4
.
1 7 (H
一
4 )
,
3
.
8 8 (H
一
5 )
,
4
.
30 an d
4
·
5 1(H
一
6 ); g l
e , : 4
.
8 8 ( I H
,
d
,
J = 7
.
9
,
H
一
1
’
)
,
3
.
9 5 (H
-
2
,
)
,
4
·
0 9 (-H 3
,
)
,
4
.
3 5 (-H 4
,
)
,
3
.
6 1(-H 5
,
)
,
4
.
04 an d
4
.
18 (H
一
6
’
) ;
r h a : 5
.
7 5 ( I H
,
b r s
,
-H 1 )
, 4
.
6 2 ( I H
,
b r s
,
-H 2 )
,
4
.
4 3 (-H 3 )
,
4
.
2 7 (H
一
4 )
,
4
.
90 (H
一
5 ) an d 1
.
6 6 (3H
,
N o
.
4 L I UX in a矛q in a e tal :Lu pn a- e tri te rPen o id sf ro m the l ev ae s
of Aca几亡 h即 a几此 g m e葱 li s t夕玩 s8 9
d
,
J = 6
.
a
, 件6 ) . ` 3 C N M R d at a ( 12 5 M H z , p y r i n d i n -e
d s )
s e e i n aT b le 1
.
1
.
4 A lk a l l n e hy d
r o ly s i s o f e o m P o u n d Z
C o m p o u n d Z (3 0 m g ) w as 坷d r o l y z e d w i t h
1 0 m L o f s% K O H i n M e O H fo r 2 h at 8 0
o
C
.
T h e r e aC t i o n m i x t lU e was
n e u t r al i z e d w i t h 2 m o l / L
H C I i n H 2 0
, e x t r ac t e d w i t h E t O A e t h r e e t im e s
.
T he aq
.
l a y e r was if
l t e r ed
a n d e o n e en t
r a t e d
,
t h e r e s i d u e w as t
r e
at
e d w i t h M e O H
,
the
n if l
-
t e r ed an d p as
s e d t h r o u g h S e p h ad ex L H
一
2 0 (M
e O H )
.
T h e s u g ar fr a e t io n w as e h r o m at o g r a P h e d o n s i li e a
g e l w i t h V (C H C 1
3
)
: V (M
e O H )
: V (H
2 0 ) = 7
: 3 : 0
.
5 t o
g ive t wo
s u g a r s
·
S u g ar l : s y r u p [
a l即 + 5 2 0
(
e = 0
.
5 in M e o H )
a n d s u g ar Z: s y r u p [。 }智 + 13 0
(
e = 0
.
3 i n M e O H )
, s
ug ar 1 an d
s铭 ar 2 w e r e d e -
t e e t e d 勿 P C w i t h an a ut h e nt i e s am p le o f g l-u
e o s e a n d r h a m a n o s e
.
T hu
s t w o s u g ar s we
r e id e -n
t iif e d as D
一
g l u e o s e an d L
一 r h am
a n o s e , r e s P e e t ive ly
.
T h e o r g a n ie la y e r w as
e v a P o r at
e d 坛n ” a e u o a n d
t he r e s id u e w a名 Pur iif e d 勿 s i l ie a ge l C C u s i n g
V (C H C 1
3
)
: V (M
e O H )
: V (H
ZO )= 9
: 1 : 0
.
1
.
T h e o卜
t a in e d ag ly
e o
en fr ac t i
o n w as r e e r y s t a l li z e d fr o m d i l
.
M e O H t o g iv e e o m p o u n d Z a (8 m g )
.
C o m P o u n d Z a :
c o l o r l e s s n e e d le s
,
m
·
p
·
2 77 ~ 2 8 1 “ C
,
[。 1智一 12 0 (e = 1 . 3
i n C H C 13 )
, ` H N M R (5 0 0 M H z i n 可 r id i n -e d s ) 占:
3
.
6 1 ( I H
,
b r s
,
-H 3 )
,
2
.
7 ( I H
,
t
一
l ike
,
b r
,
-H 5 )
,
1
.
