全 文 ：西北农业学报　２０１２，２１（７）：２５－２９
Ａｃｔａ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｅ　Ｂｏｒｅａｌｉ－ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　Ｓｉｎｉｃａ
急弯棘豆生物碱成分薄层色谱分析及苦马豆素分离
＊
宋岩岩１，赵宝玉１，路　浩１，徐向军２，拓晓玲３，王金玙１，李　蓉１
（１．西北农林科技大学 动物医学院，陕西杨凌　７１２１００；２．内蒙古阿拉善左旗乌力吉动物卫生监督站，
内蒙古阿拉善　７５０３２２；３．陕西正大有限公司，陕西三原　７１３８００）
摘　要：为了探明急弯棘豆的生物碱成分，明确急弯棘豆是否属于疯草类植物，采取醇类溶剂提取法、生物碱
系统提取法、薄层色谱分析及平面色谱图像定量分析技术对急弯棘豆生物碱成分进行研究，并采用大孔吸附
树脂柱层析方法分离苦马豆素。结果表明，１．２５ｋｇ急弯棘豆干草粉得到１１３．３５ｇ总浸膏，经酸化和碱化后，
碱水液分别经氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取得到各部分浸膏０．３０ｇ、０．２０ｇ和５．９５ｇ，出膏率分别为０．０２４％、
０．０１６％和０．４７６％。各萃取部分经薄层展开、Ｅｈｒｌｉｃｈ’ｓ试剂显色及软件分析发现，氯仿部分有９个斑点，且
斑点３相对含量最大，为４０．２６％，乙酸乙酯部分有６个斑点，且斑点４相对含量最大，为４１．９０％，正丁醇部
分有３个斑点，且斑点３相对含量最大，为７８．２６％。上述各斑点均与苦马豆素标准品颜色及Ｒｆ值一致。通
过柱层析，在正丁醇萃取部分得到苦马豆素５１．９０ｍｇ。结果显示急弯棘豆含有苦马豆素，属于疯草类植物的
一种。
关键词：急弯棘豆；生物碱；薄层色谱；柱色谱；苦马豆素
中图分类号：Ｓ８５９．８　　　　文献标志码：Ａ　　　　　文章编号：１００４－１３８９（２０１２）０７－００２５－０５
Ｔｈｅ　Ａｌｋａｌｏｉｄｓ　Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓ　ｄｅｆｌｅｘａ　ｂｙ　ｔｈｅ　Ｔｈｉｎ－ｌａｙｅｒ
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ａｎｄ　Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｓｗａｉｎｓｏｎｉｎｅ
ＳＯＮＧ　Ｙａｎｙａｎ１，ＺＨＡＯ　Ｂａｏｙｕ１，ＬＵ　Ｈａｏ１，ＸＵ　Ｘｉａｎｇｊｕｎ２，
ＴＵＯ　Ｘｉａｏｌｉｎｇ３，ＷＡＮＧ　Ｊｉｎｙｕ１　ａｎｄ　ＬＩ　Ｒｏｎｇ１
（１．Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ａ＆Ｆ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙａｎｇｌｉｎｇ　Ｓｈａａｎｘｉ　７１２１００，Ｃｈｉｎａ；２．Ｔｈｅ　Ａｎｉｍａｌ　Ｑｕａｒａｎｔｉｎｅ
Ｓｔａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｗｕｌｉｊｉ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｌｅｆｔ　Ｂａｎｎｅｒ　ｏｆ　Ａｌｘａ，Ａｌｘａ　Ｉｎｎｅｒ　Ｍｏｎｇｏｌｉａ　７５０３２２，Ｃｈｉｎａ；
３．Ｃｈｉａ　Ｔａｉ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．Ｓｈａａｎｘｉ，Ｓａｎｙｕａｎ　Ｓｈａａｎｘｉ　７１３８００，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｉｎ　ｏｒｄｅｒ　ｔｏ　ｃｌａｒｉｆｙ　ｗｈｅｔｈｅｒ　Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓ　ｄｅｆｌｅｘａ　ｂｅｌｏｎｇｓ　ｔｏ　ｔｈｅ　ｌｏｃｏｗｅｅｄ，ａｌｃｏｈｏｌｓ　ｓｏｌｖｅｎｔ　ｅｘ－
ｔｒａｃｔｉｏｎ，ａｌｋａｌｏｉｄ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ｓｙｓｔｅｍ，ＴＬＣ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ａｎｄ　ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｓｏｆｔｗａｒｅ　ｗｅｒｅ　ｕｓｅｄ　ｔｏ　ａｎ－
