全 文 ：第 32卷
2 0 04年
增刊
1 1月
西北农林科技大学学报 (自然科学版 )
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2 0 04
覃本中杀虫活性成分的分离与鉴定
华燕青 , 李广泽 , 陈安 良 , 高锦明 , 冯俊涛 , 张 兴
(西北农林科技大学 无公害农药研究服务中心 , 陕西 杨凌 7 1 2 1 0 0)
仁摘 要口 以粘虫和菜青虫为试虫 , 采用活性追踪法从 箕本 (几 g 。 石cu m : : ne 。 。 o il v . )根茎中分离得到 4 种化
合物 , 经熔点测定 、 质谱 ( M )S 及核磁共振 ( ’ H N M R 、 ’〔 N M R )光谱数据分析 , 分别被鉴定为细辛醚 、 佛手柑内醋 、
阿魏酸 、 异香草醛 ,其中异香草醛为首次从 箕本植物 中分离得到 ; 活性测试结 果表明 , 佛手柑内酷对 粘虫和菜青虫
有较强的拒食活性 。
「关键 词 〕 箕本 ;杀虫活性 ;佛手柑内醋
[中图分类号〕 5 4 8 2 . 3 十 9 仁文献标识码 〕 A 「文章编号 ] 1 6 7 1一 9 3 8 7 ( 2 0 0 4 ) 5 0 一 0 0 5 4 一 0 3
秦本 ( L i g u s t i`二 m : i n e n s e ( ) li v . )又名西芍 ,系伞
形科莫本属植物 , 其根茎为 常用 中药材 , 有祛风散
寒 、 止痛抑菌之功效 il[ 。 国内外对奠本化学成分及药
理学已进行了深入的研究 ,结果表 明蔓本中含有砧
类 、 苯酞类 、 烯丙基苯类 、 香豆素类 、 倍半菇红没药醇
酮类等多类生理活性物质 LZ一 9 、 ; 苯酞类具有较强的
抗惊厥作用和平喘作用 , 这类化合物对实验动物具
有 一定 的抗凝血 作用 , 但 给药量 大时又会 引起 中
毒川 ;烯丙基苯类具有麻醉镇痛作用 ! 2 1 ; 倍半菇红没
药醇酮类有显著的免疫抑制作用和抗炎活性洲 。
西北农林科技大学无公害农药研究服务中心在
对 20 种解表类中草药杀虫活性初筛时 , 首次发现并
报道 了覃本丙酮提取物对粘虫和小菜蛾幼虫有触杀
及 熏蒸 作 用 , 对 黄 粉 虫 蛹 具 有保 幼 激 素类 似 物
( JH A )活性 七’ 。〕 ; 并已从覃本丙酮提取物石油醚萃取
相中分离得到杀虫活性成分细辛醚和丁烯基苯酞 ;
同时证 明除石油醚相外 , 氯仿 相也有一 定杀 虫活
性 熟`’ 」。 在此基础上 ,本研究对箕本氯仿相 中的杀虫
活性成分进行进 一步分离 , 旨在为箕本活性成分的
应用提供理论依据 。
1 材料与方法
1
.
1 供试材料
植物样品 奠本根茎 , 购 自西安药材批发市场 ,
由中国医学科学院药物所马林研究员鉴定 。 将其在
6 0 C下 干燥 , 粉碎过 0 . 45 m m 筛后 , 于 O一 4 C冰
柜中保存备用 。
供试昆 虫 粘虫 (似夕t人im n a s eP a ar t a W a l k e r . )
由西北农林科技大学无公害农药研究服务 中心养虫
室提供「t = ( 2 5士 2 ) ( : ; R . H一 6 5 % ~ 8 0% ; I丫D =
12 h / 1 2 h ]
,试验时挑取生长发育状态一致且健康
的 4 龄 中期幼虫供试 。 菜青虫 ( p i er 八 ar P “ 。 L . ) 自近
期内末施过药的甘蓝地采回菜青虫幼虫 , 经室内饲
养 2一 3 d 后 ,挑取生长发育状态一致的健康 5 龄前
期幼虫供试 。
1
.
2 主要仪器
X
一
4 型数字显示显微熔点测定仪 ; Z F 一 1 型三用
紫外分析仪 ; H P 5 9 s s A 型质谱仪 ( 7 0 e V ) ; B r u e k e r
A M
一
4 0 0 超导核磁共振仪等 。
1
.
