全 文 ： 2006年第 64卷 化 学 学 报 Vol. 64, 2006
第 6期, 463～468 ACTA CHIMICA SINICA No. 6, 463～468

* E-mail: xrhuang@sdu.edu.cn
Received August 18, 2005; revised October 24, 2005; accepted November 28, 2005.
国家自然科学基金(Nos. 30470048, 30570014)、山东省自然科学基金(No. 65310044)和山东省优秀中青年科学家奖励基金(No. 03BS082)资助项目.
·研究论文·
过氧化氢调控藜芦醇介导木素过氧化物酶催化氧化邻苯三酚红研究
蓝 靖 a 王 芳 a 黄锡荣*,a,b 李越中 b 曲音波 b 高培基 b
(山东大学 a胶体与界面化学教育部重点实验室 b微生物技术国家重点实验室 济南 250100)
摘要 木素过氧化物酶(LiP)催化H2O2氧化邻苯三酚红(PR)反应的氧化产物受H2O2与 PR的摩尔比控制, H2O2与 PR的
摩尔比不同, 所得降解产物不一样. 分析表明, H2O2在 LiP催化氧化 PR过程中的双重作用(即低浓度的 H2O2是 LiP的
激活剂, 高浓度的 H2O2是 LiP的抑制剂)是导致上述现象的根本原因. 藜芦醇(VA)对 LiP催化氧化 PR的反应有促进作
用, 尤其是当H2O2与PR的摩尔比较高时这种促进作用更为明显; 然而PR对LiP催化氧化VA的反应却有抑制作用. 后
者可以用来解释为什么在用白腐菌降解染料时在培养液中常常检测不到 LiP的藜芦醇活力. 分析表明, VA的存在不但
促进了 LiP酶中间体 LiP(II)和/或 LiP(III)向 LiP的转化, 使 LiP的催化循环加速, VA生成的VA＋·也间接氧化了染料 PR,
从而使 PR的氧化速率提高.
关键词 木素过氧化物酶; 邻苯三酚红; 氧化降解; 藜芦醇; 抑制作用
Studies on the Hydrogen Peroxide Regulated Veratryl Alcohol
Mediated Oxidation of Pyrogallol Red Catalyzed by Lignin Peroxidase
LAN, Jinga WANG, Fanga HUANG, Xi-Rong*,a,b
LI, Yue-Zhongb QU, Yin-Bob GAO, Pei-Jib
(a Key Laboratory of Colloid and Interface Chemistry of the Ministry of Education of China, b State Key Laboratory of
Microbial Technology of China, Shandong University, Jinan 250100)
Abstract The oxidation reaction of pyrogallol red (PR) by H2O2 in the presence of lignin peroxidase (LiP)
was studied at different concentrations of H2O2. Experiments showed that the oxidation products depended
on the molar ratio of H2O2 to PR, suggesting that the LiP catalyzed oxidation products of PR should be con-
trollable. This phenomenon was caused by the dual roles of H2O2, i.e., at lower concentrations it was an ac-
tivator of LiP, while at higher concentrations it was an inhibitor. Veratryl alcohol (VA) could stimulate the
oxidation of PR catalyzed by LiP, especially at higher molar ratios of H2O2 to PR, however, PR inhibited the
LiP catalyzed oxidation of VA. The inhibition should be used to explain a phenomenon that no veratryl al-
cohol activity was detected in the culture of white rot fungi where dye was effectively decolorized. Kinetics
analysis suggested that VA should accelerate the conversion of LiP(II) and/or LiP(III) to LiP, and therefore
the catalytic cycle of LiP. Indirect oxidation of PR by the veratryl alcohol cationic radical was also contrib-
uted to the increase in the oxidation rate of PR.
Keywords lignin peroxidase; pyrogallol red; oxidative degradation; veratryl alcohol; inhibition
染料废水的脱色、降解是环境科学与技术研究领域
里亟待解决的一大难题. 白腐菌能降解各种人工合成染
料[1～4], 因而受到这一领域里科技工作者的青睐. 黄孢
原毛平革菌是白腐真菌的典型菌种, 据文献报道, 黄孢