ａｌｙｚｅ　ｔｈｅ　ａｌｋａｌｏｉｄｓ　ｉｎ　Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓ　ｄｅｆｌｅｘａ．Ｍｅａｎｗｈｉｌｅ，ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓ　ｒｅｓｉｎ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｗａｓ
ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｓｅｐａｒａｔｅ　ｓｗａｉｎｓｏｎｉｎｅ．１１３．３５ｇ　ｅｘｔｒａｃｔｕｍ　ｗａｓ　ｒｅｃｅｉｖｅｄ　ｆｒｏｍ　１．２５ｋｇ　Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓ　ｄｅｆｌｅｘａ．Ａｆ－
ｔｅｒ　ａｌｋａｌｉｚａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ａｃｉｄｉｚｉｎｇ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ，ｔｈｅ　ａｌｋａｌｉｎｅ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ　ｗａｓ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｂｙ　ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ，ｅｔｈｙｌ　ａｃｅ－
ｔａｔｅ　ａｎｄ　ｎ－ｂｕｔａｎｏｌ，ｔｈｅｎ　ｇｏｔ　ｔｈｅ　ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ　ｐａｒｔ　ｆｏｒ　０．３０ｇ，ｔｈｅ　ｅｔｈｙｌ　ｐａｒｔ　ｆｏｒ　０．２０ｇ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｎ－ｂｕｔａ－
ｎｏｌ　ｐａｒｔ　ｆｏｒ　５．９５ｇ，ａｔ　ｔｈｅ　ｒａｔｅ　ｏｆ　０．２４ｔｈｏｕｓａｎｄｔｈ，０．１６ｔｈｏｕｓａｎｄｔｈ　ａｎｄ　４．７６ｔｈｏｕｓａｎｄｔｈ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅ－
ｌｙ．Ｔｈｒｏｕｇｈ　ｔｈｉｎ－ｌａｙｅｒ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ａｎｄ　ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ，ｔｈｅｒｅ　ａｒｅ　９ｓｐｏｔｓ　ｃｏｌｏｒｅｄ　ｂｙ　Ｅｈｒｌｉｃｈ’ｓ　ａｇｅｎｔ
ｉｎ　ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ　ｐａｒｔ（ｓｐｏｔ　３ｈｏｌｄｓ　ｔｈｅ　ｍａｘｉｍｕｍ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｐｅｒｃｅｎｔａｇｅ　ｉｓ　４０．２６％）；６ｓｐｏｔｓ　ｉｎ　ｅｔｈ－
ｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ　ｐａｒｔ（ｓｐｏｔ　４ｈｏｌｄｓ　ｔｈｅ　ｍａｘｉｍｕｍ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｐｅｒｃｅｎｔａｇｅ　ｉｓ　４１．９０％）；３ｓｐｏｔｓ　ｉｎ　ｅｔｈｙｌ　ａｃ－
ｅｔａｔｅ　ｐａｒｔ（ｓｐｏｔ　３ｈｏｌｄｓ　ｔｈｅ　ｍａｘｉｍｕｍ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｐｅｒｃｅｎｔａｇｅ　ｉｓ　７８．２６％）．Ｃｏｍｐａｒｅｄ　ｗｉｔｈ　ｔｈｅ
＊收稿日期：２０１１－１０－１２　　修回日期：２０１１－１２－０５
基金项目：国家自然科学基金（３１０７２１７５）；教育部高校博士点基金新教师项目（２０１００２０４１２００１８）；国家“十二五”公益性行业（农业）
科研专项（２０１２０３０６２）。
第一作者：宋岩岩，男，硕士，从事动物中毒病与毒理学研究。Ｅ－ｍａｉｌ：ｓｈｙｓｈｙｓｈ＠１６３．ｃｏｍ
通讯作者：赵宝玉，男，博士，教授，硕士生导师，研究方向为动物中毒病与毒理学。Ｅ－ｍａｉｌ：ｚｈａｏｂａｏｙｕ１２００５＠１６３．ｃｏｍ
路　浩，男，博士，讲师，研究方向为动物中毒病与毒理学。Ｅ－ｍａｉｌ：ｌｕｈａｏ＠ｎｗｓｕａｆ．ｅｄｕ．ｃｎ
ｓｔａｎｄａｒｄ　ｓａｍｐｌｅ　ｏｆ　ｓｗａｉｎｓｏｎｉｎｅ，ｔｈｅ　ｓｐｏｔｓ　ａｂｏｖｅ　ａｌ　ｋｅｐｔ　ｔｈｅ　ｓａｍｅ　ｃｏｌｏｒ　ａｎｄ　Ｒｆｖａｌｕｅ，ａｎｄ　５１．９０ｍｇ