8 2 ( I H
,
d
,
J = 1 1
.
2
,
H
一
9 )
,
2
.
6 0 ( I H
,
t
一
l ike
,
b r
,
-H 1 3 )
,
2
.
2 2 ( I H
,
m
,
H
一
18 )
,
3
·
5 1(m
,
H
一
19 )
,
1
.
0 1 ( 3 H
, s , H
一
2 3 )
,
0
.
8 2 (3 H
,
s ,
-H 24 )
,
0
·
9 6 (3 H
, s ,
-H 2 5 )
,
0
.
8 2 ( 3H
, s ,
-H 26 )
,
0
.
88 (3H
, s , H
一
2 7 )
,
4
.
78 (I H
,
b r
,
H
一
2 9 a ) an d 4
·
9 5 (I H
,
b r
,
H
一
2 9 b )
,
1
.
78 (3 H
,
b r s
,
H
一
3 0 )
.
13 C N M R d at a (1 2 5
M H z
,
yP
r in d i n o d s )
s e e i n aT b le 1
.
2 R e s u lt s a n d d i s e u s s io n
p r o t o n a t 占4 . 2 8 ( I H , b r s ) . O n the o t h e r h an d , e a r b o n
5 1, als
o b s e r ve d i n t h e 1 3 C N M R s p e e t r u m s howe
d
t h e p r e s e n e e o f tow
e a r b o x y l g r o u Ps at 占 1 7 8 . 9 a dn
占1 79 . 7 , o n e l , 1~ d i s u b s t i t u t e d d o u b le e ar b o n at 占
10 9
.
9 an d 占15 1 . 3 , o n e o x y罗 n 一b e a r i n g me t h i n e e~ar
b o n a t 占 72 . 8 , if ve m眺 h in e e ar b o sn , t e n m e thy le n e
e ar b o n s a n d if ve me t hy l
e ar b o sn a t 占 14 . 8 , 1 6 . 7 , 16 . 8 ,
18
.
0 a n d 19
.
4
.
T h e r e fo r e
,
i t w a 习 d ed u e e d t o b e a
l u p an
e一 t r i t e r p e n e e o m p o u耐 110 ] . M o r e voe r , al l as -
5 1, m
e nt s o f i t s i H N M R a n d i 3 C N M R e o n if r m e d
妙 1林 I H C o s又 N o es 弘 HM B C an d HM QC (s e F i g .
2 an d F i g
.
3 ) we
r e i n go
o d a g r e m e n t w i t h t h o s e
o f ag l y
e o n e o f ac a n k o r e o s id e A is o lat e d fr o m t h e
le
vaes
o f A
.
ko卿几 u爪 11 1 ]. R o m t h e a bvoe ve i-
d e n e e s
, e o m P o u n d 1 w a ￡ id e nt i if e d t o b e 3 0
一
hy d
r
ox y
-
l峰 2 0 ( 2 9 )一 e -n 2 3 , 2 8一d i o i e ac i d , n am e d “ aC a n k o r -e
an
o g e n i n w h ie h w as i
s o lat
e d fr o m n at ur al s o ux ce fo r
t h e if r s t t im e
.
F ig
.
2 S ign iif
e a n t H M B C e or r e lat io
n s o f e o m p o u n d l
A h o t M e O H e x t r ac t o f t h e l e va
e s o f A G S w as
fr ac t io n e d o n D ia i o n H P
一
2 0 P e o l u m n
.
R止 t h e r s e卜
a r
at i
o n o f e a e h fr a e t i o n w i t h a e o m b i n at io n o f s i l ie a
ge l
,
C h or m
a t o r e x O D S an d S
e P h a d ex L -H 2 0 co l
u m sn
l e d t o t h e i s o lat i
o n o f e o m P o u n d s l ” 4 .
C o m P o u n d 1 w as g ive n a p o s i t ive r e ac t i o n i n
t h e L i e b e r m a n -n B
u r e h a r d a n d M o l i s h t e s t s
.