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原毛平革菌在产酶条件下可以降解偶氮类、蒽醌类、三
苯甲烷类等多种类型的染料[1,5～7]. 白腐菌降解染料主
要基于次生代谢过程中合成且被分泌到胞外的过氧化
物酶系, 它们在 H2O2 引发下发生一系列自由基链反应,
依靠氧化还原反应对染料进行脱色、降解[1]. 木素过氧
化物酶(LiP)是此过氧化物酶系中最重要的一种, 对不
同种类不同结构的染料, LiP均具有很强的脱色能力[3,9].
然而也有文献报道在用黄孢原毛平革菌降解染料废水
时, 废水虽然脱色, 但在培养液中却检测不到 LiP 的活
力(用藜芦醇作底物)[5,10]. 藜芦醇(VA)是黄孢原毛平革
菌的一种次生代谢产物, 可诱导 LiP 的合成, 也是 LiP
的生理底物. 另据报道, VA对 LiP催化氧化芳香化合物
有明显促进作用[11,12]. 为此, 有必要研究 VA 和染料共
存时LiP催化过氧化氢氧化双底物的反应机制. 本文中,
我们以三苯甲烷类染料邻苯三酚红(PR)为代表, 对 LiP
催化过氧化氢氧化 PR反应进行了较为深入细致的研究.
发现 VA对 LiP催化氧化 PR脱色有促进作用, 然而 PR
对 VA 的氧化却有抑制作用. 后者可以用来很好地解释
为什么在用白腐菌降解染料废水时在培养液中常常检
测不到 LiP的藜芦醇活力的原因. 研究还发现, VA促进
作用的大小受 PR与H2O2的摩尔比控制. 控制不同的摩
尔比, 可以得到不同的 PR 氧化产物. 文中对上述现象
的原因进行了较为深入的讨论. 上述研究对基于 LiP 的
选择性生物合成与转化、染料废水的高效脱色降解等生
物技术的开发有重要意义.
1 实验部分
1.1 仪器与试剂
岛津UV-240型紫外可见分光光度计及其恒温附件.
藜芦醇(VA)为 Fluka 公司产品, 邻苯三酚红(PR),
H2O2及各种缓冲液试剂均为国产分析纯试剂.
1.2 LiP酶的制备
木素过氧化物酶(LiP)的制备按文献方法进行[13].
1.3 实验方法
30 ℃下, 向 1 cm石英比色皿中依次加入一定量的
缓冲液、底物溶液(PR或 VA溶液或两者都有)、LiP酶
液, 混匀后再加入H2O2溶液(引发反应), 迅速摇匀(总体
积为 3.0 mL)并放入分光光度计中进行全波长扫描(以缓
冲液为参比)或记录某一波长下的吸光度(A)随时间(t)的
变化曲线(以对应的无H2O2体系为参比). 以上为一般步
骤, 具体实验条件见图注说明.
在记录的全波长扫描动力学图谱中, 470 nm处, 自
上而下第一条曲线为过氧化氢引发前混合体系的吸收
光谱, 第二条曲线为过氧化氢引发后即刻记录的吸收光
谱, 此后, 每隔 2.5 min扫描一次. 文中 ∆A/∆t表示单位
时间内体系吸光度的增量(A2－A1), dA/dt 是用吸光度代
替浓度表示的反应初速率(单位是 a.u.•min－1).
染料 PR有两个特征吸收峰, 分别在 470和 276 nm
处. 在低过氧化氢含量及低LiP酶活力(酶活力与过氧化
氢的含量有关)下, 反应引发后, PR在 470和 276 nm处
的特征吸收峰强度逐渐降低, 而 388 nm 处的吸光度逐
渐增大, 形成一新的吸收峰, 此峰对应的氧化产物我们
称之为产物 I; 在适量 H2O2及高 LiP酶活力下, PR先被
氧化生成产物 I, 388 nm处的吸光度升至最大值后逐渐
降低, 同时在340 nm处伴随出现一新峰, 其对应氧化产
物称之为产物 II. LiP催化氧化 VA的产物为藜芦醛, 在
310 nm处有特征吸收.
2 结果与讨论
2.1 H2O2对 PR氧化产物的调控
LiP 酶是 H2O2依赖酶, 在 H2O2存在下, LiP 先被
H2O2氧化生成中间体 I [LiP(I)], LiP(I)经过底物单电子
还原生成中间体 II [LiP(II)], LiP(II)再经过单电子还原生
成 LiP, 从而完成一个催化循环. LiP(II)还原成 LiP是整
个酶催化循环的限速步骤[14,15]. 在过量 H2O2 存在下,
LiP(II)可以与过量 H2O2 反应生成无催化活性的中间体
LiP(III), 从而对 LiP 表现出一定的抑制作用, 使底物的
氧化速率降低. 由此可见, H2O2既是 LiP 的激活剂, 又
是 LiP的抑制剂, 表现出双重作用.
图 1a～1e 分别为 H2O2与 PR 摩尔浓度比为 1∶1,
2∶1, 3∶1, 4∶1, 5∶1时 LiP催化 H2O2氧化 PR染料反
应体系的全波长扫描动力学图谱, 图中箭头指向为此波
长下吸光度变化的趋势. 由图 1可见, H2O2与PR的摩尔
浓度比不一样时, 所得的 PR氧化产物不同. 比值为 1∶
1时, 所生成氧化产物在 388 nm处有特征吸收, 对应的
氧化产物称之为产物 I; 比值为 2∶1 时, 先生成产物
I(见图 1a), 随反应的进行, 产物 I 的特征吸收峰升至最
大值, 之后逐渐降低, 同时在340 nm处伴随出现一新吸
收峰(所对应的氧化产物称之为产物 II)并逐渐升高, 360
nm处等吸收点的存在表明 PR 先被氧化为产物 I, 之后
产物 I又被氧化为产物 II(见图 1b); 然而当比值大于 2∶
1时, 产物 II的生成变得相对困难(见图1c); 当比值增至
4∶1 以上时, 只有产物 I 生成, 没有产物 II 生成(见图
1d). 这说明在给定染料浓度下通过控制 H2O2的量可以
得到不同的氧化产物, 这为 LiP 这一选择性宽泛的过氧
化物酶在选择性生物合成与转化中的应用提供了依据.
依据H2O2在LiP催化循环中的双重作用, 我们可以
解释为什么给定染料浓度下, LiP催化 H2O2氧化 PR的