ｓｗａｉｎｓｏｎｉｎｅ　ｗａｓ　ｒｅｃｅｉｖｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｎ－ｂｕｔａｎｏｌ　ｐａｒｔ　ｔｈｒｏｕｇｈ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．Ｓｏ，Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓ
ｄｅｆｌｅｘａ　ｃｏｎｔａｉｎｓ　ｓｗａｉｎｓｏｎｉｎｅ　ａｎｄ　ｂｅｌｏｎｇｓ　ｔｏ　ｔｈｅ　ｌｏｃｏｗｅｅｄ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓ　ｄｅｆｌｅｘａ；Ａｌｋａｌｏｉｄ；ＴＬＣ；Ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ；Ｓｗａｉｎｓｏｎｉｎｅ
　　急弯棘豆（Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓ　ｄｅｆｌｅｘａ（Ｐａｌ）ＤＣ．）系
豆科棘豆属植物，主要分布在中国毒草灾害严重
的西部草地，多生于海拔８００～３　３００ｍ的山地河
谷、草原灌丛［１］。１９８１年张生民等［２］报道，家畜
采食急弯棘豆后能引起中毒，并首次将急弯棘豆
列为有毒植物。牲畜采食急弯棘豆引起中毒的现
象比较严重，尤其在青海草地急弯棘豆中毒呈现
多发和频发态势［３］。中毒症状主要表现为精神沉
郁、反应迟钝、头部水平震颤、步态蹒跚和后肢站
立不稳等［４］。而有毒棘豆属植物中生物碱成分苦
马豆素（Ｓｗａｉｎｓｏｎｉｎｅ，ＳＷ）是引起动物中毒的主
要因素。目前，已经从黄花棘豆、甘肃棘豆、小花
棘豆和冰川棘豆中分离出ＳＷ［５－８］，但至今未见有
关急弯棘豆生物碱成分的报道。因此，本试验拟
采用生物碱系统提取法、薄层色谱技术和柱层析
分离技术对急弯棘豆生物碱成分进行分析［９］，旨
在阐明急弯棘豆生物碱种类及ＳＷ 含量，为急弯
棘豆的毒理学研究及其中毒病防治提供依据。
１　材料与方法
１．１　材 料
急弯棘豆地上全草于２００８年８月（正值花果
期）采集于青海省祁连县（Ｎ　３８°３３′２９９，Ｅ　９９°２７′
８７８）。植物标本由西北农林科技大学生命科学
学院植物研究所鉴定，植物腊叶标本保存于西北
农林科技大学动物医学院有毒植物标本室。植物
样品风干、粉碎，室温保存于西北农林科技大学动
物医学院生物毒素与分子毒理实验室，备用。
１．２　主要试剂及仪器
石油醚、氯仿、丙酮、无水硫酸钠、乙酸乙酯、
正丁醇、甲醇、乙醇、氨水（分析纯，天津博迪化工
有限公司），羧甲基纤维素钠、薄层层析用硅胶
ＧＦ２５４（化学纯，青岛海洋化工有限公司），大孔吸
附树脂Ｄ１０１（国药集团化学试剂有限公司），ＳＷ
标准品（西北农林科技大学生物毒素与分子毒理
实验室）。ＫＱ－５００ＤＥ数控超声波清洗器（昆山超
声仪器有限公司），ＲＥ－５２９８Ａ旋转蒸发器（上海
亚荣生化仪器厂），ＳＨＢ－Ⅲ循环水式多用真空泵
（郑州长城工贸有限公司），ＭＬ２．４－４可调式电热
板（北京科伟永兴仪器有限公司），ＷＭＺＫ－０１温
度指示控制仪（上海华辰医用仪表）。
１．３　急弯棘豆生物碱提取与分离方法
１．２５ｋｇ急弯棘豆干草粉，用φ＝９５％乙醇热
回流５次，合并提取液，浓缩得到总浸膏，１ｍｏｌ／Ｌ
ＨＣｌ溶解总浸膏后过滤，用氯仿萃取滤液数次，
收集萃取液，经浓缩后得酸性氯仿部分备用。酸
水液用ＮａＯＨ溶液调ｐＨ 至９～１０，再依次用氯
仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取，浓缩后得碱性氯仿部
分、乙酸乙酯部分和正丁醇部分［１０］。
１．４　急弯棘豆生物碱薄层色谱分析方法
取急弯棘豆酸性氯仿部分、碱性氯仿部分、碱
性乙酸乙酯部分和碱性正丁醇部分少许，乙醇或
甲醇溶解，用毛细管点样于自制ＧＦ２５４薄层硅胶
板，上行法展开，在距薄板上缘１ｃｍ处取出，挥干
展开剂，Ｅｈｒｌｉｃｈ’ｓ试剂三步显色，记录各斑点颜
色并计算Ｒｆ值［１１］。
１．５　急弯棘豆生物碱成分相对含量测定
用平面色谱图像定量分析软件对各萃取部分
展开效果最佳的薄板进行分析，计算各部分展开
斑点相对含量。如薄层板上出现ｍ 个清晰斑点，
由下到上分别记做斑点１、２、３、…、ｍ，通过软件计
算各斑点峰面积分别为Ｓ１、Ｓ２、…、Ｓｍ，每个斑点
所代表的生物碱相对含量分别为Ｘ１、Ｘ２、…、Ｘｍ。
通过下面公式计算出各萃取部分展开斑点所含的
生物碱相对含量Ｘｎ（％）。
Ｘｎ ＝
珚Ｓｎ
珚Ｓ１＋珚Ｓ２＋珚Ｓ３＋…＋珚Ｓｎ＋…＋珚Ｓｍ ×
１００％，珚Ｓｎ 表示编号为ｎ 的显色斑点的平均峰
面积。
１．６　急弯棘豆生物碱柱色谱分离与纯化方法
采用大孔树脂柱层析法对急弯棘豆碱性正丁
醇部分进行分离纯化［１２］。具体步骤如下：称取
１ｋｇ　Ｄ１０１大孔树脂，φ＝９５％乙醇浸泡过夜，装
入层析柱中，先用约５倍柱体积的蒸馏水反复冲
洗至树脂柱洗脱液无醇味时备用。取３倍体积的
蒸馏水溶解急弯棘豆碱性正丁醇部分，３　０００
ｒ／ｍｉｎ离心１０ｍｉｎ，将上清液缓慢加入层析柱中，