T h e
I H N M R s p e e t r um d
i s p l a y e d s i g n a ls d u e t o if v e t e r
-
t i a r y m e t hy l g
r o
uP
s
at 占 0 . 9 3 , 0 . 9 3 , 1 . 1 1 , 1 . 4 3 , a n d
1
.
7 6
,
t w o e o u p l e s o f o le if n ie p r ot o sn at 占 4 . 7 8 ( I H ,
b r s ) an d 占4 . 9 3 ( I H , b sr ) , o n e o x y g e -n b e ar i n g m e t h i n e
F ig
.
3 S ig n iif e a n t N O E SY e o r r e lat i o n s o f e o m P o u n d l
C o m P o u n d 2 w as g ive n a P o s it ive r e a e t io n i n
t h e L ie b e r m a n -n B
u r e h ar d a n d M o lis h t e s t s
.
T h e
, H N M R s p e e t r u m (s o 0 M H
z i n 伴 r id i n -e ds ) s h owe d
s ign
a l s d u e t o s议 t er t ia r y m e t师 1 g r o lP s a t 占 0 . 8 1 ,
9 O J
o ur na lo fL a n
z
o h uUnie v
r si ty (N a tr u
a lS e ie e e n s从) 14 2
0
.
8 4
,
0
.
9 0
,
1
.
10
,
2
.
1 8 a n d 1
.
7 0
, o n e s e e o n d a r y m e t场 l
g r o u p a t 占 1 . 7 1 ( 3 H , d , J 二 6 . 7 H z ) , t h r e e an o m e r i e
p r o t o n s d u e t o t w o h e x o s y l r e s id u e s a t 占6 . 3 1 ( I H , d ,
了= 7 . 9 H z ) , 4
.
9 2 ( I H
,
d
,
J = 7
.
9 H z )
, o n e m e t坤 l p e n -
t o s y l r e s i d u e a t 占 5 . 8 2 ( I H , b r s ) , a n d t wo o l e if n i e
p r o t o n s a t 占 4 . 6 2 ( I H , b r s ) , 4 . 8 0 ( I H , b r s ) . T h e hc e m -
i e a l s h i ft a t 占 6 3 1 as s i g n ab l e t o a h e xo s y l a l l o me r i e
P r o t o n s u g g c s t e d t h e P r e s e n e e o f a n e s t e r g ly e -o
s y l l in ka g e
.
T h e e a r b o n s i g n a ls o b s e r v e d in t h e
1 3 e N M R (一2 5 M H z , i n 哪 r i d i n e 一d s , s e e aT b l e l )
s P e e t r u m s h ow
e d 4 8 s i g n a l s
, o f w h i eh 3 0 w e r e o r i g i
-
n a t e d fr o m t h e ag l y
e o n e
an d t h
e o t h e r 1 8 fr o m t h r e e
s u g a r m o ie t i e s e o n t a i n i n g t h r e e a n o m e r i e e a r b o n s a t
占 9 5 . 3 , 10 2 . 8 , 10 5 . 1 , a n d fu r t h e r s u g g e s t e d t h e P r e s -
e n e e o f o n e e s t e r e a r b o yn l g
r o u P 占 1 75 . 0 , o n e l , l -
d is u b s t i t u t e d d o u b l e b o n d 武 占 1 10 . 0 , 1 5 0 . 9 . T he r仔
fo r e
,
2 w as i d e n t iif e d t o b e a l u P a n e
一
t r i t e r p e n e g l y e o
-
s i d e
.
uF
r t h e r m o r e
,
t h e H M B C e o r r e l a t i o n s ( F i g
.
4 )
b e t we
e n 占H 6 . 3 1 ( I H , d , J = 7 . 9 H z ) a n d 占e 1 75 . 0 (C -
2 8 ) i
n d i e at e d t h at i
n n e r g lu e o s y l m o i e t y w as
e o n -
n e e t e d t o C
一
2 8 P o s it i o n o f t h e a g l y e o n e
, a n d fr o m
o u t e r g l e H
一
1
’ a t 占H 4 . 9 2 (I H , d , J 二 7 . 9 H z ) t o i n -
n e r g l e C
一
6 a t 占 6 9 . 4 (t ) a n d fr o m r h a H 一 1 a t 占
5
.