No. 6 蓝 靖等：过氧化氢调控藜芦醇介导木素过氧化物酶催化氧化邻苯三酚红研究 465

氧化产物受 H2O2的量的控制. 当 H2O2与 PR 的摩尔比
为 1∶1 时, H2O2的量只够用于使 PR氧化成产物 I, 故
没有产物 II的生成. 当比例增至 2∶1时, H2O2已足够将
产物 I 进一步氧化为产物 II; 比例继续增大时, 体系过
氧化氢量增多, 对 LiP产生抑制作用, 使 LiP活力在反
应过程中逐渐下降, 加之产物 II是由产物 I转化而来的,
故高 H2O2含量时只能缓慢得到产物 I.
2.2 VA对 PR氧化的促进作用
当 H2O2与 PR摩尔比为 1∶1时, 加入 VA (1～0.5
mmol•L－1)后, 可以看到 470 nm处 PR氧化褪色速度加

图 1 H2O2与 PR摩尔比对 PR氧化降解产物的影响
Figure 1 Effects of the molar ratio of H2O2 to PR on the degradation of PR
Experimental conditions: T＝30 ℃; pH＝3.4; LiP 40 µL; [PR]＝20 µmol•L－1; [H2O2]＝20 µmol•L－1 (a), [H2O2]＝40 µmol•L－1 (b), [H2O2]＝60 µmol•L－1 (c),
[H2O2]＝80 µmol•L－1 (d), [H2O2]＝100 µmol•L－1 (e). The time interval for scanning after the initiation was 2.5 min