待上清液完全浸到大孔树脂后覆盖滤纸和脱脂
·６２· 西　北　农　业　学　报　　　　　　　　　　　　　　　　　　２１卷
棉，静置过夜。洗脱剂为蒸馏水，流速控制在每小
时１～２柱体积，每２５０ｍＬ收集一份，浓缩至５
ｍＬ保存备用，连续洗脱８０份。浓缩液经 ＴＬＣ
检测，相同或相近部分合并。将显色斑点与ＳＷ
标准品 Ｒｆ 值及颜色一致的组份合并，浓缩成膏
状，碱性氯仿抽提，收集氯仿提取液并挥干，置升
华管减压升华。
２　结果与分析
２．１　急弯棘豆生物碱提取与分离
１．２５ｋｇ急弯棘豆干草粉通过醇类溶剂提取
法获得总浸膏１１３．３５ｇ，出膏率为９．０６８％。酸
性氯仿部分０．９２ｇ，碱性氯仿部分０．３０ｇ，乙酸乙
酯部分０．２０ｇ，正丁醇部分５．９５ｇ，出膏率分别
０．０７４％、０．０２４％、０．０１６％和０．４７６％。
２．２　急弯棘豆生物碱薄层色谱分析
２．２．１　氯仿萃取部分　酸性氯仿部分拖尾严重，
没有出现清晰的斑点，未找到合适的展开体系。
碱性氯仿部分薄层色谱分析结果见表１，展开体
系为Ｖ（氯仿）∶Ｖ（甲醇）∶Ｖ（氨水）＝８∶２∶０．５
时效果最佳，可得９个斑点，其中斑点３与ＳＷ 标
准品的Ｒｆ值和颜色一致。
２．２．２　乙酸乙酯萃取部分　Ｖ（氯仿）∶Ｖ（无水
乙醇）∶Ｖ（氨水）＝４∶６∶０．５时展开效果最佳，
可得６个斑点，其中斑点４与ＳＷ 标准品的Ｒｆ值
和颜色一致（表２）。
２．２．３　正丁醇萃取部分　Ｖ（氯仿）∶Ｖ（甲醇）∶
Ｖ（氨水）＝６．５∶３．５∶０．５是最佳展开体系，展开
的３个斑点中斑点３与ＳＷ 标准品的Ｒｆ值和颜
色一致（表３）。
２．３　急弯棘豆生物碱成分相对含量分析
碱性氯仿部分在Ｖ（氯仿）∶Ｖ（甲醇）∶Ｖ（氨
水）＝８∶２∶０．５展开体系下斑点３的相对含量
是４０．２６％，乙酸乙酯部分在Ｖ（氯仿）∶Ｖ（无水
乙醇）∶Ｖ（氨水）＝４∶６∶０．５展开体系下斑点４
的相对含量是４１．９０％，正丁醇部分在Ｖ（氯仿）
∶Ｖ（甲醇）∶Ｖ（氨水）＝６．５∶３．５∶０．５展开体
系下斑点３的相对含量是７８．２６％（表４）。
表１　急弯棘豆碱性氯仿部分生物碱薄层色谱分析结果
Ｔａｂｌｅ　１　Ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　ａｌｋａｌｏｉｄｓ　ｆｒａｃｔｉｏｎ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ａｌｋａｌｉｎｅ　ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ　ｐａｒｔ　ｉｎ　Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓ　ｄｅｆｌｅｘａ　ｗｉｔｈ　ＴＬＣ　ａｎａｌｙｓｉｓ
展开系统
Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ｓｙｓｔｅｍ
Ｒｆ值及斑点颜色
Ｒｆｖａｌｕｅ　ａｎｄ　ｂｌｏｔｃｈ　ｃｏｌｏｕｒａｔｉｏｎ
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（甲醇）∶Ｖ（氨水）＝８∶２∶０．５
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ｍｍｅｔｈａｎｏｌ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝８∶２∶０．５
０．０３紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．０８紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．１２紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．２２紫Ｐｕｒｐｌｅ；
０．３２紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．３７紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．５０紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ；０．５７
红Ｒｅｄ；０．７２紫Ｐｕｒｐｌｅ
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（无水乙醇）∶Ｖ（氨水）＝１∶２０∶０．５
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ｅｔｈａｎｏｌ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝１∶２０∶０．５