8 2 ( I H
,
b r s ) t
o o u t e r g le C
一
4
’ a t 占 78 . 3 (d ) w e r e
o b se r v e d
.
T h is e v i d e n e e s u g g e s t e d t h e s e qu
e n e e o f
t h e s u g a r li n ka g
e s o f 2 a n d m e as u r e m e n t s o f I H
一 I H
a n d I H
一 1 3 C N M R s p e e t r a e n a b le d t h e r e s p e e t i v e 5 19
-
n a l s t o b e as s i g n e d
.
A lka l i
n e
hy d
r o ly s is o f 2 e o n
-
t a in e d D
一
g lu e o s e an d L
一 r h a m n o s e i n t h e n e u t r a l i z e d
a q
.
l a界 r , a n d a n a g ly e o en (Z a ) , i t s ` H N M R s p e -c
t r u m (5 0 0 M H
z , i n 可 r i d in e 一d s ) d is p l叮 e d s i g n a l s
d u e t o s i x t e r t i a r y m e t饰1 g r o u p s a t 占 0 . 8 2 , 0 . 8 6 ,
0
.
8 8
,
0
.
96 a n d 1
.
7 8
,
t w o o le if n i e p r o t o n s a t 占4 . 7 8 ( I H ,
b r s ) an d 4
.
9 5 ( I H
,
b r s )
, o n e
ox y g
e n 一b e ar i
n g m e t h i n e
P r o t o n a t 占 3 . 6 1 ( I H , b r s ) . T h e e a r b o n s ig n a ls o b -
s e r v e d i n t h e 1 3 C N M R s p e e t r u m s u g g e s t e d t h e p r e s
-
e n e e o f o n e e a r b ox y l g
r o u P a t 占 17 8 . 9 , o n e l , 1一 d i -
s u b s t it u t e d d o u b l e b o n d a t 占 10 9 . 9 a n d 1 5 1 . 4 , o n e
ox y g
e n 一b e a r i n g m e t il i n e e a r b o n a t 百 75 . 3 , if ve I n e ~
t h i n e e a r b o n s
,
t e n m e t hy l
e n e e a r b o n s
, s i x m e t hy l
e a r b o n s a t 占 14 . 9 , 16 . 3 , 16 . 5 , 19 . 5 , 22 · 6 a n d 2 9 . 3 ,
fr o m t h e s e d at a
,
t o g e t h e r w i t h t h e e o m l〕ar i s o n o f
s p e e t r a l d a t a o f r e p o r t e d r e fe r e n e e 【1 2 , 1 3 ] , e o m p o u n d
Z a w a s i d e n t iif e d a s 3
一 e P i
一
b e t u li n i e a e id
.
C o n s e
-
q u e nt l又 t h e s t r u e t u r e o f 2 w as d e t e rm i n e d asj 3一 e P i-
b e t u l i n i e a e i d 2 8
一
O
一
a
一
L
一 r h a m n o可 r a n o s y l一 ( 1* 4 )一口-
D
一
g luc
o p y r a n o s y -l ( 1、 6 )一口一 D 一 g l u e o yP r aon s y l e s t e r
,
w h i e h w as i
s o l a t e d fr o m A e a n t hOP a n ax s p p
.
fo r t h e
if r s t t im e
.
F i g 4 Si g n i if e a l l t H M B C co r r e lat io sn
o f co m P o u n d Z
C o m P o u n d 3 w as g ive n a P o s i t iv e r e a e t i o n in t h e
L ie b e r m an -n B
u r e h ar d an d M
o li s h t e s t s
.
I H N M R
a n d 1 3 C
一
N M R d a t a we
r e i d e n t i e a l w i t h t h o s e
o f a e a n t r i fo s id e A i s o l a t e d fr o m A
.
ko咫 a n 牡饥 [14 ] .
T h e r e fo r e
, e o m P o u n d 3 w as d
e t e r m i n e d as
a e a nt r i
-
fo s i d e A
.