466 化 学 学 报 Vol. 64, 2006

快(因为引发后扫描的时间间隔相同, 所以某一波长下
吸光度随时间变化的快慢可以用来衡量反应速度的大
小), 但不明显; 此外, VA的加入没有改变染料 PR的氧
化产物(此时仍为产物 I), 在反应后期也未在 310 nm处
出现藜芦醛的特征吸收峰. 当H2O2与PR摩尔比为 2∶1
时, 情况与 1∶1的相似, 只不过 VA对 PR氧化的促进
作用较为明显. 当 H2O2与 PR摩尔比为 3∶1或更高时,
VA的作用就非常明显.
图 2a, 2b分别为未加 VA和加入 VA后反应体系的
全波长扫描动力学图谱, 图中箭头指向为此波长下吸光
度变化的趋势. 由于此时[H2O2]与[PR]的摩尔比为 5∶1,
故图 2a只有产物 I的吸收峰. 加入 VA后, 不仅 PR的
氧化褪色速率明显加快, 反应的终了产物也变成了产物
II(见图 2b); 此外反应后期在 310 nm处形成了藜芦醛的
特征吸收峰. 图 2c 中 VA 是在(条件同图 2b)LiP 催化
H2O2氧化 PR 反应近乎停止(约 15 min)时加入绘制的,
由图 2c 可见, 染料氧化又可继续进行, 且有部分产物 I
转化成产物 II. 目前认为, LiP(II)的单电子还原是 LiP酶
催化循环反应的限速步骤. 由于酚类物质不能有效地还
原 LiP(II), 间接促进了无催化活性中间体 LiP(III)的形
成, 从而造成酶的循环速率下降, 直至中止. VA 是 LiP
的生理底物, 它可以促进 LiP(II)和/或 LiP(III)转化为
LiP, 从而使酶促酚型染料的氧化得以继续进行. 进一
步比较图 1b和图 2b发现, 虽然二者反应的终了产物相
同, 但就 PR氧化反应速度而言, 加入VA后, 反应要快
得多, 尤其是产物 I 向产物 II 的转化, 促进作用十分明
显. 此外, 虽然 VA促进了 PR的氧化, 但其氧化产物藜
芦醛的特征吸收峰却在LiP催化H2O2氧化 PR反应后期
才出现. 据此, 我们推测在这里 VA 还有另外的作用
——对 PR的间接氧化.
2.3 VA的介导机制
由图 2b可见, VA和 PR共存时, PR先被氧化, 在反
应的后期, VA才被氧化生成藜芦醛; 即 VA对 PR的氧
化有促进作用, 而PR对VA的氧化却存在抑制作用. 这
一现象可以解释为什么有些作者在用白腐菌降解染料

图 2 VA对 LiP催化 H2O2氧化 PR反应的影响
Figure 2 Effects of VA on the LiP catalyzed oxidation of PR by H2O2
Experimental conditions: T＝30 ℃; pH＝3.4; LiP 40 µL; [PR]＝20 µmol•L－1; [H2O2]＝100 µmol•L－1; [VA]＝0 (a), [VA]＝0.5 mmol•L－1 (VA was added before
the initiation by H2O2) (b), [VA]＝0.5 mmol•L－1 (VA was added ca.15 min after the initiation; at that time the reaction had terminated) (c). The time interval for
scanning after the initiation was 2.5 min


No. 6 蓝 靖等：过氧化氢调控藜芦醇介导木素过氧化物酶催化氧化邻苯三酚红研究 467

废水时在培养液中常常检测不到LiP的活力(以VA为底
物)[5,10]. 通常情况下, LiP的活力是以VA为底物, 用LiP
催化 H2O2氧化 VA反应的初速率(即反应引发后前五六
分钟内)来表示. 用白腐菌降解染料废水时, 由于培养
液中含有染料, 即使白腐菌分泌 LiP 酶, 在用 VA 检测
培养液中 LiP 活力时, 由于染料与 VA 共存, LiP 催化
H2O2氧化VA的反应将受到抑制; 又由于培养液中染料
浓度一般较大, 故抑制时间通常在 6 min 以上, 从而导
致在培养液中检测不到 LiP活力. 为进一步阐明 VA的
介导机制, 我们作了几个染料浓度下的 A310-t曲线(见图
3, PR的氧化产物在此吸收较小). 从图 3可以看出, PR
的存在, 使得藜芦醛的 A310-t 曲线出现滞后和生成速率
的下降. 我们把藜芦醛特征吸收(在 310 nm处)出现前这
段滞后的时间称为抑制时间(t)(滞后阶段的光吸收是由
PR的氧化产物引起的). t与染料 PR的浓度成正比(见图
4), 与 VA的浓度成反比(见图 5).