０．０６红Ｒｅｄ；０．１４紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．２６红Ｒｅｄ；０．３０红Ｒｅｄ；０．４６紫
Ｐｕｒｐｌｅ；０．５３红Ｒｅｄ；０．６９紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ；０．７３紫红Ｐｕｒ－
ｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（丙酮）∶Ｖ（氨水）＝１∶７∶０．５
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ａｃｅｔｏｎｅ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝１∶７∶０．５
０．１８红 Ｒｅｄ；０．３７紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．４３红 Ｒｅｄ；０．５５紫红Ｐｕｒｐｌｅ
ａｎｄ　ｒｅｄ；０．６８紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．７３紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．８０紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ
ｒｅｄ
Ｖ（乙酸乙酯）∶Ｖ（无水乙醇）∶Ｖ（氨水）＝１０∶１∶０．５
Ｖ（Ｅｔｈｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ）∶Ｖ（Ｅｔｈａｎｏｌ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝１０∶１∶０．５
０．０８紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．１３红 Ｒｅｄ；０．２６紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．３１紫Ｐｕｒｐｌｅ；
０．５６紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ；０．７３紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．９６紫Ｐｕｒｐｌｅ
Ｖ（乙酸乙酯）∶Ｖ（丙酮）∶Ｖ（氨水）＝３∶９∶０．５
Ｖ（Ｅｔｈｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ）∶Ｖ（Ａｃｅｔｏｎｅ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝３∶９∶０．５
０．０３紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．２０紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．２８红 Ｒｅｄ；０．４６紫Ｐｕｒｐｌｅ；
０．５４紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．７９紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ；０．８６紫Ｐｕｒｐｌｅ
表２　急弯棘豆乙酸乙酯部分生物碱薄层色谱分析结果
Ｔａｂｌｅ　２　Ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　ａｌｋａｌｏｉｄｓ　ｆｒａｃｔｉｏｎ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ａｃｅｔｉｃ　ｅｔｈｅｒ　ｐａｒｔ　ｉｎ　Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓ　ｄｅｆｌｅｘａ　ｗｉｔｈ　ＴＬＣ　ａｎａｌｙｓｉｓ
展开系统
Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ｓｙｓｔｅｍ
Ｒｆ值及斑点颜色
Ｒｆｖａｌｕｅ　ａｎｄ　ｂｌｏｔｃｈ　ｃｏｌｏｕｒａｔｉｏｎ
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（甲醇）∶Ｖ（氨水）＝８∶２∶０．５
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ｍｍｅｔｈａｎｏｌ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝８∶２∶０．５