C o m P o u n d 4
was
g ive n a P o s i t i v e r e ac t io n i n t h e
L i e b e r m a n 介B u r hc ar d a n d M o l is h t e s t s . I H N M R
a n d 13 C N M R d a t a w e r e i d e nt ie al w it h t h o s e o f
a e a n ko
r e o s id e C i s o l a t e d fr o m A
.
k o佗 a n 祝m 115} .
T h e r e fo r e
, e o m l ) o u n d 4 w韶 d e t e r m i n e d as a e a n k o -
r e o s id e C
.
R
e fe r e n e e s
! 1」T h e S t a t e p h ar m ac o p o e ia C o m m is s i o n o f p . R . C h in a . p h a r m a e o p o e i a o f t h e p e o p le , 5 R e p u b li e o f C h in a (Vo l .
I )!J }
.
B e ij i n g
: Ch e m i
e al I n d u s t r y p r e s s
,
20 05
: 4 4
.
(I n C h i n e
s e )
{2 { X
, A N G R D
,
X LJ R 5
.
s t u d ies
o n hc e m i e al
e
on
s t it u e nt s o f t h
e r o ot b akr
s o f A ca n t h叩a 、 ax 夕。 e l`云s t , l二 {J〕. A e t a
B
o t S i n
,
1 9 83
,
25
:
3 5 6
一
36 2
.
No
.
4 I LUX i an - gq i an e tl a: Lu Pan e
一
tr i te r Pe no i ds f ro m th e l e v a
s o ef Aa c几 tho pn a叮 gr ae坛l乞s 亡夕lus
【 3」T AN e QY, M A Y C , L , p J . I s o l at io n an d d e t e r m i n at i o n o f ant i- i n fl am m at o r y d it e r p e n e fr o m A ca o t九叩 a o ax
夕二 e `“ s t ,阮 s [J } C h i n a J o u r n a l o f C h i n e s e M at e r i a eM d i e a
,
1 99 5
,
2 0 (4 )
:
2 3 1
一
23 2
.
(I n C h i n e s e )
[4! L
, u X Q
,
C H A N o S Y
,
IN N M J
, e t a l
.
T h e E s s e nt ial 0 115 o f A e a 。 `h叩 a n ax , 、 e ` l￡s t, l、 s [J I. e h i n e s e 竹 ad i t i o n a l
a n d H e r b al D r u g s
,
2 00 2
,
32 ( 12 )
: 1 0 7今 1 0 75 . (I n C h i n es e )
【5」L l u X Q , C H A N e S Y , IN N M J , e t ia . S t u d ie s o n t h e C o n s t i t u e nt s o f t h e s t e m B ar k s o f A ca o th叩 a n ax ,二 e ` l坛s t , 10 5
W
.
W
.
S m i t h【Jl . N at p r o d S e i , 2 00 2 , 8 (1 ): 2各 2 5
!6 } L
l u X Q
,
C H A N G S Y
,
PA
R K S Y
, e t al A n e w l u p an e t
r
it e r p e n e g ly e o s id e s fr o m t h e le va e s o f A ca n忿人叩a 。二
夕。 e乞瓦s t夕l哪【J }. A r ch P h ar m eR s , 2 002 , 25 (6 ) : 83 1一 8 36 .
【7] L , u X Q , C H A N o S Y , R o s H , e t al . C o n s t it u e n t s o f A ca o ht 即a o ax 卿 e `“ s勿份5 W . w . S m it h lJ〕. N a t u r a l
M e d ie i n e
,
200 2
,
56 ( 5 )
:
2 15
.
!8」Y o o K C s , L lu X Q , C H A N G S Y , e t al · L u p an e t r it e r p e n e g ly c o s i d e s fr o m t h e le va e s o f A c a n ht 叩a 几ax 夕m -
e乞l云s t , 10 5【J {. C h e m P h ar m B u ll, 200 2 , 50 ( 10 ) : 1 3 83 一 13 85 .
!9 { L
l u X Q
,
C H A N G s y
,
Y o o K C 5
.