图 3 PR存在下 LiP催化 H2O2氧化 VA的动力学曲线
Figure 3 Kinetic curves of the LiP catalyzed oxidation reaction
of VA by H2O2
Experimental conditions: T＝30 ℃; [VA]＝3.3 mmol•L－1; [H2O2]＝0.33
mmol•L－1; LiP＝40 µL; λ＝310 nm; the concentration of PR (from left to
right) was 0, 10 or 20 µmol•L－1. The corresponding reference contained no
H2O2
VA是 LiP的生理底物, LiP的催化活力通常也是用
VA来标定的; 此外, 有关酚类物质对LiP的抑制作用也
有报道[11]. 那么 PR和VA共存时, 为何LiP先氧化染料
后氧化 VA? 我们认为这是 VA 生成的 VA＋· 被 PR还
原所致; 即 PR在被 LiP氧化的同时, 也间接被VA＋· 所
氧化, 从而导致 PR的氧化褪色速率加快, VA氧化滞后.
为了证实 VA＋· 对 PR 的间接氧化, 我们测定了上
述实验条件下高[H2O2]/[PR]比例时(此时 LiP 受到较强
抑制)LiP催化氧化 PR的平均反应速率 ∆A/∆t. 发现 VA
存在时, 在给定时间间隔内, 470 nm处吸光度的降幅随

图 4 PR浓度对抑制时间的影响
Figure 4 Effect of the concentration of PR on the duration of
the lag period
Experimental conditions: T＝30 ℃, pH＝3.4, [VA]＝1.6 mmol•L－1, LiP 40
µL, [H2O2]＝0.33 mmol•L－1, λ＝310 nm

图 5 VA浓度对抑制时间的影响
Figure 5 Effect of the concentration of VA on the duration of
the lag period
Experimental condition: T＝30 ℃, pH＝3.4, LiP 40 µL, [PR]＝13 µmol•L－1,
[H2O2]＝0.17 mmol•L－1, λ＝310 nm
PR浓度的增加而减小; 然而, 在没有 VA时, 470 nm处
吸光度的降幅却略有增大. 如果没有 VA＋· 对 PR 的间
接氧化, 只靠 LiP 酶对 PR 的直接氧化, 那么, 在给定
VA浓度下, PR的氧化速率随 PR的增加应增大. 由此可
见, 在上述条件下一定存在着 VA＋· 对 PR的间接氧化.
图 4 结果支持这一结论. 由图 4 可见, 当 LiP 酶和 VA
浓度一定时, 随着 PR 浓度的增加, 抑制时间逐渐变长.
合理的解释是, PR 与 VA 同时竞争 LiP 酶的活性中心,
PR浓度越大, VA的竞争几率就越小, 生成的 VA＋· 就
越少, 对 PR的间接氧化作用也就越小, 最终导致 PR氧
化褪色速率下降, 藜芦醛形成的滞后时间(即抑制时间)
变长.
同样, 用 VA＋· 对 PR 的间接氧化可以很好地解释

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图 5和图 6的实验结果. 由图 5可见, 当 PR和 LiP酶浓
度一定时, 随着VA浓度的增加, 抑制时间 t逐渐变短直
至最后达一稳定值. 这是由于 VA 浓度越大, 单位时间
内被 LiP 酶氧化产生的 VA＋· 越多, 使得 PR 氧化速率
加快, 从而缩短了 PR 氧化降解所需的时间; 进一步增
加VA浓度导致 LiP酶对VA饱和(见图 6, VA及其产物
在 470 nm处无吸收), 使得单位时间内产生的 VA＋· 的
量不再增加, PR的氧化速率达到最大, 故抑制时间不再
缩短.