０．０３紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．０９红Ｒｅｄ；０．１８紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．３０红Ｒｅｄ；０．６５
紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（无水乙醇）∶Ｖ（氨水）＝４∶６∶０．５
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ｅｔｈａｎｏｌ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝４∶６∶０．５
０．０８紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．１２紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．３１紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．３９红 Ｒｅｄ；
０．４７红Ｒｅｄ；０．５８紫Ｐｕｒｐｌｅ
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（丙酮）∶Ｖ（氨水）＝３∶７∶０．５
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ａｃｅｔｏｎｅ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝３∶７∶０．５
０．０４紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．０８紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．１５紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ；０．２６
紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．５９紫Ｐｕｒｐｌｅ
Ｖ（乙酸乙酯）∶Ｖ（无水乙醇）∶Ｖ（氨水）＝２∶８∶０．５
Ｖ（Ｅｔｈｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ）∶Ｖ（Ｅｔｈａｎｏｌ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝２∶８∶０．５
０．０７紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．２７紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．３４紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ；０．４２
红Ｒｅｄ；０．５６紫Ｐｕｒｐｌｅ
Ｖ（乙酸乙酯）∶Ｖ（丙酮）∶Ｖ（氨水）＝６∶４∶０．５
Ｖ（Ｅｔｈｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ）∶Ｖ（Ａｃｅｔｏｎｅ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝６∶４∶０．５
０．０４紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．０９紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．１６紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ；０．３３
紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．５３紫Ｐｕｒｐｌｅ
·７２·７期　　　　　　　　　　　宋岩岩等：急弯棘豆生物碱成分薄层色谱分析及苦马豆素分离
表３　急弯棘豆正丁醇部分生物碱薄层色谱分析结果
Ｔａｂｌｅ　３　Ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　ａｌｋａｌｏｉｄｓ　ｆｒａｃｔｉｏｎ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｎ－ｂｕｔａｎｏｌ　ｐａｒｔ　ｉｎ　Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓ　ｄｅｆｌｅｘａ　ｗｉｔｈ　ＴＬＣ　ａｎａｌｙｓｉｓ
展开系统
Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ｓｙｓｔｅｍ
Ｒｆ值及斑点颜色
Ｒｆｖａｌｕｅ　ａｎｄ　ｂｌｏｔｃｈ　ｃｏｌｏｕｒａｔｉｏｎ