3 试验方法
杀 虫 活 性成分 的 提取 覃 本根茎粉碎样 8 . 5
k g
, 以工业丙酮冷浸提取 , 丙酮提取物浓缩得 1 . 3 83
k g 棕色油状液体 ,依次用石油醚 、 氯仿 、 正丁醇和水
等 4 种溶剂萃取 , 得到石油醚相 ( 7 84 . 3 9 ) 、 氯仿相
( 1 4 1
.
4 9 )
、 正 T 醇相 ( 1 4 6 . 3 9 )和水相 ( 7 6 . 8 9 ) , 生
测结果表明 ,石油醚相和氯仿相具有较强杀虫活性 ,
正丁醇相和水相几乎没有杀虫活性 。 所以对氯仿相
进行常压柱层析分离 。
杀 虫活性成分 的分 离 氯仿相浸膏 1 0 0 9 用玻
璃 柱 ( 7 5 m m 火 1 1 0 0 m m )进行硅胶 ( 2 0 0 一 3 0 0 目 )
柱层析分离 , 以石油醚 : 乙酸 乙醋梯度洗脱 , 收集
( 5( )0 m I
J
/馏 分 ) 、 合并 R , 值一致的馏分 ,得到 9 个
〔收稿 fJ期 j
仁基金项 目」
〔作者简介习
仁通讯作者〕
2 () 0 4
一
( ) 5一 1 1
国家 “ 卡一 五 ”攻关项 目 ( Z o o Z B A 5 16 A o 4 )
华燕青 ( 19 7 4一 ) , 女 , 陕西武功人 , 在读硕 士 , 主要从事大然产物农药活性成分的提取与分离研究
冯俊 涛 ( 1 96 7一 ) , 男 , 河南脊封人 , 副教授 , 卞要从事植物化学保护和农 药学研究
DOI : 10. 13207 /j . cnki . jnwaf u. 2004. s1. 013
增刊 华燕青等 : 真本 中杀虫活性成分 的分离与鉴定
馏分段 B ;一 B 。 ; 以粘虫为试虫的杀虫活性测定结果
表明 , B l 段拒食及毒杀活性最 高 , B 3 段也具有较强
活性 。 B 卫部分经常压柱色谱 (石油醚 : 氯仿梯度洗
脱 )分离 , 纯石油醚洗脱得有活性的油状化合物 G l _ l
( 16 9 ) ; B
。 部分经 常压 柱色谱 (氯仿 洗脱 ) 分 离 ,
第 2一 4馏分合并浓缩有 白色结晶析出 , 重结晶得有
活性 的无色针晶 G L : (1 . 2 9 ) ;第 9一 18 馏分合并后
经 中压液相柱色谱 (氯仿 : 乙 酸乙醋一 4 : 1 洗脱 )
分离得到化合物 G l一 ; ( 50 m g ) , G L , 因分离量较少未
进行活性测定 ; 玖 部分 活性较弱 , 浓缩至小体积时
有大量沉淀析出 ,用氯仿洗涤后成白色结晶 ,再用乙
醚重结 晶得大量淡黄色晶体 G L 3 (5 . 1 9 ) 。 G I J ; 经
T L C 检测 、 质谱 (M )S 鉴定与细辛醚一致 。
生物 活性测 定 待测样品的杀虫活性测定采用
小叶碟添加法 ” 2 1 。 将玉米叶和甘蓝叶制成直径为 1
c m 的圆形叶碟 ,在供试药液 中浸渍 3 5 后取 出 , 晾
干 (以丙酮处理为对照 ) , 每皿内加叶碟 1 片 ,接入饥
饿 3一 4 h 的试虫 10 头 , 每处理 3 次重复 , 待试虫取
食完后再加 ,记录试虫取食的叶碟数 , 并分别于第 1
天 、 第 2 天和第 3 天统计取食总量 , 于第 3 天统计各
处理和对照的死亡虫数 ,计算拒食率及死亡率 ,取平
均值 。 试虫死亡标准 : 虫体失水皱缩 , 触之不动 。
结构 鉴定 测定分离的单体化合物的熔点 、 质
谱 ( M S ) 、 核磁共振口H N M R , ’ 3 C N M R ) 等光谱数
据 , 对照有关文献分析确定其结构 。
2 结果与分析
2
.