图 6 VA浓度对 LiP催化氧化 PR反应初速率的影响
Figure 6 Effect of the concentration of VA on the initial veloc-
ity of the LiP catalyzed oxidation of PR by H2O2
Experimental condition: T＝30 ℃, pH＝3.4, LiP 40 µL, [H2O2]＝0.083
mmol•L－1, [PR]＝33 µmol•L－1, λ＝470 nm
3 结论
通过上述研究可以得到如下结论:
(1) H2O2在 LiP催化氧化 PR过程中的双重作用(即
低浓度时的激活作用和高浓度时的抑制作用)是导致
H2O2与 PR摩尔比不同氧化产物不一样这一现象的根本
原因, 也是 H2O2调控 PR氧化产物的依据.
(2) VA对 LiP催化氧化 PR脱色有促进作用, 然而
PR对VA的氧化却有抑制作用. 后者可以用来很好地解
释为什么在用白腐菌降解染料废水时在培养液中常常
检测不到 LiP的藜芦醇活力的原因.
(3) VA对 LiP催化氧化 PR反应的促进作用有直接
和间接两种. VA的直接促进作用是通过加快 LiP(II)和/
或 LiP(III)向 LiP的转化实现的; 间接作用是VA生成的
VA＋·对 PR的氧化.
References
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No. 6, I～VI Graphical Abstract I

Photocatalytic Reduction of CO2 in the
Suspension System of Nano-SiO2/TiO2

LIU, Ya-Qin; XU, Yao; LI, Zhi-Jie;
ZHANG, Xiu-Ping; WU, Dong; SUN,
Yu-Han*
Acta Chimica Sinica 2006, 64(6), 453




Photocatalytic reduction of CO2
was carried out to synthesize
methanol in the aqueous suspen-
sion system of silica-modified
anatase titanium dioxide prepared
by the hydrothermal method.
Study of Electroadsorption of Aromatic
Molecules on Pt Electrodes with Surface
Enhanced IR Absorption Spectroscopy
YAN, Yan-Gang; XU, Qun-Jie; CAI,
Wen-Bin*
Acta Chimica Sinica 2006, 64(6), 458

In situ ATR-SEIRAS has been applied to
characterize the configuration geometries of
para-nitrobenzoic acid (PNBA) and pyri-
dine (Py) molecules adsorbed on Pt elec-
trodes.
Studies on the Hydrogen Peroxide
Regulated Veratryl Alcohol Mediated
Oxidation of Pyrogallol Red Catalyzed by
Lignin Peroxidase

LAN, Jing; WANG, Fang; HUANG, Xi-
Rong*; LI, Yue-Zhong; QU, Yin-Bo;
GAO, Pei-Ji
Acta Chimica Sinica 2006, 64(6), 463

The lignin peroxidase (LiP) catalyzed oxidation of pyrogallol red (PR) by H2O2 was
controllable due to the dual roles of H2O2. Veratryl alcohol (VA) stimulated the above
reaction through acceleration of the catalytic cycle of LiP as well as its cationic radical
(VA+·) reduction. Indirect oxidation of PR by VA+· resulted in inhibition of the LiP
catalyzed oxidation of VA by H2O2.
Spectroscopic Studies of Interaction be-
tween Bovine Hemoglobin and Ag Nano-
particles

SHEN, Xing-Can; LIU, Xin-Yan; LIANG,
Hong*; LU, Xin
Acta Chimica Sinica 2006, 64(6), 469

The spectroscopic studies indicate that
the bovine hemoglobin (BHb) can be
adsorbed on the surface of Ag nano-
particles (Ag NP), and sulphur atoms,
carboxyl oxygen, and nitrogen atoms
probably have the direct chemical bonds
to the surface. The order of magnitude of
binding constant K was found to be
109～1010, and the fluorescence intensity
of BHb was quenched by Ag NP with
static quenching procedure. The
conformational changes of BHb were detected with slight decrease of the α-helical con-
tent, as well as the disturbance of microenvironments around tryptophan and tyrosine
residues.