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（甲醇）∶Ｖ（氨水）＝６．５∶３．５∶０．５
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ｍｍｅｔｈａｎｏｌ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝６．５∶３．５∶０．５ ０．３５紫Ｐｕｒｐｌｅ
；０．４８紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．６０紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（无水乙醇）∶Ｖ（氨水）＝７∶３∶０．５
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ｅｔｈａｎｏｌ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝７∶３∶０．５ ０．１０灰绿Ｇｒａｙ
；０．１９深紫Ｄｅｅｐ　Ｐｕｒｐｌｅ；０．３０淡紫Ｌｉｌａｃ
Ｖ（乙酸乙酯）∶Ｖ（无水乙醇）∶Ｖ（氨水）＝５∶５∶０．５
Ｖ（Ｅｔｈｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ）∶Ｖ（Ｅｔｈａｎｏｌ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝５∶５∶０．５ ０．２４
紫Ｐｕｒｐｌｅ；０．３４紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ；０．４１紫Ｐｕｒｐｌｅ
Ｖ（乙酸乙酯）∶Ｖ（甲醇）∶Ｖ（氨水）＝７∶３∶０．５
Ｖ（Ｅｔｈｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ）∶Ｖ（Ｍｍｅｔｈａｎｏｌ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝７∶３∶０．５
０．０６紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ；０．３３紫红Ｐｕｒｐｌｅ　ａｎｄ　ｒｅｄ；０．３９
红Ｒｅｄ
Ｖ（丙酮）∶Ｖ（氨水）＝１０∶０．５
Ｖ（Ａｃｅｔｏｎｅ）∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝１０∶０．５ ０．０９紫Ｐｕｒｐｌｅ
；０．１８紫Ｐｕｒｐｌｅ
表４　急弯棘豆各萃取部位生物碱成分相对含量测定结果
Ｔａｂｌｅ　４　Ｔｈｅ　ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　ｒｅｌａｔｉｖｅ　ａｍｏｕｎｔ　ｏｆ　ａｌｋａｌｏｉｄ　ｉｎ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｓ　ｆｒｏｍＯｘｙｔｒｏｐｉｓ　ｄｅｆｌｅｘａ
展开体系
Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ
ｓｙｓｔｅｍ
斑点编号
Ｎｏ．ｏｆ
Ｓｐｏｔ
峰面积１
Ｐｅａｋ
ａｒｅａ　１
峰面积２
Ｐｅａｋ
ａｒｅａ　２
峰面积３
Ｐｅａｋ
ａｒｅａ　３
平均面积
Ａｖｅｒａｇｅ
ａｒｅａ
总面积
Ｔｏｔａｌ
ａｒｅａ
相对含量／％
Ｐｒｏｐｏｒｔｉｏｎ
碱性氯仿部分 １　 ２２　１４０　 ２２　１２６　 １９　６５９　 ２１　３０８．３３　 ４４６　７０１．３３　 ４．７７
Ｔｈｅ　ａｌｋａｌｉｎｅ　ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ　ｐａｒｔ　 ２　 ５０　９７５　 ４９　７０８　 ４７　８７８　 ４９　５２０．３３　 １１．０９
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（甲醇）∶Ｖ（氨水）＝ ３　 １８３　３５６　 １６６　６４４　 １８９　５１２　 １７９　８３７．３３　 ４０．２６
８∶２∶０．５　 ４　 ３１　８０９　 ３５　３２３　 ２７　８３２　 ３１　６５４．６７　 ７．０９
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ｍｍｅｔｈａｎｏｌ）∶ ５　 ３９　９９５　 ３６　８１０　 ４１　１４２　 ３９　３１５．６７　 ８．８０
Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝８∶２∶０．５　 ６　 ２２　９８４　 ２２　４２３　 ２６　０９４　 ２３　８３３．６７　 ５．３４
７　 ４２　３３０　 ４２　７９１　 ４２　２５７　 ４２　４５９．３３　 ９．５１