1 杀虫活性测定结果
分离过程中有活性的各部分杀虫活性测定结果
见表 l 。 由表 1 可见 , G L , 和 G L Z 是氯仿萃取相中主
要的杀虫活性物质 。 G L Z 对菜青虫和粘虫有较高拒
食毒杀活性 。 在 0 . 0 05 9 / m I J 浓度下 ,对粘虫拒食率
均在 7 0 % 以 上 , 但其 活性远低 于细辛 醚 ; 在 0 . 01
g / m l
一浓度下 ,对菜青虫的拒食率均在 90 % 以上 。
表 l 分离过程中各部分杀 虫活性测定结果
1
’
: 2 1) l e 1 A e t l v l t y b i
( ) a s s a y o f e v e r y f r ; , e t l o n d u r l n g i s o la t i o n
试虫 提取分离各步产物
I
s o l a r e d f
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浓度八 g · m工 ’ )
〔 o n e e n t r a t 一o n
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校正 死 l’ 率 /%
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了1 1 ( ) r一 a l z l y
丙酮提取物 A e e t ( ) n 。 。 l ,
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一氯仿萃 取物 C h l〔。 r 〔。 f〔〕 r rnC X t r a C t () . 00 飞 ù粘虫八乃z几, z , , , : a 〕 ( ) 0 . 0 óù可尸 P a r u z “ }3 3
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菜青虫
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注 : “ 拒食率 ”栏 中 , “ 一 ” 表示第 l 天死亡率已经较高 ,之后未加统 i }, 。
N o t c : I n t h e e o l u n
l n o f a n t 一f e e d a n t r a z e
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e o u n t e d
.
2
.
2 化合物结构鉴定
G l
才 : : 无色针状结晶 m p 18 1一 18 3 ( 、 , C I : H 、 ( ) 。 ,
E IM S
, n /
z
( % )
: 2 16 (M
,
1 0 0 )
,
2 0 1 ( 3 1
.
4 8 )
,
18 8
( 1 0
.
1 5 )
,
1 7 3 ( 6 5
.
2 6 )
,
1 4 5 ( 2 5
.
8 2 )
,
8 9 ( 1 9
.
2 7 )
。 ’ H
-
N M R ( C D C 1
3
) a ( P P m )
: 4
.
2 7 ( 3 H
, s , ( ) C H 3 )
,
6
.
2 6
( I H
,
d
,
3
一
H )
,
7
.
0 2 ( I H
,
d
,
2
, 一
H )
,
7
.
13 ( I H
, s , 8
-
H )
,
7
.
5 9 ( I H
,
d
,
3
` 一
H )
,
8
.
1 5 ( I H
,
d
,
4
一
H )
。 其理化性
质及波谱数据与文献匕’ 3几报道一致 , 可推测该化合物
为佛手柑内酉旨。
G I
洲 3 : 淡黄色针晶 , m p 1 7 4一 1 7 6 〔’ , C 、 H I ( ) : ,
E IM S m / z ( % )
: 1 9 4 ( M
+ , 1 0 0 )
,
1 9 5 ( M + 1
,
1 1 )
,
1 7 9
( 2 0 )
,
] 7 7 ( 8 )
,
1 6 1 ( 5 )
,
1 3 3 ( 2 0 )
,
1 0 5 ( 1 2 )
,
7 7
( 2 1 )
。 ’ 3 (二一 N M R ( 4 0 0 M H z , ( C D 3 ) : C ( ) ) 己 ( P Pm ) :
5 5
.
6 7 (
一
( ) C H 。 )
,
1 1 4
.
6 5 ( (二一 5 ) , 1 1 5 . 4 6 ( C 一 2 ) , 1 16 . 4 2
( C
一
8 )
.
1 2 3
.
11 ( C
一
6 )
,
1 2 6
.
7 2 ( C
一
l )
,
1 4 5
.
2 3 ( (飞一 4 ) ,
1 4 8
.
2 0 ( C
一
3 )
,
14 9
.
4 0 ( (二一 7 ) , 16 8 . 0 1 ( C 一 9 ) 。 其理化
性质及波谱数据 与文献 [ 1月报道一致 , 可推测该化
合物为反式阿魏酸 。
6 5
西北农林科技大学 学报 ( 自然科学版 ) 第 3 2卷
GI
J: ;白 色 针 晶 , m p 90 一 9 2 `C , E IM S m / z
( % )
: 1 5 2 (M
一 ,
1 0 0 )
,
1 3 7 ( 6 )
,
1 2 3 ( 1 5 )
,
1 0 9 ( 2 0 )
,
8 1
( 3 5 )
,
7 7 ( 7 )
,
6 5 ( 1 1 )
,
5 1 ( 2 1 )
,
3 9 ( 9 )
。 ` 3
C
一
N M R ( C D
-
C l
:
) 己 ( P Pm ) : 1 9 0 . 8 7 5 ( 一C H ( ) ) , 1 5 1 . 6 7 9 ( 4 一C ) ,
1 4 7
.