C h e m ie a l e o n s t it u e nt s
o f A e a n th o p a n 二 夕。 e乞l乞s ￡, 10 5【J』. C h i n e s e 竹ad it io n al
an d H e r b D r鳍 s , 20 04 , 3 5 (3 ) : 25 0一 2 53 . ( I n C h i n e s e )
【10」w AN e p F , Y^ N o C , J I A 2 J . S t u d ie s o n t h e e h e m i e al e o n s t it u e nt s o f aC aC l乞a p乞l夕e八 a ” a [J }· J o u r n al o f L a n z h o u
U n i ve
r s
i t y (N at u
r a l S e ie n e e s )
,
2 00 3
,
39 (2 )
: 6 1
一
6 3
.
(I n C h i n es e )
!1 1{ C
H A N G S Y
,
Y o o K C S
,
N o H A R A T
.
T wo
n e w lu p an e
一
t r it e
r p e n e g ly
c o s id e s fr o m le
vae
s o f A c a n th即a “ 叮 oK 佗 -
a 。 。饥【J〕. C h e m p h ar m B u ll , 1 99 8 , 4 6 (1 ) : 1163一 165 .
!1 2」S u N G T V , S T E e L IC H W , A o A M G . 肠 i t e r p e n e g ly e o s i d e s fr o m cS h哪 e 、 o e 忿即h , la 【Jl . p h y t o ch e m i s t r y , 19 9 1 ,
30 (7 )
:
23 4-9 2 3 56
.
!1 3} w 人N e G S , M E N o Q , X u J D
.
G ly
e o s i d e s in t h e L e
vae
s o f OP l
o尹a 。 二 e la t o s N a k a i {J {. C h i n p h ar m m J , 1 99 6 ,
3 1 ( 9 )
:
52 2
一
524
.
(I n C h i n e s e )
11 4! Y
o o K C S
,
C H A N G S Y
,
L A , J H
, e t al
.
L u p n -e gl y
e o s i d e of A
.
t , iftD I`
a t o for m
a t二 t叨m a t` 5 l eva es {J }. A r ch
P h ar m eR
s , 19 99
,
2 2 (6)
: 6 29
一
6 32
·
【1 5」C H ^ N e s y , Y o o K C s , N o H A R A T . L u p an -e t r it e r p e n e g l y e o s id e s fr o m le vae s o f A e a o ht o p a n二 oK 、 。 。 nt {J」.
P hy t o ch e m i s t yr
,
199 9
,
50 (8 )
: 1 36今 1 374 .
细柱五加叶中羽扇豆烷型三枯成分
刘向前 ` , c H A N G s e u n 牙砚 u p Z , Y O O K C h a n牙 5 0 0 3
(l
. 中南大学 化学化工学 院 , 湖南 长沙 4 1 0 083 ; 2 . 韩国食品医药品安全厅 , 韩国 首尔 1 22 一 7 0 4 ;
3
. 庆熙大学药学系 , 韩国 首尔 13乐 7 0 1)
摘 要 : 从细柱五加 (A e a o ht 叩a 。二 夕ar e乞l乞s忿, 10 5 W . W . S m i t h )叶的热 M e O H提取液中分离得到 T 4个
fu aP
n e型三菇化合物 , 根据它们的理化性质和波谱数据 , 鉴定 出其化学结构分别为` an ko er age in n( l)
,
各 e p i一 b e t u li n i e ac id 2 5 0 一 。 一 L一 r h a m n o p y r an o斗L ( 1、 4 )一口一D 一 gl u e o可 r a n o s y l一 (1、 6 )一口一 D 一 gl u e o p y r an o盯 1 e -s
t e r (2 )
,
ac an t r ifo s i d e A ( 3 )和 acj a n ko r e o s i d e C (4 ) . 其中化合物 1 是首次从天然植物中分离得到的新化合
物 , 化合物 2 是首次从五加科植物中分离得到的化合物 , 且这 4 个化合物都是第一次从细柱五加中分离
得到 .
关键词 : 细柱五加 ; ac an k o r e a罗 n in ; a c a n t r i fo s i d e A ; ac an k o r e o s id e C
中图分类号 : 0 65 今 6 文献标识码 : A