８　 ４４　６１６　 ４５　３０３　 ４５　１０６　 ４５　００８．３３　 １０．０８
９　 １３　５２３　 １３　２５３　 １４　５１５　 １３　７６３．６７　 ３．０８
乙酸乙酯部分 １　 ４０　５１２　 ４０　４７８　 ３８　１４４　 ３９　７１１．３３　 ３７８　４４２．３３　 １０．４９
Ｔｈｅ　ａｃｅｔｉｃ　ｅｔｈｅｒ　ｐａｒｔ　 ２　 ３　１７９　 ３　１７９　 ２　８９０　 ３　０８２．６７　 ０．８１
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（无水乙醇）∶ ３　 １０１　８９５　 ９７　１００　 ９４　２３０　 ９７　７４１．６７　 ２５．８３
Ｖ（氨水）＝４∶６∶０．５　 ４　 １６５　６３７　 １５９　９５５　 １５０　１４２　 １５８　５７８．００　 ４１．９０
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ｅｔｈａｎｏｌ）∶ ５　 ６８　１７９　 ７２　２１１　 ６９　０３４　 ６９　８０８．００　 １８．４５
Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝４∶６∶０．５　 ６　 １０　１４７　 ８　９７０　 ９　４４５　 ９　５２０．６７　 ２．５２
正丁醇部分 Ｔｈｅ　ｎ－ｂｕｔａｎｏｌ　ｐａｒｔ　 １　 ２１　４５１　 ２４　１２８　 ２１　７１３　 ２２　４３０．６７　 ４７３　０５２．６７　 ４．７４
Ｖ（氯仿）∶Ｖ（甲醇）∶Ｖ（氨水）＝
６．５∶３．５∶０．５ ２　 ８１　３１０　 ７９　４８３　 ８０　３９０　 ８０　３９４．３３　 １６．９９
Ｖ（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）∶Ｖ（Ｍｍｅｔｈａｎｏｌ）
∶Ｖ（Ａｍｍｏｎｉａ）＝６．５∶３．５∶０．５ ３　 ３７０　７９１　 ３７６　９８７　 ３６２　９０５　 ３７０　２２７．６７　 ７８．２６
注：峰面积单位为１。
Ｎｏｔｅ：Ｔｈｅ　ｕｎｉｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｅａｋ　ａｒｅａ　ｉｓ　１．
２．４　急弯棘豆生物碱分离与纯化
急弯棘豆碱性正丁醇部分通过大孔树脂柱层
析分离、碱性氯仿抽提和减压升华，从５．９５ｇ正
丁醇部分升华得到５１．９０ｍｇ白色针状结晶。取
少量白色针状结晶用甲醇溶解后点样，展开后用
Ｅｈｒｌｉｃｈ’ｓ试剂三步显色，发现其斑点与ＳＷ 标准
品的Ｒｆ值和颜色一致，可初步确定其为ＳＷ。
３　讨 论
目前，从棘豆属植物中已发现３３种生物碱
类，分别为有机酰胺类１５种、喹喏里西啶类８种、
吲哚里西啶类３种、哌啶类１种、喹啉类１种以及
其他类化合物５种［１３］。喹诺里西啶类和吲哚里
西啶类生物碱因具有一定的药用价值而备受关
注，其中喹诺里西啶类生物碱包括臭豆碱［１４］、白
羽扇豆碱、鹰爪豆碱、１３－羟基鹰爪豆碱、穿叶赝靛
碱、Ｎ－甲基野靛碱、Ｎ－甲酰基金雀花碱和野决明
碱；吲哚里西啶类生物碱包括ＳＷ、８－甲基－１－吲哚
里西啶和骆驼蓬碱。李玉林等［１５］曾报道急弯棘
豆化学成分的相关研究，但未对生物碱成分进行
研究。本试验发现急弯棘豆生物碱主要集中在正
丁醇部位，说明其生物碱多为大极性分子，这与其
他棘豆属植物生物碱萃取结果基本一致［１６－２０］。对
薄层色谱结果进行分析，发现酸性氯仿部位不含
ＳＷ，因而在ＳＷ 提取过程中可用酸性氯仿除去杂
质；其他萃取部位都含有ＳＷ 斑点、且ＳＷ 相对含
·８２· 西　北　农　业　学　报　　　　　　　　　　　　　　　　　　２１卷
量最大，尤其在正丁醇部位高达７８．２６％、经提纯
后收获５１．９０ｍｇ　ＳＷ。ＳＷ是导致家畜疯草中毒
病的关键因素［２１－２２］，ＳＷ除诱发家畜中毒外，还具
有抗肿瘤的药用价值，能增加肿瘤细胞对天然免
疫的敏感性［２３－２４］，影响肿瘤细胞与内皮细胞的黏
附［２５］，促进肿瘤细胞凋亡等［２６－２７］，因而成为新型
抗癌药物的研发对象，是当前疯草研究的重点和
热点。本试验明确急弯棘豆属于疯草类植物，丰
富疯草的研究内容，为后续研究急弯棘豆的毒性
作用机理及其药用价值奠定基础。
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ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ　ｏｆ　ｐｒｏｔｅｉｎ　ｇｌｙｃｏｓｙｌａｔｉｏｎ　ｓｕｇｇｅｓｔｓ　ｔｈｅ　ｅｘｉｓｔｅｎｃｅ　ｏｆ
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·９２·７期　　　　　　　　　　　宋岩岩等：急弯棘豆生物碱成分薄层色谱分析及苦马豆素分离