1 4 2 ( 3
一
C )
,
1 2 9
.
8 8 1 ( l
一
C )
,
1 2 7
.
5 1 2 ( 6
一
C )
,
1 14
.
3 7 0 ( 5
一
C )
,
10 8
.
7 6 9 ( 2
一
C )
,
5 6
.
1 0 9
(
一
( ) C H
3
)
。 `
H
一
N M R (〔二D C 13 ) 己( p p m ) : 9 . 8 2 0 ( I H , s )
为醛基质 子信号 , 7 . 4 2 3 ( I H , b r , s ) , 7 . 4 3 1 ( I H , b r ,
d
,
J二 8 . 5 H z ) , 7 , 0 5 0 ( I H , d , J = 8 . 5 H z ) 为苯环质
子 信号 , 6 . 2 0 ( I H , S ) 为一酚经基质 子信号 , 3 . 9 5 8
(3 H
, S )为甲氧基质子信号 。 其理化性质及波谱数据
与文献仁1 5〕报道一致 ,可推测该化合物为异香草醛 ,
系首次从秦本中分离得到 。
3 讨 论
真本粗提物对粘虫具有拒食 、 触杀 、 熏蒸和保幼
激素类似物等活性 , 以触杀活性为指导 ,分离得到烯
丙 基苯衍 生物 细辛 醚 和苯酞 类化 合物 丁 烯基 苯
酞 「” 月。 本研究 以拒食及毒杀活性为指导 ,得到细辛
醚和线型吠喃香豆素佛手柑内醋 。 而覃本中化学成
分复杂多样仁’ “ 〕 , 植物在合成这些化合物的同时也合
成了一系列衍生物质 , 因此 , 对覃本中杀虫活性成分
有必要 以其他试虫及其他杀虫作用方式为指导 , 对
其进行系统的分离 。
佛手柑 内醋是一种光敏剂 〔’ 7 」, 属于线型吠喃香
豆素类 ;试验 中观察到佛手柑 内醋对粘虫和菜青虫
表现出较强拒食活性 , 起初处理试虫在皿内不停游
走 , 不取食 , 此时对照试 虫已开始取食 , l d 后处理
试虫较对照小 , 3 d 药剂处理后饲喂正常叶片 Z d ,
处理试虫均比对照小得多 ,而且多数试虫体色发黑 ,
随后死亡 。据报道 ,吠喃香豆素类化合物如花椒毒素
( x
a n t h o t o x i n )
、 佛手 柑内醋 ( b e r g a p t e n ) 、 异 茵芹素
( i
s o p im p i n e l l i n )等具有光敏活化作用 ,对 昆虫具有
生长发育抑制作用和拒食活性呻 1 。 因此 , 有必要开
展佛手柑内醋的杀虫作用谱研究 , 并对其作用方式
和致毒机理进行深入探讨 , 尤其是对其光活化作用
的探讨将有可能发现新的作用靶标 , 还可为其应用
开发提供毒理学上的理论依据 。
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35 一 3 7
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1 0 0 %
.
1 2 0 d a f t e r t r e a t m e n t
, r a t i o o f b r e e d i n g i n h i b it i o n w a s 94
.
7 4% a n d 9 1
.
8 0 % r e s p e c t i v e l y
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S a l l l e C O n C e fl t r a t l o fl
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I s o l a t i o n a n d s t r u e t u r a l id e n t i f i e a t i o n o f i n s e e t i e i d a l
a e t i v i t ie s f r o m L i g u s t i e u m s i n e n s e O l i v
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A b s t r a e t : G u id e d b y b i o a s
s a y o f a e t i v i t y w it h 八乃夕t h im n a s eP a ar t a W . a n d P i e r i s
e o n s t i t u e n t s w e r e i s o l a t e d f r o m t h e r o o t o f L i g u
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s t r o n g a n t i f e e d a n t a e t i v i t y t o 八毛 t h im n a s eP a r a t a W a n d P i e r i 、 r a P a e l , 二
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